2a lista de exercícios (1)

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2ª Lista de Exercícios – Química Orgânica I - Licenciatura 
 
1. Todos os compostos abaixo são caracterizados por uma ligação iônica entre um ânion 
tetraédrico e um cátion de metal do grupo 1. Escreva uma estrutura de Lewis adequada para cada 
ânion, lembrando-se de especificar cargas formais quando existirem. 
 
(a) NaBF4 (c) K2SO4 
(b) LiAlH4 (d) Na3PO4 
 
2. Os peróxidos são compostos que contêm uma ligação O—O. Escreva fórmulas de Lewis para 
dois peróxidos isoméricos com a fórmula molecular C2H6O2. Inclua todos os pares de elétrons 
não compartilhados. 
 
3. Desenhe estruturas de Lewis para cada uma destas moléculas: 
 
4. Dê a hibridização do átomo central e o arranjo das ligações no átomo central (tetraédrico, 
trigonal plano, etc) para as estruturas abaixo. 
 
5: Defina: 
a) Ligação iônica e quando ela ocorre 
b) Ligação covalente e quando ocorre 
c) ligação covalente polar e apolar 
d) molécula polar e apolar 
 
6) Considerando a geometria e a polaridade dos átomos envolvidos, as moléculas abaixo irão 
apresentar ou não momento de dipolo? Caso afirmativo, represente a direção do dipolo formado. 
 
 
7) Represente a hibridização dos átomos das seguintes moléculas: 
a) propano 
b) acetona 
c) éter dietílico 
d) dimetil amina 
e) brometo de etila 
f) ácido benzoico 
 
8). Escreva uma estrutura para cada uma das substâncias a seguir: 
 a) Álcool isopropílico 
b) Cloreto de sec-butila 
c) Iodeto de neopentila 
d) Terc-butilamina 
e) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-heptano 
f) 4-isobutil-2,5-dimetiloctano 
 
9). Coloque os seguintes conjuntos de compostos em ordem crescente de ponto de ebulição. 
Justifique. 
 
10). Qual dos seguintes compostos tem: 
a. Ponto de ebulição mais alto: éter dietílico ou álcool butílico 
b. Maior solubilidade em água: 1-butanol ou 1-pentanol 
c. mais alto ponto de ebulição: hexano ou isohexano 
d. Mais alto ponto de ebulição: pentilamina ou etilmetilpentilamina 
e. Maior solubilidade em água: álcool etílico ou cloreto de etila 
 
11) (a) Qual das seguintes estruturas não é uma estrutura contribuinte permissível? Por quê? 
 
(b) Classifique as três estruturas restantes em ordem de contribuição para o híbrido de ressonância. 
Explique seu raciocínio. 
(c) Usando setas curvas, mostre o movimento dos elétrons que conecta os três contribuintes de 
ressonância. 
 
12. Escreva fórmulas estruturais para todos os compostos isômeros constitucionais que têm a 
fórmula molecular apresentada. 
 
 
 
13. Qual é o ácido mais forte: H2O ou H2S? Qual é a base mais forte: HO2 ou HS2? Justifique. 
 
14. Para cada um dos seguintes compostos, desenhe a forma na qual ele irá predominar em pH = 
3, pH = 6, pH = 10, pH = 14 
 
 
15) Explique as observações: 
a) O pKa do etanol é 16 enquanto que o pKa do trifluoretanol é 11 
b) O pKa do o-nitrofenol é 7,2 enquanto o do m-nitrofenol é 8,4. 
c) O pKa do etanol é 16 enquanto o pKa do ácido acético é 4,6. 
 
16) Indique qual será o sentido da reação (direta ou inversa) tendo por base os valores de pka 
obtidos na literatura. 
 
 
 
17.Dê a estrutura dos seguintes compostos: 
a. Um brometo de alquila secundário que tem 3 carbonos 
b. B. uma amina secundária que tem três carbonos 
c. C. um alcano com nenhum hidrogênio secundário 
d. Um isômero constitucional do butano 
e. Três compostos com fórmula molecular C3H8O 
 
18. Desenhe os confôrmeros do hexano considerando a rotação em torno da ligação entre C3-
C4. 
a) indique o mais estável e o menos estável 
b) indique a conformação gauche 
 
19.Coloque os seguintes conjuntos de compostos em ordem crescente de ponto de ebulição. 
Justifique. 
 
20.Desenhe as conformações mais estáveis para os seguintes compostos: 
a) 1-bromo-4-metil-ciclo-hexano (cis e trans) 
b) Trans-1-isopropil-3-metilciclohexano 
21.Quem é mais estável: 
a. Ciclohexano ou ciclobutano 
b. Cis-1,3-dimetil ciclohexano ou trans-1,3-dimetil ciclohexano 
 
22). Dê o nome sistemático para as substâncias a seguir: 
c. 
d. 
e. 
f. 
g.