7 ALCALÓIDES derivados da fenilalanina e tirosina

Prévia do material em texto

1 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
Tetraisoquinolínicos simples: mescalina 
(protoalcaloide). 
 
Benzilisoquinolínicos: 
• Simples: papaverina; 
• Morfinanos: morfina, codeína; 
• Aporfinóides: boldina; 
• Bisbenzil tetraisoquinolinicos: curare; 
• Protoberberínicos: hidrastina. 
 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
2 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
• Fenetilisoquinolínico: colchicina; 
• Arilalquilaminas: efedrina 
(pseudoalcaloide); 
• Isoquinolínico monoterpênicos: 
emetina. 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
3 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
Biossíntese 
São sintetizados a partir de duas moléculas 
de fenilalanina ou tirosina. 
 
As moléculas de fenilalanina ou tirosina são 
originárias da via do ácido chiquímico. 
 
Possuem estruturas ArC2N - C2Ar. 
 
Condensação: precursor (aminoácido) + 
unidades alifáticas. 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
Biossíntese 
4 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
PEIOTE 
 
 
Origem botânica: Lophophora 
williamsii. 
 
Origem geográfica: México e 
sul dos Estados Unidos. 
 
Família: Cactaceae. 
 
Farmacógeno: planta inteira. 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
PEIOTE 
Composição química: 
 
Rendimento alcaloídico pode 
chegar a 6%: mescalina, 
anhalamina, anhalonidina. 
 
 
A mescalina é um alcaloide 
tetraisoquinolínico simples. 
5 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
PEIOTE 
Mecanismo de ação da mescalina: 
 
Ativa receptores de serotonina no 
cérebro; 
 
Estimula a libertação das catecolaminas 
dos recetores adrenérgicos centrais; 
 
 
Pode também inibir as monoamina 
oxidases (MAO). 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
PEIOTE 
 É utilizado por via oral, 
mastigando ou através de uma 
infusão. 
 Atualmente, a mescalina é 
refinada em forma de pó que 
pode ser ingerido ou, 
ocasionalmente, injetado 
intravenosamente. 
6 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
PEIOTE 
 Depois de trinta minutos da ingestão da 
mescalina, surgem náuseas 
freqüentemente acompanhadas de 
vômitos e, ocasionalmente, surge diarréia, 
o pulso e pressão sanguínea caem em 
relação aos seus níveis iniciais, e também 
ocorre midríase. 
 
Em média cada quilo de botão seco 
apresenta de 4,6 a 6,8 g de mescalina, 
sendo necessário ingerir de 3 a 12 botões 
para atingir os efeitos desejáveis, pois 
somente 1% da mescalina está disponível 
nestes botões, quando mascados e 
ingeridos. 
 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
PEIOTE 
 Brilho mais intenso das cores, 
Alucinações visuais de olhos abertos e 
fechados, Sinestesia (consiste na mistura 
entre os sentidos sensoriais), Euforia, 
Risadas, Sensações felizes e de estar 
sonhando, Sensações de esperança e 
rejuvenescimento, Aumento da percepção 
espiritual,experiências esotéricas 
profundas 
 
7 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
DERIVADOS DO ÓPIO 
Papoula 
1. Família: 
Papaver somniferum 
Papaveráceas 
2. Espécie: 
3. Nomes vulgares: 
Papoula, dormideira. 
Latim:Papoula 
Latim:sonífero 
8 
Papoula 
4. Histórico: 
• Sumérios 5.000 a.C. 
• Egípcios Papiro de Ebers séc. XV a.C. 
• Gregos 
• Hebreus 
• Romanos Sono e 
morte 
 séc. VII a.C. 
Ophion (Tamuld) “água de fel”(Bíblia) 
Analgésico 
Papoula 
Variedades: 
 
 album = Índia 
 
 nigrum = Europa 
 
 glabrum = Anatólia 
 
5. Habitat: Papaver setegirum 
9 
Papoula 
variedades 
A espécie se distingue em três 
variedades: álbum, papoula branca 
com flores brancas, cápsulas 
ovóides e indeiscente cultivada na 
Índia. Nigrum, papoula negra ou 
verdadeira com flores violáceas e 
cápsulas planas e deiscentes, 
cultivada na Europa e glabum 
espécie da península de Anatólia 
com flores púrpuras e largas e 
cápsulas globosas 
 
Papaver somniferum L. 
6. Descrição Botânica 
planta pelo seu porte elevado, de 1 m a 
1,5 m de altura 
 
é uma erva com flores grandes, vistosas 
e solitárias, de cor branca, rosada ou 
púrpura. 
 
 ramificada no cimo, com as suas folhas 
alternadas, grandes, verde-glaucas e 
glabras, quase amplexicaules, ovais, 
oblongos, de margens recortadas, com os 
lóbulos ondulados e dentados, irregulares. 
10 
Papaver somniferum L. 
6. Descrição Botânica 
Figura – A -Planta na íntegra; B - folhas da papoula. C-cápsula (fruto) verde 
 
Papaver somniferum L. 
7. Cultivo 
 Semeadura 
 
 Colheita 
 
 Clima 
 Conselho de Narcóticos das Nações Unidas 
 China 
 Coréia 
 
 França 
 Espanha 
 Austrália 
 Turquia 
 
 “Triângulo 
dourado” 
Ópio Legalizado 
Palha 
Ópio 
Ilegal 
11 
Grego: ópion "suco de papoula" 
8. Formas de Uso 
Definição 
Fruto (cápsula) ópio 
Papaver somniferum L. 
incisão coleta 
Ópio coagulado 
8. Formas de Uso 
Sementes 
Partes aéreas dessecada 
Papaver somniferum L. 
dessecada 
Produção de morfina 
Alimentação 
12 
ÓPIO 
 Opióides X Opiáceos 
Definição 
Exsudato leitoso e dessecado 
ao ar livre que 
se obtém por 
incisão das 
cápsulas não 
amadurecidas 
de Papaver somniferum Linné. 
Guerra do Ópio 
ENCEFALINAS 
ENDORFINAS 
DINORFINAS 
PEPTÍDIOS OPIÓIDES ENDÓGENOS 
 
 
 
 
HO
NH2
Gly _ Gly _ Phe _ Met 
O
_ Leu
encefalinas
Met encefalina = H - Tyr - Gly - Gly - Phe - Met - OH
Leu encefalina = H - Tyr - Gly - Gly - Phe - Met -OH
Leu 
257 a 265 a.a. 
13 
MORFINA 
SEMELHANÇA ESTRUTURAL ENTRE A MORFINA E AS ENCEFALINAS 
 
HO
NH2
Gly _ Gly _ Phe _ Met 
O
_ Leu
encefalinas
Met encefalina = H - Tyr - Gly - Gly - Phe - Met - OH
Leu encefalina = H - Tyr - Gly - Gly - Phe - Met -OH
Leu 
OPIÁCEOS 
10. Propriedades Farmacológicas 
(mu) analgesia supra-espinhal, depressão 
respiratória, euforia e dependência física 
(capa)  analgesia espinhal, miose, sedação e 
disforia 
 (delta)  alterações no comportamento afetivo 
(sigma)  disforia, alucinações, estimulação 
vasomotora. 
Receptores Opiáceos 
14 
OPIÁCEOS 
9. Composição Química 
 Grupo dos morfinanos 
MORFINA CODEÍNA TEBAÍNA 
OPIÁCEOS 
9. Composição Química 
 Grupo das 
benzilisoquinoleínas 
PAPAVERINA NOSCAPINA 
 Grupo das 
ftaliltetrahidroisoquinoleínas 
15 
OPIÁCEOS 
10. Propriedades Farmacológicas 
 MORFINA 
• Analgésico narcótico, 
 
• Hipnótico 
 
• Diarréia 
 
• Emese 
 CODEÍNA 
• Analgésico narcótico, 
 
• Antitussígeno 
 PAPAVERINA 
• Antiespasmódico 
 NOSCAPINA 
• Antitussígeno 
ÓPIO 
• Formulações 
Galênicas - 
ÓPIO 
Pó de ópio 
Morfina 10% Tintura de ópio 
azafranada 
Morfina 1% 
Tintura de ópio 
 benzóica 
Elixir Paregórico 
Morfina 0,05% 
xarope de ópio 
concentrado 
Morfina 0,05% 
xarope de ópio 
diluído 
Morfina 10% 
Extrato de ópio 
Morfina 20% 
Tintura de ópio 
Morfina 1 % 
16 
OPIÓIDES 
• Heroína 
 
•Pentazocina 
 
• Fentanil 
 
• Propoxifeno 
 
• Metadona 
 
• Naloxona 
Fentanil 
Metadona 
Naloxona 
Heroína 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
BOLDO 
17 
Boldo 
1. Família : 
Monimiaceae 
2. Espécie : 
Peumus boldus Molina 
3. Nome vulgar : 
Boldo, boldo do chile 
OBS: 
Plectranthus barbatus → Boldo rasteiroPlectranthus neochilus → Boldo piloso 
Vernonia condensata → Alumã 
Peumus boldus → Boldo do Chile 
Plectranthus barbatus 
Plectranthus neochilus 
Vernonia condensata 
Boldo 
4. Etiologia 
5. Habitat e Histórico 
Indígenas dos Andes Chilenos 
É originária do Chile (Valparaiso, 
Santiago e Concepción). 
 
qollahuaya e mapuche 
18 
Boldo 
6. Descrição Botânica 
 
Trata-se de um arbusto frondoso, aromático, dióico. 
 
Folhas opostas curtamente pecioladas, de coloração verde 
acinzentado, ásperas e rugosas de um lado e de textura suave no 
lado superior. Possuem a presença de glândulas ricas em óleo 
essencial de odor bem marcante, lembrando levemente a cânfora. 
Ao tato são ásperas e quebradiças. 
 
 
 Apresenta uma fina casca cinza escura, rugosa, com ramos cilíndricos 
e abundantes. 
Flores pequenas e unissexuadas de cor branco-amareladas ou branco-
esverdeadas, dispostas em ramos terminais 
 
O fruto é uma drupa negra, reunidas em numero de 2 a 5, 
ovóide e de 6 a 8 mm de largura. 
país exporta cerca de 1 milhão de toneladas/ano de folhas 
Boldo 
7. Partes Utilizadas 
8. Modos de uso 
9. Composição química 
• Cineol (30%) 
 
• Ascaridol (45%) 
 
• Flavonóides 
 
• Glicosídeos 
• Goma 
 
• Lipídeos 
 
• Resinas 
 
• Alcalóides 
19 
Boldo 
10. Princípio Ativo N
CH
3
OH
CH
3
O
CH
3
O
OH
Boldina 
Hepatoprotetora 
Colerética e colagoga 
• Laxante 
• Antibacteriana 
• Diurética 
11. Ação farmacológica 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
BERBERIS 
20 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
BERBERIS 
Origem botânica: Berberis vulgaris L. 
 
Família: Berberidaceae. 
 
Outros nomes populares: berbéris; 
agracejo. 
 
Origem geográfica: Nativo da Europa, 
naturalizou-se na América do Norte. 
 
Farmacógeno: casca da raiz. 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
BERBERIS 
Composição química: 
 
Contém alcaloides (2-3 %); 
 
Alcaloide protobererino: Berberina 
(8-12%), Jatrorrizina (3,1%), Palmatina 
e Columbamina; 
 
Alcaloide bisbenzilisoquinolino: 
Berbamina (1,9% ), Oxyacantina 
(2,3%); 
 
Alcaloide aporfino: 
Magnoflorina(1,3%). 
21 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
BERBERIS 
Propriedades terapêuticas: 
 
Deve-se principalmente a berberina; 
 
Antibacteriano, antifúngica, antiprotozoária, anti-inflamatórias e 
antipirética; 
 
Antidiabética: diminuiu a glicose sanguínea e altera a 
sensibilidade à insulina e reduz o peso corporal; 
 
Hepatoprotetora e colagoga, antidiarreico; 
 
Protetor cardiovascular: diminui os triglicerídeos, o colesterol 
(LDL-C) em pacientes com dislipidemia; 
 
Antioxidante, protetor neurológico e anticancerosa. 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
BERBERIS 
Propriedades terapêuticas: 
 
Deve-se principalmente a berberina; 
 
Antibacteriano, antifúngica, antiprotozoária, anti-inflamatórias e 
antipirética; 
 
Antidiabética: diminuiu a glicose sanguínea e altera a 
sensibilidade à insulina e reduz o peso corporal; 
 
Hepatoprotetora e colagoga, antidiarreico; 
 
Protetor cardiovascular: diminui os triglicerídeos, o colesterol 
(LDL-C) em pacientes com dislipidemia; 
 
Antioxidante, protetor neurológico e anticancerosa. 
22 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
HIDRASTE 
1. Família : 
Ranunculaceae 
2.Espécie : 
Hydrastis canadensis L. 
Fazer com água 
3. Nome vulgar : 
Goldenseal, hidraste. 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
HIDRASTE 
23 
HIDRASTE 
4. Habitat 
• Corante 
 
• Remédio 
Índios 
Cherokee 
Golden seal 
5. Histórico 
6. Descrição Botânica 
8. Partes Utilizadas 
7. Cultivo 
9. Modos de uso 
24 
10. Princípios ativos 
ß- HIDRASTINA 
BERBERINA 
 
benzilisoquinolínico 
CANADINA 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
HIDRASTE 
11. Ação Farmacológica 
Hemostático 
• Inflamação das Mucosas 
 
• Antiinfecciosa 
 
• Vasoconstrictora 
12. Toxicidade 
•Convulsivante 
 
• tônus uterino 
•Ulcerativa 
 
• tônus uterino 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
HIDRASTE 
25 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
Cólchico 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
Cólchico 
 
Origem botânica: Colchicum autumnale. 
 
Família: Liliaceae. 
 
Farmacógeno: bulbo e sementes. 
26 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
Cólchico 
Composição química: 
 
A colchicina é um alcaloide tricíclico, 
contendo em sua estrutura: 
 
 Uma trimetoxifenila (anel A); 
 
 Um anel de sete membros (anel B) com 
 
 um grupo acetamida na posição 7; 
 
 Um anel tropolônico (anel C). 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
Cólchico 
Propriedades terapêuticas: 
 
Anti-inflamatório para o tratamento das crises agudas da gota e de sua 
prevenção; 
 
A colchicina inibe a multiplicação celular e produz diminuição 
temporária de leucócitos onde estão os cristais, diminuindo a resposta 
inflamatória local; 
 
Amiloidose, dermatite herpetiforme, dermatomiosites, esclerodermia, 
psoríase, púrpura trombocitopênica idiopática, quelóides e vasculite 
crotizante; 
 
Agente anticâncer. 
27 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
Cólchico 
Efeitos adversos: 
Aparelho digestivo, com náusea, vômito, diarreia e dor 
abdominal. 
 
Intoxicações: 
 
Rara mas potencialmente grave; 
 
Falência cardíaca, respiratória, hepática, neurológica e 
hematológica; 
 
Relatos de óbito por ingestão de flores de Colchicum 
autumnale. 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
EFEDRA 
28 
Ephedraceae 
Ephedra sinica 
3. Nome vulgar : 
Efedra, ephedra, ma huang. 
1. Família : 
2. Espécie : 
Ephedra sinica. 
4. Habitat 
China, Índia, Paquistão 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
EFEDRA 
6. Descrição Botânica 
5. Histórico  China 
 
 1923 – efedrina 
 
 Cultivo 
 
 Trata-se de um arbusto pequeno, dióico e 
praticamente isento de folhas, que atinge 60 a 90 
centímetros de altura. 
 
 Caule é verde delgado, ereto com pequenas 
nervuras e caneluras. Tem 1,5 mm de diâmetro e 
geralmente termina em ponta fina. 
 
Nos nódulos, separados por quatro a seis 
centímetros, as folhas aparecem como bainhas 
esbranquiçadas, triangulares e escariosas. No verão 
nascem pequenos botões. 
 
8. Partes Utilizadas 
9. Modos de uso 
29 
10. Princípios ativos 
•Efedrina 
 
• Sulfato de efedrina 
 
• Hidrocloreto de efedrina 
11. Ação Farmacológica 
12. Toxicidade 
•Simpaticomimético 
 
• Broncodilatador 
 
• Anorexígeno 
 
• Estimulante 
 
• Vasoconstrictor 
 
• Efeito inotrópico 
positivo 
•Hipertensão 
•Palpitação 
•Cefaléia 
•Tontura 
•Vômito 
•Estímulo do SNC 
Alcalóides derivados fenilalanina e 
tirosina 
EFEDRA