APOSTILA QOEXPII 2018

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ 
CENTO DE CIÊNCIAS EXATAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II 
 
BACHARELADO -3228 
LICENCIATURA- 4052 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Ernani Abicht Basso 
Profa. Gisele de F. Gauze Bandoch 
 Profa. Maria Helena Sarragiotto 
 
Química Orgânica Experimental II – 3228 e 4052 2 
CONSIDERAÇÕES GERAIS 
 
 
PRÉ-RELATÓRIOS E RELATÓRIOS 
 
São obrigatórios os pré-relatórios os quais devem conter uma breve Introdução 
Teórica e as Propriedades dos reagentes e produtos que serão utilizados na aula. Os 
relatórios serão a continuidade dos pré-relatórios e deverão ser entregues 
impreterivelmente no início da aula seguinte. Os relatórios devem conter, além do 
exigido, a Apresentação e discussão dos Resultados, as Conclusões e as referências 
Bibliográficas devidamente formatada e referenciada no texto. 
 
 
AVALIAÇÃO 
 
Avaliação 
Periódica 
1a 2a 
Peso 1 1 
 
 
1a AVALIAÇÃO PERIÓDICA: AP1 = (T x 0,7 + R x 0,3) onde T = Prova escrita versando 
sobre o conteúdo teórico-prático valendo de zero a dez; R = média dos relatórios 
das aulas práticas valendo de zero a dez. 
 
2a AVALIAÇÃO PERIÓDICA: AP2 = (DF x 0,7 + M x 0,3) onde DF = defesa de 
monografia (oral) versando sobre o conteúdo relacionado à análise de uma amostra 
desconhecida valendo de zero a dez; M = monografia valendo de zero a dez. 
 
AVALIAÇÃO FINAL: Avaliação escrita do conteúdo ministrado durante o semestre 
valendo de zero a dez. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental II – 3228 e 4052 3 
BIBLIOGRAFIA 
Atlas of spectral data and physical constants for organic compounds / Jeannette G. 
Grasselli, Cleveland: CRC, 1973. 
 
Barros Neto, Benício de. Planejamento e Otimização de Experimentos. 2a ed. Campinas. 
Ed. UNICAMP, 1996. 
 
Bettelheim, Frederick A.; Joseph, Landesberg M. Laboratory Experiments for General, 
Organic, and Biochemistry. 4. ed. Philadelphia: Harcourt College, 2001. 
 
CRC Handbook of Chemistry and Physicas on CD-ROM. Boca Raton: Chaman & Hall., 2002. 
 
CRC Handbook.of Laboratory Safety. 5th. Boca Raton: CRC, 2000. 
 
Harwood, Laurence M., Moody, Christopher J. Experimental Orgânica Chemistry: 
Principles and Practice. /Osney Mead/ : Blackwell Science, 1996. 
 
Mayo, Dana W. Pike, Ronald M., Trumper, Peter K. Microscale Orgânica Laboratory: with 
Multistep and Multiscale Syntheses. 3. ed. New York: John Willey, 1994. 
 
Pavia, Donald L., Lampman Gary M., Kriz, George L., Engel, Randall. G. Introduction to 
Organic Laboratory Techniques: A microscale Approach. 3. ed. Saunders College: 
Harcourt Brace College, 1999. 
 
The Merck Index: An Enciclopedia of Chemical, Drugs, and Biologicals. 13. ed. New Jersey: 
Merck, 2001. 
 
Vogel, Arthur I. Química Organica: Análise Qualitativa. Rio de Janeiro, ao Livro Técnico, 
1983. 
 
Vogel, Arthur I. Vogel’s Texbook of Pratical Orgânica Chemistry. 5. Ed. Edinburgh Gate, 
Harlow: Addison Wesley Longman, 1996. 
 
Williamson, Kennet L. Macroscale and Microscale: Orgânica Experiments. 3. Ed. Boston: 
Houghton Mifflin Co., 1999. 
 
Shriner, R.L., Fuson, R.C., Curtin, D.Y., Morrill, T.C., Identificação Sistemática de dos 
Compostos Orgânicos, Guanabara Dois, 1983. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental II – 3228 e 4052 4 
LABORATÓRIO 
 
 
AO FINAL DE CADA AULA, deve-se verificar se as bancadas foram deixadas limpas, os 
reagentes utilizados arrumados nos devidos locais e o material utilizado lavado. Os 
resíduos descartados apropriadamente. Note também que os produtos obtidos devem ser 
guardados em recipientes devidamente rotulados e identificados. No inicio e final de cada 
experimento conferir os materiais recebidos para a execução dos experimentos. 
 
CONSIDERAÇÕES GERAIS DE SEGURANÇA 
 
1- Não comer, beber ou fumar no laboratório; 
2- Trabalhar sempre com avental (SEM O AVENTAL NÃO PODERÁ REALIZAR O 
EXPERIMENTO); 
3- Usar luvas e óculos de segurança quando necessário; 
4- Manter a bancada limpa e arrumada, contendo exclusivamente o que for essencial para 
a execução do trabalho; 
5- Conferir o rótulo dos recipientes antes de utilizar os reagentes neles contidos; 
6- Fechar todos os frascos contendo reagentes imediatamente após o seu uso; 
7- Nunca aquecer sistemas completamente fechados; 
8- Não adicionar regularizadores de ebulição a líquidos quentes; 
9- Pipetar sempre os reagentes usando pipetadores apropriados; 
10- Não evaporar solventes para a atmosfera, a evaporação destes deve ser feita na 
capela; 
11- Eliminar imediatamente derrames de líquidos ou sólidos; 
- Não jogar solventes na pia. Estes devem ser guardados em recipientes apropriados. 
- Qualquer material que for quebrado deve ser levado ao conhecimento do técnico ou 
professor 
12- Guardar o material de vidro quebrado ou rachado num recipiente próprio e nunca no 
lixo; 
13- Certificar-se de que conhecem a localização das saídas de emergência, extintores 
dentro do laboratório, bem como do balde de areia, conjuntos de primeiros socorros, 
cobertor; 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental II – 3228 e 4052 5 
EXPERIMENTO 1 
 
IDENTIFICAÇÃO DE CARBONILAS 
 
 
COMPOSTOS: ACETALDEÍDO, ACETOFENONA, ACETONA, ÁLCOOL SEC-BUTÍLICO, ÁLCOOL N-
PROPÍLICO E BENZALDEÍDO. 
Técnicas aplicadas para a identificação de carbonilas: Redução da Solução de Tollens, 
Reação com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina e Reação do Iodofórmio. 
 
I. Redução da Solução de Tollens 
 
I.1 Preparação da Solução de Tollens: 
Solução A: dissolver 3,00g de nitrato de prata em 30,0 mL de água. 
Solução B: dissolver 3,00g de hidróxido de sódio em 30,0 mL de água. 
Obs: Este reagente não deve ser aquecido; 
Preparar apenas pequeno volume, imediatamente antes do uso; 
Qualquer resíduo escorrido deve ser lavado com grande volume de água; 
Os tubos de ensaio devem ser limpos com ácido nítrico diluído. 
 
I.2. Procedimento 
1. Enumerar 6 tubos de ensaio; 
2. Em cada tubo de ensaio, misturar 1,0 mL da solução A e 1,0 mL da solução B. 
Adicionar solução diluída de amônia, gota a gota, até que o óxido de prata se dissolva; 
3. Adicionar 2 a 3 gotas da substância ao tubo correspondente e agitar. 
Resultado: O teste será positivo com a formação do espelho de prata nas paredes do tubo. 
Se necessário, aquecer em banho-maria. 
 
 
II. Reação com 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina 
 
II.1. Preparação da Solução de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina: 
 Dissolver 0,25g de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina numa mistura de 42,0 mL de ácido 
clorídrico concentrado e 50,0 mL de água. Aquecer em banho-maria. Esfriar e completar 
o volume a 250 mL em balão volumétrico. 
 
II.2. Procedimento: 
a. Enumerar 6 tubos de ensaio; 
b. Em cada tubo de ensaio, adicionar 3, 0 mL do reagente; 
c. Adicionar 2 a 3 gotas da substância ao tubo correspondente e agitar. Caso não haja 
formação imediata do precipitado, deixar em repouso durante 5 a 10 minutos. 
Química Orgânica Experimental II – 3228 e 40526 
Resultado: Um precipitado cristalino (alaranjado ou avermelhado) indicará a presença de 
carbonila. 
 
 
III. Reação do Iodofórmio 
 
III.1. Preparação da Solução de Iodeto de Potássio- Iodo: 
 Dissolver 20,0g de iodeto de potássio e 10,0g de iodo em 100 mL de água. 
 
III.2. Procedimento: 
a. Em cada tubo de ensaio, dissolver 5 gotas da substância em 2,0 mL de água (se 
insolúvel, adicionar algumas gotas de dioxano, o suficiente para produzir uma solução 
homogênea). No caso da amostra 6, apenas transferir 2,0 mL para o tubo de ensaio; 
b. Alcalinizar as soluções, adicionando 10 gotas da solução de hidróxido de sódio a 10% e 
então introduzir o reativo iodeto de potássio-iodo, gota a gota, até persistir a cor escura 
de iodo, com um minuto de agitação. 
c. Se não ocorrer a precipitação do iodofórmio, aquecer o tubo de ensaio durante um 
ra do iodo desaparecer, adicionar 
gotas do reativo, até persistir a coloração do mesmo. 
Resultado: Formação de precipitado amarelo indica iodofórmio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental II – 3228 e 4052 7 
EXPERIMENTO 2 
 
SÍNTESE DA DIBENZALCETONA 
 
 
 
Preparação da solução (A): Em erlenmeyer de 150 mL, adicionar 1,5 mL de 
benzaldeído e 1,0 mL de propanona. 
 
Preparação da Solução (B): Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 15 mL de solução 
de NaOH 10%, esfriar a uma temperatura de 20-25oC, por imersão do frasco em outro 
contendo água fria (utilizar gelo se necessário) e, com agitação, adicionar vagarosamente 
10 mL de etanol. 
 
Sob agitação, adicionar a solução (A) na solução (B). Agitar continuamente, 
mantendo a temperatura de 20-25oC, por 30 minutos. Filtrar o precipitado de 
dibenzalacetona em Büchner, através de papel de filtro previamente pesado e lavar com 
água gelada repetidas vezes, para eliminar o álcali. Secar ao ar, sobre papel de filtro. 
 
** Na aula seguinte determinar ponto de fusão. 
 
Teste para caracterização de insaturação ativa: 
 
Dissolver alguns cristais do produto em CCl4 e adicionar uma gota de solução a 25% de 
bromo em ácido acético. (O teste será positivo se ocorrer descoramento do bromo). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental II – 3228 e 4052 8 
EXPERIMENTO 3 
 
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 
 
 
 Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 2,5 g de ácido salicílico e 5 mL de anidrido 
acético. Tampar o frasco com rolha de borracha e agitar intensamente até formação de 
mistura homogênea. Adicionar 05 (ou mais) gotas de ácido sulfúrico concentrado e agitar 
(ocasionará a dissolução da mistura com elevação da temperatura de 35 a 45 oC. 
 
 Adicionar 70 mL de água gelada ao conteúdo do erlenmeyer para precipitar o ácido 
acetilsalicílico. Filtrar em Büchner, lavando o produto com repetidas porções de água 
gelada até reação negativa coma solução límpida de hidróxido de bário (a turvação desta 
solução indica presença de ácido sulfúrico). 
 
 Dissolver o precipitado em 70 mL de água fervente e filtrar a quente. Esfriar 
deixando cristalizar o ácido acetilsalicílico. Filtrar em Büchner, pesar previamente o 
papel de filtro, lavar o produto com água gelada. 
 
** Na aula seguinte determinar ponto de fusão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental II – 3228 e 4052 9 
EXPERIMENTO 4 
 
SALICILATO DE METILA 
 
 
 
 Em um balão de fundo redondo de 50 mL colocar pedras de porcelana e adicionar 
1,4 g de ácido salicílico e 4 mL de metanol PA. 
 Adicionar vagarosamente 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado. (Cuidado! O 
ácido sulfúrico é corrosivo). 
 Adaptar um condensador ao balão e aquecer a mistura a refluxo por 75 minutos. 
Deverá ocorrer dissolução do sólido com o aquecimento, podendo ser observada também a 
formação de um óleo insolúvel. 
Deixar esfriar e transferir o conteúdo do balão para um funil de separação. Separar 
o óleo em um erlenmeyer (caso o mesmo seja observado) da solução. 
Extrair a solução remanescente no funil de separação por 3 vezes, usando 5 mL de 
diclorometano de cada vez. Na extração, agitar moderadamente (sem inverter o funil), 
separar a fase orgânica. Juntar a fase orgânica com o óleo já separado. 
Ao final da terceira extração, descartar a fase aquosa e transferir a fase orgânica 
para o funil de separação. 
Lavar a fase orgânica com 10 mL de água destilada; depois 10 mL de solução de 
carbonato de sódio 1 mol/L e novamente com 10 mL de água dsetilada. As fases aquosas 
podem ser descartadas. 
Transferir a fase orgânica para um erlenmeyer, secar com sulfato de sódio anidro, 
filtrar e evaporar o solvente. 
Transferir o conteúdo do balão para um vidro previamente pesado. Pesar o produto 
e calcular o rendimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental II – 3228 e 4052 10 
EXPERIMENTO 5 
 
SÍNTESE DA P-NITROACETANILIDA 
 
 
Em um erlenmeyer de 125 mL adicione 3,5 g de acetanilida e 5 mL de ácido 
sulfúrico; agite até obter uma suspensão que torna-se quente e límpida. 
Resfrie a mistura com banho de gelo e sal, de modo a baixar a temperatura para 0-2 
oC. Então adicione, vagarosamente e com agitação constante, uma mistura gelada de 3 mL 
de ácido nítrico e 7 mL de ácido sulfúrico. Durante a adição, manter a temperatura de 
reação abaixo de 10 oC. 
Terminada a adição, remova o erlenmeyer do banho de gelo e deixe em repouso à 
temperatura ambiente, por 20 minutos, para que ocorra o termino da nitração. 
Decorrido este tempo, verta a mistura reacional sobre 70 mL água destilada gelada. 
Deixar em repouso até ocorrer a formação dos cristais, filtrar em funil de buchner e lavar 
repetidas vezes com água gelada. Transferir o sólido para um papel filtro novo 
previamente pesado e deixar secar ao ar. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental II – 3228 e 4052 11 
 
EXPERIMENTO 6 
 
SÍNTESE DA P-NITROANILINA 
 
 
 
Em um balão de fundo redondo de 50 mL misture 2,0 g de p-nitroacetanilida, 5 mL de 
água e 6,0 mL de HCl concentrado. 
Adaptar um condensador ao balão e aquecer a mistura sob refluxo (com agitação 
ocasional) durante 30 a 40 minutos, o material dissolverá gradualmente originando uma 
solução laranja. 
Após completada a hidrólise verta a mistura reacional sobre cerca de 10 mL de 
solução NaOH 50% gelada. Filtrar em funil de Buchner e recristalizar o sólido com cerca de 
100 -150 mL de água fervente. 
 
** Na aula seguinte determinar ponto de fusão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental II – 3228 e 4052 12 
 
 
EXPERIMENTO 7 
 
 
PREPARAÇÃO DE UM AZOBENZENO 
 
 
 
PARTE I – REAÇÃO DE DIAZOTAÇÃO 
 
Preparação da solução (a): Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 2,0 mL de água, 15 
gotas de HCl concentrado e 0,35 g de sulfanilamida. Agitar até dissolução e resfriar a 
solução à 5oC, por imersão do frasco em banho de água e gelo. 
Preparação da solução (b): Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 2,0 mL de água e 0,13 
g de NaNO2. Agitar. 
 
 Obtenção do sal de diazônio: Adicionar a solução (B) sobre a solução (A), com 
agitação e mantendo a temperatura à 5 oC. Para verificar o final da diazotação, testar o 
aparecimento do excesso de HNO2 com papel de amido-iodado. Destruir tal excesso por 
adição de uréia (trabalhe rapidamente pois o sal de diazônio se decompõe facilmente). 
 
PARTE II – REAÇÃO DE ACOPLAMENTO 
 
Preparação da solução (C) : Em um béquer de 50 mL dissolver 0,27 g de 2-naftol em 2 ml 
da solução de NaOH 1 mol/L. Resfriar a mistura à 5 oC em banho de gelo. À solução (C), 
adicionar o sal de diazônio, vagarosamente e com forte agitação. Agitar por 30 minutos e 
filtrar em Büchner através de papel de filtro previamente pesado. Lavar o precipitado com 
água gelada. 
 
Cuidado: Este corante mancha irreversivelmente a roupa. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental II – 3228 e 4052 13 
 
 
Monografia de Química Orgânica Experimental II 
Determinação de amostra orgânica desconhecida 
 
Análise orgânica qualitativa 
1. Aspectos visuais da amostra 
2. Determinação da pureza (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade). Caso 
necessário recorrer à métodos de purificação (recrist. dest.....) 
3. Solubilidade da amostra (Classificação funcional com base na solubilidade) 
4. Análises elementares 
5. Testes de identificação de grupos funcionais 
6. Análise preliminar de dados (Handbook e Merck Índex) 
7. Apresentação dos dados preliminares (discussão com o professor) 
8. Análise espectroscópica (RMN de 1H, 13C, IV e EM) 
9. Preparação de um derivado 
10. Caracterização do derivado por meio de propriedades físicas. 
11. Elaboração da monografia 
12. Apresentação da monografia. 
 
Monografia – (Máximo 15 páginas – A monografia devera ser entregue impreterivelmente com 3 
dias de antecedência ao dia da defesa). 
1. Título 
2. Resumo 
3. Introdução teórica 
4. Objetivos 
5. Parte experimental 
6. Resultados e discussão 
7. Conclusão 
8. Referências Bibliográficas 
 
***DEFESA DA MONOGRAFIA. Deverá ser feita por apresentação (com participação de toda a 
equipe) com multimídia num tempo de 15 a 20 minutos, seguido de arguição pelos professores. Uma 
cópia da apresentação no Power Point devera ser entregue com 1 dia de antecedência ao dia da 
defesa. 
 
 
Referências bibliográficas sugeridas 
 
 Atlas of spectral data and physical constants for organic compounds / Jeannette G. Grasselli, Cleveland: 
CRC, 1973. 
 Pavia, D.L., Engel, R.G., Kriz, G.S., Lampman, G.M., Química Orgânica Experimental –Técnicas de 
Escala pequena – Tradução da 3a ed. Norte americana – Cengage Learning, São Paulo-SP, 2012. 
 Mayo, D.W., Pike, R.M., Trumper, P.K. Microscale Organic Laboratory: with multistep and 
multiscale synthesis. 3. ed. New York: John Wiley, 1994. 
 Pavia, D., Lampman, G. M., Kriz, G.L., Engel, R.G. Introduction to Organic Laboratory Techniques: 
A microscale approach. 3. ed. Saunders College: Harcout Brace College, 1999. 
 Shriner, R.L.,Hermann, C.K.F., Morril. T.C., Curtin, D.Y. The systematic identification of organic 
compounds. Willey, 2004. 
 Shriner, R.L. Identificação sistemática de compostos organicos. Ed. Guanabara, 1983. 
 Vogel, A. I. Química Organica: Análise qualitativa. Rio de Janeiro, Livros Técnicos, 1983. 
 Vogel, A. I. Textbook of practical organic chemistry. 5. ed. Edinburgh Gate, Harlow: Addison Wesley 
Longman, 1996. 
 CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM. Boca Raton: Chapmam & Hall., 2002. 
 The Merck Index: An Enciclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 13 ed. New Jersey: Merck, 
2001.