APOSTILA QOEXPII 2018
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APOSTILA QOEXPII 2018


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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ 
CENTO DE CIÊNCIAS EXATAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II 
 
BACHARELADO -3228 
LICENCIATURA- 4052 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Ernani Abicht Basso 
Profa. Gisele de F. Gauze Bandoch 
 Profa. Maria Helena Sarragiotto 
 
Química Orgânica Experimental II \u2013 3228 e 4052 2 
CONSIDERAÇÕES GERAIS 
 
 
PRÉ-RELATÓRIOS E RELATÓRIOS 
 
São obrigatórios os pré-relatórios os quais devem conter uma breve Introdução 
Teórica e as Propriedades dos reagentes e produtos que serão utilizados na aula. Os 
relatórios serão a continuidade dos pré-relatórios e deverão ser entregues 
impreterivelmente no início da aula seguinte. Os relatórios devem conter, além do 
exigido, a Apresentação e discussão dos Resultados, as Conclusões e as referências 
Bibliográficas devidamente formatada e referenciada no texto. 
 
 
AVALIAÇÃO 
 
Avaliação 
Periódica 
1a 2a 
Peso 1 1 
 
 
1a AVALIAÇÃO PERIÓDICA: AP1 = (T x 0,7 + R x 0,3) onde T = Prova escrita versando 
sobre o conteúdo teórico-prático valendo de zero a dez; R = média dos relatórios 
das aulas práticas valendo de zero a dez. 
 
2a AVALIAÇÃO PERIÓDICA: AP2 = (DF x 0,7 + M x 0,3) onde DF = defesa de 
monografia (oral) versando sobre o conteúdo relacionado à análise de uma amostra 
desconhecida valendo de zero a dez; M = monografia valendo de zero a dez. 
 
AVALIAÇÃO FINAL: Avaliação escrita do conteúdo ministrado durante o semestre 
valendo de zero a dez. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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BIBLIOGRAFIA 
Atlas of spectral data and physical constants for organic compounds / Jeannette G. 
Grasselli, Cleveland: CRC, 1973. 
 
Barros Neto, Benício de. Planejamento e Otimização de Experimentos. 2a ed. Campinas. 
Ed. UNICAMP, 1996. 
 
Bettelheim, Frederick A.; Joseph, Landesberg M. Laboratory Experiments for General, 
Organic, and Biochemistry. 4. ed. Philadelphia: Harcourt College, 2001. 
 
CRC Handbook of Chemistry and Physicas on CD-ROM. Boca Raton: Chaman & Hall., 2002. 
 
CRC Handbook.of Laboratory Safety. 5th. Boca Raton: CRC, 2000. 
 
Harwood, Laurence M., Moody, Christopher J. Experimental Orgânica Chemistry: 
Principles and Practice. /Osney Mead/ : Blackwell Science, 1996. 
 
Mayo, Dana W. Pike, Ronald M., Trumper, Peter K. Microscale Orgânica Laboratory: with 
Multistep and Multiscale Syntheses. 3. ed. New York: John Willey, 1994. 
 
Pavia, Donald L., Lampman Gary M., Kriz, George L., Engel, Randall. G. Introduction to 
Organic Laboratory Techniques: A microscale Approach. 3. ed. Saunders College: 
Harcourt Brace College, 1999. 
 
The Merck Index: An Enciclopedia of Chemical, Drugs, and Biologicals. 13. ed. New Jersey: 
Merck, 2001. 
 
Vogel, Arthur I. Química Organica: Análise Qualitativa. Rio de Janeiro, ao Livro Técnico, 
1983. 
 
Vogel, Arthur I. Vogel\u2019s Texbook of Pratical Orgânica Chemistry. 5. Ed. Edinburgh Gate, 
Harlow: Addison Wesley Longman, 1996. 
 
Williamson, Kennet L. Macroscale and Microscale: Orgânica Experiments. 3. Ed. Boston: 
Houghton Mifflin Co., 1999. 
 
Shriner, R.L., Fuson, R.C., Curtin, D.Y., Morrill, T.C., Identificação Sistemática de dos 
Compostos Orgânicos, Guanabara Dois, 1983. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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LABORATÓRIO 
 
 
AO FINAL DE CADA AULA, deve-se verificar se as bancadas foram deixadas limpas, os 
reagentes utilizados arrumados nos devidos locais e o material utilizado lavado. Os 
resíduos descartados apropriadamente. Note também que os produtos obtidos devem ser 
guardados em recipientes devidamente rotulados e identificados. No inicio e final de cada 
experimento conferir os materiais recebidos para a execução dos experimentos. 
 
CONSIDERAÇÕES GERAIS DE SEGURANÇA 
 
1- Não comer, beber ou fumar no laboratório; 
2- Trabalhar sempre com avental (SEM O AVENTAL NÃO PODERÁ REALIZAR O 
EXPERIMENTO); 
3- Usar luvas e óculos de segurança quando necessário; 
4- Manter a bancada limpa e arrumada, contendo exclusivamente o que for essencial para 
a execução do trabalho; 
5- Conferir o rótulo dos recipientes antes de utilizar os reagentes neles contidos; 
6- Fechar todos os frascos contendo reagentes imediatamente após o seu uso; 
7- Nunca aquecer sistemas completamente fechados; 
8- Não adicionar regularizadores de ebulição a líquidos quentes; 
9- Pipetar sempre os reagentes usando pipetadores apropriados; 
10- Não evaporar solventes para a atmosfera, a evaporação destes deve ser feita na 
capela; 
11- Eliminar imediatamente derrames de líquidos ou sólidos; 
- Não jogar solventes na pia. Estes devem ser guardados em recipientes apropriados. 
- Qualquer material que for quebrado deve ser levado ao conhecimento do técnico ou 
professor 
12- Guardar o material de vidro quebrado ou rachado num recipiente próprio e nunca no 
lixo; 
13- Certificar-se de que conhecem a localização das saídas de emergência, extintores 
dentro do laboratório, bem como do balde de areia, conjuntos de primeiros socorros, 
cobertor; 
 
 
 
 
 
 
 
 
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EXPERIMENTO 1 
 
IDENTIFICAÇÃO DE CARBONILAS 
 
 
COMPOSTOS: ACETALDEÍDO, ACETOFENONA, ACETONA, ÁLCOOL SEC-BUTÍLICO, ÁLCOOL N-
PROPÍLICO E BENZALDEÍDO. 
Técnicas aplicadas para a identificação de carbonilas: Redução da Solução de Tollens, 
Reação com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina e Reação do Iodofórmio. 
 
I. Redução da Solução de Tollens 
 
I.1 Preparação da Solução de Tollens: 
Solução A: dissolver 3,00g de nitrato de prata em 30,0 mL de água. 
Solução B: dissolver 3,00g de hidróxido de sódio em 30,0 mL de água. 
Obs: Este reagente não deve ser aquecido; 
Preparar apenas pequeno volume, imediatamente antes do uso; 
Qualquer resíduo escorrido deve ser lavado com grande volume de água; 
Os tubos de ensaio devem ser limpos com ácido nítrico diluído. 
 
I.2. Procedimento 
1. Enumerar 6 tubos de ensaio; 
2. Em cada tubo de ensaio, misturar 1,0 mL da solução A e 1,0 mL da solução B. 
Adicionar solução diluída de amônia, gota a gota, até que o óxido de prata se dissolva; 
3. Adicionar 2 a 3 gotas da substância ao tubo correspondente e agitar. 
Resultado: O teste será positivo com a formação do espelho de prata nas paredes do tubo. 
Se necessário, aquecer em banho-maria. 
 
 
II. Reação com 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina 
 
II.1. Preparação da Solução de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina: 
 Dissolver 0,25g de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina numa mistura de 42,0 mL de ácido 
clorídrico concentrado e 50,0 mL de água. Aquecer em banho-maria. Esfriar e completar 
o volume a 250 mL em balão volumétrico. 
 
II.2. Procedimento: 
a. Enumerar 6 tubos de ensaio; 
b. Em cada tubo de ensaio, adicionar 3, 0 mL do reagente; 
c. Adicionar 2 a 3 gotas da substância ao tubo correspondente e agitar. Caso não haja 
formação imediata do precipitado, deixar em repouso durante 5 a 10 minutos. 
Química Orgânica Experimental II \u2013 3228 e 4052