APOSTILA QOEXPII 2018
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APOSTILA QOEXPII 2018

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CENTO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

BACHARELADO -3228

LICENCIATURA- 4052

Prof. Ernani Abicht Basso

Profa. Gisele de F. Gauze Bandoch

 Profa. Maria Helena Sarragiotto

Química Orgânica Experimental II – 3228 e 4052 2

CONSIDERAÇÕES GERAIS

PRÉ-RELATÓRIOS E RELATÓRIOS

São obrigatórios os pré-relatórios os quais devem conter uma breve Introdução

Teórica e as Propriedades dos reagentes e produtos que serão utilizados na aula. Os

relatórios serão a continuidade dos pré-relatórios e deverão ser entregues

impreterivelmente no início da aula seguinte. Os relatórios devem conter, além do

exigido, a Apresentação e discussão dos Resultados, as Conclusões e as referências

Bibliográficas devidamente formatada e referenciada no texto.

AVALIAÇÃO

Avaliação

Periódica

1a 2a

Peso 1 1

1a AVALIAÇÃO PERIÓDICA: AP1 = (T x 0,7 + R x 0,3) onde T = Prova escrita versando

sobre o conteúdo teórico-prático valendo de zero a dez; R = média dos relatórios

das aulas práticas valendo de zero a dez.

2a AVALIAÇÃO PERIÓDICA: AP2 = (DF x 0,7 + M x 0,3) onde DF = defesa de

monografia (oral) versando sobre o conteúdo relacionado à análise de uma amostra

desconhecida valendo de zero a dez; M = monografia valendo de zero a dez.

AVALIAÇÃO FINAL: Avaliação escrita do conteúdo ministrado durante o semestre

valendo de zero a dez.

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BIBLIOGRAFIA

Atlas of spectral data and physical constants for organic compounds / Jeannette G.

Grasselli, Cleveland: CRC, 1973.

Barros Neto, Benício de. Planejamento e Otimização de Experimentos. 2a ed. Campinas.
Ed. UNICAMP, 1996.
Bettelheim, Frederick A.; Joseph, Landesberg M. Laboratory Experiments for General,
Organic, and Biochemistry. 4. ed. Philadelphia: Harcourt College, 2001.
CRC Handbook of Chemistry and Physicas on CD-ROM. Boca Raton: Chaman & Hall., 2002.
CRC Handbook.of Laboratory Safety. 5th. Boca Raton: CRC, 2000.
Harwood, Laurence M., Moody, Christopher J. Experimental Orgânica Chemistry:
Principles and Practice. /Osney Mead/ : Blackwell Science, 1996.
Mayo, Dana W. Pike, Ronald M., Trumper, Peter K. Microscale Orgânica Laboratory: with
Multistep and Multiscale Syntheses. 3. ed. New York: John Willey, 1994.
Pavia, Donald L., Lampman Gary M., Kriz, George L., Engel, Randall. G. Introduction to
Organic Laboratory Techniques: A microscale Approach. 3. ed. Saunders College:
Harcourt Brace College, 1999.

The Merck Index: An Enciclopedia of Chemical, Drugs, and Biologicals. 13. ed. New Jersey:
Merck, 2001.
Vogel, Arthur I. Química Organica: Análise Qualitativa. Rio de Janeiro, ao Livro Técnico,
1983.

Vogel, Arthur I. Vogel’s Texbook of Pratical Orgânica Chemistry. 5. Ed. Edinburgh Gate,
Harlow: Addison Wesley Longman, 1996.
Williamson, Kennet L. Macroscale and Microscale: Orgânica Experiments. 3. Ed. Boston:
Houghton Mifflin Co., 1999.

Shriner, R.L., Fuson, R.C., Curtin, D.Y., Morrill, T.C., Identificação Sistemática de dos
Compostos Orgânicos, Guanabara Dois, 1983.

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LABORATÓRIO

AO FINAL DE CADA AULA, deve-se verificar se as bancadas foram deixadas limpas, os

reagentes utilizados arrumados nos devidos locais e o material utilizado lavado. Os

resíduos descartados apropriadamente. Note também que os produtos obtidos devem ser

guardados em recipientes devidamente rotulados e identificados. No inicio e final de cada

experimento conferir os materiais recebidos para a execução dos experimentos.

CONSIDERAÇÕES GERAIS DE SEGURANÇA

1- Não comer, beber ou fumar no laboratório;

2- Trabalhar sempre com avental (SEM O AVENTAL NÃO PODERÁ REALIZAR O

EXPERIMENTO);

3- Usar luvas e óculos de segurança quando necessário;

4- Manter a bancada limpa e arrumada, contendo exclusivamente o que for essencial para

a execução do trabalho;

5- Conferir o rótulo dos recipientes antes de utilizar os reagentes neles contidos;

6- Fechar todos os frascos contendo reagentes imediatamente após o seu uso;

7- Nunca aquecer sistemas completamente fechados;

8- Não adicionar regularizadores de ebulição a líquidos quentes;

9- Pipetar sempre os reagentes usando pipetadores apropriados;

10- Não evaporar solventes para a atmosfera, a evaporação destes deve ser feita na

capela;

11- Eliminar imediatamente derrames de líquidos ou sólidos;

- Não jogar solventes na pia. Estes devem ser guardados em recipientes apropriados.

- Qualquer material que for quebrado deve ser levado ao conhecimento do técnico ou

professor

12- Guardar o material de vidro quebrado ou rachado num recipiente próprio e nunca no

lixo;

13- Certificar-se de que conhecem a localização das saídas de emergência, extintores

dentro do laboratório, bem como do balde de areia, conjuntos de primeiros socorros,

cobertor;

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EXPERIMENTO 1

IDENTIFICAÇÃO DE CARBONILAS

COMPOSTOS: ACETALDEÍDO, ACETOFENONA, ACETONA, ÁLCOOL SEC-BUTÍLICO, ÁLCOOL N-

PROPÍLICO E BENZALDEÍDO.

Técnicas aplicadas para a identificação de carbonilas: Redução da Solução de Tollens,

Reação com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina e Reação do Iodofórmio.

I. Redução da Solução de Tollens

I.1 Preparação da Solução de Tollens:

Solução A: dissolver 3,00g de nitrato de prata em 30,0 mL de água.

Solução B: dissolver 3,00g de hidróxido de sódio em 30,0 mL de água.

Obs: Este reagente não deve ser aquecido;

Preparar apenas pequeno volume, imediatamente antes do uso;

Qualquer resíduo escorrido deve ser lavado com grande volume de água;

Os tubos de ensaio devem ser limpos com ácido nítrico diluído.

I.2. Procedimento

1. Enumerar 6 tubos de ensaio;

2. Em cada tubo de ensaio, misturar 1,0 mL da solução A e 1,0 mL da solução B.

Adicionar solução diluída de amônia, gota a gota, até que o óxido de prata se dissolva;

3. Adicionar 2 a 3 gotas da substância ao tubo correspondente e agitar.

Resultado: O teste será positivo com a formação do espelho de prata nas paredes do tubo.

Se necessário, aquecer em banho-maria.

II. Reação com 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina

II.1. Preparação da Solução de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina:

 Dissolver 0,25g de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina numa mistura de 42,0 mL de ácido

clorídrico concentrado e 50,0 mL de água. Aquecer em banho-maria. Esfriar e completar

o volume a 250 mL em balão volumétrico.

II.2. Procedimento:

a. Enumerar 6 tubos de ensaio;

b. Em cada tubo de ensaio, adicionar 3, 0 mL do reagente;

c. Adicionar 2 a 3 gotas da substância ao tubo correspondente e agitar. Caso não haja

formação imediata do precipitado, deixar em repouso durante 5 a 10 minutos.

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