Preparação de p-nitroanilina novo

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Preparação de p-nitroanilina
	Código: QOrgExp II_001 
	
	
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	Emissão: 23/06/17
	
	
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SUMÁRIO
1. OBJETIVOS
2. INTRODUÇÃO TEÓRICA
3. MATERIAIS, REAGENTES E APARELHAGEM
4. SEGURANÇA, MEIO AMBIENTE E SAÚDE
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
6. APRESENTAÇÃO DOS RESULTADOS 
7. DOCUMENTOS DE REFERÊNCIA E COMPLEMENTARES
1. OBJETIVOS
Apresentar reações de proteção e de adição ao anel aromático pela preparação do p-nitroanilina.
2. INTRODUÇÃO TEÓRICA
Nitroderivados, geralmente quando líquidos possuem odores característicos e são insolúveis em água, com grande índice de refração em uma densidade maior que a unidade. São sólidos cristalinos em sua maioria, sendo que a maioria dos nitroderivados é ligeiramente colorida, geralmente de um tom amarelado: a intensidade da cor aumenta com o número de radicais nitro. A p-nitro-anilina possui como estado físico: p.f. 149°C; p.e. 332°C; gravidade específica 1,44; solubilidade de 0,05g/100mL (praticamente insolúvel); densidade do vapor 4,8; e estável sob circunstâncias ordinárias.  Esta substância é normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos (em veterinária, em medicamentos para aves domésticas), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão.
3. MATERIAIS, REAGENTES E APARELHAGEM
Anilina, Anidrido Acético, Acetanilida, ácido nítrico, ácido sulfúrico, funil de separação, bicarbonato de sódio a 5%, cloreto de cálcio anidro e equipamento de destilação simples.
4. SEGURANÇA, MEIO AMBIENTE E SAÚDE
As Fichas de Informações de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ) dos reagentes empregados neste experimento estarão disponíveis para consulta no laboratório onde o mesmo for executado e abordam suas propriedades físico-químicas, riscos potenciais à saúde e toxicidade, procedimentos de primeiros socorros, requisitos especiais de manuseio e estocagem, procedimentos em caso de vazamento e acidente.
O manuseio dos reagentes empregados neste experimento requer a utilização de óculos de segurança.
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Parte 1
Em um erlenmeyer de 125 ml adicionar a 3g de anilina (cuidado evitar contato), a 25 mL de água, e com adição cuidadosa (gota a gota) adicionar a 2,7g de anidrido acético. Ao precipitado formado, adicionar 50 ml de água e aquecer até a dissolução completa do sólido e material oleoso. À mistura ainda quente pode ser adicionado carvão ativo e levar a temperatura de ebulição por alguns minutos. Filtrar a quente por gravidade, lavar com água quente e resfriar para recristalização (acelerar em banho de gelo por 15 minutos). Filtrar novamente os cristais formados, pesar, calcular o rendimento, verificar o ponto de fusão e colocar em frasco rotulado.
Parte 2
Primeira Etapa: Em um erlenmeyer colocar a Acetanilida obtida da parte 1 e 5 ml de H2SO4 conc.. Resfriar a mistura em banho de gelo e adicionar uma mistura de de 2 ml de HNO3 + 5 ml de H2SO4 previamente gelados. A mistura de ácidos deve ser adicionada lentamente e em pequenas porções de 0,5 ml. O tempo de adição varia de 5-10 minutos mantendo a temperatura do meio reacional abaixo de 10°C.Deixar a mistura em repouso durante 10 minutos e adicionar 20 ml de água gelada. Observa-se a formação de uma suspensão de isômeros da p-nitroacetanilida e o-nitroacetanilida. Filtrar o sólido em funil de Buchner e lavar com pequenas porções de água gelada. Recristalizar usando EtOH. (OBS: Na recristalização, a o-nitroacetanilida obtida ficará na fase líquida, enquanto a p-nitroacetanilida ficará em forma de cristais) Rend. médio = 80%
Segunda Etapa: Hidrólise: Em um balão de fundo redondo, provido de condensador de refluxo, e agitação magnética, adicionar 2,0 g de p-nitroacetanilida e 10 ml de solução aquosa de H2SO4 50%. Aquecer a refluxo por 20 min.. Adicionar ainda quente a mistura reacional sobre 50 mL de água fria, e neutralizar com solução de NaOH 20%. Resfriar o precipitado, filtrar em funil de Buchner lavando com água gelada. Recristalizar em etanol aquoso 1:1. Rend. médio = 90%
6. APRESENTAÇÃO DOS RESULTADOS
Complementar este roteiro da aula com:
 - Resultados. Colocar as tabelas e gráficos necessários nos resultados 
 - Discussões com os mecanismos de reação e responder os questionários abaixo:
Questionário
1- Na síntese da p-nitroanilina é possível utilizar a anilina como reagente de partida sem a necessidade de utilizar a acetanilida? Explique?
2- Faça os cálculos de rendimentos com os valores apresentados na parte experimental
3- Faça os mecanismos de reação para a síntese do p-nitroanilina.
4- Qual seria a proporção esperada entre o orto e para-nitroanilina neste método de síntese? 
7. DOCUMENTOS DE REFERÊNCIA E COMPLEMENTARES
ACD/ChemSketch Version 12.0 for Microsoft Windows. Tutorial. Advanced Chemistry Development, Inc., 1997-2010. 
DEMUNER, A.J.; MALTHA, C.R.A.; BARBOSA, L.C.A.; PERES, V. Experimentos de Química Orgânica. Viçosa: Editora da UFV, 2002. 
SOARES, A.B. Apostila de Análise Orgânica. Vitória: Ifes, 2009. 
VOGEL, A.I. Química orgânica- Análise qualitativa. 3.ed. Rio de Janeiro: Ao Livro técnico, 1988
	Coordenação de Laboratórios (DIPEX) – Contatos: E-mail: laboratório.vv@ifes.edu.br/ Tel: (27) 3149-0835