Heterociclos e Vitamina B6

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE – FURG
Victória Marques Grupelli - 126554
HETEROCICLOS E VITAMINAS
Rio Grande, Rio Grande do Sul
2018
Introdução:
Heterociclos são compostos cíclicos orgânicos que não contem somente átomos de carbono, mas também heteroátomos no seu anel, como enxofre, oxigênio e nitrogênio. Estes compostos são encontrados frequentemente na natureza. Um heterociclo que desempenha um papel importantíssimo é a clorofila, sendo fundamental para o desenvolvimento de plantas através da fotossíntese.
Grande parte das vitaminas possuem compostos heterociclos em suas estruturas. Podemos defini-las como moléculas orgânicas que são, em pequenas quantidades, indispensáveis para o funcionamento ideal do organismo humano e são responsáveis por metabolizar carboidratos, proteínas, lipídeos e minerais. Funcionam como enzimas, coenzimas e/ou como antioxidantes, regulando a liberação de energia dos alimentos para formar e manter os tecidos do corpo. Existem 15 vitaminas essenciais com uma ou mais funções específicas no organismo, sendo que a ausência de uma delas desencadeia um quadro de deficiência, visto que uma não substitui a outra.
O organismo humano não é capaz de sintetizar todas as vitaminas necessárias, apenas a vitamina D e a vitamina B7, então é fundamental a sua obtenção através de alimentos. Porém deve-se ter cautela, pois tanto a carência quanto o excesso de vitaminas são danosos a saúde. São classificadas quanto a sua dissolução em hidrossolúveis e lipossolúveis. As vitaminas hidrossolúveis são facilmente excretadas na urina, por serem solúveis em água, por isso, praticamente não há armazenamento delas no organismo, necessitando de uma ingestão contínua. Já as lipossolúveis podem ser acumuladas, especificamente no fígado, já que não são solúveis na urina e sim em gorduras, então sua ingestão excessiva pode levar a um quadro de hipervitaminose, que em quadros graves, pode levar à óbito (muito comum no século XIX). 
O objetivo deste trabalho é discutir a classificação de heterociclos além da importância e a aplicação da vitamina B6.
A escolha da vitamina B6 levou em consideração a sua relevância para o funcionamento ideal do organismo humano, catalisando várias reações de suma importância.
Discussão:
. Heterociclos:
Os compostos heterocíclicos provavelmente constituem o maior e mais variado grupo de compostos orgânicos, já que em torno da metade de todos os compostos orgânicos conhecidos possuem pelo menos um sistema heterocíclico. Podem ser considerados heterociclos apenas aqueles compostos que possuem anéis estáveis. Assim, excluísse compostos como epóxidos e anidridos cíclicos, pois estes sofrem facilmente a ruptura do anel, fazendo com que suas reações se assemelhem às reações de compostos orgânicos acíclicos. 
2.1.1. Classificação:
Não aromáticos:
Heterocicloalcanos: são compostos heterocíclicos que possuem na sua estrutura apenas ligações sigma (simples). Como exemplo, podemos citar a piperidina:
Figura 1. Piperidina
 
Heterocicloalquenos: são compostos heterocíclicos que possuem na sua estrutura duplas ligações. Como exemplo a 1,2,3,4-tetraidropiridina:
Figura 2. 1,2,3,4-tetraidropiridina
Aromáticos:
Heteroaromáticos: compostos que possuem aromaticidade em sua estrutura.
Estes tipos de heterociclos são os mais importantes. Em geral, dão preferência para reações de substituição eletrofílica, como halogenação, nitração, sultonação, que mantem a integridade do anel. Os mais simples são o pirrol, o furano e o tiofeno. Suas estabilidades são explicadas da mesma forma que a estabilidade no anel benzênico, através de estruturas de ressonância.
Figura 3. Pirrol			Figura 4. Furano 		 Figura 5. Tiofeno
A piridina é um heterociclo aromático originado a substituição do benzeno. 
Figura 6. Piridina
Nesta molécula, os átomos de carbono do anel contribuem com apenas quatro elétrons π. O nitrogênio tem hibridização sp2 e contribui com os outros dois elétrons para a formação do sexteto aromático. É a piridina que origina a piridoxina (vitamina B6).
2.2. Vitamina B6:
 	A vitamina B6 (piridoxina) é uma vitamina hidrossolúvel, membro do complexo B que também existe na forma de piridoxamina e piridoxal, todas inter-relacionadas e igualmente ativas. Ela é sensível a luz, mas é estável se tratando de oxidação e calor.
Figura 7. Piridoxina
 
 Figura 8. Piridoxal					Figura 9. Piridoxamina
Ela é absorvida no jejuno (porção do intestino delgado) após sofrer hidrólises e ficar na sua forma livre, onde é absorvida pelas células do intestino. Sua deficiência no organismo pode causar convulsões em crianças. Já em adultos pode levar a anemia e problemas de pele, além de induzir a depressão, insônia, irritabilidade e ansiedade. Também pode estar relacionada a aterosclerose, a síndrome pré-menstrual, à asma e a cálculos renais, mas não há nenhuma doença específica associada a deficiência dessa vitamina. 
Ela é muito comum em alimentos de origem vegetal, mas também encontrada em alimentos de origem animal na forma de piridoxina e piridoxamina. As fontes mais comuns dessa vitamina são: carnes, vísceras, salmão, leite, queijos, grãos integrais, melão, repolho, brócolis, ovos, aveia, bananas, alcachofra, espinafre, a couve, couve-flor, amendoim, nozes, castanhas e levedo de cerveja. Deve-se ter cuidado na hora de fazer o cozimento destes alimentos para não perder essa vitamina na água, por ela ser hidrossolúvel.
Pode ser encontrada em suplementos como cloridrato de piridoxina e fosfato de piridoxina. A vitamina não possui valor calórico. As cápsulas que podem conter alguma caloria nos seus excipientes ou substâncias de revestimento, mesmo assim sendo desprezível. As vitaminas sintéticas são puras e quimicamente idênticas as encontradas nos alimentos, não fazendo diferença ao organismo humano de como foram obtidas 
Piridoxina origina a coenzima fosfato de piridoxal (PLP) a qual catalisa as reações de descarboxilação, sendo importante, juntamente com a vitamina B3, para a formação de serotonina. Também catalisa reações de transaminação, racemização, quebra da ligação CαCβ e a α,β-eliminação. Ela consegue catalisar tantas reações em um mesmo substrato pela conformação assumida pelo aminoácido quando ligada a ela. Além de participar da síntese de ácidos nucleicos e de proteínas do corpo e também favorecer a assimilação de carboidratos, proteínas e gorduras. Ela reduz espasmos musculares, câimbras e algumas formas de neurite. Auxilia a manutenção do balanço entre sódio e potássio, combate a insônia e as convulsões, favorecendo a síntese do GABA. É utilizada para tratamento para a depressão, alívio da síndrome pré-mentrual, vômitos e náuseas matinais e em viagens, como antídoto ao envenenamento de hidrazina, convulsões infantis, anemia, asma, entre outros. A ingestão de álcool e todas as formas de stress (físico, químico e psicológico) aumentam a necessidade da vitamina B6. Diabéticos não metabolizam a piridoxina adequadamente e necessitam de doses diárias maiores. A administração da vitamina é contraindicada para pessoas portadoras do mal de Parkinson, pois aumenta a descarboxilação da L-dopa, convertendo-a em dopamina.
Conclusão:
A vitamina B6 é importante e essencial para a saúde humana auxiliando em uma correta regulação do seu organismo, catalisando diversas reações metabólicas e assessorando a formação de serotonina.
Referências:
Química orgânica / T. W. Graham Solomons, Craig B.; tradução e revisão técnica Edilson Clemente da Silva ... [ et al]. –
Química orgânica / Paula Yurkanis Bruice ; tradução técnica [por] Débora Omena Futuro ... [et al.]. -
Química orgânica : estrutura e função / K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore ; tradução de Ricardo Bicca de Alencastro ... [et al.] ; consultoria, supervisão e revisão técnica de Ricardo de Bicca Alencastro. –
Nutrientes e terapêutica : o uso racional e propriedades dos minerais,vitaminas, aminoácidos e antioxidantes : doses terapêuticas e sua aplicação / José Gilberto Perez de Moura. –
Analisis de vitaminas : métodos comprobados / Rolf Strohecker, Heinz M. Henning. –
Dicionário de vitaminas : um guia completo para a vitaminoterapia 
/ Leonard Mervyn ; tradução de Silvia B. Sarzana. –
Bioquímica / Lubert Stryer. –
Princípios de bioquímica de Lehninger / David L. Nelson, Michael M. Cox ; coordenação da tradução Fabiana Horn. –
Introdução à Química de compostos heterocíclicos / STEFANI,Hélio.
PINHEIRO - Pedro - Mitos e verdades sobre as vitaminas – 2009 -https://www.mdsaude.com/2009/03/vitaminas.html - acesso em: 15/09/2018
JASMINE – Tipos de vitaminas: veja as funções e em quais alimentos encontra-las – 2017 - https://www.jasminealimentos.com/wikinatural/vitaminas-veja-os-tipos-e-onde-encontrar/ - acesso em 15/09/2018
BARREIROS, André. BARREIROS, Marizeth. - Coenzimas e vitaminas – 2012 -http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/12232610072012Quimica_Biomoleculas_aula_7.pdf – acesso em 17/09/2018
MEDEIROS, Miguel. – Compostos heterocíclicos - http://quiprocura.net/w/2015/06/29/compostos-heterociclicos/#inline_content – acesso em 18/09/2018
OLIVEIRA, Fabiano. – Heterociclos - https://www.ebah.com.br/content/ABAAABDuYAE/heterociclos-4-3?part=3 – acesso em 18/09/2018