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Ácidos Graxos Farmacognosia 1 Lipídios Lipídios • Lipídios (gorduras): • Substâncias alimentícias de alto conteúdo energético. • Característica química: • Hidrofóbicidade: cadeias orgânicas com um elevado número de carbonos. • Cadeias orgânicas: • Elevado número de carbonos • oxigênio (O2) e hidrogênio (H) • fósforo (P) e nitrogênio (N) Lipídios • Lipídios: pode ocorrer em forma (armazenamento): • óleo fixos • gordura • óleos essenciais e resinas. • Suas principais funções são: • Proteger contra a ação de intrusos (micro-organismos e insetos). • Impermeabilizante→ Evitar perda de água • Reserva energética: • Vegetais (sementes) e animais (tecido adiposo e fígado) • Lipídeos mais conhecidos: ácidos graxos e seus derivados, esteróis, ceras e carotenoides ÁCIDOS GRAXOS Ácidos Graxos: • São produzidos quando lipídios são quebrados. • Unidades fundamentais da maioria dos lipídeos. • São ácidos orgânicos (carboxílicos), • possui de 4 átomos a 24 átomos de carbono- número par de carbonos. • Podem ter: • cadeias curtas (4 a 6 átomos de carbono), • cadeias médias (8 a 12 átomos) e • cadeias longas (mais do que 12). • Se diferenciam pelo número e pela posição das duplas ligações. ÁCIDOS GRAXOS • Características dos Ácidos Graxos : • Acíclicos • Saturados ou não, • Monocarboxilados, • cadeia normal (linear) • número par de carbonos. ÁCIDOS GRAXOS • Classificação Ácidos: ÁCIDOS GRAXOS • Poli-insaturado→ existe um carbono com hibridação sp3 entre as ligações dupla Ácidos Graxos • As ligações duplas apresentam-se como isômero cis. Ácido oléico ÁCIDOS GRAXOS • Conformação química de ácidos graxos insaturados ( cis – trans) cis Trans Ácidos Graxos • Ácidos graxos menos comuns: apresentam diferenças estruturais significativas. • (a) não possui um carbono com hibridação sp3 entre as ligações duplas. Ácidos Graxos • A grande maioria dos ácidos graxos naturais não apresentam ramificações . Ácidos Graxos 14 Ácidos Graxos Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados Cadeia curta Cadeia longa C6-C12 Babaçu Coco Palmiste Tucum Cuphea Óleos de amêndoas C14-C24 Cacau Leite Banha Sebo Dendê Ômega 9 Oliva Canola Açafrão Girassol Ômega 6 Ômega 3 Linoléico Milho Algodão Soja Açafrão Girassol Linolênico Linhaça Óleo de pescado Atum Macarel Salmão Arengue Ácidos Graxos Ponto de fusão: aumenta com o aumento da cadeia diminui com o aumento do número de insaturações. • Síntese de ácidos graxos a partir de Acetil-CoA - Via do acetato: Biossíntese Vegetal de Ácidos Graxos • A via do Acetato: • Ácidos graxos • lipideos • Síntese de ácidos graxos a partir de Acetil-CoA. • 2 moléculas de Acetil-CoA → Malonil-CoA • Descarboxilação de uma das moléculas do Acetil-CoA. Biossíntese Vegetal de Ácidos Graxos • Sempre origina ácidos graxos com número par de carbono. Biossíntese Vegetal de Ácidos Graxos Biossíntese Vegetal de Ácidos Graxos Biossíntese Vegetal de Ácidos Graxos • INPORTANTE: • Os ácidos graxos da classe C18:2 e C 18:3 são essenciais →não podem ser sintetizados no organismo humano. • Funções: • São necessários para a integridade das membranas biológicas • Para crescimento e reprodução; • Para a manutenção da pele sadia; Ácidos Graxos ÁCIDOS GRAXOS • Formas de Ácidos Graxos encontradas na Natureza: - Óleos fixos: Geralmente líquidos. - Gorduras: geralmente semi-sólidos ou sólidos. - Ceras: ésteres de ácidos graxos com álcoois graxos de cadeia longa. ÁCIDOS GRAXOS • Cera ≠ óleos fixos e gorduras: principal diferença é o tipo de álcool, • Óleos fixos e gorduras → glicerol que se combina com ácidos graxos, • Ceras → álcool com peso molecular maior. ÁCIDOS GRAXOS • óleos fixos ≠ gordura: • ponto de fusão, os óleos fixos são líquidos (↓PF) enquanto que as gorduras são semi-sólidas ou sólidas (↑ PF). Exceções: - óleo de coco→ Climas temperados→ sólido, já em Climas tropicais → líquido - gordura de fígado de bacalhau→ gordura animal líquida. .
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