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LIPÍDIOS (óleos e gorduras- Quarto grupo principal das moléculas celulares/alimentares) Carcterísticas gerais: (Grego= lipos, gordura, graxo) São compostos formados por cadeias de átomos de carbono ligados ao hidrogênio (ácidos graxos), constituem as gorduras e óleos. As moléculas tem faculdade agregação (formação das membranas) São moléculas insolúveis em água; mas solúveis em solventes orgânicos (baixa polaridade/apolares). Ácidos Graxos • São ácidos monocarboxílicos que se classificam de acordo com a sua cadeia lateral, com o seu número de carbonos, presença de ligações duplas e a necessidade na dieta alimentar • Classificados: • a) Tamanho da cadeia (curta até 2-8 C, média até 14C, longa >14C) • b) Tipo de ligação na cadeia hidrocarbonada (simples, dupla). • c)Número de carbonos: (par, ímpar) • d)Tipo de cadeia lateral: - linear - ramificada - cíclica - hidroxilada • Grau de saturação da cadeia lateral: - saturados (s/ligações duplas na molécula) - insaturados: monoinsaturados, polinsaturados(com + de uma lig.d) Necessidade na dieta : - essenciais, não essenciais Importância- Funções • Membranas celulares (fosfolipídios, glicolipídios, lipoproteínas) • Sinalizadores intra-intercelular • Reserva energética (triacilgliceróis) • (21%H; 26%M). • Hormonal (esteróides/testosterona) • Impermeabilizante (ceras) • Anti-oxidante (Vitaminas A e E) • Isolante térmico (acilgliceróis) + Ac. Carboxílico + Ac. Carboxílico + Ac. Carboxílico Funções nos Animais • Funções: • •Fornecem 2,25 vezes + energia do que os carboidratos e proteínas • CHO = 4Kcal; Proteína = 4Kcal • Gordura 9kcal •Isolamento térmico(toucinho) •Fonte de AG essenciais (linoleico, linolênico, aracdônico) •Precursor da vitaminas D2 e D3 •Produz água metabólica •Auxilia na absorção de vitaminas lipossolúveis Funções nos animais •São necessárias para o crescimento e fazem parte da cobertura protetora do corpo(Lã). • Tornam a carne + macia e + apetecível. • OBS: Os ácidos graxos(AG) insaturados, originados da hidrólise de lipídios ingeridos, são hidrogenados e transformados em saturados pelos microrganismos do rúmen. Sendo assim, o fornecimento de AG insaturado não ↑ o conteúdo deste tipo de AG nas gorduras do leite e dos tecidos. Grupo Carboxila ( Região Polar) Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar) Saturado Insaturado Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar) Grupo Carboxila (Região Polar) Ácidos Graxos Saturados e Insaturados O produto que se apresenta na forma líquida à temperatura de 25oC é designado de “Óleo”. O produto que se apresenta na forma sólida ou pastosa à temperatura de 25oC pode ser designado de “Gordura”. CLASSIFICAÇÃO quanto ao estado físico – ANVISA-RDC 270 de 2005 Ac. Graxos Saturados • São os mais comuns em nossa dieta. São encontrados principalmente em alimentos de origem animal, tais como carne, ovos e gordura animal (banha de porco), ainda: produtos industrializados de origem animal como leite integral, manteiga, creme de leite, chantilly, queijos (provolone, parmesão, mussarela), banha, bacon, sebo, toucinho. Exceções: em óleos tropicais (palma e côco). Ac. Graxos Saturados • Ácidos graxos saturados aumentam o ponto de fusão das gorduras. Por este motivo, gordura animal (rica em ácidos graxos saturados) é sólida, e gordura vegetal (pobre em ácidos graxos saturados) é líquida na temperatura ambiente. • O óleo de soja é considerado um dos óleos vegetais bem balanceado, com baixo conteúdo de gordura saturada (em torno de 15%). • Os ácidos graxos saturados da soja são o ácido palmítico e o ácido esteárico. Ácido Graxo Insaturado • São normalmente encontrados na forma líquida (óleo), em produtos de origem vegetal • Exceção para os óleos de peixe, que também são ricos em ácidos graxos insaturados, apesar de serem produtos de origem animal. • Contêm uma ou mais ligações duplas na cadeia.: 1 Lig.dupla (monoinsaturados); + de 1 lig. dupla (polinsaturados) Ácido Graxo Insaturado • Quando os hidrogênios se encontram no mesmo lado do plano são chamados de cis; se estão em lados opostos, de trans. • Os ácidos graxos trans estão presentes em produtos industrializados, como na margarina e na gordura vegetal hidrogenada. Em excesso, os ácidos graxos trans são tão ou mais prejudiciais que os ácidos graxos saturados, no que diz respeito à elevação dos níveis de colesterol sangüíneos. Ácidos Graxos • Características Físicas Gerais: • Insolúveis em água, solúveis em solventes orgânicos (éter, álcool) • O tamanho da cadeia carbônica e a presença de ligações duplas alteram o ponto de fusão dos ácidos graxos. • Quanto maior o número de carbonos na cadeia dos ácidos graxos, sejam estes saturados ou insaturados, maior será o ponto de fusão, ou seja, em to elevadas já é sólido. • No entanto, a presença de uma ou mais ligações duplas reduz o ponto de fusão. Número de Carbonos S o lu b il id a d e 2. Solubilidade dos Lipídios em Solução Aquosa Os Ácidos Graxos Propriedades Físicas Ácidos Graxos Saturados Mistura de Ácidos Graxos Saturados e Insaturados 3. Pontos de Fusão e Ebulição Maior interação entre as moléculas Menor interação entre as moléculas Os Ácidos Graxos Propriedades Físicas Nome Nº de Carbonos Ponto de Fusão (°C) Láurico 12 43,9 Mirístico 14 54,1 Palmítico 16 62,7 Esteárico 18 69,9 Araquídico 20 75,4 Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Saturados ( Blanco,A. Química Biológica,1991) Os Ácidos Graxos Propriedades Físicas Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Insaturados ( Blanco,A. Química Biológica,1991) Nome Nº de Carbonos Nº de Ligas Duplas Ponto de Fusão (°C) Palmitoléico 16 1 0,5 Oléico 18 1 13,4 Linoléico 18 2 -5,0 Linolênico 18 3 -10,0 Araquidônico 20 4 -49,5 Os Ácidos Graxos Propriedades Físicas COMPOSIÇÃO DE ÁCIDOS GRAXOS DOS PRINCIPAIS ÓLEOS E GORDURAS A Número de carbono : Longa: > 12 CARBONOS Média: 6-12 CARBONOS Curta: < 6 CARBONOS CLASSIFICAÇÃO da cadeia carbônica: Gorduras Cis e Trans • Os ácidos graxos insaturados existem em duas formas geométricas diferentes da molécula, chamadas cis e trans (isomeria geométrica). • Os ácidos graxos insaturados existem naturalmente na forma cis. • Durante processos de industrialização dos alimentos estes ácidos graxos cis podem ser transformados em ácidos graxos trans por hidrogenação, ex: margarina. • Outras fontes GT: sorvetes, batatas-fritas ind., salgadinhos de pacote, pastelarias, bolos, biscoitos (preparados com gorduras hidrogenadas e margarinas). • Existem indicações de que os ácidos graxos trans podem aumentar o risco de doença cardíaca. Isomeria Geométrica Ácido Esteárico Ácido Graxo Cis Ácido Oléico Ácido Graxo Trans Ácido Elaídico Ácido Graxo Cis Ácido Linolênico Os Ácidos Graxos (Propriedades Físicas) Efeitos das GT • Reduzindo a fluidez das membranas. • Enfraquecimento da função protetora da membrana celular • Aumento dos hormônios pró-inflamatórios (prostaglandina E2) • Inibição dos h. anti-inflamatórios (prostaglandinas E1 e E3) • Torna o organismo mais vulnerável as inflamações. • Favorecer a agregação plaquetária/desenvolvimento de aterosclerose aumento do risco de obesidade • Favorece ao acúmulo de gordura no abdômem. Efeito das GT • Enfraquecimento do sistema imune. • Reduz o HDL transferindo colesterol do HDL para o LDL • Aumenta o LDL inibindo/aumento do risco de doenças cardiovasculares. • Afetam o crescimento do feto • Reduzem a função psicomotora. • Afetar os receptores de insulina da membrana • Favorece o desenvolvimento da diabetes tipo 2. ANVISA e Gorduras Trans0% de gordura trans = ou menor a 0,2g por porção. http://3.bp.blogspot.com/_i91qkzjiIxk/SHpfTCLe1DI/AAAAAAAAAAk/hTWG-GGaj4Q/s1600-h/painel.JPG 18:1 (9) ou 18:1 (D9) ou 18:1-D9 ou 18:1;9 Número de carbonos Número de ligas duplas Posição da ligação dupla Classificação quanto ao Número de Carbonos Notação Simplificada Os Ácidos Graxos • A partir do C1(carboxila) 18:0 C-1 C-2 (a) C-3 (b) C-18 (w) C-9 Região Polar Região Apolar Numeração dos carbonos a partir de C1 C-10 Acidos Graxos w2 w3 (C-18) w1 Região Polar Região Apolar w9 w11 w18 C-1 Numeração dos carbonos a partir do último carbono Os Ácidos Graxos Ac. Graxos Poliinsaturados Nome Sistemático Número de C N. Ligações duplas Posições Linoléico (ω-6) Octadecadi enóico 18 2 9, 12 Linolênico (ω-3) Octadecatri enóico 18 3 9, 12, 15 Araquidôni co (ω-6) Eicosatetra enóico 20 4 5, 8, 11, 14 EPA (ω-3) Eicosapenta enóico 20 5 5, 8, 11, 14, 17 DHA (ω-3) Docosahexa enóico 22 6 4, 7, 10, 13, 16, 19 Benefícios dos AGE em Doenças • Diabetes • Acidente vascular cerebral/(derrame); • Artrite reumatóide • Asma • Síndromes inflamatórias intestinais (colites); • Câncer • Declínio mental (Alzheimer) Alimentos Ricos em AGE • Peixes: Cavala, Arenque,Sardinha,Salmão, Atum,Bacalhau • Cereais/sementes: linhaça, colza/canola, linho • Frutos: Castanhas e nozes • Óleos vegetais: (azeite oliva,canola, girassol, *soja, milho, açafrão) • Vegetais de folhas verdes escuro: couve, espinafre (linoleico/linolênico) Os ácidos graxos essenciais pertencem às séries Linoléica (D9,12) e Linolênica (D9,12,15) Série linoléica Série linolênica Os Ácidos Graxos Aspectos Nutricionais Nutrição X Doença Cardiovascular • Ácidos Graxos Saturados: os ácidos láurico, mirístico e palmítico elevam o colesterol LDL. • Ácidos Graxos w-6: reduzem o colesterol LDL e o HDL. • Ácidos Graxos w-3: reduzem os triacilgliceróis plasmáticos e reduzem o risco de formação de trombos. • Ácidos Graxos Monoinsaturados: reduzem o colesterol LDL sem afetar o colesterol HDL. Os Ácidos Graxos Aspectos Nutricionais e Saúde Eicosanóides • São derivados cíclicos de ácidos graxos contendo 20 carbonos, sendo o ácido araquidônico o maior precursor. • Compreendem as Prostaglandinas, as Tromboxanas e os Leucotrienos. Os eicosanóides: não são transportados pela circulação, exercem seu efeito no local onde são sintetizados e possuem meia-vida curta. FUNÇÕES: regulam processos fisiológicos, contração muscular, a pressão arterial, dilatação dos brônquios, contração uterina, reação inflamatória, manifestação da dor e febre, coagulação sanguínea., Síntese de prostaglandinas a partir do ácido araquidônico Prostaglandinas • Controle da pressão arterial; • Estimulação da contração da musculatura lisa; • Indução da resposta inflamatória; • Inibição da agregação plaquetária. Principais Funções Síntese das tromboxanas TXA2 e TXB2 a partir de da prostaglandina PGH2 Eicosanóides: Tromboxanas FUNÇÕES: • Estimulo da contração da musculatura lisa; • Indução da agregação plaquetária TXA2 Ácidos Graxos w-3 Ácido Araquidônico TXA3 • Menos trombogênica • Menor risco de arteriosclerose Os Eicosanóides Tromboxanas Ação do W-3 Síntese a partir de um derivado do ácido araquidônico A maior parte dos leucotrienos é produzida pela via 5-lipoxigenase (presente nos basófilos, leucócitos polimorfonucleares, macrófagos e mastócitos). Eicosanóides Leucotrienos Principais Funções • Estimulação a constrição dos brônquios, • Indução da resposta alérgica; • Indução da resposta inflamatória. Inibidores da síntese de leucotrienos (como a Prednisona) são usados no tratamento da Asma Leucotrienos Prostaglandinas Tromboxanas Aspirina Acetaminofen Ibuprofen Meclafenamato Ácido Araquidônico Leucotrienos Membranas (citoplasmática)/fosfolipídeos Corticosteróides INIBIDORES de Eicosanóides Zafirlukast/Accolate METABOLISMO DE LIPÍDIOS PROMOVER A PRODUÇÃO DE ENERGIA A PARTIR DA SEPARAÇÃO DO GLICEROL DO ÁCIDO GRAXO E, POSTERIORMENTE, DOS PARES DE CARBONOS. RESUMO DAS VIAS METABÓLICAS ESTÁGIOS DA HIDRÓLISE DO LIPÍDEO PRODUTOS DA AÇÃO DA LIPASE (pancreática): GLICEROL + ÁCIDOS GRAXOS METABOLISMO DO GLICEROL (Células hepáticas) METABOLISMO DOS LIPÍDEOS METABOLISMO DE LIPÍDEOS – Citosol/Mitocôndria ÁCIDO GRAXO O ácido graxo tem que ser ativado (incoporação de Acil-CoA) e transportado para dentro da matriz mitocondrial, onde será fracionado em moléculas de dois carbonos (Acetil- CoA) pelo processo de Beta-oxidação. Metabolismo dos Lipídeos – Passos das reações Da ligação do ácido graxo com a Coenzima A, formando o Acil-CoA no citosol. A reação é catalizada pela enzima Acil- CoA Sintetase, localizada na membrana mitocondrial externa. O processo é mediado pelo carreador Carnitina. 49 Metabolismo dos Lipídios Dentro da mitocôndria, as moléculas de Acetil-CoA são processadas no ciclo do ácido cítrico (Ciclo de Krebs) e produzem NADH e FADH. Esses últimos são transferidos para a cadeia de transporte de elétrons onde o ATP é finalmente gerado. Ex: A oxidação do acido palmitico com 16 carbonos rende para a célula, em ATPs: 8 Acetil-CoA = 7 NADH +7 FADH
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