Química Orgânica I - Lista de Exercícios

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Universidade Federal do Rio Grande do Norte
Instituto de Química
QUI0340 – Orgânica I
Prof. Fabiano Gomes
5ª Lista de Exercícios
1. Dê o nome IUPAC das seguintes moléculas:
2. Desenhe a estrutura das seguintes moléculas: (a) (S)-3-etil-2-iodo-pentano; (b) cis-1,3-bis(cloro-metil)-ciclo-
hexano; (c) (tricloro-metil)-ciclo-propano; (d) 1,2,3-tribromo-2-metil-propano.
3. Em cada par ou situação identifique a opção mais nucleofílica, ou seja, a que tem maior capacidade de doar 
pares de elétrons: (a) H2O e -OH; (b) F- e Cl-; (c) -OCH3 e HCOO-; (d) H2O e NH3 (e) H2O e H2S; (f) I- em água e 
I- em acetona.
4. Escreva o produto e o mecanismo (incluindo o estado de transição) da reação dada abaixo. Identifique o 
nucleófilo, o átomo nucleofílico, o átomo eletrofílico, o substrato e o grupo de saída. Qual o tipo de reação?
(CH3)2CHCH2Br + Na+I- 
5. Coloque as moléculas dos conjuntos em ordem crescente de reatividade referente à reação SN2.
(a) CH3CH2Br , CH3Br , (CH3)2CHBr
(b) (CH3)2CHCH2CH2Cl , (CH3)2CHCH2Cl , (CH3)2CHCl
(c) CH3CH2Cl , CH3CH2Br , CH3CH2F
6. Qual o produto principal de substituição da reação de solvólise dada abaixo? Mostre cada etapa do mecanismo 
separadamente, incluindo o estado de transição, e dê as estruturas completas dos produtos de cada etapa.
7. Coloque os compostos de cada grupo em ordem decrescente de velocidade de hidrólise.
8. Escreva todos os produtos da solvólise do (R)-3-bromo-3-metil-hexano em meio etanólico.
Br
F
CH3CH2Cl CHCl3 (CH3 )3CCH 2I
BrBr
F
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
acetona
CH3
C BrCH3
CH3
CH3OH
CH3CHCH2CH2Cl CH3CHCHCH3 CH3CCH2CH3
CH3
Cl
CH3 CH3
Cl
OCCH3 Cl OH
O
Br Cl
Cl
CH3
(b)
(a)
(c)
9. Dê todos os produtos de eliminação das reações abaixo. Especifique o mecanismo predominante (E1 ou E2) e 
escreva-o em detalhes, incluindo o estado de transição.
10.Dê os produtos principais das seguintes reações. Indique quais mecanismos, SN1, SN2, E1 ou E2 estão 
envolvidos em cada reação. Se a reação não ocorrer, escreva “sem reação”.
11.Relacione as reações abaixo a um dos perfis de reação e dê as estruturas das espécies presentes nos pontos 
marcados por letras maiúsculas nas curvas de energia.
(a) (CH3)3CCl + (C6H5)3P → (c) (CH3)3CBr + CH3CH2OH →
(b) (CH3)2CHI + KBr → (d) CH3CH2Br + NaOCH2CH3 →
12.Proponha uma rota sintética para a reação abaixo. Use quaisquer outros reagentes ou solventes que sejam 
necessários.
CH2Cl
H
K OC(CH3)3
(CH3)3COOH
KBr
OH2
NaNH2
NH3(l)
HF
HBr
I
HBr
NaI
CH3NO2
CH3OH
Cl
++
+
+
acetona
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
+
Br
NaOC(CH3)3 Cl
CH3
CH3COONa
HOC(CH3)3 CH3COOH(a) + (b) +
A
B
C
D
E
F
G
H
I
J
K
L
M
N
Coordenada de reação
E
Coordenada de reação
E
Coordenada de reação
E
Coordenada de reação
E
(i) (ii)
(iii) (iv)
OH
Ciclo-hexano Ciclo-hexanol
13.Proponha um mecanismo para a reação abaixo:
14.A reação de eliminação via mecanismo E2 do cis- e trans-1-bromo-4-(1,1-dimetil-etil-ciclo-hexano) se processa 
em velocidades diferentes. Em qual dos dois isômeros a eliminação é mais rápida? Explique.
Cl
OH2