Alcanos e estereoquímica

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Lista 1 Química Orgânica V – Alcanos/Estereoquímica 
Profa. Ivanildes Vasconcelos Rodrigues 
 
1- Desenhe as estruturas para cada um dos compostos: 
a) 2,3-dimetilexano 
b) 4-isopropil-2,3,5-trimetileptano 
c) 4,4-dietildecano 
d) 2,2-dimetil-4-propiloctano 
e) 4-isobutil-2,5-dimetiloctano 
f) 4-(1,1-dimetiletil)octano 
 
2- Dê o nome dos seguintes compostos conforme nomenclatura IUPAC 
 
I) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
II) 
 
 
 
3- Para os compostos abaixo dê o nome (quando houver a estrutura) ou desenhe a estrutura, (quando houver o 
nome) 
e) 
f) estrutura de um alcano de fórmula C6H14 apenas com carbonos primários e secundários. 
 
4- Desenhe as estruturas e dê o nome segundo a nomenclatura IUPAC para o composto com formula molelucar 
C5H12 
a) Que contem apenas hidrogênios secundários e quaternários 
b) Que contem apenas hidrogênios primários 
c) Que contem um hidrogênio terciário 
d) Que contem dois hidrogênios secundários 
 
5- Desenhe as estruturas de linhas para todos os isômeros de fórmula molecular C8H18 que possuem: 
a) Substituintes metil b) Substituintes etil 
 
6- Nomeie os compostos abaixo. Dê as projeções de Newman a mais e a menos estável, entre os carbonos 1 e 2 
das estruturas indicadas abaixo. Explique. 
 
 
7- Para o pentano, desenhe as projeções de Newman de todos os confôrmeros resultantes da rotação entre as 
ligações C-2 e C-3 indicando o menos estável e o mais estável. 
 
8- Usando projeções de Newman, desenhe o confôrmero mais estável para os seguintes compostos 
a) 3-metilpentano considerando rotação da ligação entre o C-2 e C-3 
b) 3-metilexano considerando rotação da ligação entre o C-3 e C-4 
c) 3,3-dimetilexano considerando a rotação da ligação entre o C-3 e C-4 
 
9- Determine quais dos compostos abaixo são isômeros cis ou trans 
 
10- Para os ciclohexanos dissubstituídos da questão 09 indique se: 1) os dois substituintes estão ambos em axial 
em uma cadeira e equatorial em outra OU 2) se os substituintes estão um em posição axial e outro em posição 
equatorial em cada um dos conformeros de cadeira. 
 
11- Para os isômeros (cis e trans) de etil-isopropil-ciclohexano (1,2; 1,3; 1,4) indique o conformero mais estável. 
 
12- Quando o 2-metilpropano é monoclorado por uma reação radicalar em presença de luz e temperatura ambiente, 
36% do produto formado corresponde a 2-cloro-2-metilpropano e 64% corresponde a 1-cloro-2-metilpropano. 
Com base nisto, responda: 
a) Escreva a reação geral para a reação radicalar do 2-metilpropano com cloro. 
b) Escreva o mecanismo da reação para formação do 1-cloro-2-metilpropano 
c) Escreva o mecanismo da reação para formação do 2-cloro-2metilpropano 
d) Nesta reação, qual o átomo de hidrogênio sobre a homólise (quebra homolítica da ligação C-H)? 
 
13- Quatro diferentes cicloalquenos podem dar origem a metilciclopentano durante a hidrogenação catalítica. 
Escreva as estruturas e mostre as reações. 
 
14- Três diferentes alquenos podem produzir 2-metilbutano quando são hidrogenados na presença de metal como 
catalizador. Desenhe as formulas estruturais destes compostos e escreva as equações das reações para cada 
um deles. 
 
15- Dê os prováveis produtos obtidos para as seguintes reações (Substituídos com apenas uma quebra homolítica 
de ligação C-H)) LEMBRE-SE QUE PODEM EXISTIR VÁRIOS PRODUTOS DIFERENTES! 
O
2
Cl
1
1
2
1
2
a) 
b) 
 
c) 
d) 
16- Dados os 3 compostos abaixo responda: 
a) Quais os nomes destes compostos segundo a IUPAC? 
b) Mostre as equações das reações de hidrogenação destes compostos e os produtos obtidos a partir destas 
reações (não se esqueça do meio reacional!) 
 
17- Mostre as reações envolvidas na hidrogenação de todos os alcenos e alcinos que podem produzir 2-metilbutano 
 
18- Desenhe três isômeros constitucionais com fórmula molecular C3H8O. 
 
19- Quantos isômeros constitucionais podem ser obtidos para C4H10O? Responda a questão desenhando-os. 
 
20- Desenhe os estereoisômeros cis e trans para os compostos: 
a) 1-etil-3-metilciclobutano 
b) 2-metil-3-hepteno 
c) 1-bromo-4-clorociclohexano 
d) 1,3-dibromociclobutano 
 
21- Classifique os objetos abaixo como quiral ou aquiral: 
a) Chave de fenda 
b) Bastão de beisebol 
 
c) Taco de golfe 
d) Tênis 
e) Orelha 
f) Parafuso 
g) Martelo 
 
22- Escreva: 
a) 5 letras maiúsculas que são quirais b) 5 letras maiúsculas que são aquirais 
 
23- I) Escreva as fórmulas das moléculas listadas abaixo. 
II) Defina se possuem ou não quiralidade. 
III) Caso possuam quiralidade, marque os carbonos quirais. 
IV) Escreva as formulas tridimensionais (com cunhas preenchidas e tracejadas) de ambos enantiomeros 
V) Para as moléculas aquirais, marque o plano de simetria. 
a) 2-Fluorpropano 
b) 2-Metilbutano 
c) 2-Clorobutano 
d) 2-Metil-1-butanol 
e) trans-2-buteno 
f) 2-Bromopentano 
g) 3-Metilpentano 
h) 3-Metil-hexano 
i) 2-Metil-2-penteno 
j) 1-Cloro-2-metilbutano 
 
24- Marque os carbonos assimétricos nas moléculas caso as moléculas possuam. 
 
 
25- A molécula abaixo corresponde à tetraciclina, importante antibiótico de largo espectro que atua sobre uma 
variedade de bactérias. Quantos carbonos assimétricos a tetraciclina possui? 
 
26- Liste os substituintes em ordem crescente de prioridade: 
a) -Cl, -OH, -SH, -H 
b) -CH3, -CH2Br, -CH2Cl, -CH2OH 
c) -H, -OH, -CHO, -CH3 
d) -H, -N(CH3)2, -OCH3, -CH3 
 
27- Determine a configuração (R) ou (S) para cada um dos seguintes compostos: 
 
28- Determine se os pares abaixo representam enantiomeros ou duas moléculas do mesmo composto em 
orientações diferentes. 
 
29- Uma mistura de 2-metil-1-butanol tem uma rotação específica, [α
25
D], igual a +1,511 
a) Qual porcentagem de excesso enatiomérico da amostra sabendo que a rotação específica do enantiômero 
puro dextrogiro, [α
25
D], é +5,756 e consequentemente a rotação específica do enantiômero puro levogiro, 
[α
25
D], é -5,756. 
b) Qual dos enantiômeros está em excesso, sabendo-se que o (R) é o dextrogiro e o (S) é o levogiro? 
 
30- Dadas as estruturas abaixo: 
 
a) Qual a relação estereoisomérica entre 3 e 4? E entre 1 e 4? E entre 2 e 3? E entre 2 e 4? 
b) Você esperaria que 1 e 3 tivessem mesmo ponto de fusão? E mesmo ponto de ebulição? 
 
31- Dados os compostos abaixo, defina se as alternativas correspondem a amostras opticamente ativas ou não 
 
 
a) Amostra pura de A 
b) Amostra pura de B 
c) Amostra pura de C 
d) Mistura equimolar de A e B 
 
32- Escreva as fórmulas tridimensionais para todos os estereoisômeros de cada um dos compostos abaixo. 
Identifique os que correspondem a enantiômeros e os que correspondem a compostos meso. Dê os nomes dos 
compostos incluindo as designações (R) e (S). 
 
33- Desenhe os enantiômeros para cada um dos seguintes compostos usando: 
a) Fórmulas em perspectiva b) Projeções de Fischer 
 
 
34- Determine para cada um dos compostos abaixo a configuração R ou S 
 
 
35- Para cada um dos pares abaixo identifique se compõem moléculas idênticas ou pares de enantiômeros 
 
36- A rotação observada para uma solução de 2,0 g de um composto em 50mL de solução em um tubo do 
polarímetro de 50 cm de comprimento foi +13.4°. Calcule a rotação específica para o composto. 
 
37- O glutamato monossódico (GMS) é um flavorizante utilizado em alguns alimentos. Algumas pessoas possuem 
reação alérgica ao GMS apresentando dores de cabeça, dores no peito e sinais gerais de fraqueza. “Fast food” 
comumente contem quantidades significativas de MSG que também é utilizado largamente na comida chinesa. 
A rotação específica do MSG é +24°. 
 
a) Qual a rotação específica do (R)-(-)-glutamato monossódico? 
b) Qual a rotação específica da mistura racêmica de GMS? 
 
38- O composto abaixo só possui um carbono assimétrico. Por que ele possui 4 estereoisômeros? 
 
 
39- Qual(is) dos compostos abaixo que possuem centro estereogênico onde o estereoisômero corresponde a um 
composto meso? 
a) 2,3-dimetilbutano 
b) 3,4-dimetilhexano 
c) 2-bromo-3-metilpentanod) 1,3-dimetilciclohexano 
e) 1,4-dimetilciclohexano 
f) 1,2-dimetilcilclohexano 
g) 3,4-dimetilhexano 
h) 1-bromo-2-
metilciclohexano 
i) 2,4-dibromohexano 
j) 2,4-dibromopentano 
k) 2,4-dimetilpentano 
l) 1,3-diclorociclohexano 
m) 1,4-diclorociclohexano 
n) 1,2-diclorociclobutano 
 
40- Quais das moléculas são quirais? 
 
41- Desenhe todos os estereoisomeros para os seguintes compostos: 
a) 1-bromo-2-metilbutano 
b) 1-cloro-3-metilpentano 
c) 2-metil-1-propanol 
d) 2-bromo-1-butanol 
e) 3-cloro-3-metilpentano 
f) 3-bromo-2-butanol 
g) 3,4-diclorohexano 
h) 2,4-dicloropentano 
i) 1,2-dicloroheptano 
j) 1,3-diclorociclohexano 
k) 1,4-diclorociclohexano