Purificação de substâncias - Extração ácido base

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UNIVERSIDADE DO OESTE DE SANTA CATARINA – UNOESC 
 
 
 
BÁRBARA LAÍS DA SILVA 
GRÉGORI PAVLAK MORETTO 
SABRINA DE SOUZA 
TALUANE FORLIN 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIÊNCIA 03: PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS II – EXTRAÇÃO 
ÁCIDO-BASE 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Joaçaba 
2018 
 
 
BÁRBARA LAÍS DA SILVA 
GRÉGORI PAVLAK MORETTO 
SABRINA DE SOUZA 
TALUANE FORLIN 
 
 
 
 
EXPERIÊNCIA 03: PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS II – EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE 
 
 
 
 
Relatório apresentado como parte 
das exigências da disciplina Orgânica 
II Experimental, do curso de 
Engenharia Química da Universidade 
do Oeste de Santa Catarina, Campus 
de Joaçaba. 
 
 
 
 
 
 
 
Orientador: Dr. Leonardo Henrique de Oliveira 
 
 
 
 
 
Joaçaba 
2018 
 
 
SUMÁRIO 
 
1. INTRODUÇÃO ............................................................................................... 3 
2. OBJETIVOS ................................................................................................... 4 
3 REFERENCIAL TEÓRICO .............................................................................. 5 
4. METODOLOGIA ............................................................................................ 7 
4.1 PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS II – EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE ........... 7 
4.1.1 Materiais e reagente ................................................................................ 7 
4.1.2 Procedimentos......................................................................................... 7 
4.1.2.1 Purificação do Ácido Benzóico – Fase Aquosa ...................................... 7 
4.1.2.1 Purificaçaão do Naftaleno – Fase Etérea ............................................. 10 
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO ................................................................... 12 
5.1 PORCENTAGEM DE RECUPERAÇÃO DO ÁCIDO BENZÓICO – FASE 
AQUOSA .......................................................................................................... 12 
5.2 PORCENTAGEM DE RECUPERÇÃO DO NAFTALENO – FASE ETÉREA
 ......................................................................................................................... 15 
6. CONCLUSÕES ............................................................................................ 17 
REFERÊNCIAS ................................................................................................ 18 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
A extração é uma operação que tem por objetivo separar uma substância 
da matriz sólida ou líquida que a contém. Utilizando o método de extração é fácil 
isolar ou separar e purificar diversos produtos naturais. 
O mecanismo da extração baseia-se no equilíbrio líquido/líquido, por isso 
muitas vezes também é denominado Extração Líquido/Líquido (ELL) ou Extração 
por Solvente. 
Desta forma, a extração ácido-base é utilizada para a purificação de 
ácidos e de bases assim como a separação dos mesmos em misturas, utilizando-
se das propriedades químicas das substâncias. 
Assim, a remoção do componente da mistura que se pretende separar 
(soluto) é induzida pela adição de um novo composto ao sistema (solvente), o 
qual tem mais afinidade com o soluto do que com o diluente que estava 
inicialmente (corrente de alimentação). 
Contudo, o solvente adicionado deve ser o mais imiscível possível com o 
diluente da alimentação, pois é esta diferença de solubilidade que permite a 
separação, ou seja, que o soluto seja retirado da alimentação. Quanto maior a 
diferença de solubilidades mais eficiente é a separação. 
O procedimento mais comum que se utiliza para fazer uma Extração 
Ácido-Base baseia-se em extrações por solvente sequenciais, buscando 
purificar ácidos e bases presentes na solução problema. 
Outra aplicação da Extração Ácido-Base é a separação de ácidos muito 
fracos de ácidos muito fortes, ou de bases muito fracas de bases muito fortes, 
sabendo que deve haver uma grande diferença entre suas constantes (pKa e 
pKb). Uma solução em determinado solvente orgânico da qual se deseja extrair 
um composto ácido dentre uma mistura, essa separação pode ser feito 
adicionando-se uma base solubilizada em um solvente imiscível àquele da 
solução problema. 
Assim, o novo solvente reagirá com o composto ácido formando um sal 
solúvel em um dos solventes. Com uma solução heterogênea em mãos, é fácil 
separar as fases e sintetizar o composto ácido extraído novamente. 
Portanto, o presente relatório trata-se sobre o experimento de química 
orgânica realizado em laboratório, com o objetivo de separar uma amostra 
4 
 
 
 
contendo naftaleno e ácido benzóico por meio do método de extração ácido-
base. 
2. OBJETIVOS 
 
 Separar uma amostra de ácido benzóico e naftaleno através de uma 
extração ácido-base. 
 
 
 
 
5 
 
 
 
3 REFERENCIAL TEÓRICO 
 
Extração ácido-base é utilizada para a purificação de ácidos e de bases 
assim como a separação dos mesmos em misturas, utilizando-se das 
propriedades químicas das substâncias (BRUICE, 2006). 
As reações ácido base são frequentes no cotidiano, sendo que a maioria 
das reações que ocorrem na química orgânica são reações de ácido – base ou 
envolvem em alguma etapa esta reação. As reações ácido-base permitem 
examinar a relação entre as estruturas das moléculas e suas reatividades, e ver 
como certos parâmetros termodinâmicos podem ser usados para prever a 
formação de um produto. Assim como também mostram o importante papel que 
os solventes exercem nas reações químicas (SOLOMONS, 2011). 
Um conceito sobre ácidos – base é o de Bronsted e Lowry, esta definição 
afirma que um ácido é uma substancia capaz de doar, ou perder, um próton, 
lembrando que o íon hidrogênio é chamado de próton (H +) e a base é uma 
substancia capaz de receber, ou remover um próton. (SOLOMONS, 2011). 
Conforme Bruice (2006), outra definição é a de Arrhenius, esta definição 
afirma que um ácido é uma substância que em solução aquosa produz prótons 
íons hidrogênio (H +), ou a formação de íons hidrônio (H3O+), enquanto a base 
é uma substancia que em solução aquosa produz íons hidróxidos (OH). 
O processo de solubilização de uma substancia resulta da interação entre 
o soluto e o solvente. A solubilidade de uma substância está relacionada com a 
estrutura molecular, assim como com a polaridade das ligações e da molécula 
como um todo (momento de dipolo). De acordo com a regra empírica “polar 
dissolve polar, apolar dissolve apolar “ ou o “semelhante dissolve o semelhante 
“ (ENGEL et al., 2013). 
De acordo com Brown (2004), a extração é muito utilizada na purificação 
de ácidos e bases assim como na separação de algumas misturas. Este 
processo oferece um alto grau de pureza nos resultados, porém não é muito 
eficiente na separação de ácidos ou bases similares, devido o processo ser 
simples e depende somente das propriedades químicas e físicas dos compostos. 
Existem diversas técnicas de extração dependendo do estado físico do 
composto. Um composto extraído de um sólido para um líquido, a técnica é 
chamada de extração sólido-líquido. Enquanto um composto extraído de um 
6 
 
 
 
líquido para outro, a técnica é chamada de extração líquido-líquido (BROWN, 
2004). 
A eficiência de separação utilizando estes métodos depende da diferença 
de solubilidade de um componente em duas fases mutuamente imiscíveis. 
Supondo, por exemplo, que se necessita extrair um substrato de uma solução 
aquosa. A primeira escolha a se fazer é a do segundo solvente. Ascaracterísticas que se deve ter sobre o solvente são: uma baixa solubilidade em 
água, ponto de ebulição baixo para facilitar sua eventual eliminação e uma alta 
capacidade de solvatação de substância que se quer extrair. Para diminuir a 
solubilidade de substâncias orgânicas em solução orgânica satura-se está com 
sal (GONÇALVES, 2007). 
Conforme Maia e Bianch (2007, p. 10), para verificar a eficiência de uma 
extração ou purificação de uma substância é importante determinar o seu ponto 
de fusão para distinguir se obteve-se uma substância totalmente pura ou se 
ocorreu uma mistura, submetendo-a ao processo de aquecimento e 
resfriamento. 
De acordo com Fonseca (2013, p. 56), quando a substância muda seu 
estado de agregação sob uma pressão constante e a temperatura permanece a 
mesma até o final do processo, tem-se uma substância pura. 
Porém, quando se tem uma mistura as suas propriedades não 
permanecem constantes como na substância pura, ou seja, o estado de 
agregação muda, a temperatura varia no decorrer do tempo, resultado em um 
gráfico de mudança de estado sem nenhum patamar (FONSECA, 2013, p. 57) 
Conforme Bernardi e Rodrigues (2010), assim pode-se identificar a pureza 
de um composto, como por exemplo do naftaleno que é um hidrocarboneto 
cíclico com dois anéis benzênicos ligados diretamente. Além de ser um sólido 
insolúvel em água e solúvel em orgânicos, é muito volátil e inflamável e 
apresenta um ponto de fusão de 80,5ºC ou mesmo do ácido benzóico que é um 
ácido carboxílico fraco na qual apresenta ponto de fusão no estado puro sendo 
de 122ºC. 
 
 
7 
 
 
 
4. METODOLOGIA 
 
4.1 PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS II – EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE 
 
4.1.1 Materiais e reagente 
 
 Béquer 50 e 100 mL 
 Proveta de 50 mL 
 Funil de separação 
 Pipeta de 10 mL 
 Banho de gelo 
 Funil de Buchner 
 Bomba para vácuo 
 Chapa aquecedora 
 
 Amostra naftaleno-ácido 
benzóico (1g de cada) 
 Solução de NaHCO3, 10% 
 NaCl PA 
 HCl PA 
 Éter dietílico 
 Sulfato de sódio anidro PA 
 Solução padrão de ácido 
oxálico 0,05 mol/L 
 
4.1.2 Procedimentos 
 
4.1.2.1 Purificação do Ácido Benzóico – Fase Aquosa 
 
Para a purificação de substâncias em laboratório, o experimento foi 
dividido em duas etapas. 
Na primeira etapa ocorre a separação do ácido benzóico por fase aquosa. 
Em um béquer, pesou-se 3,0 g de uma amostra de ácido benzóico e naftaleno. 
Na sequência, adicionou-se 30 mL de dietil éter, com o auxílio de uma proveta, 
para que a mistura fosse totalmente dissolvida. Então, transferiu-se está para um 
funil de separação. 
Junto com a mistura que se encontra no funil de separação, adicionou-se 
certa de 10 mL de uma solução de NaHCO3 10%. Cuidadosamente o funil de 
separação foi agitado para que todas as camadas fossem misturadas (Imagem 
1). Na qual, tonou-se necessário abrir a torneira do funil, com este na posição 
invertida, várias vezes para que a pressão fosse liberada. 
 
8 
 
 
 
Imagem 1 – Agitação da amostra. 
 
 Fonte: Os autores (2018). 
 
Após toda a pressão ser liberada do funil, deixou-se a mistura em repouso 
para a separação das camadas (Imagem 2). Em seguida, removeu-se o máximo 
possível da camada aquosa inferior transferindo-a para um Erlenmeyer de 125 
ml. Na qual, repetiu-se o procedimento com mais duas porções individuais de 10 
ml de bicarbonato de sódio 10% para completar a extração, juntando-se todos 
extratos aquosos no mesmo frasco. 
 
Imagem 2 – Formação das fases. 
 
 Fonte: Os autores (2018). 
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Na sequência, adicionou-se 0,5 g de NaCl sólido ao extrato aquoso 
contido no Erlenmeyer de 125 mL, e agitou-se bem para dissolver todo o sal. 
Então, levou-se o Erlenmeyer à capela de exaustão e lentamente sob agitação 
adicionou-se 10 mL de ácido clorídrico concentrado a solução. 
Por fim, refrigerou-se a solução e mais 30 mL de água destilada contida 
em um béquer, em banho de gelo por cerca de 15 minutos. Após, gelar 
completamente, coletou-se o ácido benzóico sólido com o auxílio de um funil de 
Büchner e uma bomba à vácuo (Imagem 3), lavando-o com 20 a 30 mL de água 
gelada e deixando a solução durante 5 minutos no vácuo. 
 
Imagem 3 – Coleta do sólido no funil. 
 
 Fonte: Os autores (2018). 
 
Após coletar a amostra de ácido benzóico do funil de buncher, levou-se a 
amostra para uma estufa e deixou-se um certo tempo para secagem do sólido. 
Posteriormente, determinou-se o ponto de fusão do composto, fazendo-se o 
aquecimento em banho de óleo (Imagem 4) e por fim realizou-se o cálculo da 
porcentagem de recuperação do ácido benzóico. 
 
 
 
 
 
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Imagem 4 – Banho de óleo. 
 
 Fonte: Os autores (2018). 
 
4.1.2.1 Purificaçaão do Naftaleno – Fase Etérea 
 
Na segunda etapa do experimento, ocorreu a purificação do naftaleno por 
fase etérea. Na qual, adicionou-se 10 mL de água destilada à camada etérea 
contida no funil de separação e misturou-se bem para remoção de qualquer 
resíduo de solução de NaHCO3. A camada aquosa inferior foi descartada. 
Em seguida, transferiu-se a fase etérea do funil de separação para um 
béquer de 100 mL, onde adicionou-se 0,5 g de sulfato de sódio anidro para 
remover a água residual. Após isso, tampou-se o béquer e deixou-se em 
repouso por 10 minutos, como pode ser visualizado na Imagem 5. 
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Imagem 5 – Amostra em repouso. 
 
 Fonte: Os autores (2018). 
 
Por fim, decantou-se a camada etérea seca para um béquer e evaporou-
se com cuidado o éter em uma placa de aquecimento dentro da capela de 
exaustão. O naftaleno fundiu-se durante este processo. Após, o éter ter sido 
evaporado, resfriou-se o béquer em um banho de gelo (Imagem 6) e em seguida 
colocou-se para secar em uma estufa, pesando o material seco para 
posteriormente calcular-se o rendimento da recuperação do naftaleno. 
 
Imagem 6 – Banho de gelo. 
 
 Fonte: Os autores (2018). 
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5. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
5.1 PORCENTAGEM DE RECUPERAÇÃO DO ÁCIDO BENZÓICO – FASE 
AQUOSA 
 
Na purificação das substâncias através da extração ácido-base, utilizou-
se o solvente éter para dissolução da amostra de naftaleno e ácido benzóico. A 
escolha do solvente se deu pelo fato deste possuir estabilidade, ter um ponto de 
ebulição baixo e ser imiscível em água, estando em acordo com Gonçalves 
(2007). 
Nesta etapa ocorreu a extração da fase orgânica. Após a dissolução total 
dos compostos orgânicos no éter, transferiu-se esta mistura para um funil de 
separação onde acrescentou-se NaHCO3 e fez-se a todas as camadas. 
Assim, quando se adicionou o NaHCO3 a solução de naftaleno e ácido 
benzóico, ocorreu uma dissociação da base, pois como o HCO3- é uma base 
fraca, este reage rapidamente com um ácido forte, no caso o ácido benzóico, 
removendo facilmente o seu próton (H+), estando em acordo com Solomons 
(2011), e ocorrendo a reação ácido-base apresentada a seguir. 
 
. 
 
Além disso, o fato de o ácido benzóico apresentar uma base conjugada 
mais fraca, torna-o mais estável, favorecendo a reação no sentido de formação 
dos produtos. 
Desta forma, ocorreu a estabilização total do sal benzoato de sódio pela 
hidratação, sendo solvatado por ser uma molécula polar e o sal formado ficou 
retido na fase aquosa pois ocorreu as interações de ligação de hidrogênio entre 
aágua e o sal de ácido carboxílico. 
Logo após, separou-se a camada aquosa da camada estérea. Nesta 
etapa utilizou-se a camada aquosa, tratando-o com ácido clorídrico concentrado, 
13 
 
 
 
para que houvesse a recuperação do ácido benzóico, ocorrendo assim a reação 
ácido-base: 
 
NaHCO3(aq) + HCL  NaCL + H2O + CO2(g) 
 
Notou-se que houve a liberação de vapor durante a reação que pode ser 
verificada na reação com a presença de CO2, ocorrendo um processo 
exotérmico e posteriormente com o banho de gelo um processo endotérmico 
separando o sólido da solução, na forma de um precipitado cristalino e 
posteriormente realizando-se a filtração. 
Desta forma, com a obtenção novamente do ácido benzóico, determinou-
se a porcentagem de recuperação deste. Primeiramente, obteve-se a massa 
recuperada de C7H6O2, por meio dos dados obtidos durante o experimento, que 
são apresentados na Tabela 1. 
 
Tabela 1 – Composto ácido benzóico. 
Composto 
Massa inicial da 
amostra (g) 
Massa papel 
filtro (g) 
Massa conjunto 
(papel filtro + 
composto) (g) 
Ácido benzóico 1,5 0,93 2,43 
 
 
Assim, através dos valores obtidos e substituindo-se estes na equação 
apresentada a seguir, obteve-se uma massa recuperada de ácido benzóico igual 
a 1,5 g. 
 
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎 = 𝑚(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜 + 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜) − 𝑚(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜) 
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎 = 0,93 − 2,43 
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎 = 1,5 𝑔 
 
Sabendo-se que massa recuperada de C7H6O2 foi de 1,5 g e 
considerando-se que metade da mistura original (naftaleno + ácido benzóico) era 
de ácido benzóico sendo igual a 1,5 g, na qual mediu-se no início do 
experimento, pode-se determinar a porcentagem de recuperação do C7H6O2. 
14 
 
 
 
Assim, para determinar a porcentagem de recuperação do ácido 
benzóico, considerou-se que 1,5 g de ácido benzóico corresponderia a 100% da 
massa pesada, ou seja, presente na amostra inicial, e a massa recuperada 
calculada anteriormente de 1,5 g corresponderia a X, sendo assim: 
 
 1,5 g (C7H6O2) -------------------------------------------- 100% 
1,5 g ----------------------------------% recuperada (C7H6O2) 
%recuperada (C7H6O2) = 100 % 
 
Desta forma, a última etapa da purificação do ácido benzóico foi a 
determinação do ponto de fusão. Assim, como o C7H6O2 apresenta uma 
temperatura de fusão de 122ºC, realizou-se em banho de óleo, pelo fato deste 
apresentar uma temperatura de ebulição maior se comparado com a água. 
Contudo, notou-se que o ácido benzoóico experimental, durante o 
aquecimento, iniciou o ponto de fusão em 90ºC e quando se aproximou de 100ºC 
mudou para o estado líquido, apresentando uma faixa de fusão entre 90-100ºC, 
o que não está em acordo com o ponto de fusão do composto no estado puro 
sendo de 122ºC, conforme Bernardi e Rodrigues (2010). 
Conforme Fonseca (2013, p. 57), quando se tem uma mistura as 
propriedades na substância não permanecem constantes, variando a 
temperatura no decorrer do tempo e mudando-se o estado de agregação. 
 Desta forma, notou-se que o ácido benzóico quando entrou no estado de 
fusão apresentou variação da temperatura no decorrer do tempo com uma faixa 
de fusão entre 90-100ºC, significando que há impurezas presentes no meio. Isto 
quer dizer que, durante a extração do ácido benzóico houve a presença de uma 
certa quantidade de naftaleno, ocorrendo uma mistura entre estes. 
Portanto, o rendimento calculado anteriormente não é confiável, pois 
conforme o ponto de fusão experimental (90-100ºC), tem-se uma mistura de 
ácido benzóico com o naftaleno não se podendo afirmar que metade da mistura 
original (naftaleno + ácido benzóico) era de C7H6O2 e a outra metade de C10H8, 
um composto pode ter se apresentado em maior quantidade em relação ao outro. 
Vale ressaltar que o experimento teve que ser refeito, pois houve 
problemas com o composto éter. Desta forma, não estava ocorrendo a 
separação da fase etérica com a camada aquosa. 
15 
 
 
 
 
5.2 PORCENTAGEM DE RECUPERÇÃO DO NAFTALENO – FASE ETÉREA 
 
Nesta etapa, trabalhou-se com a fase estérea da solução, na qual restou 
apenas o composto neutro naftaleno. Na qual, retirou-se todas as impurezas 
fazendo-se a lavagem com água destilada e adicionou-se o Na2SO4 sendo um 
agente secante que absorveu toda a água restante em solução. 
Desta forma, pode-se determinar a porcentagem de recuperação do 
naftaleno (C10H8). Na qual, em um primeiro momento, calculou-se a massa 
recuperada de C10H8, por meio dos dados obtidos durante o experimento, que 
são apresentados na Tabela 2. 
 
Tabela 2 – Composto naftaleno 
Composto 
Massa inicial da 
amostra (g) 
Massa papel 
filtro (g) 
Massa conjunto 
(papel filtro + 
composto) (g) 
Naftaleno 1,5 37,13 38,18 
 
Então, substituindo-se os valores da Tabela 2 na equação a seguir e 
obteve uma massa recuperada de naftaleno igual a 1,05 g. 
 
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎 = 𝑚(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜 + 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜) − 𝑚(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜) 
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎 = 38,18 − 37,13 
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎 = 1,05 𝑔 
 
Desta forma, partindo-se da mesma consideração do ácido benzóico, em 
que a metade da mistura original (naftaleno + ácido benzóico) seria de naftaleno, 
tem-se 1,5 g deste composto. 
Assim, calculou-se a porcentagem de recuperação do naftaleno. Na qual, 
considerou-se que 1,5 g de naftaleno corresponderia a 100% da massa pesada, 
ou seja, presente na amostra inicial, e a massa obtido de 1,05 menos a massa 
adicionada de sulfato de sódio anidro (1,05 g de naftaleno recuperado – 0,5 g de 
sulfato de sódio anidro = 0,55 g) corresponderia a X, sendo assim: 
 
16 
 
 
 
 1,5 g (C10H8) -------------------------------------------- 100% 
1,05 g ------------------------------% recuperada (C7H6O2) 
% recuperada (C7H6O2) = 70 % 
 
Desta forma, obteve-se um rendimento de 70% de naftaleno, não sendo 
um valor confiável, pois como mencionado anteriormente, devido ao ácido 
benzóico ter apresentado uma faixa de fusão entre 90 e 100ºC em desacordo 
com o ponto de fusão do composto puro (122ºC), isto comprova que na extração 
do naftaleno também ocorreu uma mistura com o ácido benzóico. 
Portanto, a massa inicial considerada como metade para cada composto 
não é válida, sendo que um pode estar em maior quantidade e outro em menor, 
causando discrepâncias na porcentagem de recuperação tanto do naftaleno 
como do ácido benzóico. 
 
 
 
 
 
 
17 
 
 
 
6. CONCLUSÕES 
 
Através do experimento realizado em laboratório, notou-se que é possível 
separar uma amostra como de ácido benzóico e naftaleno por meio da extração 
ácido-base. Além, de ser possível obter a porcentagem de rendimento da 
substância analisada e poder verificar através do ponto de fusão se obteve um 
composto totalmente puro ou uma mistura. 
Portanto, analisando os resultados obtidos notou-se que a extração do 
ácido benzóico não se fez tão eficiente como esperado, pois o ponto de fusão 
experimental, com uma faixa de 90-100ºC, comprovou que não se obteve uma 
substância totalmente pura, mas sim uma mistura entre o ácido benzóico e o 
naftaleno, sendo que o esperado era de 122ºC para a substância no estado puro. 
Assim, provando-se também que o rendimento calculado não é confiável e que 
se tem a presença em maior quantidade de um composto em relação ao outro, 
ou seja, não se pode afirmar que a massa considerada no início do experimento 
é metade para C7H6O2 e a outra metade para C10H8.18 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
BERNARDI, Odinei Luiz; RODRIGUES, Malcon. TEMPERATURA DE FUSÃO 
DE UMA SUBSTÂNCIA. Chapecó, 2010. Disponível em: < 
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAmykAF/determinacao-ponto-fusao-
substancia#>. Aceso em: 28 de outubro de 2018. 
 
BROWN, T.; LEMAY; BURSTEN Química la Ciência Central. México: 
Pearson Educacion, 2004. 623 p. 
 
BRUICE, Paula Yurkanis, Química orgânica. vol. 1. 4º Ed. São Paulo, Pearson 
Prentica hall, 2006. 
 
ENGEL, R.G. et.al. Química orgânica experimental: técnicas de escala 
pequena. São Paulo: Cengage learning. 2012, 1015 p. 
 
FONSECA, Martha Reis Marques da. Química I. 1ª. Ed. São Paulo: Ática, 
2013. 424p. 
 
GONÇALVES, Wanderlei Matos. PRODUÇÃO ARTESANAL DE COCAÍNA 
POR EXTRAÇÃO SÓLIDO/LÍQUIDO. Teresina, 2011. Disponível em: < 
file:///E:/Downloads/COCA%C3%8DNA%20%20ORG.3.pdf>. Acesso em: 27 de 
outubro de 2018. 
 
MAIA, Daltamir Justino; BIANCHI, J.C de A. Química Geral: Fundamentos. 
São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2007. x, 436 p. 
 
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica. 7. Ed. Rio 
de Janeiro: LTC, 2011.