Lipídios Aula teórica

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Centro Universitário Cascavel 
UNIVEL
BIOQUÍMICA
Tema da aula: LIPÍDIOS
Profa. Dra. Suzana Costa Wrublack 
Termo lipídeo se aplica a uma grande variedade 
de compostos que se caracterizam em geral 
pela insolubilidade em água e pela solubilidade 
em solventes orgânicos.
Os lipídios desempenham importantes funções 
fisiológicas nos seres vivos.
Lipídios
Biomoléculas 
hidrofóbicas
Lipídios
• Lipídios são compostos orgânicos, 
quimicamente diferentes entre si, e pouco 
solúveis em água.
• São APOLARES/ HIDROFÓBICOS
• São solúveis em solventes orgânicos apolares 
(éter, clorofórmio, acetona)
Os lipídios incluem:
– Ácidos graxos
– Triacilgliceróis
– Fosfodiacilgliceróis
– Esfingolipídios
– Gicolipídios
– Vitaminas (A, D, E, K)
– Colesterol, hormônios esteróides, ácidos biliares
REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO 
Ocorre com os óleos e gorduras quando 
tratado por soluções alcalinas 
concentradas, se hidrolisam produzindo 
glicerol e os sais alcalinos dos ácidos 
graxos que constituem os sabões
Lipídios + 3 KOH => Glicerol + 3 ácidos 
graxos
Os sabões (sais de sódio ou potássio 
de ácidos graxos) são moléculas 
anfipáticas, isto é, apresentam em sua 
estrutura uma longa cadeira 
hidrocarbonada (cauda apolar), e um 
grupo carbonilato.
Os sabões formam soluções coloidais 
estáveis em água, porque as 
moléculas se associam através de 
interações hidrofóbicas das caudas 
apolares formando micelas.
A interação com a água e a
repulsão eletrostática permitem
que as micelas se mantenham em
solução na superfície da água.
As cabeças polares interagem com água, 
enquanto que as caudas apolares 
permanecem fora do líquido. 
Esta disposição provoca o abaixamento da 
tensão superficial da água. 
Funções de lipídios
Energia = 9Kcal/g
CLASSIFICAÇÃO
• Lipídios Simples (compostos que por hidrólise 
total dão origem somente a ácidos graxos e 
álcoois)
• Lipídios Compostos (compostos que contêm 
outros grupos na molécula, além de ácidos 
graxos e álcoois)
• Lipídios Derivados (substâncias obtidas na sua 
maioria por hidrólise dos lipídios simples e 
compostos)
Ácidos Graxos
 Tanto Lipídios simples como compostos produzem
ácidos graxos através da hidrólise.
Ácidos graxos são ácidos orgânicos de cadeia linear,
podem ser saturados e insaturados;
Ácidos graxos saturados, contem apenas ligações
simples entre os átomos de cadeia carbônica;
Ácidos graxos insaturados contém algumas ligações
duplas entre os átomos de carbono;
Ácidos graxos poliinsaturados contêm muitas
ligações duplas.
Ácidos graxos insaturados:
• Monoinsaturados, aqueles que contêm 
apenas uma ligação dupla;
• Poliinsaturados, aqueles que contem muitas
ligações duplas;
• Eicosanóides, que incluem as prostaglandinas, 
leucotrienos, tromboxanos;
Exemplos:
Prostaglandinas: processos inflamatórios; sinais químicos celulares;
Leucotrienos: mediadores/ processos inflamatórios. 
Tromboxanos: vasoconstritores.
Ácido linoleico
• Aspecto nutricional, ácido graxo essencial; essencial 
para a nutrição completa do corpo humano (não 
pode ser sintetizado no corpo e deve ser suprido 
pela alimentação);
• Ácido linoleico, encontrado em grandes [ ] no milho, 
sementes de algodão, amendoim e óleo de soja, mas 
não em óleos de coco e oliva.
• Ausência de um ácido graxo essencial na dieta de 
infantil causa perda de peso e também eczema.
– Administração de óleo de milho ou óleo de linhaça (suprir).
Porcentagem média de ácidos 
graxos em gorduras e óleos
Gorduras x Dietas
• Necessidade de uma baixa qtde de gorduras 
saturadas na dieta, tem sido documentada;
• Muitos indivíduos e estabelecimentos 
comerciais, tem buscado substituir por óleos 
vegetais no preparo de alimentos;
• Gorduras saturadas são encontradas na carne 
e nos produtos lácteos, e em óleos como o 
dendê.
Gorduras x Dietas
• Dietas compostas com gorduras saturadas aumentam os
níveis sanguíneos de Lipoproteínas de Baixa Densidade
(LDL - Low-Density Lipoprotein), que contribuem para
formação de colesterol das paredes arteriais.
• Óleos vegetais parcialmente hidrogenados tem
substituido as gorduras saturadas no intuito de baixar os
níveis de colesterol e de LDL do sangue.
• Óleos parcialmente hidrogenados (gorduras sólidas e
margarinas), tem efeito contrário ao desejado.
Gorduras x Dietas
• Os óleos vegetais naturais contem
principalmente isômeros cis, mas a
hidrogenação parcial produz uma mistura de
isômeros cis e trans.
• Isômeros trans causam:
 redução dos níveis de HDL (bom colesterol);
 aumento dos níveis de LDL (mau colesterol) e 
 aumento dos níveis de colesterol total.
CERAS: ésteres de ácidos
graxos e mono-hidroxiálcoois
de alto peso molecular
geralmente de cadeia linear.
LIPÍDIOS SIMPLES
ÓLEOS E GORDURAS:
ésteres de ácidos graxos e 
glicerol são denominados 
acilglicerois.
LIPÍDIOS SIMPLES
• Se a hidrólise de um lipído simples 
produz três ácidos graxos e glicerol, é 
chamado gordura ou óleo.
• Se a hidrólise de um lipídio simples 
produz um ácido graxo e um álcool 
monoídrico de alta massa molecular, o 
lipídio simples é chamado cera.
CEREBROSÍDIOS (OU
GLICOLIPÍDIOS): compostos
formados por ácidos graxos, um
grupo nitrogenado e um
carboidrato.
LIPÍDIOS COMPOSTOS
FOSFOLÍPIDIOS
(OU FOSFATÍDIOS): ésteres de
ácidos graxos, que contêm ainda
na molécula ácido fosfórico e um
composto nitrogenado.
A hidrólise de lipídios complexos resulta em um ou mais
ácidos graxos, um álcool e algum outro tipo de composto.
• Hidrólise de fosfolipídios:
– Fosfolipídios: fosfoglicerídeos nos quais o álcool é glicerol;
– Fosfoesfingosídeos, nos quais o álcool é esfingosina;
• Hidrólise de Glicolipídios (glicoesfingolipídios):
– Outros lipídios complexos inluem: sulfolipídios, aminolipídios e 
lipoproteínas.
LIPÍDIOS COMPOSTOS
LIPÍDIOS DERIVADOS
•Ácidos graxos;
•Álcoois: glicerol, álcoois de cadeia 
reta de alto peso molecular, esteróis;
•Hidrocarbonetos;
•Vitaminas lipossolúveis;
•Pigmentos;
•Compostos nitrogenados entre os 
quais: colina, serina, esfingosina e 
aminoetanol. Vitaminas
A, D, E e K
Ácidos graxos
• ácidos monocarboxílicos alifáticos, ou seja,
que possuem uma longa cadeia constituída de
átomos de carbono e hidrogênio
(hidrocarbonetos) e uma carboxila;
• 96% da massa dos Triacilglicerídeos (TAGs);
• Os principais ácidos saturados são o láurico, o
palmítico e o esteárico.
• Os principais ácidos insaturados são o oleico,
linoleico e o linolênico.
Ácidos graxos
tipo Número de 
carbonos
Cadeia curta 2 a 4
Cadeia média 6 a 10
Cadeia longa 12 a 26
Grande maioria com número par de carbonos
Ácidos graxos
Propriedades de Ácidos Graxos
• Solubilidade: São insolúveis em água e 
solúveis no éter, clorofórmio e benzeno 
(solvente das gorduras).
Ex: H3C – (CH2)8 – COOH
Até 3 C, o ácido graxo é solúvel em água porque o 
caráter polar é superior. Acima de 3 C, começa a 
decrescer a solubilidade. Quanto maior o radical, 
maior o caráter apolar e menor a solubilidade.
Radical
Caráter apolar
Carboxila
Caráter polar
Ácido graxo saturado
Ácido graxo insaturado
Reações de Ácidos Graxos
Óleos vegetais podem ser convertidos para gorduras pela adição 
de hidrogênio em presença de um catalisador.
Ex. Margarina, preparada através da hidrogenação de certas 
gorduras + agentes flavorizantes e corantes, + vitaminas A e D.
Isomeria
C=C
R COO-
H H
C=C
R
COO-H
H
Cis Trans
Isomero Cis é o mais predominante
Reações de Ácidos Graxos
• Saponificação: ácidos graxos reagem com bases fortes 
gerandoum sal (sabão) que possui propriedades 
emulsificantes (solubilizantes de gorduras).
Reações de Ácidos Graxos
• Sabões são produzidos pela saponificação de 
gorduras. Sabões são sais de ácidos graxos.
– Com metais alcalinos formam sabões solúveis: 
– Com metais alcalinos terrosos e pesados formam 
sabões insolúveis:
saponificação
+
C O
CH O
C O
H
H
H
H H
H
H
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
Glicerol
 Sais de sódio 
dos Ácidos carboxílicos
 SABÃO
Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
+ 3 H O H
água
Na
+
OH
-
+
+ O
-
Na
+
C
O
R3
O
-
Na
+
C
O
R2
O
-
Na
+
C
O
R1
Tipos de lípídios
Triacilglicerídios
GORDURAS: são sólidas à temperatura ambiente. 
Predominam ésteres de glicerol com ácido graxo 
saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente 
amarelados, de origem animal ou vegetal.
De origem animal:
- Sebo: É a gordura branca e consistente que se encontra em volta 
das vísceras de alguns animais, especialmente do gado bovino e do 
carneiro adulto. Usado na fabricação de sabões, sabonetes, velas e 
glicerina;
Lipídios
Triglicerídios
De origem vegetal:
- Óleos comestíveis: algodão, amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, etc. 
São usados em culinária.
Lipídios
GLICEROLC O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
Triglicerídios =
Éster do 
glicerol com 3 
ácidos graxos
Triaglicerídios
+
H O C
O
R1
H O C
O
R1
H O C
O
R1
C O
CH O
C O
H
H
H
H H
H
H
H
+
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
+ 3 H O H
Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
água
+
+
Reação de esterificação
Cerídios
Ceras Animais
• Cera de abelha: constituída por 
palmitato de melissita
C15H31 – C = O 
O – CH2 – C30H61
Ceras Vegetais
• Cera de carnaúba: constituída por 
cerotato de melissila
C25H51 – C = O
O – CH2 – C30H61
Lipídios
Lipídios Complexos
• Fosfolipídios são ésteres de fosfatos:
– Fosfoglicerídeos
– Fosfoesfingosídeos
• Fosfolipídios são encontrados em todos os
tecidos do corpo humano, particularmente no
cérebro, fígado, tecido espinal e membranas
celulares.
– Nas membranas das células atuam na passagem de várias 
substâncias entre o interior e o exterior das células.
Lipídios Complexos
• Membranas celulares possuem duas funções importantes:
1) suporte mecânico para separar o conteúdo de uma célula de seu meio 
externo;
2) Suporte estrutural para certas proteínas que servem ao transporte de 
íons e moléculas através da membrana.
Modelo do fluido em mosaico da 
estrutura da membrana plasmática.
Fosfatídios
Lecitinas: chamadas de fosfatidilcolinas, são
compostos que tem importância particular no
metabolismo de gorduras no fígado.
Ocorrência: As lecitinas ocorrem principalmente na
gema do ovo, nas sementes de soja e amplamente
distribuídas em todas as células (funções metabólicas
e estruturais) no corpo humano.
Lipídios
Lecitina
• Lecitinas são insolúveis em água, mas bons
agentes emulsificantes; são importantes fontes
de ácido fosfórico, necessários para a síntese de
novos tecidos.
• Comercialmente, lecitinas são usadas como
agente emulsificante em produtos lácteos e na
manufatura da maionese.
• Gorduras são parcialmente convertidas em
lecitina no corpo humano.
Lecitina
• Lecitina dipalmitoíla (lecitina na qual os dois ácidos
graxos são ácido palmítico) é um importante surfatante.
Previne a aderência das superficies internas dos
pulmões.
– Ausência de lecitina dipalmitoíla nos pulmões de prematuros
causa síndrome da angústia respiratória.
• A remoção de uma molécula de ácido graxo da lecitina
produz lisolecitina, que é catalisada pela enzima
lecitinase A, encontrada no veneno de cobras.
• O veneno é destrutivo por causar a hemólise (destruição
das células vermelhas do sangue).
fosfatidilcolina
Lecitina
Fosfodiacilglicerol 
• 2º mais abundante de ocorrência natural;
• Encontrado em membranas de plantas e animais.
Cefalinas
• Cefalinas são similares às lecitinas, exceto pelo fato de possuirem
um outro composto nitrogenado, etanolamina, em vez de colina.
• São importantes na coagulação do sangue e também são fontes
de ácido fosfórico para formação de novos tecidos.
• Compostos similares, fosfatidilserina e fosfatidilinositol, são
abundantes nos tecidos cerebrais.
etanolamina
Cefalina 
Fosfoesfingosídeos
• Fosfoesfingosídeos, chamados também de esfignosídeos, diferem
dos fosfoglicerídeos pelo fato de conterem o álcool esfingosina no
lugar do glicerol.
• Esfingomielina, está presente em grandes quantidades no cérebro e
nos tecidos nervosos.
– Na doença de Niemann-Pick, que aparece em crianças lactentes,
esfingomielinas acumulam-se no cérebro, fígado e baço.
– A acumulação de esfingomielinas causa retardamento mental e
morte prematura – causada pela falta da enzima
esfingomielinase.
– A esclerose múltipla, um processo de desmielinação, ocorre pela
perda de fosfolipídios e esfingolipídios e aumento no nível de
fosfato no fluido cérebro-espinhal.
Ácido fosfórico
colina
Ácido graxo
Ceramida
esfingosina
 O ácido graxo na esfingomielina
está ligado a um grupo –NH2, e
não a um grupo –OH como no
caso dos fosfoglicerídeos.
 Em esclerose múltipla, um processo de desmielinação, ocorre perda de 
fosfolipídios e esfingolipídios e aumento no nível de fosfato no fluido cerebral.
Esfingolipídio
esfingosina
Ácido graxo
esfingomielina
Glicolipídios
• Glicolipídios são semelhantes às esfingomielinas, exceto por
conterem um carboidrato (geralmente galactose) no lugar da colina
e do ácido fosfórico.
– O ácido graxo está ligado a um grupo-NH2 da molécula de
esfingosina.
– Glicolipídios são tbem chamados de cerebrosídeos, por serem
encontrados em grandes quantidades nos tecidos cerebrais.
– Na doença de Gaucher, glicolipídios acumulam-se no cérebro e
causam retardamento mental e morte em crianças em torno de 3
anos; As formas juvenis desa doença incluem inchaço do baço e
dos rins, hemorragias, anemia moderada e fragilização dos ossos.
Essa doença é causada pela falta da enzima beta-glucosidade.
Derivados de Lipídios
• Eicosanóides: são um grupo de compostos
com atividade biológica derivados do ácido
araquidônico. Incluem:
– Prostaglandinas
– Tromboxanos
– Protaciclina
– Leucotrienos
Prostaglandinas
• Prostaglandinas são derivados do ácido
araquidônico, o qual é formado a partir de um ácido
graxo, o ácido linoleico (essencial).
• Prostaglandinas tem sido isoladas da maioria dos
tecidos em mamíferos incluindo: tecidos do sistema
reprodutor de machos e fêmeas; fígado; rins;
pâncreas; coração; pulmões; cérebro e intestino. A
fonte mais importante de prostaglandinas no homem
é o fluido seminal.
Prostaglandinas
• Prostaglandinas estimulam fortemente o movimento
de íons cálcio nos ossos.
• Prostaglandinas tem sido também usadas
clinicamente para induzir aborto ou induzir trabalho
de parto, tratamento de hipertensão, eliminar
bronquite asmática e curar úlceras peptídicas.
• Prostaglandinas aumentam a presença de Adenosina
Monofosfato Cíclico (cAMP) nas plaquetas
sanguíneas, tireóide, corpo lúteo, adenohipófise e
pulmões, mas diminuem cAMP no tecido adiposo.
Prostaglandinas
• Efeitos fisiológicos: defesas naturais do corpo;
regulação de muitas funções corporais, secreção de
suco gástrico, contração e relaxamento de músculos
lisos, inflamação e permeabilidade vascular,
temperatura corporal e agregação das plaquetas
sanguínas;produção de esteróides pelas glândulas
supra-renais e liberação de insulina no pâncreas.
Prostaciclina e Tromboxanos
• Prostaciclina: potente inibidor da agregação de
plaquetas e potente vasodilatador.
• Tromboxanos: aglutinantes potentes das plaquetas
sanguíneas e apresentam um efeito de contração
sobre vários músculos lisos.
• Tromboxanos atuam em conjunto com prostaciclina
na manutenção do Sistema vascular. Tromboxanos
atuam como inibidores e a prostaciclina como um
estimulante da produção de cAMP (Adenosina
Monofosfato Cíclico).
Leucotrienos
• São outro grupo de eicosanoides derivados do ácido 
araquidônico. 
O tri, refere-se aos três grupos 
alternados de ligações duplas na 
molécula. 
Um desses grupos, Leucotrieno C, está 
envolvido nas respostas alérgicas do 
corpo, que causa constrição das vias 
respiratórias aos brônquios durante um 
ataque de asma.
Eicosanóides
Esteróides
• São compostos tetracíclicos (quarto anéis) de alta massa
molecular. Contem um ou mais grupos –OH e nenhum
grupo C=O
• O esterol mais comum é o colesterol, que é encontrado em
gorduras animais mas não em gorduras vegetais.
• Nos tecidos animais, o colesterol é encontrado particularmente no
cérebro e nos tecidos nervosos, na corrente sanguínea e nos
cálculos biliares. Auxilia na absorção de ácidos graxos no intestino
delgado.
• A maior parte do colesterol do corpo humano é
derivado/sintetizado a partir de carboidratos e proteínas, bem
como de gorduras. O restante provém da dieta.
Valores de Colesterol de alguns 
alimentos
Esteróides
• Aterosclerose, resultante da deposição excessiva de
lipídios, principalmente triglicerídeos e colesterol na
corrente sanguínea.
• Para reduzir a [ ] lipídios na corrente sanguínea: redução
na ingestão de lipídios ou através de drogas anti-
hiperlipidêmicas.
• Ergosterol é um esterol semelhante ao colesterol.
Quando exposto à radiação com luz UV, um dos produtos
formados é o calciferol (vitamina D2).
• Outros esteróides incluem sais biliares, hormônios
sexuais e os hormônios da glândula supra-renal.
Aterosclerose, uma forma de 
arteriosclerose
Deposição excessiva de 
lipídios, principalmente 
triglicerídeos e colesterol 
na corrente sanguínea.
Esteróides
Anel comum a todos os esteróides
Hormônios masculinos
Androgênios
Sintetizados nos testículos
Hormônios femininos
CH3 OH
HO
17
Estradiol
CH3 C=O
O
CH3
CH3
17
Progesterona
Estrogênios
Sintetizados nos ovários
Ácido biliar
Ácido 
taurocólico
Vitaminas
Retinol 
(vitamina A)
Ergocalciferol (vitamina D2)
Tocoferol (vitamina E)
Naftoquinoina (vitamina K)
Esteróides Anabólicos
• São hormônios que controlam a síntese de moléculas
grandes a partir de moléculas pequenas.
• Atletas e o uso ilegal de esteróides anabólicos
(injetáveis), para aumento da massa muscular (força
corporal);
Esteróides Anabólicos
• Homens, efeitos incluem atrofia dos
testículos, impotência, hipercolesterolemia,
crescimento das mamas e câncer do fígado.
• Mulheres, Desenvolvimento de músculos
maior, aumento da masculinidade, formação
de grande quantidade de pêlos pelo corpo,
agravamento da voz e irregularidades
menstruais.
Testes na urina de atletas para determinação da presença 
dessas substâncias ilegais na prática esportiva.
Para finalizar…
• Gorduras servem como combustível no corpo;
– 1 g de gordura produz 9 kcal, comparado com apenas 4
kcal/g provenientes de carboidrato;
– Gorduras estocadas nos tecidos adiposos serve como um
elemento de proteção dos órgãos vitais; ao atuarem
como isolantes elétricos permitem a rápida propagação
de impulos nervosos; também atuam como isolantes
para preservar o calor do corpo no clima frio.
– Gorduras são constituintes das lipoproteínas,
encontradas nas membranas celulares e nas
mitocôndrias, e também servem como meio de
transporte de lipídios na corrente sanguínea.