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- Papel estrutural: constitui as membranas biológicas; - Armazenamento de energia; - Cofatores enzimáticos; - Transportadores de elétrons; - Pigmentos fotossensíveis; - Âncoras hidrofóbicas para proteínas; - Chaperonas para auxiliar no enovelamento de proteínas de membrana; - Agentes emulsificantes no trato digestivo; - Hormônios; - Mensageiros intracelulares. Lipídeos definição função classificação cadeia aberta Maria Lorenna Pessoa Fonsêca UEPB - Farmácia, P2 @farmacolore São compostos muito solúveis em solventes orgânicos e são insolúveis em água. Não são polímeros, mas podem formar agregados. (de acordo coma estrutura) - Ácidos graxos; - Triacilgliceróis; - Glicerofosfolipídeos; - Esfingolipídeos. cadeia fechada (de acordo coma estrutura) - Esteróides. lipídios de armazenamento (de acordo com a função) - Triacilgliceróis. lipídios de membrana (de acordo com a função) - Fosfolipídeos (glicerolipídeos e esfingolipídeos) - Glicolipídeos (esfingolipídeos). lipídios como sinalizadores (de acordo com a função) - Metabólitos; - Mensageiros; - Hormônios. lipídios como cofatores enzimáticos (de acordo com a função) - Transportadores de elétrons em cloroplastos e mitocôndrias. lipídios como pigmentos (de acordo com a função) - Absorvem luz visível em visão e fotossíntese. gorduras (de acordo com o ponto de fusão) - glicerídeos de ácidos saturados são "sólidas" à temperatura ambiente. São produzidas por animais. óleos (de acordo com o ponto de fusão) - glicerídeos de ácidos insaturados, são líquidos à temperatura ambiente. São produzidos por plantas. bioquímica I @ fa rm ac ol or e ácidos graxos saturados: cadeia formada apenas por ligações simples e não ramificados. insaturados: podem ter uma ou mais ligações duplas. Alguns poucos contêm anéis de três carbonos, grupos hidroxila ou ramificações de grupos metila. - são ácidos carboxílicos com cadeias hidrocarbonadas, variando de 4 a 36 carbonos. - mais comuns: são entre 16 3 28 carbonos, acíclicos e sem ramificações. - poli-insaturados: ômega-3 (ligação dupla entre C-3 e C-4) e ômega-6 (ligação dupla entre C-6 e C-7). @farmacolore Maria Lorenna Pessoa Fonsêca UEPB - Farmácia, P2 classificação definição estrutura saturado insaturado nomenclatura - se inicia a numeração dos átomos de carbonos pelo grupo C=O terminal; - os átomos de carbono 2 e 3 (abaixo da C=O), são chamados de carbonos α e β (alfa e beta) respectivamente; - o último carbono da cadeia é o ω- (ômega) ou n-carbono. - quando insaturado, a posição da dupla ligação é representada pelo símbolo ∆ (delta), acompanhado por um número, por exemplo: ∆4 se refere à dupla ligação entre os carbonos 4 e 5 numerados depois do C=O (como já dito); - mas, uma prática comum é descrever a estrutura química das moléculas dos ácidos graxos iniciando pela numeração dos carbonos no grupo metil (ω- ou n-); exemplos a seguir digestão, absorção e metabolismo das gorduras da dieta - são hidrolisados na cavidade oral e no estômago; em seguida os lipídios são emulsificados no duodeno com a participação dos ácidos biliares, onde vão interagir e formar as micelas; - as micelas são formadas por: triacilgliceróis, ésteres de colesterol e fosfolipídeos. Estes serão digeridos com a ajuda da lipase e da colipase, e logo em seguida os lipídios digeridos vão ser absorvidos pelos enterócitos; - os ácidos graxos de cadeia curta são transportados no sangue ligados à albumina; - os ácidos graxos polinsaturados são absorvidos para os enterócitos com a ajuda da FABP (proteína ligante de ácidos graxos). Após a absorção, os ácidos graxos de cadeia longa são novamente esterificados a triacilglicerol por aciltransferases, e são liberados na circulação linfática como quilomícrons. - os mamíferos podem sintetizar ácidos graxos 'novamente' a partir da acetil coenzima A, na qual seu produto final é o ácido palmítico (16:0), que pode ser elongado para ácido esteárico (18:0); - a enzima ∆−9 dessaturase converte o ácido esteárico para o ácido oléico (18:1), que não é um ácido essencial. Dessa forma, ele pode competir com os ácidos linoléico e α-linolênico e seus produtos intermediários, para as reações mediadas por dessaturases e elongases: @ fa rm ac ol or e - já nas plantas, a enzima ∆−12 dessaturase converte o ácido oléico em ácido linoleico e a ∆−15 dessaturase converte o ácido linoléico em ácido α−linolênico; - Nas células animais os ácidos linoléico e α−linolênico sofrem dessaturação e elongação das cadeias, nos quais eles competem pelas enzimas elongases e ∆6-, ∆5- e ∆4- dessaturases. O ácido linoléico é dessaturado e elongado ao ácido dihomo-γlinolênico (20:3) e subsequentemente, dessaturado ao ácido araquidônico (20:4). O ácido α-linolênico é dessaturado e elongado para o ácido eicosapentaenóico (20:5) e docosahexaenóico (22:6); - os processos enzimáticos de dessaturação e elongação dos ácidos graxos acontecem no fígado; -A dessaturação dos ácidos graxos ω3 é um pouco mais efetiva que a dos ácidos graxos ω6, onde a enzima ∆6-dessaturase atua preferencialmente nos ácidos graxos ω3. ácido esteárico (18:0) ácido oléico (18:1ω9) @farmacolore Maria Lorenna Pessoa Fonsêca UEPB - Farmácia, P2 ácido palmítico elongação ∆9 ∆12(plantas) ácido linoléico (18:2ω6) ∆15(plantas) α-linoléico (18:3ω3) d e s s a t u r a ç ã o e e lo n g a ç ã o ad ic io n a l Biossíntese dos ácidos graxos (CALDER, 1998) ácidos graxos essenciais - Ácido Linoléico (18:2 ω-6) encontrado nos óleos de milho, girassol, canola e soja. - Ácido Liolênico (18:3 ω-3) encontrado em peixes, óleo de peixe, e animais marinhos. - dessaturases (∆5 e ∆6) - elongase ácido eicosapentaenóico (EPA) (20:5 w-3), ácido araquidônico (AA) (20:4 w-6), ácido eicosatrienóico (ETA) (20:3 w-9). Vias da biossíntese dos ácidos graxos polinsaturados (CALDER, 1998; YOUDIM et al, 2000; TEITELBAUM e WALKER, 2001) @ fa rm ac ol or e Maria Lorenna Pessoa Fonsêca UEPB - Farmácia, P2 @farmacolore propriedades - Ponto de fusão: aumenta com o aumento da cadeia, mas diminui com o aumento do número de insaturações. Isso porque a configuração "cis" das duplas ligações provoca uma dobra na cadeia, isso dificulta a agregação das moléculas. os pontos de fusão e ebulição dos ácidos graxos determinam a fluidez das membranas celulares; sob a influência do calor, a membrana torna-se mais desordenada. PF saturados > PF insaturados = viscosidade do ácido graxo à temperatura ambiente. reações dos ácidos graxos solidificação ou hidrogenação; halogenação; esterificação ou oxidação; saponificação. exemplo de saponificação: ácidos graxos "trans" Os ácidos graxos trans (AG trans), isômeros geométricos e de posição dos ácidos graxos instaurados naturais, sempre fizeram parte da dieta humana. Os produtos de origem animal, carnes e leites de animais ruminantes eram as principais fontes desse tipo de ácido graxo. Assim como os AGS, os AG trans são capazes de modular o perfil lipídico provocando um aumento nos níveis da lipoproteína de baixa densidade (LDL) ... e, diferentemente dos AGS, reduzir os níveis da lipoproteína de alta densidade (HDL), e podem inclusive inibir enzimas importantes como a delta 6 dessaturase. lipídeos são ésteres de ácidos graxos superiores com álcoois variados (glicerol ou esfingosina). classificação (ésteres de ácidos graxos ligados a um álcool) - GLICERÍDEOS (ác. graxo + glicerol): óleos e gorduras. - TRIGLICERÍDEOS (3 ác. graxos + glicerol): óleos e gorduras. Ex.: ác. palmítico, ác. oléico e etc. - CERAS (ác. graxo + monoálcool acíclico superior). Ex.: cera de abelhas e cera de carnaúba. lipídios simples lipídios compostos (ác. graxo + álcool + outro composto) - FOSFOLIPÍDEOS (2 ác. graxos + glicerol + grupo fosfato). Ex.: Lecitinas e esfingomielinas. - GLICOLIPÍDEOS (ác. graxo + glicerol + glicídio). É encontrado na matriz extracelular.@ fa rm ac ol or e são hormônios responsáveis por várias funções no organismo, são derivados do colesterol que tem natureza lipídica. exemplos: - HORMÔNIOSSEXUAIS. - ESTRADIOL. - TESTEOSTERONA. - SAIS BILIARES. são uma grande classe de químicos aromáticos encontrados numa variedade de plantas, alimentos e óleos essenciais. exemplos: - MIRCENO. - LIMONENO. - LINALOL. - BETACAROTENO. transporte de lipídeos @farmacolore UEPB - Farmácia, P2 Maria Lorenna Pessoa Fonsêca esteróides terpenos betacaroteno é precursor da vitamina A 1 retinol equivalente (RE) 1μg de retinol 12μg de betacaroteno 24μg de outro carotenoide pró-vitamina A www.cromatografialiquida.com.br livres esterificados albumina sérica lipoproteínas -quilomícron -VLDL -IDL -LDL -HDL indicador de estado nutricional colesterol Tipo de gordura encontrada em animais. É benéfico para determinadas funções vitais e tem participação fundamental na construção e manutenção das membranas celulares; participação na fabricação da bile e é através dos ácidos biliares o único meio significativo pelo qual o colesterol pode ser excretado; é fundamental no metabolismo das vitaminas lipossolúveis A, D, E e K e é responsável pela síntese de hormônios esteroides. É o precursor de todas as classes de hormônios esteroides; glicocorticoides (cortisol), mineralocorticoides (aldosterona) e hormônios sexuais. Mas o excesso dessa gordura pode ser muito prejudicial para o organismo, pois pode desencadear inúmeras doenças cardiovasculares. classificação LDL (mau) (lipoproteína de baixa densidade) Transporta o colesterol para os tecidos periféricos e possui mais gordura que proteína. HDL (bom) (lipoproteína de alta densidade) Transporta o colesterol para os tecidos para o fígado, possui mais proteína que gordura. @ fa rm ac ol or e UEPB - Farmácia, P2 Maria Lorenna Pessoa Fonsêca @farmacolore questionário gabarito 01. (Unicamp-SP-adaptada). Os lipídios são: a) Os compostos energéticos consumidos preferencialmente pelo organismo; b) Mais abundantes na composição química dos vegetais do que na dos animais; c) Substâncias insolúveis na água, mas solúveis nos chamados solventes orgânicos (álcool, éter, benzeno); d) Presentes como fosfolipídios no interior da célula, mas nunca na estrutura da membrana plasmática; 02. O colesterol é um esteroide que constitui um dos principais grupos de lipídios. Com relação a esse tipo particular de lipídio, é correto afirmar que: a) O colesterol é encontrado em alimentos tanto de origem animal como vegetal (por ex: manteigas, margarinas, óleos de soja, milho, etc.) uma vez que é derivado do metabolismo dos glicerídeos. b) Na espécie humana, o excesso de colesterol aumenta a eficiência da passagem do sangue no interior dos vasos sanguíneos, acarretando a arteriosclerose. c) O colesterol participa da composição química das membranas das células animais e é precursor dos hormônios sexuais masculino (testosterona) e feminino (estrógeno). d) Nas células vegetais, o excesso de colesterol diminui a eficiência dos processos de transpiração celular e da fotossíntese. e) O colesterol sempre é danoso ao organismo vivo seja ele animal ou vegetal. 03. Os lipídeos compreendem um grupo quimicamente variado de moléculas orgânicas tipicamente hidrofóbicas. Diferentes lipídeos podem cumprir funções específicas em animais e em vegetais. Assinale a alternativa INCORRETA. a) Os carotenoides são pigmentos acessórios capazes de captar energia solar. b) Os esteroides podem desempenhar papéis regulatórios, como os hormônios sexuais. c) Os triglicerídeos podem atuar como isolantes térmicos ou reserva energética em animais. d) O colesterol é uma das principais fontes de energia para o fígado. 01. C 02. C 03. D referências https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/119964 8/mod_resource/content/1/Aula12BioqAvan_% C3%81cidosGraxosLip%C3%ADdios.pdf https://www.marilia.unesp.br/Home/Instituicao /Docentes/FlaviaGoulart/lipidios.pdf http://sban.cloudpainel.com.br/files/revistas_p ublicacoes/47.pdf https://www.conhecer.org.br/enciclop/2015c/a grarias/acidos%20graxos.pdf https://wp.ufpel.edu.br/integracaometabolica/f iles/2018/04/IM-aula-3-Lipi%CC%81deos.pdf http://www.unirio.br/nutricaoesaude/dinamica- de-educacao-nutricional-para- criancas/modulo-iii-lipideos https://teses.usp.br/teses/disponiveis/39/39132 /tde-20042007- 100232/publico/Dissertacaomestrado.pdf https://www.baruco.com.br/blog/vivendo_com% 20saude_ed4.pdf https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercici os-biologia/exercicios-sobre-lipidios.htm#resp-2 http://www.cp2.g12.br/blog/cp2digital/files/2018 /09/CP2-ON-LINE-Lip%C3%ADdios.pdf @ fa rm ac ol or e
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