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25/03/2015 1 AMINOÁCIDOS Forma ionizada em pH fisiológico Carbono a (quiral em todos os aminoácidos com exceção da glicina) Grupo amino Grupo carboxila Cadeia lateral (identidade do aminoácido) Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed. Carbono a (quiral em todos os aminoácidos com exceção da glicina) Grupo amino Grupo carboxila Cadeia lateral (identidade do aminoácido) AMINOÁCIDOS Forma ionizada em pH fisiológico 25/03/2015 2 AMINOÁCIDOS Propriedades cadeias laterais (ex.: afinidade pela água) importantes para a conformação e função das proteínas Classificados pela polaridade do grupo R: Apolares (hidrofóbicos) grupo R com caráter de hidrocarboneto localização interna em proteínas Polares (hidrofílicos) c/ carga residual ou c/ carga líquida “superfície” das proteínas: Polares sem carga (com carga residual/parcial) Polares com carga negativa (ácidos) Polares com carga positiva (básicos) G A V L I M P F W Precursor da Serotonina BCAA’s Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica 25/03/2015 3 Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica S T C N Q Y Precursor da Epinefrina Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica D E Deriva o Glutamato Monossódio (MSG) 25/03/2015 4 Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica K R H AMINOÁCIDOS cheir = mão (grego) laevus = esquerda dexter = direita (latim) L-aminoácidos PROTEÍNAS Carbono a é assimétrico/quiral (exceção: glicina) D-aminoácidos certos antibióticos e paredes celulares bacterianas Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed. 25/03/2015 5 Aminoácidos “incomuns” Modificações pós-traducionais Proteínas de tecido conjuntivo como o colágeno Miosina (proteína de contração muscular) Protrombina (proteína de coagulação) Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed. Zwitterion ou Íon dipolar A carga elétrica dos aminoácidos e a variação do pH Carga líquida: Grupos amina e carboxila podem existir nas formas protonada ou desprotonada depende do pH 25/03/2015 6 Grupo amino e carboxila podem existir na forma protonada ou desprotonada Dedução pelo pKa Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed. Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica 2 regiões de tamponamento 25/03/2015 7 A carga elétrica dos aminoácidos e a variação do pH (íon dipolar) A carga elétrica dos aminoácidos e a variação do pH Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed. 25/03/2015 8 PEPTÍDEOS Polímero de aminoácidos ligação entre grupos carboxila e amino ligação carbono-nitrogênio denominada ligação peptídica (síntese por desidratação) Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed. PEPTÍDEOS Polímero de aminoácidos ligação entre grupos carboxila e amina ligação carbono-nitrogênio denominada ligação peptídica Voet & Voet (2011) Bioquímica, 4ª ed. 25/03/2015 9 PEPTÍDEOS Ligação peptídica suas propriedades impõem restrições ao dobramento do polímero formado Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica Plano rígido (unidade peptídica) Resíduo de aminoácido PEPTÍDEOS Ligação peptídica suas propriedades impõem restrições ao dobramento do polímero formado Plano rígido formado pelos 4 átomos: H, N, C, O. (unidade peptídica) Pontos de dobramento possibilidade de rotação Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica 25/03/2015 10 PEPTÍDEOS Ligação peptídica suas propriedades impõem restrições ao dobramento do polímero formado Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica Plano rígido (unidade peptídica) Resíduos de aminoácido Ligações peptídicas PEPTÍDEOS Cadeia Polipeptídica Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica 25/03/2015 11 Cadeia polipeptídica pode conter de dois a milhares de resíduos de aminoácidos PEPTÍDEOS 2, dipeptídeo; 3, tripeptídeo; 4, tetrapeptídeo. Até 30, oligopeptídeo (ou simplesmente peptídeo) Acima de 30, polipeptídeo Uma ou mais cadeias polipeptídicas ou mais de 50 aminoácidos PROTEÍNA Extremidades amino-terminal (N-terminal) e carboxila-terminal (C-terminal) PEPTÍDEOS Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed. 25/03/2015 12 PEPTÍDEOS Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed. Gramicidina (10 aa) antibiótico produzido por Bacillus brevis Glucagon (29 aa) produzido no pâncreas aumento da produção da glicose pelo fígado no jejum Vasopressina (9 aa) aumento da pressão sanguínea e da reabsorção de água pelo rim (produzida na hipófise) Oxitocina (9 aa) contração da musculatura uterina na hora do parto e das glândulas mamárias na lactação (produzida na hipófise) Encefalina (5 aa) analgesia (produzida na hipófise) PEPTÍDEOS 25/03/2015 13 Proteção de grupos SH em proteínas e manutenção do Fe2+ da hemoglobina. Glutationa reduzida Glutationa oxidada Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica Glutationa PEPTÍDEOS
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