Relatório extração descontinua

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PR
CECE - CENTRO DE ENGENHARIAS E CIÊNCIAS EXATAS
 	 ENGENHARIA QUÍMICA – 2º ANO
 QUÍMICA ORGÂNICA 
SEPARAÇÃO DE UMA MISTURA DE COMPOSTOS POR EXTRAÇÃO DESCONTÍNUA
Alunos: Laisa Ayumie Flores Oguchi
Gabriella Krampe dos Santos
Marcus Vinícius Wychocki
Mylena Felde Agnolin
Relatório entregue como requisito parcial de avaliação da disciplina de Química Orgânica do curso de Engenharia Química da Universidade Estadual do Oeste do Paraná - Campus Toledo.
Prof. DR. Helton José Wiggers.
Toledo, 17 de Julho de 2018.
Introdução
	Nada no mundo é isolado, tudo que conhecemos podem ser considerados conjuntos, sejam eles um conjunto de pessoas, de animais, de letras, de átomos ou moléculas. Quando falamos de conjuntos dentro do contexto químico, de átomos e/ou moléculas, por vezes surge a necessidade de realizar o isolamento de alguns compostos, a fim de melhor estuda-los e analisa-los. [1] [2] [4]
	Nesses casos, surge a necessidade de se realizar a extração; que nada mais é do que separar um composto da mistura em que este se encontra pela presença de um solvente. Este procedimento é muito utilizado para o isolamento e purificação do composto. [1] [2]
	Há mais de uma forma de se realizar a extração. O tipo de procedimento depende do tipo de composto que se quer isolar ou purificar. A extração contínua é usualmente empregada quando o composto desejado é mais solúvel em água do que em composto orgânico, normalmente o solvente usado é aquecido. A extração descontínua consiste em agitar a solução presente num funil de separação, a escolha do solvente é feita com base na afinidade com o composto. [3] [5]
	O processo de extração simples é realizado em apenas uma etapa, o isolamento é feito com a presença de um primeiro solvente, agitando-o com a solução e um segundo composto, os solventes devem ser imiscíveis entre si. Na realização da extração múltipla, são feitas várias extrações com pequenas quantidades do solvente. [3]
	Analisando cada processo, a extração múltipla é mais eficiente que a simples; duas ou mais extrações com pequenas quantidades de solvente são mais eficiente que apenas uma extração com grande quantidade de solvente. [3] [5]
	Os processos de extrações auxiliam na retirada de impurezas indesejadas presentes num composto ou solução, purificando-o; com esse isolamento fica mais fácil a análise da substância, já que as impurezas implicam em erros. [2] [3] 
 Objetivo
	Esta prática visa extrair de uma mistura os compostos, por meio de uma separação por extração descontínua, com isso fazer as análises como a porcentagem de material recuperado em cada etapa da extração.
 Materiais e métodos
MATERIAIS
Os materiais utilizados no experimento foram:
- Balança analítica; 
- Beckers de 100 mL;
- Erlenmeyer de 250 mL;
- Espátulas;
- Proveta de 50 mL;
- Funis;
- Funil de decantação;
- Garras de suporte;
- Dessecador a vácuo;
- Papel Filtro;
- Pisseta com água destilada;
- Papel tornassol;
- Pipeta de Pasteur;
	Os reagentes utilizados estão contidos na tabela a seguir
Tabela 1 – Reagentes Utilizados
	Reagente
	Fórmula Química
	Naftaleno
	C10H8
	2-Naftol
	C10H7OH
	Ácido Benzóico
	‎C6H5COOH
	p-nitroanilina
	C6H6N2O2
	Éter de petróleo
	-
	Ácido clorídrico
	HCl
	Hidróxido de sódio
	NaOH
	Bicarbonato de sódio
	NaHCO3
	Sulfato de sódio
	Na2SO4
PROCEDIMENTO
Pesou-se 0,5 g de naftaleno, 2-Naftol, ácido benzoico e p-nitroanilina em quatro beckers diferentes utilizando a balança analítica, juntou-se os quatro reagentes em um Erlenmeyer no qual fora adicionado 50 mL de éter de petróleo utilizando uma proveta, essa solução foi transferida para um funil de decantação fixado no suporte universal utilizando garras.
Fora adicionado 50 mL de HCl 10% ao funil para em seguida separar a fase aquosa da fase orgânica, repetiu-se esse processo por três vezes, armazenando a fase aquosa em um béquer específico. O mesmo processo foi realizado utilizado NaHCO3 10% e NaOH 10% no lugar de HCl, armazenando as fazes aquosas obtidas em béqueres diferentes.
Neutralizou-se os béqueres contendo as fazes aquosas utilizando NaOH 20% no béquer contendo HCl, e HCl 10% nos béqueres contendo NaHCO3 e NaOH, utilizou-se um papel tornassol para verificar o pH.
Cortou-se um pedaço de papel filtro para realizar a filtração a vácuo dos três béqueres neutralizados. Lavou-se a solução etérea com água destilada e secou-se com Na2SO4. Os produtos então foram secados entre papéis para serem colocados em um dessecador a vácuo. Pesou-se os compostos obtidos após a secagem.
 Resultados e Discussões
Na solução preparada utilizou-se do éter de petróleo (densidade de 0,65 g/cm³ à 20°C) por ele ser um composto apolar, ou seja, insolúvel em água, sendo o solvente apropriado para a resolução do experimento.
A massa de cada reagente contido na solução está contida na tabela 2:
Tabela 2 – Respectivas quantidades de reagentes contidos em solução:
	Reagente
	Massa (g)
	β-Naftol
	0,5145g
	Naftaleno
	0,4993g
	p-nitroanilina
	0,5005g
	Ácido Benzóico
	0,5134g
Ao adicionar 20ml de HCl à solução contida no funil, observou-se formação de duas fases, isso devido à diferença de densidade entre a água e o éter de petróleo (1 g/cm³ e 0,65 g/cm³ respectivamente) fazendo com que a parte menos densa ficasse acima da parte de maior densidade. 
É importante ressaltar que durante o processo de extração, a parte extraída foi a solução aquosa mantendo-se a solução orgânica no interior do funil.
Na neutralização dos béqueres contendo a solução aquosa utilizou-se duas soluções, uma constituída de HCl 10% e outra de NaOH 20%. Analisou-se o pKa de cada composto para determinar os ácidos e as bases, verificando qual solução deve ser utilizada em cada béquer, sendo possível analisar quais as reações ocorridas durante a neutralização.
Os reagentes e seus respectivos valores de pKa estão contidos na tabela 3:
Tabela 3: Valores de pKa dos reagentes:
	Reagente
	pKa
	p-nitroanilina
	12,9
	Ácido Benzóico
	4,2
	β-Naftol
	9,5
	NaHCO3
	10,3
	NaOH
	16
	HCl
	-1
Ao misturar um ácido ou uma base na solução orgânica com solutos dissolvidos em éter de petróleo pode ocorrer uma reação entre as duas espécies, o fator que dita se essa reação ocorre é o pKa, sendo que essas reações ocorrem quando existe uma diferença favorável entre os pKa’s. Dessa forma, ao adicionar uma substância específica na solução orgânica pode-se fazer com que somente um dos solutos reaja e fique solúvel na água. Uma das reações que ocorreram dentro do funil de decantação está apresentada na figura 1.
Figura 1 – Reação entre ácido benzoico e bicarbonato de sódio.
Após a reação ocorre a formação de benzoato de sódio (C6H5CO2Na), que é solúvel em água por possuir uma carga, realizando ligações íon-dipolo. Sendo que esse mesmo princípio ocorre nas outras reações.
O béquer contendo a solução extraída utilizando ácido clorídrico possuía os produtos da reação entre o HCl e a p-nitroanilina, o béquer cuja solução foi extraída pela solução de NaOH possuía os produtos da reação entre o hidróxido de sódio e o 2-Naftol e a solução aquosa extraída com bicarbonato de sódio possuía os produtos da reação entre NaHCO3 e ácido benzoico. 
Como o bicarbonato e o hidróxido de sódio possuem pKa altos quando comparados com o ácido clorídrico, ambas as espécies se neutralizam bem na presença do ácido. Para neutralizar o béquer contendo HCl utilizou-se NaOH, visto que este é mais básico do que NaHCO3, assegurando que haja uma neutralização completa do ácido utilizando pouca quantidade de Hidróxido de Sódio. As reações de neutralização estão apresentadas abaixo:
Na última extração lavou-se a solução etérea com água destilada, desprezando a fase aquosa e transferindo a solução orgânica para um béquer secando-a com Na2SO4. Foi desprezada a fase aquosa considerandoque o Naftaleno não reage com a água permanecendo assim, dissolvido na fase orgânica. 
	Após a secagem, pesou-se novamente os produtos, obtendo as seguintes massas para seu respectivo composto:
Tabela 4: Quantidade recuperada dos produtos:
	Composto
	Quantidade inicial (g)
	Quantidade recuperada (g)
	Porcentagem recuperada
	p-nitroanilina
	0,5005g
	0,2887g
	57,7%
	β-Naftol
	0,5145g
	0,1446g
	28,1%
	Ácido Benzóico
	0,5134g
	0,0884g
	17,2%
	Naftaleno
	0,4993g
	0,1268g
	25,4%
Vale ressaltar que os pesos do papel filtro seco e o peso do béquer foram 0,4072g e 51,9493g respectivamente.
Para determinar a porcentagem recuperada de cada composto utilizou-se regra de três simples.
Analisando a Tabela 4 nota-se que as quantidades de produto recuperadas foram consideravelmente menores do que as quantidades iniciais, isso pode ser explicado pelo fato dos compostos não terem se solubilizado completamente havendo a formação de corpo de fundo no Erlenmeyer antes da solução ser transferida para o funil, o que acarreta a perca de reagentes.
A quantidade de ácido benzoico recuperada foi mais baixa que as demais pois durante a neutralização com bicarbonato de sódio ocorreu efervescência derramando reagente na bancada, fazendo com que uma grande quantidade do composto fosse perdida, afetando diretamente na massa recuperada. 
 Conclusão
	Os rendimentos do ácido benzóico, naftaleno, p-nitroanilina e β-Naftol, foram, 17,2% , 25,4%, 57,7% e 28,1%, respectivamente, e ao observar as porcentagens, analisamos que grande parte dos compostos, faltaria muito para recuperar 100%, podendo ser explicado pelas perdas durante o experimento, devido a solubilidade e reatividade dos compostos.
	É significativo que ao realizarmos um experimento é extremamente difícil recuperarmos toda a massa do soluto, isso se deve devido a alguns fatores, um deles é a perda significativa do material no funil de decantação, outro fator em potencial é a solubilidade dos compostos.
6. Referências
[1] SOLOMOS, T. W. Graham, FRYHLE, B. Craig. Química Orgânica. 9ª ed. Rio de Janeiro: LTC. 2011.
[2] FELTRE. Ricardo. Química: Química Orgânica. 6ª edição. São Paulo: Moderna. 2004.
[3] TREVISAN.G, et al. Extração com solvente-Química Orgânica Experimental I. Instituto de química da ENESP, 2007. http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_22_03/Extra%C3%A7%C3%A3o%20com%20solventes%20BAC%202007.pdf. Acesso em: 16/07/2018.
[4] AlLLINGER. M. Química Orgânica. 2. Ed. Rio de Janeiro: LTC. 1976.
[5] QUEIROZ, Sonia, et al. Métodos de extração e/ou concentração de compostos encontrados em fluidos biológicos para posterior determinação cromatográfica. Quím. Nova. Campinas-SP, volume 24, No 1, 68-76, 2001.