3. Flavonoides

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Flavonoides 
Farmacognosia – Ninho Senna 
 
São um dos grupos fenólicos mais importantes e diversificados, sendo responsáveis pelo 
aroma dos alimentos e pela coloração das flores, atuando também na defesa química das 
plantas contra fungos e bactérias. Apresentam-se frequentemente oxigenados e um 
grande número de conjugados com açúcares. 
Podem ser utilizados como marcadores taxonômicos devido a sua abundância relativa em 
quase todo o reino vegetal, especificidade em algumas espécies, relativa facilidade de 
identificação, relativa estabilidade e acúmulo com menor influência do meio ambiente. 
Desempenham grande e importantes funções nas plantas como: proteção a incidência de 
raios UV e visível, proteção contra insetos, fungos, bactérias e vírus, atração de animais 
com finalidade de polinização, controle de ação de hormônios vegetais, agentes 
alelopáticos e inibidores de enzimas. 
Seu interesse econômico é devido a utilização de pigmentos, tanagem de couro, cor e 
valor nutricional para alguns alimentos e importância farmacológica (antitumoral, anti-
inflamatória, antioxidante, antiviral, antialérgico, vasoprotetores (trombose), entre outras). 
 
Rota Biossintética 
▪ Rota Mista (Ác. Shiquímico e Acetato) 
 
Estrutura Básica 
Sua estrutura química é C6-C3-C6 
 
 
 
o De acordo com o anel C 
 
- Ligação dupla entre C2 e C3; 
- OH em C3 e/ou C4; 
- Cetona em C4 
Ex; Flavona, Flavonol, Flavanona, Flavanonol, Flavandiol, Flavanol e Isoflavona. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C-glicosilados – açúcares ligados ao carbono do anel A – não sofrem hidrolise ácida 
 
 
 
 
 
 
 
 
O-glicosilados – açúcares ligados aos grupos hidroxilas – sofrem hidrólise ácida. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Propriedades Físico-química 
✓ Heterosídeos – solúveis em água, álcoois e outros solventes polares, insolúveis 
em solventes apolares; 
✓ Agliconas (geninas) – muito pouco solúveis em água, solúveis em solventes de 
polaridade intermediária e apolares. 
 
Caracterização e Análise 
▪ CCD – cloreto férrico e cloreto de alumínio 
Na análise espectrofotométrica, onde se utiliza reagentes de leitura como metóxido de 
sódio, cloreto de alumínio ou acetato de sódio, entre outros. O anel (A) benzoil na banda 
II, estará entre 240-280 nm e o anel (B) cinamoil na banda I, estará entre 300 - 400 nm. 
Cloreto de alumínio (AlCl3) - ocorre a formação de quelatos com hidroxilas adjacentes à 
carbonila tanto em C5 quanto em C3. também formam quelatos com hidroxilas viciais, 
porém estas são instáveis em meio ácido, o que promove o deslocamento da banda por 
meio dessa complexação, denominada deslocamento batocrômico. 
Cloreto Férrico (FeCl3) - Fenóis são compostos instáveis, assim, todos os fenóis são 
facilmente oxidáveis. As hidroxilas fenólicas são redutoras e, portanto, se oxidam com 
facilidade, resultando em substâncias coradas. A cor destes produtos de oxidação se deve 
ao seu elevado grau de conjugação. Oxidantes, como o cloreto férrico (FeCl3), favorecem 
a reação. O teste com cloreto férrico, portanto, serve para a caracterização de polifenóis 
em geral. O desenvolvimento de coloração azul ou verde azulada pode indicar a presença 
de flavonoides ou taninos, que deverá ser confirmada por outros testes. A classe 
específica a que pertencem os polifenóis assim detectados deve ser melhor caracterizada 
por reações particulares de cada grupo. Resultado positivo: A positividade é evidenciada 
pelo desenvolvimento de coloração azul ou verde esverdeada. 
▪ UV – Reagentes cromogênicos