5. Antraquinonas

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Antraquinonas 
Farmacognosia – Ninho Senna 
 
Os derivados antracênicos vegetais apresentam como estrutura básica o sistema 1,8 
dihidroxiantrona: 
 
 
 
São as de maior relevância pelo seu maior número na natureza e importância 
farmacêutica 
Os quais após diferentes níveis de oxidação podem originar 
 
Rota Biossintética 
Via Mista (ácido shiquímico e acetil-CoA) 
 
Outras classificações importantes 
❖ Benzoquinonas 
 
❖ Naftoquinonas 
 
 
Derivados diméricos antracênicos: derivam de duas unidades de antracenos ligados 
covalentemente (C-C) pelo C10 
▪ Homo-Diantronas 
As duas unidades de antronas são iguais. Ex: Senidinas A-B e seus heterosídeos 
Senosideos A-B. São formados por 2 monômeros de Reína. 
 
 
 
 
 
 
 
 
▪ Hetero-Diantronas 
As duas unidades de antronas são diferentes. Ex: Senidinas C-D e seus glicosídeos 
Senosideos C-D. São formados por uma unidade de Reína e uma de Aloe-emodia. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Em vegetais, os antranoides não ocorrem em regra na forma livre, mas sim na forma 
GLICOSILADA (glisoce, opiose, ramnose e xilose). Podem apresentar-se na forma de O-
GLICOSÍDEO e C(10)-GLICOSÍDEO. 
 
 
 
 
 
 
 
Características 
1. Grupos hidroxilas em C1 e C8 
2. Grupos cetônicos em C9 e C10 
3. Grupos hidroxila ou metoxila em C6 
4. Glicose, ramnose e apiose como gliconas 
5. Ligações O-glicosídicas em C1, C8 e C6 
6. Ligações C-glicosídicas em C10 
 
 
Relação Estrutura-Atividade 
A. Glicosilação é essencial para atividade; 
B. HIDROXILAÇÃO EM C1 E C8 É FUNDAMENTAL PARA ATIVIDADE LAXATIVA; 
C. Grau de oxidação em C9 e C10 é importante: elevado grau de oxidação 
(antraquinonas) apresenta menor atividade; 
D. Antronas e diantronas são as formas mais ativas; 
E. Redução completa de C9 e C10 elimina a atividade; 
F. Substituição em C3 causa grande impacto na atividade: CH2OH>CH3>COOH. 
 
Métodos de Identificação 
✓ Antronas e antranois – geralmente coloração amarelada; 
✓ Antraquinonas – coloração alaranjada e vermelha; 
✓ Naftodiantronas – coloração violeta-avermelhada 
 
Em meio alcalino as quinonas hidroxiladas transformam-se em ânions fenolatos 
correspondentes, os quais apresentam intensa coloração vermelha, tal caracterização é 
conhecida como reação de Bornträger. 
Pode-se ainda borrifar diretamente sobre a superfície de fragmentos do vegetal uma 
solução aquosa alcalina para caracterizar a presença de derivados hidroxiantracênicos. 
 
o Reação de Bornträger 
 
 
 
 
 
 
 
 
Absorve em 520 nm, ao olho nu a cor é vermelha. 
I. Reação Direta – Detecção de Antraquinonas livres; 
II. Reação Indireta (com hidrólise) – Detecção de Antraquinonas na forma glicosilada 
 
Propriedades Farmacológicas 
• EFEITO LAXANTE (principal); 
• Antiprotozoária contra Leishmanina e Trypanosoma e ainda bacteriana, antifúngica 
e antitumoral; 
• Corantes alimentares e cosméticos; 
• Naftoquinonas juglona – corante e indicador de pH; 
• Antraquinona alizarina – matéria prima para antibióticos; 
• Atividade inibitória do vírus de HIV; 
• Potente atividade quimioprotetora 
Propriedade Biológica 
• Toxicidade para cupins; 
• Ação protetora contra insetos fitófagos; 
• Atividade alelopáticas 
 
➢ Mecanismo de ação 
• Estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestin, aumentando a 
motilidade instestinal; 
• Inibição de reabsorção de água através da inativação da bomba Sódio-Potássio 
ATPase; 
• Inibição dos canais de Cl – comprovada para inúmeros 1,8-hidróxi-antranoides 
(antraquinonas e antronas). 
 
➢ Toxicidade 
• Alterações morfológicas no reto e cólon; 
• Processos inflamatórios degenerativos; 
• Redução do tônus intestinal; 
• Dependência; 
• Potencial mutagênico; 
• Perda de eletrólitos – hipocalemia