10. Alcaloides

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Alcaloides 
Farmacognosia – Ninho Senna 
Acadêmico de Ciênc. Farmacêuticas – UFPE 
 
Os alcaloides constituem um grupo heterogêneo de substâncias nitrogenadas, geralmente 
de origem vegetal, de caráter básico e que apresentam acentuada ação farmacológica em 
animais. Ademais, nem todos os alcaloides apresentam características básicas, sendo que 
alguns podem ser neutros ou até ácidos (alcaloides quarternários). A definição mais 
aceita, diz que um alcaloide é uma substância orgânica cíclica contendo nitrogênio em um 
estado de oxidação negativo que possui uma distribuição limitada entre os organismos 
vivos. 
Segundo Pelletier (1983), um alcaloide seria uma substância orgânica, de origem natural, 
cíclica contendo um nitrogênio em estado de oxidação negativo e cuja distribuição é 
limitada entre os organismos vivos, geralmente de ação biológica marcante, como 
morfina, a cafeína, a nicotina. 
Distribuem-se por toda planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, 
nas células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos, raramente 
em tecidos mortos, como cascas. Em uma planta existem vários alcaloides com estrutura 
química semelhante e, geralmente, observa-se predomínio de um deles (alcaloides 
principais). Possui localização intracelular, no retículo endoplasmático > vacúolos. O local 
de estoque é diferente de onde é sintetizado, por exemplo, a nicotina é formada nas raízes 
e armazenadas nas folhas. 
Possuem gosto amargo, o grupo compreende mais de 10.000 representantes, dos quais 
75% são oriundos de plantas superiores. É de rara ocorrência em bactérias, algas, fungos 
e líquens, exceção a Claviceps purpurea (fungos), existem representantes no reino animal, 
como sapos da américa central e peixes japoneses. 
A distribuição é irregular, raramente servindo de padrão quimiotaxonômico. Certos 
alcaloides são característicos de um único gênero (caso do Cinchona – quinina, quinidina, 
cinchonina, cinchonidina). Outras vezes, em algumas famílias, repartem-se largamente 
pelos seus táxons, caso das Solanaceae (atropina e hiosciamina), Liliaceae (colchicina) e 
Papaveraceae (papaverina). Muitos alcaloides são definidos como sólidos cristalinos, que 
formam sais com ácidos, embora alguns sejam amorfos, nas plantas ocorrem bases 
livres, sais, N-óxidos, além de carbonos, hidrogênio e nitrogênio (nicotina, coniina e 
esparteina). 
Alguns que não possuem oxigênio são líquidos (nicotina, coniina e esparteina) e alguns 
podem ser coloridos, como a berberina que é amarelo e a sanguinarina que é vermelho. 
Suas funções são proteção para os vegetais, por serem tóxicos, reserva de nitrogênio, 
hormônios reguladores do crescimento (inibidores de germinação), do metabolismo 
interno e da reprodução, produtos de detoxicação das reação finais de biossíntese, ou 
seja, são resultado do bloqueio metabólico de compostos que se tornariam nocivos à 
planta, manutenção do equilíbrio iônico (bases), proteção para raios UV. 
✓ Rota Metabólica 
Via Mista 
 
✓ Classificação 
▪ Alcaloides verdadeiros – tem anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua 
biossíntese se dá através de um aminoácido. 
 
 
▪ Protoalcaloides – átomo de nitrogênio não pertence ao anel heterocíclico e se 
originam de um aminoácido (ex: cocaína, atropina) 
 
▪ Pseudoalcaloides – não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou 
esteroides 
 
 
✓ Atividade Biológica 
▪ Morfina – hipoanalgésicos; 
▪ Quinina – antimaláricos; 
▪ Atropina – anticolinérgicos; 
▪ Cocaína – anestésicos locais; 
▪ Reserpina – neurolépticos; 
▪ Vimblastina, vincristina – antitumoral 
 
✓ Extração, identificação, quantificação 
 
 
▪ Identificação 
RGA – Iodo bismutato de potássio 
Dragendorff – Iodo mercurato de potássio 
Bertrand – Ácido sílico-túngstico 
Bouchardar/Wagner – Iodo-iodeto de potássio 
Sonnenschein – Ácido Fosfomolíbico e ácido tânico 
Hager – Ácido pícrico 
▪ Doseamento 
De alcaloides totais 
- Métodos gravimétricos: pesagem do resíduo alcalóidico, na sequência direta da 
extração, na sequência da ppt dos alcaloides por RG (com decomposição ulterior dos 
sais); 
- Métodos volumétricos: fundamentandos na basicidade dos alcaloides, titulações diretas 
ou por retorno. 
De alcaloides específicos 
- Métodos colorimétricos (emetina na Ipecacuanha [iodo, tiossulfato, 432 nm]); 
- Métodos espectrofotométricos (quinina e cinchonina na Quina); 
- Métodos fluorimétricos; 
- Métodos cromatográficos 
 
✓ Alcaloides purínicos ou metilxantinas 
Conhecidos por bases não alcaloídicas ou bases xânticas, com origem biossintética de 
bases púricas e não de AA, possui cárater anfótero (ácido e base). Sua solubilidade é 
peculiar em água quente e solventes clorados, são pseudoalcaloides, com distribuição 
restrita, há presença de nitrogênio heterocíclico e atividade biológica marcante. 
 
Agem sobre sobre: 
SNC – estimulante, inibem o sono, diminuem a sensação de fadiga; 
Cardiovascular – aumentam a frequência cardíaca e os débitos cardíacos e coronarianos; 
Musculatura lisa – relaxamento não específico da musculatura brônquica, das vias biliares 
e dos ureteres; 
Renal – ação diurética 
▪ Metilxantinas – cafeína – Coffea arábica 
Composição de inúmeras especialidades analgésicas, antipiréticas e antigripais, 
associadas com AAS, paracetamol, codeína. Sonolítico, antienxaqueco, hipotensão, pós-
pandrial. Bebidas como estimulantes, tônicos e revigorantes. 
▪ Metilxantinas – teofilina – Camellia sinesis 
Broncodilatador – tratamento para asma, enfisemas e bronquite. 
▪ Metilxantinas – teobromina – Theobroma cacao 
Pouco uso na indústria farmacêutica, muito uso na indústria alimentícia 
 
Os alcaloides purínicos e metilxantinas são extraídas por solventes clorados em meio 
amoniacal ou solventes clorados em meio aquoso ácido, por métodos de sublimação ou 
fluído supercrítico. A principal reação de caracterização é o teste de MUREXIDA. 
 
Microssublimação – cristais em forma de agulhas; 
Doseamento: gravimetria, iodometria, espectofotometria e CLAE. 
Reagentes clássicos para alcaloides não é recomendado.