organometálicos 4

Prévia do material em texto

COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS 
 São compostos que têm uma ligação metal-carbono. Entretanto, vale 
ressaltar que nem todo composto que tem um metal na sua composição pode ser 
classificado como organometálico. 
Na
+
:C
-
 CH Na
+
:O
-
CH3..
..
NOMENCLATURA 
 Os compostos são nomeados como derivados substituídos de metais. O metal 
neste caso é o principal e os grupos alquila ligados são identificados pelo prefixo adequado. 
Li
(C H3) 3Al
Ciclobutil-lítio Trimetilalumínio 
(C H3CH2CH2) 2Mg
Dipropilmagnésio 
Quando o metal tem um substituinte diferente de carbono, este é tratado como 
se fosse um ânion. 
CH3CH2MgI
AlCl
( )2
MgCl
Iodeto de etilmagnésio Cloreto de 
diciclopropilalumínio 
Cloreto de ciclohexilmagnésio 
Síntese de Compostos Organometálicos 
R-X + 2M RM + M
+
X
-
(C H3) 3CBr + 2 Li (C H3) 3Li 
+ LiBr
Cl( )3 + 2 Na
+ 2 Li
I
Metais – Li e Na 
Compostos de magnésio (Organomagnésio – Reagentes de Grignard) 
I
+ Mg
Et2O
+ Mg
Et2OCH3CH2Cl CH3CH2MgCl
+ Mg
Et2O
Br
Reação de Organometálicos 
1. Síntese de Álcool (Reagente de Grignard) 
O
+ CH3_M gCl
O_M gCl
+ OH
H
H
+
..
:
..
OH
Mg
++
Cl
-
H2O+ + +
+CH3CH2MgCl HH
O
Et2O
+
Et2O
MgBr
H
O
+
Et2O
O
CH3MgCl
2. Síntese de álcool (Reagente organolítio) 
CH3 _L i + O
OLi
H3O
+ OH
H3O
+
CH2=CHCH2Li +
O
H
H3O
+CH2Li
+
O
3. Síntese de Álcool Acetilênicos(Organosódio/Organomagésio) 
H3O
+
CH3C=CNa +
O
OLi
OH
H3O
+
CH C Na +
H
O
H3O
+
CH3(C H2) 3C CMgBr + HH
O
Et2O
H3O
+
+
Et2O
ClMgC CCH2CH2CH3
O
4. Síntese de álcool Terciário ( Reagente de Grignard) 
Et2O
CH3 _M gBr2 +
O
O
O
O _M gBr
H3O
+
O
CH3 _M gBr+
Et2O
CH3MgBr
OMgBrOH
Et2O
H3O
+O
O
+
CH3CH2MgCl
5. Síntese de Alcanos (Organocobre) 
(C H3) 2CuLi + CH3(C H2) 8CH2I
Et2O
 OoC
CH3(C H2) 8CH3
Et2O
 
CuLi
( )2
+ CH3CH2CH2Br
+ Et2O
 Br
CuLi( )2
6. Síntese de Ciclopropanos (Organozinco – Reação Simmons-Smith) 
Essa reação é estereoespecífica, ou seja mantêm-se a configuração dos 
reagentes nos produtos. 
CH2I2 + Zn
Et2O
Cu
ICH2ZnI
CH2I2
Et2O
Zn(C u)
CH2I2
Et2O
Zn(C u)
7. Compostos Organometálicos de Metais de Transição 
Nesses compostos o número de ligantes que podem ser ligados a um metal será 
tal , que a soma dos elétrons dos ligantes mais os elétrons de valência do metal 
seja igual a 18. 
Ni + 4 CO Ni(C O) 4
HH
H
H H
H
Cr
CO
CO
CO
O
Fe
O