aula 4 7..estrutura e ligacao quimica acidez basicidade 2017.2

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31/07/2017
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1LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. BragaQuímica Orgânica Teórica A
ESTRUTURA ELETRÔNICA E LIGAÇÃO QUÍMICA
ACIDEZ E BASICIDADE (REVISÃO)
2LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Macroscópico
Compostos com 
propriedades reais 
e coisas concretas
Microscópico
Átomos e
Moléculas
Simbólico
Formula
Química
Tripé da 
Química
-Agora vamos focar no Microscópico e Simbólico
-Mas lembrar sempre que há coisas correspondentes reais
(como será visto em lab.)
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3LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Mudando de Macro para o Micro……chegamos em:
•Localizar os elétrons e desenhar estruturas de Lewis
•Atribuir carga formal 
•Descrever as ligações em termo de entrosamento de
orbitais e a formação de ligações δ e π
•Perceber os efeitos de ligações diferentes nas 
estruturas e propriedades das moléculas
•Considerar as hibridações de orbitais no C, H, N e O
•Olhar para a ressonância e o movimento dos elétrons de 
forma que a Q Org se torne mais amigável (setas curvas)
•Comparar a acidez de moléculas orgânicas
Objetivo:
4LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Tipos de Ligações
A visão dos Químicos no mundo das ligações é ligações sendo 
feitas e quebradas
Mas o que significa ligação química e no que isso implica?
Ligaçoes Iônicas:
Um átomo tranfere um elétron para o outro
Ligacao Ionica é formada pela atracao entre cátions e ânions
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5LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Ligaçao Covalente
Dois elétrons são divididos por dois átomos
Assim, a ligação (e a linha — ) representa dois elétrons
• Compostos iônicos são formados quando um elemento eletropositivo 
transfere elétron(s) para um elemento eletronegativo
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7LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Mapas dos Potenciais Eletrostáticos
8LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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A soma de todos os vetores individuais das ligações de dipolo 
determina o momento de dipolo resultante da molécula
Momento de Dipolo Molecular
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10LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Momento de dipolo (D) = m = e x d
(e) : carga no átomo
(d) : distância entre duas cargas
Momento de dipolo numa ligação química
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11LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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1- Use os símbolos + e - para mostrar a direção da polaridade da ligação
indicada em cada uma das seguintes substâncias abaixo.
Exemplo: H3C-OH
+ -
A. HO-H
B. F-Br
C. H3C-NH2
D. H3C-Cl
E. HO-Br
F. H3C-MgCl
G. I-Cl
D. H2N-OH
Dipolo
12LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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1- Use os símbolos + e - para mostrar a direção da polaridade da ligação
indicada em cada uma das seguintes substâncias abaixo.
Exemplo: H3C-OH
+ -
A. HO-H
B. F-Br
C. H3C-NH2
D. H3C-Cl
E. HO-Br
F. H3C-MgCl
G. I-Cl
D. H2N-OH
Dipolo
-
+ 
-
+ 
-
+ 
-+ 
-
+ 
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13LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Exercício: Qual das seguintes moléculas se espera que tenha momento de
dipolo zero ?
A- CH3CH3
B- CO2
C- CH2Cl2
D- NH3
E- H2C=CH2
F- H2C=CHBr
*
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Elétrons de Valência
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Elétrons de Valência: estão na camada de mais alta
energia
Nos dá uma boa idéia de como a molécula ou
átomo irá se ligar
8 é um número mágico
16LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Estruturas
de Lewis
-Os átomos de carbono não estão carregados, embora estão dividindo os 4 e-
-Pares de elétrons livres são e- de valência que não estão divididos
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17LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Nos Íons os elétrons de valência foram ganhos (-) ou
perdidos (+)
Estruturas de Lewis
amônio
Boro-hidreto
18LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Carga Formal
-Até aqui vimos se uma molécula era carregado ou não e, na
realidade, sendo a carga espalhada sobre toda a molécula.
-É útil ‘localizar”/ saber em que átamo a carga está
localizada, ou seja, atribuir a carga formal = FC ou CF
EX:
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19LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Carga Formal
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-Metano
-Cátion metíla (carbocátion)
Exercícios: Atribuir a carga formal 
para o C e O das moléculas abaixo
H2OH3O
+ 
HO
-
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21LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Orbitais atômicos
-Até aqui tivemos uma idéia onde os elétrons (e ligações) 
estão….
-Mas, como eles são formados ?
-Existe diferentes modelos….veremos uma versão bem
simplificada
-Somente dois elétrons por orbital (um de spin +½ e outro 
de spin -½)
22LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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O Orbital S
Um orbital é uma região tridimensional em torno do núcleo onde 
há grande probabilidade de se encontrar elétrons (>90%).
Orbitais atômicos
Mas, como se parece um orbital?? Cálculos mat. e evidências 
experimentais indicam que:
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23LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Nodo é a região onde uma 
onda estacionária tem 
amplitude zero.
Cargas + e –
apenas indicam
a fase do orbital
Considere que os elétrons tem tanto propriedades de partícula 
como de ondas. Um elétrons se comporta como uma onda 
estacionaria, similar a vibração da corda de um violão (onda 
estacionária como a do elétron).
repouso
A corda se move para cima e para baixo, mas não se propaga no 
espaço. Assim, uma equação de ondas para a corda do violão, 
seria (+) na região acima , na qual a corda do violão está em
repouso e (-) na região abaixo: as regiões estão em fases opostas
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O Orbital p
Cargas + e –
apenas indicam
a fase do orbital
Orbitais atômicos p têm dois lobos que estão em fases opostas.
Existem três orbitais atômicos p (2px, 2py e 2pz)
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25LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Orbitais Moleculares (OM)
•A teoria do orbital molecular (TOM) articula a tendência
dos átomos em completar o octeto pelo compartilhamento
de elétrons (modelo de Lewis) com suas propriedades de
onda, designando os elétrons para um volume do espaço
chamado orbital (orbitais atômicos quando está em um átomo).
•Ligações covalentes resultam da combinação de orbitais
atômicos para formar orbitais moleculares
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Orbitais Moleculares (OM)
• Os OMs pertencem a molécula inteira
• Ligação s: formada pela sobreposição de dois orbitais s
• Força da ligação/dissociação da uma ligação: energia
requerida para quebrar a ligação ou a energia liberada
quando uma ligação é formada.
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Mudança na energia que ocorre quando dois orbitais atômicos 1s se
aproximam um do outro. A distância internuclear no mínimo de energia é o
comprimento da ligação covalente H-H.
repulsão 
nuclear
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Orbitais atômicos podem se combinar de duas maneiras diferentes:
construtiva e destrutiva.
Combinação construtiva: Sobreposição em fase forma um OM ligante
Combinação destrutiva Sobreposição fora de fase forma um OM antiligante.
As funções de
onda de dois
átomos de
hidrogênio podem
interagir para
reforçar, ou
aumentar, uma à
outra (acima) ou
podem interagir
para cancelar uma
à outra (abaixo).
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29LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Observem a presença de um plano nodal no OM anti-ligante
Na TOM a combinação de 2 orbitais atômicos gera sempre dois 
orbitais moleculares (ligante e anti-ligante) espalhados por toda a 
molécula
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Sobreposição em fase forma um OM ligante; uma sobreposição
fora de fase forma um OM antiligante
Diagrama de orbital molecular
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31LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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A ligação sigma (s) é formada através 
sobreposição frontal de dois orbitais p
Uma ligação s é mais forte que uma p
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A ligação pi (p) é formada através da sobreposição 
lateral de dois orbitais p paralelos
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33LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Exercício: Indique o tipo de orbital molecular (s, s*, p ou p*) 
resultante da combinação dos orbitais conforme indicado abaixo:
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Ligações no Metano
Distribuição eletrônica 
para o C: 
2s2 2p2
1s2
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35LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Configuração Eletrônica
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Configuração Eletrônica
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37LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Ligação no Metano e no Etano: Ligação Simples
Como explicar o carbono formando quatro ligações
covalentes iguais?
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Orbitais híbridos são orbitais mistos, resultantes da combinação de 
orbitais.
Hibridização de orbitais
2s
2px 2py 2pz
s
p p ppromoção sp3 sp3 sp3 sp3
hibridização
orbitais híbridos
Estado fundamental de um
átomo de carbono
1s
quatro orbitais 
são hibridizados
O carbono no metano está ligado a quatro átomos com ligações semelhantes,
de modo que ele é fruto da hibridização de quatro orbitais – um s e três p. 
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Os orbitais usados na formação da ligação determinam 
os ângulos da ligação
• Ângulo de ligação tetraédrico: 109,5°
• Os pares de elétrons espalham-se no espaço o mais
distante possível um dos outros.
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Orbitais Híbridos do Etano
42LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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2s
2px 2py 2pz
s
p p ppromoção sp2 sp2 sp2
p
hibridização
orbitais híbridos
Estado fundamental de um
átomo de carbono
1s
Três orbitais 
são hibridizados
Um Carbono Hibridizado sp2
Vista frontal Vista superior
O carbono no eteno está ligado a três átomos, de modo que ele
hibridiza três orbitais – um s e dois p. 
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• O ângulo de ligação no carbono sp2 é 120°
• O carbono sp2 é trigonal plano
Ligação no Eteno: Ligação Dupla
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Um Carbono Hibridizado sp3
2s
2px 2py 2pz
s
p p ppromoção sp sp
p
hibridização
orbitais híbridos
Estado fundamental de um
átomo de carbono
1s
p
dois orbitais 
são hibridizados
O carbono no etino está ligado a dois átomos, de modo que ele hibridiza
dois orbitais – um s e um p. 
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45LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Ligação no Etino: Ligação Tripla
• Ângulo de ligação do carbono sp: 180°
• Uma ligação tripla consiste em uma ligação s e duas p
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Resumo
• Uma ligação p é mais fraca que uma ligação s
• Quanto maior a densidade de elétrons na região de sobreposição dos
orbitais, mais forte a ligação
• Quanto maior o caráter s, mais curta e mais forte a ligação
• Quanto maior o caráter s, maior é o ângulo de ligação
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47LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Exercícios: 
1- Qual das ligações em uma ligação dupla carbono-carbono tem
sobreposição de orbital mais efetiva: a ligação sigma ou a ligação
pi?
2- Qual é a hibridização de cada átomo de carbono na substância
abaixo?
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Ligação no Cátion Metila 
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49LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Ligação no Radical Metila
*
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Ligação no Ânion Metila
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Ligação na Água
Seria esperado um ângulo de 90º se os elétrons estivessem em orbital p. 
No entanto o ângulo é de 105,5º indicando que houve hibridação.
O=8 e
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Ligação na Amônia
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53LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Ligação no Íon Amônio
Todos os ângulos no íon amônio São de 109,5o, porque ele 
tem 4 ligações idênticas e nenhum par de elétrons livre
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Ligação em Haletos de Hidrogênio
H-F H-Cl
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Algumas hibridações em átomos de C, N e O
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Ácidos e Bases de Brønsted–Lowry
• Ácidos doam prótons
• Bases recebem prótons
• Fortes reagem para dar fracos
• Quanto mais fraca a base, mais forte o ácido conjugado
• Bases estáveis são bases fracas
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• Ácido de Lewis: substância que aceita um par de elétrons
• Base de Lewis: substância que doa um par de elétrons
Ácidos e Bases de Lewis
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Equilíbrio Ácido/Base
Ka: Constante de
dissociação do ácido
H2O + HA H3O
+
 + A
-
[H3O
+
][A
-
]
Ka = [H2O][HA]
pKa = -log Ka
A acidez de um composto é dada pela seu valor 
de pKa
Acidez de um Composto
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A Equação de Henderson–Hasselbalch 
 
  A
HA
logpHp aK
A Equação de Henderson-Hasselbalch relaciona o pKa e o pH
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pKa = - log Ka
pKa
14121086420
Ácidos fortes Bases fortes
Ka
10-1410-1010-610-2
Comparação de Valores pKa e Ka
Os menores valores de pKa
O ácido é forte
-2
102
•O pKa é usado para descrever a força dos ácidos .
•É um número único, sem expoentes..
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61LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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FATORES QUE AUMENTAM A ACIDEZ
ESTABILIZAÇÃO DA BASE CONJUGADA
HA + H2O H3O
+ + A-
Quando mais for estabilizada a base conjugada (A-), o
equilíbrio se deslocará para a direita e, conseguentemente
aumentará a concentração do ácido (H3O
+)
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Iremos estudar os fatores
que levam a diminuição da
energia (estabilização) da 
base conjugada.
A estabilização da
base conjugada faz
com que o ácido
seja forte.
ALGUNS FATORES
DE ESTABILIZAÇÃO
1 Ressonância
2 Eletronegatividade
3 Tamanho do átomo
4 Hibridização
5 Efeitos indutivos
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63LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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• Quando os átomos têm tamanhos muito diferentes, o 
ácido mais forte é aquele em que o próton liga-se ao
maior átomo (variação na mesma família) 
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• Quando os átomos têm o mesmo tamanho, o ácido
mais forte terá o seu próton ligado ao átomo mais
eletronegativo (variação no mesmo período)
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65LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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OH
O2N
NO2
OH
NO2
OH
NO2
OH
NO2
OH OH
NO2O2N
NO2
10
7.2
7.3
0.4
Valores de pKa de NITROFENOLS
9.3 4.0
Ácido pícrico
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_
RESONANCE IN p--NITROPHENOL
_
_
_
_
O
NO2
O
NO2
O
N
O O
O
NO2
O
NO2
O
N
O O
_
_ _
+
extra
structure
Quando o grupo nitro está em 
posição orto ou para , o grupo
nitro pode participar da
ressonância
+
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67LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Dipolos de ligação pode induzir um pequeno dipolo nas
ligações vizinhas
• Aqui o cloro é um retirador de elétrons
• Efeito sobre a química é mostrado com a força de ácidos carboxílicos 
Reduzindo o valor pKa: facilita remover H 
68LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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• O efeito indutivo retirador de elétrons aumenta a 
acidez de um ácido carboxílico
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69LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Exercício:
O ácido bromídrico é mais forte que o ácido clorídrico, 
enquanto que o ácido bromoacético é menos ácido que o 
cloroacético. Explique!
HBr > HCl
BrCH2CO2H < ClCH2CO2H
70LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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• Ácido acético é mais ácido do que etanol
CH3COH
O
CH3CH2OH
pKa = 4.76 pKa = 15.9
acetic acid ethanol
• A deslocalização de elétrons no ácido acético,
através de ressonância, estabiliza a base conjugada
CH3C
O
O
CH3C
O
O
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Acidez de um Hidrogênio Ligado à Carbono 
com Diferentes Hibridizações
HC CH H2C CH2CH3CH3
pKa = 25 pKa = 44 pKa = 50
Como os elétrons pertencentes ao orbital s encontram-se mais
próximo do núcleo que os elétrons pertencentes ao orbital p, os
elétrons em s são mais atraídos. Um orbital s é mais
eletronegativo (tem mais afinidade por elétrons) que os orbitais p.
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73LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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40 20 10 5 0
HCl
HBr
HI
R CH3
C C
H
H
H
R
R NH2
H2SO4
HClO4
HNO3
weak acids strong acids
Classificação de ácidos e bases por grupos funcionais
pKa
inorganic
acids
oxyacids
carboxylic 
acids
nitrophenols
phenols
b-diketones
alcohols
ketones
amides
alkynes
alkenes
amines
alkanes
C C HR
OH
R
O
CH2 R
O
R C
O
OH
nitrophenols
di- and tri-
R C CH3
O
R C NH2
O
R OH
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75LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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Exercício:
1- Considerando os compostos abaixo e seus respectivos
pkas, qual de suas bases conjugadas seria suficiente
forte para desprotonar o etino (pka= 25) de maneira
irreversível?
2- Qual é a amina mais básica: anilina ou p-nitroanilina? 
Justifique utilizando estruturas de ressonância! Dica: a 
basicidade de aminas é decorrente da disponibilidade do 
par de elétrons não ligante.