Lista de exercícios SN1 SN2 E1 E2

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Ministério da Educação 
Universidade Tecnológica Federal do Paraná 
Câmpus Apucarana 
Engenharia Química 
 
Disciplina: Química Orgânica 1 – 3o Período 
Docente: Lilian Tonin 
Lista de Exercícios – Reações de SN1, SN2, E1 e E2 dos haletos de alquila 
 
1) Atribua a configuração R para o seguinte substrato e identifique o(s) produto(s) que você obteria por meio de 
uma reação SN1 com a água. Mostre o mecanismo. 
 
 
 
 
 
2) Atribua a configuração S para a molécula seguinte, escreva o produto que você esperaria a partir da reação SN2 
com NaCN. Mostre o mecanismo. 
 
 
 
 
3) Qual dos compostos em cada um dos pares reagirá mais rápido com o HO- em uma reação SN2? Explique e 
apresente o mecanismo. 
a) CH3CH2I em etanol ou DMSO 
b) (CH3)3CCl ou CH3Cl 
c) H2C=CHBr ou H2C=CHCH2Br 
 
4) Quais produtos você esperaria a partir da reação do brometo de terc-butila com cada um dos seguintes 
reagentes? Escreva o mecanismo da reação. 
a) Etanol b) metanol 
 
5) Quais dos reagentes, em cada um dos seguintes pares, é o mais nucleofílico? Explique. 
a) H2O ou CH3CO2- b) BF3 ou F- 
c) (CH3)3P ou (CH3)3N d) I- ou Cl- e) –CN ou –OCH3 
 
6) Ordene cada um dos seguintes grupos de compostos com relação à reatividade SN1: 
a) 
C
CH3
H3C
CH3
Cl
 
Cl
 
CH3CH2CHCH3
NH2
 
 
b) 
Br
 
Br
 
Br
3
 
 
7) Ordene cada um dos seguintes grupos de compostos com relação à reatividade SN2: 
a) (CH3)3CCl CH3CH2CH2Cl CH3CH2CHCH3
Cl
 
 
 
b) 
CH3CHCHCH3
Br
CH3
 
CH3CHCH2Br
CH3
 
CH3CCH2Br
CH3
CH3
 
Br CH3
CH2
H Cl
OH
8) Que produto (ou produtos) seria esperado de cada uma das seguintes reações? Em cada parte dê o 
mecanismo (SN1, SN2, E1 ou E2). 
 
 
 
 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
 
 
9) Dê os produtos para cada reação apresentando o mecanismo da reação (eliminação e/ou substituição):