AULA DE QUIMICA ORGÂNICA - funções oxigenadas [1]

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 Aula de Química Orgânica - funções oxigenadas I
POLÍCIA MILITAR DA BAHIA
COLÉGIO DA POLÍCIA MILITAR
		DENDEZEIROS
Professor: Themístocles. Data: 02/12/2007. 
Destinação: todas as turmas do Pré-vestibular 
AULA DE QUÍMICA ORGÂNICA – FUNÇÕES OXIGENADAS I
Preâmbulo
Entre os procedimentos científicos mais comuns está a separação dos objetos de um estudo em categorias, de acordo com critérios preestabelecidos que levem em conta uma ou mais características desses objetos.
No estudo dos compostos orgânicos, eles são agrupados em classes funcionais, que são grupos de substâncias que apresentam certa similaridade em sua composição e em suas propriedades químicas. 
Daremos início a nossa singela aula comentando a definição de classe funcional, apresentando uma lista das principais classes funcionais e também dos respectivos grupos funcionais, que são grupos de átomos que caracterizam cada uma dessas classes.
Nas aulas anteriores, passamos a conhecer os HIDROCARBONETOS e as regras destinadas à sua nomenclatura. Estes são um exemplo de classe funcional de compostos orgânicos. 
A partir de agora, estudaremos outras classes funcionais importantes de compostos orgânicos. Aprenderemos qual a relação de algumas dessas substâncias com a vida hodierna e conheceremos as regras para a nomenclatura dos representantes mais comuns de cada uma dessas classes. 
Por fim, cada um de vocês, UNIVERSITÁRIOS, deverá ser capaz de reconhecer as principais classes funcionais de compostos orgânicos, bem como seus grupos funcionais correspondentes. Deverá estar apto a escrever o nome dos representantes mais simples e significativos de cada uma dessas classes funcionais e, de modo inverso, interpretar corretamente o nome de um composto, podendo elaborar, a partir dele, a fórmula estrutural correlata. 
“Se não puder se destacar pelo talento, vença pelo esforço.”
 
 Dave Weinbaun.
AS PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
1. Classe funcional ou função química
É o conjunto de substâncias que apresentam semelhanças na fórmula estrutural e, por conseguinte, possuem propriedades químicas semelhantes.
Exs.1: 
H3C − C = O H3C − CH2 − C = O (São aldeídos)
 \ \
 H H 
 Substância A Substância X
Exs.2: 
H3C − C = O H3C − CH2 − C = O (São ácidos carboxílicos)
 \ \
 OH OH 
 Substância B Substância Y
Psiu! − observando a fórmula estrutural de uma substância, é possível dizer a que classe funcional ela pertence. Entretanto, é necessário localizar o grupo funcional presente:
O átomo ou grupo de átomos característicos de uma certa classe funcional é denominado grupo funcional.
Tabela das principais classes funcionais (funções químicas) de compostos orgânicos
	
	Classe funcional
	Grupo funcional
	
	Hidrocarboneto
	Apenas C e H
	Contendo halogênio
	Haleto orgânico
	− F − Cl −Br −I
	Contendo oxigênio
	Contendo Hidroxila
	
Álcool
	 │
−C−OH
 │
	
	
	Fenol
	C6H5−OH
	
	
	
Enol
	 OH 
 ∕
 = C
 \
	
	Éter 
	C − O − C 
	
	Contendo carbonila
	
Aldeído
	 O 
 ∕∕
 − C
 \
 H
	
	
	
Cetona
	 C−C−C
 ║ 
 O
	
	
	
Ácido carboxílico
	 O 
 ∕∕
 − C
 \
 OH
	
	
	
Éster 
	 O 
 ∕∕
 − C
 \
 O − C
	
	
	
Anidrido
	−C−O−C−
 ║ ║
 O O
	
	
	
	
Amida
	 O 
 ∕∕
 − C
 \
 −N−
	
	
	Nitrocomposto
	 −NO2
	Contendo nitrogênio
	
Amina
	
−NH2 −NH −N−
 ‌│ │
	
	Nitrila
	 −CN
	
	
	Ácido sulfônico
	 −SO3H
	Contendo enxofre
	Tiol
	−SH
	
	Sulfeto
	−S−
	Organometálico
	Metal ligado a C
Obs.: o que aparece de azul na coluna da direita não faz parte propriamente do grupo funcional, mas corresponde à vizinhança necessária para que o grupo funcional (em preto) caracterize aquela classe funcional.	
2. Álcoois
 A palavra álcool, usada no dia-a-dia, em geral refere-se a um composto específico, o álcool etílico ou ETANOL (álcool comum presente em produtos de limpeza, no combustível automotivo e nas bebidas alcoólicas), embora, em Química, álcool seja o nome de uma extensa classe de compostos. 
Álcool é todo composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila, −OH, ligado a um CARBONO SATURADO.
 2.1 Grupo funcional:
 │
 −C−OH
 │
O nome oficial (IUPAC) segue o esquema:
	Prefixo + infixo (geralmente AN) + OL
Exs.: 
 H OH
 │ │
a) H3C − C − OH (Etanol) b) H3C − C − CH3 (propan-2-ol)
 │ │
 H H 
 
 
2.2 Nomenclatura usual
 Há outros dois sistemas de nomenclatura ainda em uso para os álcoois. 
 O primeiro considera como radical a cadeia carbônica ligada ao grupo −OH, e o nome do composto passa a seguir o esquema:
	Álcool + nome do radical + ico
 Observem os exemplos para o primeiro sistema: 
* 1-propanol ou álcool n-propílico: 
 H H 
 │ │ 
 H3C − C − C − OH 
 │ │ 
 H H 
* 2-metil-2-propanol ou álcool t-butílico:
 OH
 │
 H3C − C −CH3
 │
 CH3
O segundo é a nomenclatura de Kolbe, que chama o grupo funcional de carbinol e considera as cadeias carbônicas ligadas a esse grupo como radicais.
Assim, o nome passa a ser dado pelo esquema:
	Nome dos radicais + carbinol
Psiu!- quando houver radicais repetidos deve-se mencionar o nome apenas uma vez, precedido pelo prefixo di ou tri.
* Etanol, álcool etílico ou metil-carbinol: 
 H 
 │ 
 H3C − C − OH 
 │ 
 H 
 
* Fenilmetanol, álcool benzílico ou fenil-carbinol:
 H
 │
 H5C6 − C −OH
 │
 H
2.3 Classificação dos álcoois
 Podem ser classificados de duas formas:
 Primeira, conforme o número de grupos −OH presentes na cadeia carbônica.
* Monoálcoois: apresentam apenas um grupo −OH na cadeia carbônica.
Exs.: etanol e hexan-3-ol 
 H H OH H H
 │ │ │ │ │
 H3C − C − OH , H3C− C − C − C − C − CH3 
 │ │ │ │ │
 H H H H H
* Poliálcoois: apresentam dois ou mais grupos −OH na cadeia carbônica.
 Exs.: etan-1,2-diol (etilenoglicol) e propan-1,2,3-triol (glicerina) 
 OH OH OH OH OH 
 │ │ │ │ │ 
 H2C − CH2 , H2C − C − CH2 
 │ 
 H 
Psiu! – em relação aos poliálcoois, apenas são estáveis aqueles que possuem cada grupo −OH ligado a carbonos distintos, como os polióis vicinais, que apresentam dois ou mais grupos −OH ligados a um mesmo carbono – dióis ou trióis gêminos – são extremamente INSTÁVEIS e se decompõem rapidamente, liberando água:
 OH O
 │ ∕∕
 H3C − C − OH → H2O + H3C − C 
 │ \
 H H 
 Etan-1,1-diol água etanal
Por isso não é preciso escrever 1,2,3-propanotriol, por exemplo (embora não esteja errado). Basta escrever propanotriol, pois só há um composto ESTÁVEL com três grupos −OH em uma cadeia com três carbonos. 
Segunda classificação, conforme o tipo de carbono onde se localiza o grupo −OH.
* Álcool primário: apresenta o grupo −OH ligado a carbono primário.
Exs.: metanol e propan-1-ol 
 H H 
 │ │ 
 H3C − OH , H3C − C − C − OH 
 │ │ 
 H H 
* Álcool secundário: apresenta o grupo −OH ligado a carbono secundário.
Exs.: butan-2-ol e ciclopentanol 
 H H
 OH H H \ ∕ H
 │ │ \ C ∕
 H3C − C − C − CH3 H − C C − OH
 │ │ H − C − C − H
 H H 
*Álcool terciário: apresenta o grupo −OH ligado a carbono terciário.
Exs.: 2-metilpropan-2-ol e metilciclobutan-1-ol 
 H OH
 OH │ │ 
 │ H − C − C − CH3
 H3C − C − CH3 │ │ 
 │ H2C − CH2
 CH3 
2.4 Propriedades dos álcoois
* Forças de interação molecular
 As moléculas fazem pontes de hidrogênio entre si.	
* Pontos de fusão e ebulição
 Comparando compostos de massa molar próxima, os dos álcoois são mais elevados que os dos hidrocarbonetos e os dos poliálcoois, mais elevados que os dos monoálcoois.
* Fase de agregação
 Em condições ambientes, os monoálcoois com até 12 carbonos são líquidos; os demais são sólidos. Os poliálcoois com até 5 carbonos são líquidos e com 6 ou mais carbonos tendem a ser sólidos.
* Densidade
 A grande maioria dos monoálcoois possui densidade menor que a água, já os poliálcoois são mais densos.
* Solubilidade
Possuem na molécula uma parte polar (grupo −OH) e uma parte apolar (cadeia carbônica).
Considerem, por exemplo a molécula de etanol 
 H 
 │ 
 H3C − C − OH De azul a porção APOLAR da molécula, 
 │ enquanto de vermelho a parte POLAR. 
 H 
Por isso o etanol pode se dissolver tanto na gasolina (APOLAR) como na água (POLAR).
* Propriedades organolépticas
 Os monoálcoois, como o álcool metílico e o álcool etílico, possuem sabor picante e odor levemente irritante. Os polióis em geral, como o etilenoglicol (etanodiol) e a glicerina (propanotriol), possuem sabor doce e alguns são utilizados como adoçante.
* Reatividade
 Os álcoois são mais reativos que os hidrocarbonetos devido ao fato de serem POLARES.
* Aplicações práticas
 O metanol (o mais tóxico dos álcoois) e o etanol são utilizados como combustível, solventes e na síntese de compostos orgânicos (OLHA AÍ 3° ANO o início de suas TEMIDAS REAÇÕES ORGÂNICAS). 	 
 O 1,2-etanodiol (etileno-glicol) é empregado como aditivo para água de radiadores. O propanotriol (glicerina) é usado como umectante em panificação, em cosméticos (xampus) e em lubrificantes.
 
3. Fenóis
 A palavra fenol deriva de FENO, benzeno em alemão, e ol indica o grupo −OH. 
Fenol é todo composto orgânico que possui um grupo hidroxila ou hidróxi, −OH, ligado a um carbono que pertença a um ANEL AROMÁTICO.
 3.1 Grupo funcional:
 
 H5C6−OH 
(Este composto é o mais simples desse grupo e é conhecido como fenol, fenol comum ou hidroxibenzeno.) 
 
3.2 O nome oficial (IUPAC) segue o esquema:
	Localização do grupo −OH + hidróxi + nome do aromático
Exs.: dois anéis condensados a depender das posições α ou β, terão nomenclaturas distintas. Assim, poderemos ter o α-hidroxinaftaleno e o β-hidroxinaftaleno.
 
3.3 Propriedades dos fenóis
* Forças de interação molecular
 As moléculas dos fenóis estabelecem pontes de hidrogênio entre si.	
* Pontos de fusão e ebulição
 São bem mais elevados que os hidrocarbonetos de massa molecular próxima.
* Fase de agregação
 Os monofenóis mais simples, como o hidroxibenzeno, são líquidos ou então sólidos de baixo ponto de fusão. Os demais fenóis são sólidos.
* Densidade
 São mais densos que a água.
* Solubilidade
 O hidroxibenzeno é relativamente solúvel em água. Os demais MONOFENÓIS são praticamente insolúveis.
* Propriedades organolépticas
 Possuem um cheiro forte característico. São tóxicos e altamente irritantes.
* Reatividade
 São facilmente oxidáveis e possuem um fraco caráter ácido, podendo sofrer ionização na água.
 Exemplo: 
 H5C6−OH + H2O(l) → H5C6−O-1 + H3O+(aq)
Fenol comum água ânion fenóxido hidrônio
 
* Aplicações práticas
 O hidroxibenzeno é utilizado na produção de desinfetantes e de medicamentos contra queimaduras (ácido pícrico) e na fabricação de BAQUELITE (plástico resistente ao calor), de poliuretano (espuma) e de explosivos. 	 
 
4. Éteres
 Os éteres são compostos de cadeia HETEROGÊNEA. 
Éter é todo composto orgânico que possui o OXIGÊNIO como HETEROÁTOMO, isto é, entre dois carbonos da cadeia principal.
 4.1 Grupo funcional:
 O
 \ ∕ \ ∕
 C C 
 ∕ \ ∕ \
O nome IUPAC de um éter segue o esquema:
	Cadeia mais simples + cadeia mais complexa
 prefixo + oxi prefixo + infixo + o
Exs.: 
 H 
 │ 
a) H3C − O − C − CH3 (metoxietano) 
 │ H H 
 H│ │ 
 b) H3C − C − O − C − CH3
 │ │
 H H
 (etoxietano)
4.2 Nomenclatura usual dos éteres
 O sistema de nomenclatura usual para esses compostos considera TUDO o que estiver ligado ao grupo óxi, − O − , como um substituinte e o nome passa a ser montado segundo o esquema. 
 1° caso − éter +
 2° caso − nome do substituinte mais simples +
 3° caso − nome do substituinte mais complexo + ico
 
 No caso de radicais repetidos, deve ser usado o prefixo di antes do nome do substituinte, mantendo a terminação ico. 
 
 Observem os exemplos: 
 H 
 │ 
a) H3C − O − C − CH3 (éter metiletílico) 
 │ H H 
 H │ │ 
 b) H3C − C − O − C − CH3
 │ │
 H H
 (éter dietílico)
4.3 Propriedades dos éteres
* Forças de interação molecular
 São levemente polares devido à geometria angular. Os éteres NÃO fazem pontes de hidrogênio entre si, mas podem fazê-lo com a água ou com o etanol.	
* Pontos de fusão e ebulição
 São próximos aos dos ALCANOS de massas molares equivalentes e mais baixos que os dos álcoois e os fenóis.
* Fase de agregação
 Os mais simples, como o metoximetano e o metoxietano, são gases. Os demais são líquidos voláteis.
* Densidade
 Em geral, são compostos menos densos que a água.
* Solubilidade
 Os de menor massa molar são pouco solúveis em água.
* Propriedades organolépticas
 A maioria possui cheiro agradável, toxidez moderada e é altamente inflamável.
* Reatividade
 São compostos pouco reativos.
* Aplicações práticas
 São utilizados como SOLVENTES INERTES EM REAÇÕES ORGÂNICAS (OLHA AÍ NOVAMENTE 3° ANO) e na extração de essências, óleos e gorduras de suas fontes naturais. O éter mais importante é o etoxietano, conhecido também como éter comum. 	 
 5. Aldeídos
 Os aldeídos fazem parte de um conjunto de grupos funcionais classificados como CARBONÍLICOS, ou seja, que apresentam a carbonila em sua constituição. 
Aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo CARBONILA LIGADO A UM HIDROGÊNIO.
 5.1 Grupo funcional:
 O
 ∕∕ (essa união − grupo carbonila e hidrogênio − forma o
 −C grupo ALDOXILA (também denominado radical
 \ FORMILA ou METANOÍLA), é o grupo funcional 
 H dos aldeídos.
5.2 O nome oficial (IUPAC) segue o esquema:
	Prefixo + infixo + al
Exs.: 
 O
 ∕∕ 
 H3C − C (Etanal) 
 \ 
 H 
 H H O
 │ │ ∕∕ 
 H3C − C − C − C (3-metilbutanal) 
 │ │ \ 
 H3C H H
 
 
5.3 Propriedades dos aldeídos
* Forças de interação molecular
 Suas moléculas são POLARES, NÃO fazem pontes de hidrogênio entre si, mas o fazem com a água e com o ETANOL.	
* Pontos de fusão e ebulição
 São mais altos que os dos compostos APOLARES e que os dos éteres e mais baixos que os dos ácidos carboxílicos de massa molar aproximada.
* Fase de agregação
 Compostos com 1 e 2 carbonos são gases; os seguintes, líquidos, e os de massa molar elevada são sólidos.
* Densidade
 Os mais simples são menos densos que a água.
* Solubilidade
 Os mais simples são solúveis em água. Com o aumento da cadeia carbônica, a solubilidade vai diminuindo até que se tornam INSOLÚVEIS nesse meio. São solúveis em álcool, éter e benzeno. 
* Propriedades organolépticas
 O metanal e o etanal possuem cheiro forte e desagradável. Com o aumento da cadeia carbônica, passam a ter cheiros e aromas muito agradáveis.
* Reatividade
 São bem reativos; os ALIFÁTICOS mais que os aromáticos.
* Aplicações práticas
 O metanal (em solução aquosa a 40%) dá origem ao FORMOL, usado como desinfetante e conservante. 	 
 O etanal é usado na síntese de diversos compostos orgânicos, na obtenção de resinas e inseticidas (DDT) e como redutor de íons Ag+ (OLHA AÍ 3° ANO) na fabricação de espelhos.
 
6. Cetonas
 As cetonas também são compostos CARBONÍLICOS. 
Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo CARBONILA entre DOIS CARBONOS.
 6.1 Grupo funcional:
 
 \ ∕ \ ∕
 C C 
 ∕ \ ∕ \
 C
 ║
 O
6.2 O nome IUPAC segue o esquema:
	Prefixo + infixo + ona
Exs.: 
 
 
 H3C − C −CH3 (Propanona) 
 ║
 O
 
 H H 
 │ │ 
 H3C − C − C − C −CH3 (4-metilpentan-2-ona) 
 │ │ ║ 
 H3C H O 
 
 6.3 Nomenclatura usual
 O sistema de nomenclatura usual para esses compostos considera TUDO o que estiver ligado ao grupo carbonila como radical e o nome passa a ser: 
	 Substituinte + substituinte + cetona
 mais simples mais complexo
 
 No caso de substituintes repetidos, deve ser usado o prefixo di antes do nome.
 Observem os exemplos para o primeiro sistema: 
* dimetilcetona:
 
 H3C − C −CH3 
 ║
 O
 
 
* metil-etilcetona:
 H 
 │ 
 H3C − C − C −CH3 (4-metilpentan-2-ona) 
 │ ║ 
 H O 
 
6.4 Propriedades das cetonas
* Forças de interação molecular
 São mais POLARES que as moléculas de aldeído.	
* Pontos de fusão e ebulição
 São mais baixos que os dos álcoois e mais elevados que os dos aldeídos de massa molar próxima.
* Fase de agregação
 A propanona e a butanona são líquidas em condições ambientes. As de massa molar mais elevada são sólidas.
* Densidade
 As mais simples são menos densas que a água.
* Solubilidade
 São mais solúveis em água que os aldeídos. Também são solúveis em éter e benzeno. 
* Propriedades organolépticas
 Em geral possuem cheiro muito agradável.
* Reatividade
 São bem reativas; as ALIFÁTICAS mais que as aromáticas.
* Aplicações práticas
 A mais importante é a propanona, conhecida como ACETONA. Usada como solvente de esmaltes, tintas e vernizes e na extração de óleos de sementes vegetais. 	 
 
Até a próxima aula e bom domingo!�PAGE �