RELATÓRIO 2 SOLUBILIDADE

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Universidade Federal do Piauí
Centro de Ciências da Natureza
Departamento de Química
Disciplina: Química Orgânica Experimental
Ministrante: Nilza Campos de Andrade
SOLUBILIDADE
Camila Maria Oliveira Alves
Eduarda Pereira da Silva
Keyla Liana Bezerra Machado
Lara Andrelina Ribeiro de Oliveira Sousa 
Márlyton de Sousa Marques
Talissa Brenda de Castro Lopes
Teresina – PI
2017
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI
CCN – CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA
SOLUBILIDADE
Relatório apresentado à matéria de Química Orgânica Experimental I para a obtenção de notas.
Profª. Drª Nilza Campos de Andrade
Farmácia – 2º período
Teresina – PI
2017
SUMÁRIO
RESUMO ........................................................................................................4
INTRODUÇÃO ..................................................................................................5
PARTE EXPERIMENTAL ...............................................................................6
MATERIAIS E REAGENTES.......................................................................6
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ..........................................................6 
RESULTADO E DISCUSSÃO ..........................................................................9
CONCLUSÃO ................................................................................................11
REFERÊNCIAS ..............................................................................................12
QUESTIONÁRIO.............................................................................................13
RESUMO
Os testes realizados tem a finalidade de explicar e analisar a solubilidade de determinadas substâncias, promovendo assim os efeitos no qual ocorreram com a interação de determinados solventes. A prática no qual foi realizada teve resultados nos quais serão descritos a seguir.
 
INTRODUÇÃO
Solubilidade é a propriedade de uma substância quando essa se dissolve em outra substância. Dependendo das condições externas, como pressão e temperatura, ou então da polaridade dessas substâncias. De acordo com a solubilidade, os solutos se classificam em solúveis, quando se dissolvem no solvente; pouco solúveis, quando há dificuldade de se dissolverem no solvente e em insolúveis, que não se dissolvem no solvente, como a ureia, que não dissolve em água. 
A solubilidade dos solutos em geral aumenta com a temperatura, embora haja casos em que esta capacidade de solubilidade diminua com o aumento da temperatura, como a dissolução do gás oxigênio em água. As interações moleculares atuam como ‘’semelhante dissolve semelhante’’ porque há a formação de soluções que quebram ligações e novas são criadas. Se novas forem semelhantes às “antigas” há pouco gasto de energia. Portanto, isso é determinado pela polaridade das moléculas, ou seja, substâncias polares solvatam outras substâncias polares, e substâncias apolares solvatam as substâncias apolares. Como o hexano (C6H14), uma substância apolar, dissolve óleos e gorduras (apolares). No entanto, a água (polar) solvata ácidos e bases, pois a ligação entre estas substâncias são polares. De acordo com isso, o experimento feito a seguir demonstra a solubilidade do Etanol, Hexano, Anilina e benzaldeído em água, NaOH, HCL, H2SO4 e H3PO4. 
A água é conhecida como solvente universal, assim como as substâncias que contem água como solventes são chamadas soluções aquosas. A estrutura polar da molécula de água é o principal motivo da mesma ser considerada solvente universal. Seguindo a presente regra, um soluto costuma dissolver-se em um solvente que possui estrutura semelhante a ele. A maioria dos solutos possui um limite de solubilidade. Quando esse limite é atingido diz-se que a solução esta saturada. Existem líquidos chamados miscíveis, que se misturam entre si formando uma solução, em uma proporção qualquer. Geralmente costumam apresentar estruturas moleculares semelhantes. São denominados imiscíveis os líquidos que possuem estruturas diferentes e por isso não se misturam, depositando-se em camadas que se organizam de acordo com sua densidade.
PARTE EXPERIMENTAL
2.1 MATERIAIS E REAGENTES
	- éter etílico
	- estante com 10 tubos de ensaio
	- solução de NaHCO3 a 5%
	- Pisseta
	- solução de NaOH a 5%
	- 4 pipetas de 1 mL
	- solução de HCl a 5%
	- 3 pipetas de 5 mL ou 10 mL
	- ácido fosfórico 85%
	- Espátula
	- ácido sulfúrico concentrado
- Etanol
- Hexano
	- Anilina
- Benzaldeído
2.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Colocou-se 1 mL da amostra A em tubo de ensaio limpo e seco. Adicionou-se 3 mL de solvente na ordem indicada pelo esquema, começando com a água, verificando se foi solúvel pela formação de mistura homogênea ou heterogênea. 
Foi colocada uma nova quantidade de 1 ml da amostra, em um novo tubo de ensaio adicionou-se o solvente seguindo a ordem indicada pelo esquema. procedeu-se da mesma maneira com as demais amostras até determinar o grupo a que pertencem.
ESQUEMA DE ADIÇÃO DE SOLVENTES
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Após a realização do procedimento de acordo com roteiro de práticas os seguintes resultados foram obtidos:
	SOLVENTES
	AMOSTRAS
	H2O
	Éter
	NaOH *5%
	HCl *5%
	H2SO4
	H3PO4 *85%
	Etanol (A)
	Solúvel
	Solúvel
	-
	-
	-
	-
	Hexano (B)
	Insolúvel
	-
	Insolúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	-
	Anilina (C)
	Insolúvel
	-
	Insolúvel
	Solúvel
	-
	-
	Benzadeído(D)
	Insolúvel
	-
	Insolúvel
	Insolúvel
	Solúvel
	Insolúvel
Tabela 1 : Resultados dos testes de solubilidade. Fonte: Alunos de Farmácia, Departamento de Química – CCN/UFPI
Após análise das amostras quanto as suas solubilidades, foi possível classificar por grupos as substâncias da prática realizada. Em relação a amostra A (etanol) foi constatado que trata-se do Grupo I (compostos solúveis em água e éter). Os álcoois, compostos com um grupo funcional -OH ligado a átomo de carbono saturado, apresentam-se solúveis em solventes polares, devido à associação decorrente das ligações de hidrogênio. Assim, enquanto os hidrocarbonetos tais como metano, etano e propano são pouco solúveis em água, os álcoois de cadeias menores (até 3 átomos de carbono) metanol, etanol e propanol são infinitamente solúveis em água (totalmente miscíveis), resultado da forte ligação de hidrogênio entre água e álcool. ( MARTINS ,2017).
A amostra B (hexano) foi identificada que se trata do Grupo VI (compostos insolúveis em água e também em outros solventes chaves), que são hidrocarbonetos alifáticos saturados, parafínicos cíclicos e derivados halogenados destes compostos e ésteres diarílicos. O hexano se encaixa nesse perfil por ter uma cadeia carbônica maior do que a dos solventes, por ser apolar e por ter ligações fracas para quebrar as dos demais solventes, como no caso do solvente H2O.
Já a amostra C (anilina) faz parte do Grupo IV (compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5%) que é constituído por aminas primárias, arilacoilaminas e amidas alifáticas secundárias, aminas alifáticas, entre outros. A insolubilidade da anilina em água é explicada porque a primeira é pouco polar e a segunda é bastante polar, havendo solubilidade desconsiderável; a solubilidade dá-se pelo fato desta amostra possuir uma amina que se comporta como base e ao entrar em contato com o HCl *5% ocorre a neutralização da anilina através de uma reação ácido-base.
Quanto à amostra D ( benzaldeído), o procedimento apontou-a como participante do Grupo VB (compostos neutros solúveis em H2SO4 concentrado e insolúveis em H3PO4 a 85%), grupo composto por cetonas, ésteres e hidrocarbonetos insaturados. O benzaldeído é uma substância polar, mas é composto por moléculas grandes que dificultam a formação de pontes de hidrogênio entre si uma vez que o carbono não é suficientemente eletronegativo logo, não ocorreu solubilização dasubstância em água. Já o ácido sulfúrico concentrado funciona como doador de prótons para a amostra, tornando-a solúvel neste. 
Quanto á solubilidade, é analogamente aos alcoóis pela capacidade de formar pontes de hidrogênio, os acíclicos menores são solúveis em água, no entanto, a partir dos 6 carbonos a solubilidade neste solvente é praticamente nula dada a grande estabilidade de cargas. O ácido benzoico inclui-se nesse segundo grupo e é solúvel em solventes menos polares como éteres, alcoóis inclusive no benzeno. Comparativamente com a classe dos alcoóis, cujas moléculas apenas conseguem estabelecer uma ligação de hidrogênio, os ácidos, por terem a possibilidade de formar duas ligações, veem o seu ponto de ebulição ser mais elevado.
4. CONCLUSÃO
Conclui-se que a prática de identificação da solubilidade de compostos orgânicos é de grande relevância para a identificação nos 7 grupos de solubilidade, em que  uma substância polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substância apolar também num solvente apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as substâncias orgânicas em geral, só se dissolvem em líquidos também orgânicos.
5. REFERÊNCIAS
BATISTA, Fábio. Et.al. “Solubilidade e Miscibilidade”. Disponível em < https://pt.slideshare.net/GabrielaBegalli/solubilidade-e-miscibilidade-relatrio>. Acesso em 23 de março de 2017.
MARTINS, Cláudia Rocha. LOPES, Wilson Araújo. ANDRADE, Jailson Bittencourt. “Solubilidade das substâncias orgânicas”. Disponível em < http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026#end>. Acesso em 23 de março de 2017.
SOUSA, Armando. Ácido Benzóico: Projeto FEUP. Mestrado Integrado em Engenharia Química. Faculdade de Engenharia da Universidade do Porto. 2014.
6. QUESTIONÁRIO
1. Qual o significado da expressão “semelhante dissolve semelhantes”?
Quando se fala em solubilidade é comum ouvir essa frase “semelhante dissolve semelhante”. Essa expressão quer dizer de modo geral que uma substância polar tende a se dissolver em um solvente polar, e uma substância apolar tende a se desenvolver em um solvente apolar.
2. Benzeno anilina, querosene, não se dissolvem em água. Por outro lado ácido acético e etanol se dissolvem. Por quê?
O Benzeno, anilina e querosene são apolares. Já a água é uma substância polar. Segundo a regra da solubilidade “semelhante dissolve semelhante”, compostos apolares dissolvem compostos apolares e não dissolvem os polares. E vice versa. Logo, benzeno, anilina e querosene, são compostos apolares enquanto a água é um composto altamente polar e assim esses compostos não são solúveis em água. Mas o ácido acético e o etanol são compostos polares e, portanto dissolvem-se na água.
por que a anilina é insolúvel em água e solúvel em solução de HCl a 5%?
A anilina (C6H5NH2) é uma molécula que possui o grupamento amina (NH2) ligado diretamente a um anel aromático e, é caracterizada como uma base.Ao ser adicionada a uma solução de HCl a 5% (ácida) é neutralizada pelo ácido através de reação ácido- base sendo solubilizada em tal solução. A pouca solubilidade da anilina em água pode ser dada pela diferença de forças intermoleculares (pontes de hidrogênio) entre as moléculas, que são mais fortes na água (H-O) do que na anilina (N-H).
4. O ácido benzóico é solúvel tanto em solução de NaOH a 5% quanto em NaHCO3 a 5% o p-cresol por sua vez é solúvel apenas na NaOH a 5% enquanto que o ciclo-hexanol não é solúvel em NaOH, nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos?
O ácido benzoico é um ácido suficientemente forte para reagir com o NaOH formando H2O e benzoato de sódio ou com o bicarbonato que é uma base mais fraca, pois o hidrogênio desse ácido pode ser facilmente separado da molécula já que a carboxila fica estabilizada com uma carga negativa. O p-cresol não é um ácido tão forte, pois a hidroxila não fica tão estabilizada com uma carga negativa, porém por estar ligada a um anel aromático, sua estabilização é suficiente para reagir com bases fortes como o NaOH. Ja a hidroxila do ciclo hexanol não fica estabilizada com uma carga negativa, pois não está ligada a nenhuma estrutura capaz de "segurar" uma carga negativa, não reagindo nem com NaOH nem com o Bicarbonato, para reagir com essa molécula seria necessário usar uma base muito forte como Na metálico ou algum hidreto.
5. Que se entende por calor de solução?
O calor – ou entalpia – de solução refere-se a quantidade de calor liberada ou absorvida quando uma substância é dissolvida em um determinado solvente.