02 Nomenclatura e Hidrocarbonetos

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Nomenclatura e Hidrocarbonetos
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QUÍMICA – Nomenclatura e Hidrocarbonetos
QUÍMICA – Funções e Nomenclatura I
FUNÇÕES ORGÂNICAS
Para facilitar o estudo dos compostos orgânicos, devemos agrupá-los de acordo com suas propriedades e características comuns. A essa reunião denominamos Funções Orgânicas. Desta forma, os compostos orgânicos podem ser divididos em 4 grupos: os hidrocarbonetos (compostos formados apenas por carbono e hidrogênio); os compostos oxigenados (além de carbono e hidrogênio, são formados por átomos de oxigênio); os compostos nitrogenados (além de carbono e hidrogênio, são formados por átomos de nitrogênio) e os compostos halogenados (além de carbono e hidrogênio, são formados por átomos de halogênios).
NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC) DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) determina uma série de regras para darmos o nome a um composto orgânico. Nessa nomenclatura, também denominada nomenclatura sistemática, o nome da cadeia principal de um composto orgânico é formado por três partes:
Prefixo: número de carbonos na cadeia principal
Infixo: tipo de ligação entre carbonos
Sufixo: função a que o composto pertence
Observações:
Cadeia Principal: é a maior seqüência de átomos de carbono que contém grupos funcionais (prioridade 1 => o maior número de insaturações), (prioridade 2 => dando preferência para as duplas em relação às triplas).
Os dados na tabela a seguir indicam os principais prefixos, sufixos e infixos a serem trabalhados na química orgânica.
	n.º de carbonos
	tipo de ligação
	função
	1C ( met
	
	
	2C ( et
	
	
	3C ( prop
	Saturada ( an
	
	4C ( but
	Insaturada entre carbonos:
	hidrocarboneto ( o
	5C ( pent
	1 dupla ( en
	álcool ( ol
	6C ( hex
	1 tripla ( in
	aldeído ( al
	7C ( hept
	2 duplas ( dien
	cetona ( ona
	8C ( oct
	2 triplas ( diin
	ácido carboxílico ( óico
	9C ( non
	1 dupla e 1 tripla ( enin
	
	10C ( dec
	
	
	11C ( undec
	
	
	Se o composto for cíclico, receberá o prenome ( ciclo
Caso a cadeia principal de um composto orgânico contenha ramificações, insaturações ou grupos funcionais móveis, devemos numerá-la para localizá-los. As regras para a numeração da cadeia principal são:
Numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional, da insaturação ou ramificação;
O grupo funcional tem preferência sobre as insaturações e essas, por sua vez, em relação às ramificações;
Se duas ramificações estão em posições equivalentes na cadeia principal, começamos a numeração pela que vier em 1º lugar no nome (ordem alfabética).
Havendo mais de uma possibilidade de cadeia principal, será considerada a que possui o maior número de ramificações;
Havendo mais de uma possibilidade de cadeia principal, será considerada a que dá a menor soma dos índices que indicam a localização do grupo funcional, insaturação e ramificações;
As ramificações devem ser colocadas em ordem alfabética. Havendo mais de uma ramificação do mesmo tipo, devemos colocar os prefixos di, tri, tetra..., que não deverão ser levados em consideração para efeito dessa ordem.
Preferência por uma cadeia principal mais linear possível.
PRINCIPAIS RADICAIS LIVRES DA QUÍMICA ORGÂNICA
Os radicais livres são átomos ou grupo de átomos, instáveis, que possuem uma valência livre (falta de ligação em pelo menos um dos carbonos). Os principais radicais monovalentes� da química orgânica são:
Observação:
Quando dois radicais livres encontram-se, há a formação de uma ligação e origina-se uma nova cadeia carbônica.
HIDROCARBONETOS
Alcanos ou compostos parafínicos
Hidrocarbonetos alifáticos e saturados, que obedecem à fórmula geral CnH2n + 2.
Alcenos (ou alquenos) ou olefinas
Hidrocarbonetos alifáticos e insaturados por uma única dupla ligação, que obedecem à fórmula geral CnH2n.
Alcinos (ou alquinos) ou compostos acetilênicos
Hidrocarbonetos alifáticos e insaturados por uma única tripla ligação, que obedecem à fórmula geral 
CnH2n – 2.
Alcadienos ou Diolefinas
Hidrocarbonetos alifáticos e insaturados por duas duplas ligações, que obedecem à fórmula geral 
CnH2n – 2.
Ciclanos (ou ciclo-alcanos) ou ciclo parafinas
Hidrocarbonetos alicíclicos e saturados, que obedecem à fórmula geral, CnH2n com valores de n ( 3.
Ciclenos (ou ciclo-alcenos)
Hidrocarbonetos alicíclicos e insaturados por meio de uma dupla ligação, que obedecem à fórmula geral CnH2n – 2 com valores de n ( 3.
Observação:
Nos ciclenos, a dupla ligação deve sempre estar indicada pelos números 1 e 2. A numeração para a indicação da posição da dupla ligação não aparece no nome oficial do composto.
Aromáticos
São hidrocarbonetos derivados do benzeno. Esses compostos possuem cadeias fechadas e realizam o fenômeno da ressonância, que não obedecem a uma fórmula geral específica.
Observação:
Quando o anel aromático do benzeno está substituído apenas por dois grupos, podemos denominar as posições da seguinte forma:
posições 1 e 2 ocupadas ( posição orto (o);
posições 1 e 3 ocupadas ( posição meta (m);
posições 1 e 4 ocupadas ( posição para (p).
	EXERCÍCIOS
QUESTÃO 1
(UnB) Os pintores utilizam, para a diluição das tintas à base de óleo, um produto comercial conhecido como thinner (dissolvente, diluente, adelgaçador). Na embalagem do thinner, lê-se o seguinte:
Composição básica: mistura balanceada de alcoóis, ésteres, cetonas, glicoéteres e hidrocarbonetos aromáticos. Não contém benzeno.
Com o auxílio dessas informações, julgue os itens que se seguem.
O composto CH3CH2CH2CH2CH2CH3 é um possível componente da mistura.
O tolueno, derivado do benzeno, pode ser um componente da mistura.
QUESTÃO 2
Um alceno contendo 10 carbonos e um alcino contendo 9 carbonos em suas estruturas devem apresentar, respectivamente, um número de hidrogênios igual a:
10 e 9
20 e 18
18 e 20
20 e 16
16 e 18
QUESTÃO 3
Um alcano de cadeia alifática normal apresenta em sua estrutura 14 átomos de hidrogênio por molécula. O número de átomos de carbono existentes em uma molécula do alcano é igual a:
14
10
8
7
6
QUESTÃO 4
Dê as fórmulas moleculares dos compostos a seguir:
3,4 - dietil - 4 - isopropil - 2,3 - dimetil - octano
2 - etil - 1,1 - dimetil - ciclopentano
1,3,5 - trimetil – benzeno
QUESTÃO 5
Escreva as fórmulas estruturais e dê o nome de todos os alcinos de cadeia normal existentes que contêm 4 carbonos.
QUESTÃO 6
O gás metano é conhecido por biogás, gás dos pântanos ou gás do lixo, podendo ser obtido pela decomposição de matéria orgânica. O gás metano é o principal componente do gás natural, sendo utilizado atualmente como fonte de energia para veículos automotivos.
Escreva as fórmulas estrutural e eletrônica do metano.
QUESTÃO 7
O alceno de menor massa molar é o etileno, utilizado como matéria-prima para a produção de plástico (polietilieno). Escreva a fórmula estrutural do etileno e dê o seu nome oficial.
QUESTÃO 8
O principal componente da naftalina é o naftaleno. Indique a fórmula molecular e mínima do naftaleno.
QUESTÃO 9
Dê o nome oficial do composto resultante da união dos radicais:
vinil e isopropil.
isobutil e sec-butil.
tercio-butil e isobutil.
vinil e isobutil.
sec-butil e n-propil.
QUESTÃO 10
(Santa Casa) Quantos átomos de carbono há em cada molécula do 3-etil-2-metil-4-propil-heptano?
9
11
12
13
15
QUESTÃO 11
Qual o nome do composto resultante da união dos radicais indicados a seguir?
Etil + isopropil =
n-butil + sec-butil = 
isopropil + isopropil =
QUESTÃO 12
(PUC – RS) O número de átomos de carbono quaternário, terciário, secundário e primário, existentes na fórmula estrutural do 3 - etil - 3,4 - dimetil - 1 - hexeno, respectivamente, é:1, 1, 3 e 5
1, 1, 4 e 5
1, 2, 1 e 2
1, 2, 2 e 2
4, 3, 2 e 1
QUESTÃO 13
Escreva as fórmulas estruturais correspondentes aos seguintes alcanos:
3-etilpentano.
3-etil-3-isopropril-2,5-dimetilexano.
5-butil-4-etil-4,6,6-trimetilnonano.
Metilpropano.
Cicloexilcicloexano.
QUESTÃO 14
(Mack) A união dos radicais vinil e isobutil origina um composto cuja fórmula molecular é:
C6H10
C6H12
C6H6
C6H14
C5H12
QUESTÃO 15
(UEMA) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações:
I.	É um alceno.
II.	Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal.
III.	Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto.
IV.	Possui no total quatro carbonos terciários.
São corretas:
I e IV, somente
I, II, III e IV.
II e III, somente. 
II e IV, somente.
III e IV, somente.
QUESTÃO 16
Dê os nomes às espécies abaixo: 
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
QUESTÃO 17
Explique por que cada um dos seguintes nomes é incorreto: 
2-metilciclopenteno.
6-clorocicloexeno.
1-metilpent-1-eno.
QUESTÃO 18
Julgue os itens a seguir.
 classifica-se como alcano de cadeia saturada e alicíclica.
Não existe o composto 2-metil-2-pentino.
No 2-metil butano existem somente átomos de carbono primário.
QUESTÃO 19
O petróleo é constituído principalmente por hidrocarbonetos, substâncias orgânicas formadas apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Sabe-se também que após a separação (refino) dos constituintes do petróleo, obtemos frações como querosene, gasolina, óleo diesel e outras. A respeito dos hidrocarbonetos e do petróleo, julgue os itens.
Os alcanos possuem fórmula geral 
CnH2n(2.
O isoctano , cuja nomenclatura oficial é 2,2,4-trimetil-pentano apresenta cadeia aberta e 
saturada.
No tolueno , existem oito átomos de hidrogênio.
Os alcanos (ou parafinas) são insolúveis em água e muito solúveis no benzeno.
QUESTÃO 20
(FEPECS 2006) A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos como anti-degradantes, que são antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos desempenham uma função importante, porque protegem a borracha natural ou sintética dos efeitos danosos da exposição à atmosfera e à luz do sol. Os antioxidantes retardam a oxidação da borracha. Os antiozonantes também são utilizados em combinação com as borrachas insaturadas para evitar reação com o ozônio da atmosfera, que provoca fissuras na superfície do composto de borracha. Um dos intermediários mais importantes na síntese desses anti-degradantes está representado a seguir:
A nomenclatura correta desse composto é:
(A) 4-aminodibenzilamina;
(B) 4-aminodifenilamina;
(C) 4-aminodifenilamida;
(D) 1,4-diaminofenilbenzeno;
(E) 1-aminodibenzilamina.
QUESTÃO 21
(FEPECS 2008) A estrutura a seguir representa um exemplo de ácido ômega-3.
CH3CH2CH=CHCH2(CH=CHCH2)4(CH2)4COOH
Utilizando a regra de nomenclatura recomendada pela IUPAC, essa dupla ligação deverá estar localizada no carbono:
(A) 2;	(B) 7;	(C) 11;	(D) 16;	(E) 19.
QUESTÃO 22
(FEPECS 2008) A estrutura a seguir representa um exemplo de ácido ômega-3.
CH3CH2CH=CHCH2(CH=CHCH2)4(CH2)4COOH
O número de mols de H2 necessário para saturar um mol do ácido ômega-3 é:
(A) 2;	(B) 3;	(C) 4;	(D) 5;	(E) 10.
QUESTÃO 23
(UnB 2º/2004) A cloroquina, cuja fórmula estrutural está apresenta é um fármaco antimalárico semelhante à quinina, produto natural.
Com as informações acima, julgue o item.
Os grupos metil e etil estão presentes na estrutura desse fármaco. 
QUESTÃO 24
(UnB 1º/2006) Considere a estrutura abaixo e julgue os itens.
Considere que o isopreno sofra uma reação com hidrogênio que o transforme em uma molécula totalmente saturada. Nesse caso, o produto dessa reação é o 2-metil-butano. 
O nome oficial do isopreno, deduzido a partir de sua fórmula estrutural, é 2-metil-1,3-butadieno. 
	GABARITOS
E C
d
e
a)	C17H36
b)	C9H18
c)	C9H12
1 - butino (
2 - butino (
 e 
Eteno (
Fmolecular = C10H8 e Fmínima = C5H4.
a)	3-metil-1-buteno
b)	2,4-dimetil-hexano
c)	2,2,4-trimetil-pentano
d)	4-metil-1-penteno
e)	3-metil-hexano
d
a)	metilbutano.
b)	3-metil-heptano.
c)	2, 3-dimetilbutano.
a
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
b
a
a)	dimetilpropano;
sec-butil; 
t-butil; 
3,4,6-trimetiloctano; 
2,4,5,8,8-pentametildecano; 
4-etil-5-isopropil-7-propil-2-metil-decano; 
2-metil-6-t-butil-nonano; 
7-etil-3-metildecano; 
ciclopropano; 
ciclobutano; 
ciclopentano; 
cicloexano; 
metilciclobutano; 
1,2-dimetilciclopentano; 
1-etil-3-metil-cicloexano; 
5-etil-1-metil-2-propil-cicloexano.
a)	A numeração deve ser iniciada pelo carbono da ligação dupla que fornecer o menor número ao substituinte. Portanto, o nome correto é 1-metilciclopenteno.
Idem ao item a. O nome correto é 
3-clorocicloexeno. 
Este composto não possui ramificação. Como a numeração deve começar a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, o nome correto é hex-2-eno.
E C E
E C C C
b
e
d
C
C C
� Radicais monovalentes ( radicais com falta de uma única ligação.
�
� PAGE �1�
�
� PAGE �2�
�
� PAGE �7�
_1056537409.doc
HC 

 C 
–
 CH
2
 
–
 CH
3
_1056537444.doc
C
H
H
H
H
_1056537484.doc
CH
2
 
= CH
2
_1056613540.doc
H
3
C – CH – CH – C = CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH – CH
3
CH
3
_1056537449.doc
C
x x
x x
H
H
H
H
x
x
x
x
_1056537436.doc
CH
3
 
–
C

 C 
–
 CH
3
_1056537231.doc