aula 4 aminoacidos

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FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA
SDE3895
Profa. Dra. Edjane Fabiula Buriti da Silva
edjane.silva@estacio.br
Aminoácidos e 
Peptídeos
Aminoácidos e Peptídeos
 Definição
 Estrutura e Propriedades
 Curvas de Titulação
 Ligação Peptídica
 Peptídeos
Aminoácido
É uma molécula orgânica que contém um
grupo amina e um grupo carboxila, e uma
cadeia lateral que é específica para cada
aminoácido.
Plano de Ensino
Aminoácidos e Peptídeos
Aminoácidos e Peptídeos
Grupo carboxila
(ácido carboxílico)
Grupo Amina
Hidrogênio
Grupo “R”
(cadeia lateral)
Sendo o R que define as propriedades de
cada aminoácido de acordo com suas
características de estrutura, tamanho,
caga elétrica, solubilidade.
Carbono α
Assim, pode-se afirmar que:
 O grupo R determina a identidade de um
aminoácido específico;
 Os elementos-chave de um aminoácido são
carbono (C), hidrogênio (H), oxigênio (O) e
nitrogênio (N);
 Alguns aminoácidos também podem conter
enxofre;
 Uma das propriedades mais importantes é a
sua forma tridimensional, ou Estereoquímica.
Aminoácidos e Peptídeos
Aminoácidos e Peptídeos
Esterioquímica - é um ramo da química que estuda as
disposições espaciais de moléculas.
Cloro-metano
(Superponível)
Ácido lático
(Não superponível) - Quiral
Molécula Quiral
 É definida como aquela que não é superponível com a sua
imagem especular.
 Uma molécula quiral e sua imagem especular são
chamadas de um par de enantiômeros.
Aminoácidos e Peptídeos
Aminoácidos e Peptídeos
A B C D
L (Laevus)– Hidrogênio está do lado esquerdo da molécula
D (Dexter)– Hidrogênio está do lado direito da molécula
Aminoácidos e Peptídeos
Resumidamente:
 Em um aminoácido, a posição do grupo amina
no lado esquerdo ou direito do carbono α
designa L ou D;
 Os aminoácidos que ocorrem em proteínas são
todos de forma L;
 Os de forma D ocorrem na natureza, mais
frequentemente em paredes de células
bacterianas e antibióticos;
 No entanto não são encontrados em proteínas.
Atenção!
Aminoácidos e Peptídeos
 Estrutura e Propriedades
 Polaridade
 Acidez/Basicidade
 Grupos funcionais
 Natureza dos grupos funcionais 
Aminoácidos e Peptídeos
Grupo I - Aminoácidos com Cadeias Laterais
Apolares
 Desse grupo fazem parte a alanina, a
valina, a leucina, a isoleucina, a prolina, a
fenilalanina, o triptofano e a metionina;
 Em alguns esquemas de classificação, a
glicina é inserida nesse grupo;
 Em vários elementos do grupo, a cadeia
lateral é um grupo de hidrocarbonetos
alinfáticos;
Aminoácidos e Peptídeos
Aminoácidos e Peptídeos
Leucina
Alanina
Valina
Prolina
Atenção!
 O grupo amina da prolina é uma amina
secundária;
 Todos os outros aminoácidos são aminas
primárias;
 Na fenilalanina, o grupo hidrocarboneto é
aromático;
 No tripofano a cadeia lateral apresenta um
anel indol, aromático;
 Na metionina contém um átomo de enxofre.
Aminoácidos e Peptídeos
Grupo II - Aminoácidos com Cadeias Laterais
Polares Eletricamente Neutras
 Desse grupo fazem parte a serina, a
treonina, a tirosina, a cisteína, a glutamina
e a asparagina;
 A glicina é inserida nesse grupo por ser
eletricamente neutra;
 Na serina e na treonina, o grupo polar é
uma hidroxila (-OH);
Aminoácidos e Peptídeos
Aminoácidos e Peptídeos
Glutamina
Asparagina
Glicina
Serina
Atenção!
 O grupo hidroxila na tirosina, eventualmente perde
um próton em pH’s mais altos;
 Na cisteína, a cadeia lateral polar constitui-se de um
grupo tiol (-SH);
 Os glutamina e Asparagina, possuem grupos amida,
os quais são derivados de grupos carboxila, em sua
cadeia lateral;
 As ligações amida não se ionizam na faixa de pH
normalmente encontradas em bioquímicas.
Aminoácidos e Peptídeos
Grupo III - Aminoácidos com Grupos Carboxila
em Suas Cadeias Laterais (ácidas)
 Dois aminoácidos, o ácido glutâmico e o
ácido aspártico, possuem grupos carboxila
em sua cadeia lateral;
 O grupo carboxila pode perder um próton,
formando o ânion carboxilato
correspondente (glutamato e aspartato);
 Os grupos amida da cadeia lateral são
eletricamente neutros;
Aminoácidos e Peptídeos
Aminoácidos e Peptídeos
Ácido Aspártico
Ácido Glutâmico
Metionina
Isoleucina
Tirosina
Cisteína
Grupo IV - Aminoácidos com Cadeias Laterais
(Básicas)
 Três aminoácidos, a histidina, a lisina e a
arginina, possuem cadeia lateral básica;
 Em todos eles a cadeia lateral é carregada
positivamente em torno do pH neutro;
 Na arginina, o grupo básico da cadeia
lateral, o grupo guanidina, é mais complexo
em estrutura do que o grupo amina;
Aminoácidos e Peptídeos
Histidina Lisina Arginina
Aminoácidos e Peptídeos
Aminoácidos Incomuns
 Esses aminoácidos são produzidos por modificações
derivadas de aminoácidos comuns depois que a proteína
é sintetizada pelo organismo, pós-tradução;
Aminoácidos e Peptídeos
Aminoácidos e Peptídeos
 A hidroxilisina e a hidroxiprolina diferem-se dos
aminoácidos parentais por possuírem grupos
hidroxila em suas cadeias laterais;
 São encontradas somente em algumas
proteínas de tecidos conjuntivos, como o
colágeno;
 A tiroxina difere-se da tirosina por ter um grupo
aromático extra que contém iodo na cadeia
lateral;
 É encontrada somente na glândula tireóide,
ligada à proteína tiroglobulina.
Resumidamente...
Aminoácidos não-essenciais - ou dispensáveis são aqueles que
o corpo humano pode sintetizar. São eles: alanina, asparagina,
ácido aspártico, ácido glutâmico e serina.
Aminoácidos essenciais - são aqueles que não podem ser
produzidos pelo corpo humano. Dessa forma, são somente
adquiridos pela ingestão de alimentos, vegetais ou animais. São
eles: fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina,
tripttofano, histidina e valina.
Aminoácidos essenciais apenas em determinadas situações
fisiológicas - são os aminoácidos que devido a determinadas
patologias, não podem ser sintetizados pelo corpo humano. São
eles: arginina, cisteína, glicina, glutamina, prolina, tirosina.
Aminoácidos e Peptídeos
Aminoácidos e Peptídeos
Doador de H+
(Ácido)
Aceptor de H+
(Base)
 Curvas de Titulação
Substância anfotérica, ou anfólito, ou anfiprótico
Aminoácidos e Peptídeos
 Ionização da alanina
Curva de titulação da glicina
 Dois patamares de tamponamento, um
para cada grupamento ativo do ponto
de vista ácido-base: uma amina e uma
carboxila;
 Em pH extremamente baixo temos a
predominância da forma totalmente
protonada;
 Em pH 2.34 ( pH =pKa temos a
carboxila semititulada e quantidades
equimolares das espécies negativa e
neutra;
 Em pH 5,97 a carboxila está totalmente
titulada, a espécie zwiteriônica é a
predominante;
 Informações obtidas com a curva de
titulação:
 Dois patamares de tamponamento
 Valores de pK1 e pK2
 Espécies envolvidas e suas cargas
elétricas
1+ 0 1-
Aminoácidos e Peptídeos
Assim...
 O pH no qual uma molécula tem carga líquida de zero
é chamado de pH isoelétrico (PI);
 Nele, uma molécula não migrará em um campo
elétrico;
 Essa propriedade pode ser utilizada em métodos de
separação;
 O PI de um aminoácido pode ser calculado pela
seguinte equação:
𝑃𝐼 =
𝑝𝐾𝑎1 + 𝑝𝐾𝑎2
2
Aminoácidos e Peptídeos
Aminoácidos e Peptídeos
É simplesmente uma estatística que
mostra o percentual com que cada
aminoácido aparece num universo de
1500 proteínas seqüenciadas.
O que é Índice de hidrofobicidade?
É uma escala teórica que procura estimar se as
cadeias laterais dos aminoácios vão procurar ambientes
aquosos (como o citoplasma) ou lipídicos (como as
membranas celulares).
 Valores negativos indicamhidrofilicidade
 Valores positivos indicam hidrofobiciadade.
... Pode ser usado para estimar como uma proteína de
membrana se insere na bicamada lipídica
Aminoácidos e Peptídeos
Asparagina foi o primeiro
encontrada em aspargos,
Glutamato no glúten de 
trigo;
Tirosina foi isolada pela
primeira vez do queijo (seu
nome é derivado do
grego ”tyros” , "queijo");
Asparagina Aspargo Glutamato trigo
Tirosina queijo
Aminoácidos e Peptídeos
Aminoácidos e Peptídeos
 Ligações Peptídicas
 Os aminoácidos individualmente podem ser unidos
pela formação de ligações covalentes;
 A ligação é formada entre o grupo α – carboxila de
um aminoácido e o grupo α – amina do próximo;
 Água é eliminada no processo, obtendo-se resíduos
de aminoácidos ligados;
Peptídeos - são compostos formados pela ligação de um
pequeno número de aminoácidos, que pode variar de
dois a meia dúzia.
Aminoácidos e Peptídeos
Reação de Condensação
Profa. Dra. Edjane Fabiula Buriti da Silva
edjanefabiula@hotmail.com
FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA
SDE3895
1. Represente estruturalmente os
seguintes aminoácidos:
a) Leucina
b) Glicina
c) Prolina
d) Glutamina
e) Cisteína
Exercícios
2. Calcule o pH isoelétrico para os
seguintes aminoácidos:
PK1 PK2 PI
Alanina 2,34 9,69 -
Valina 2,32 - 5,97
Asparagina - 8,80 5,41
3. Represente estruturalmente as ligações
peptídicas.
a) Leucina + Glicina
b) Prolina + Glutamina
c) Cisteína + Serina