Aula 1 - Aminoácidos e peptídeos

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Campina Grande, 2018 
DISCIPLINA: Bioquímica humana 
Aminoácidos e Peptídeos 
Profª. ÁSTRID CAMÊLO PALMEIRA 
 PROTEÍNAS 
Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
 São as macromoléculas biológicas mais 
abundantes. 
 
 Ocorrem em todas as células e em todas 
as partes das células. 
 
 Controlam praticamente todos os 
processos que ocorrem em uma célula. 
 
 Exibem uma quase infinita diversidade de 
funções. 
 PROTEÍNAS 
Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas 
 Funções variadas como: 
 
 Enzimas. 
 Proteínas reguladoras - Hormônios. 
 Proteínas de defesa - Anticorpos e imunoglobulinas. 
 Proteínas contráteis - Fibras musculares. 
 Proteínas estruturais - Colágeno: componente de cartilagens e 
tendões. 
 Proteínas de Transporte - Hemoglobina: oxigênio nos eritrócitos. 
Aminoácidos: 
 
são as unidades 
(monômeros) responsáveis 
pela formação das proteínas. 
Aminoácidos e Peptídeos 
 Existem mais de 300 aminoácidos descritos na 
natureza, mas apenas 20 são constituintes das 
proteínas nos mamíferos; 
 
 Para gerar uma proteína - aminoácidos ligados 
de modo covalente em uma sequência linear 
característica. 
 
 
 Ligados em combinações e sequências muito 
diferentes. 
Aminoácidos e Peptídeos 
Leu–Gly–Thr–Val–Arg–Asp–His 
 AMINOÁCIDOS 
Aminoácidos e Peptídeos 
 Primeiro aminoácido a ser descoberto - 1806: asparagina. 
 Último a ser descoberto - 1938: treonina. 
 
 Nomes comuns ou triviais - normalmente relacionados com a 
fonte da qual foram primeiramente isolados. 
 
 Asparagina - primeira vez descoberta no aspargo. 
 Glutamato - glúten do trigo. 
 Tirosina - queijo (do grego tyros). 
 Glicina - sabor adocicado (do grego glykos). 
ESTRUTURA DOS 
AMINOÁCIDOS 
Aminoácidos e Peptídeos 
aminoácidos compartilham características 
estruturais comuns. 
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 Cada aminoácido consiste de um grupo amino (-NH2) 
básico, um grupo carboxílico (-COOH) ácido, um hidrogênio e 
uma cadeia lateral (grupo R) que é diferente para cada um 
dos 20 diferentes aminoácidos. 
 
 Cada variação no número ou na sequência de aminoácidos 
produz uma proteína diferente = variedade de proteínas. 
 
 A situação é semelhante à utilização de um alfabeto de 20 
letras para formar palavras. Cada letra seria equivalente a um 
aminoácido, e cada palavra seria uma proteína diferente. 
Aminoácidos e Peptídeos 
ESTRUTURA DOS AMINOÁCIDOS 
ESTRUTURA DOS AMINOÁCIDOS 
Aminoácidos e Peptídeos 
* 
* Centro quiral, Carbono assimétrico. 
4 ligantes diferentes. 
Estereoisômeros (enantiômeros) 
Imagens especulares não sobreponíveis. 
AA encontrados em proteínas - todos L. 
 Exceção 
L-aminoácido D-aminoácido 
Apresentam 4 grupos diferentes ligados ao carbono central, ou 
seja, esse carbono é assimétrico, assim esse carbono é 
chamado centro quiral (opticamente ativo). 
Formam 2 estereoisômeros*: L e D (imagens especulares não 
sobreponíveis) 
*Estereoisômeros são moléculas cujo os átomos tem a mesma 
forma estrutural, mas diferem na forma como esses mesmos 
átomos estão orientados no espaço. 
Aminoácidos e Peptídeos 
ESTRUTURA DOS AMINOÁCIDOS 
ESTRUTURA DOS AMINOÁCIDOS 
Aminoácidos e Peptídeos 
• Os aminoácidos nas moléculas proteicas humanas 
são sempre L-estereoisômeros. 
 
• Os D-aminoácidos são encontrados em alguns 
antibióticos e em paredes celulares de plantas e 
bactérias. 
Organolépticas*: Incolores. A maioria de sabor adocicado. 
 
Físicas: Sólidos com solubilidade variável em água. 
 
Químicas: O grupo carboxílico (-COOH) na molécula confere ao 
aminoácido uma característica ácida e o grupo amino (-NH2) 
uma característica básica. 
 
Por isso, os aminoácidos apresentam um caráter anfótero, 
ou seja, quando em solução aquosa podem funcionar como 
ácidos ou como bases. 
* Chamam-se propriedades organolépticas às características dos 
objetos que podem ser percebidas pelos sentidos humanos, como a 
cor, o brilho, o sabor, o odor e a textura. 
Aminoácidos e Peptídeos 
PROPRIEDADES 
 AMINOÁCIDOS 
Aminoácidos e Peptídeos 
 Abreviaturas e símbolos para os aminoácidos de ocorrência 
mais frequente. 
 O nome de cada AA possui uma abreviatura associada de três 
letras e um símbolo de uma letra. 
 
 REGRAS 
 Primeira letra única: se apenas um nome de AA começa com 
uma determinada letra, aquela letra é usada como seu símbolo. 
I = isoleucina. 
 AA de ocorrência mais frequente têm prioridade: Glicina 
mais frequente que glutamato. G = glicina. 
 AMINOÁCIDOS 
Aminoácidos e Peptídeos 
 REGRAS 
 
 Nomes com sons semelhantes (inglês): 
F = fenilalanina, W = triptofano (twyptophan) 
 
 
 Letra próxima à letra inicial: atribuído um 
símbolo de uma letra, próxima, no alfabeto, à 
letra inicial do nome daquele AA. 
Lisina = Lys = K. 
A Ala Alanina 
B Asx Asparagina ou Aspartato 
C Cis ouCys Cisteína 
D Asp Aspartato (Ácido aspartico) 
E Glu Glutamato (Ácido glutâmico) 
F Fen ou Phe Fenilalanina 
G Gli ou Gly Glicina 
H His Histidina 
I Ile Isoleucina 
K Lis ou Lys Lisina 
L Leu Leucina 
 
Aminoácidos 
M Met Metionina 
N Asn Asparagina 
P Pro Prolina 
Q Gln Glutamina (Glutamida) 
R Arg Arginina 
S Ser Serina 
T Tre ou Thr Treonina 
V Val Valina 
W Trp Triptofano (Triptofana) 
Y Tir ou Tyr Tirosina 
Z Glx Glutamina ou Glutamato 
 
Aminoácidos 
 TIPOS DE AMINOÁCIDOS 
Aminoácidos e Peptídeos 
 AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS: são aqueles que o organismo NÃO 
consegue produzir e precisam estar na dieta. São 9: 
 
• Fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina, 
triptofano, valina e histidina 
 
 AMINOÁCIDOS NÃO-ESSENCIAIS: são aqueles que o organismo 
consegue sintetizar a partir de outras substâncias. São 11: 
 
• Alanina, arginina, ácido aspártico, asparagina, ácido glutâmico, 
cisteína, glicina, glutamina, prolina, serina e tirosina. 
 
 CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS - de acordo 
com a polaridade das cadeias laterais: 
Aminoácidos e Peptídeos 
 Apolares 
 Aromáticos 
 Polares não carregados 
 Polares carregados positivamente 
 Polares carregados negativamente 
Os aminoácidos diferem um dos outros nas suas cadeias 
laterais, ou grupos R, que variam em estrutura, tamanho 
e carga elétrica e que influenciam a solubilidade dos 
aminoácidos em água. 
Aminoácidos e Peptídeos 
AMINOÁCIDOS com outras funções biológicas 
Aminoácidos e Peptídeos 
 Além de serem constituintes das proteínas e dos oligopeptídeos. 
 
 β-alanina: encontrado na vitamina do ácido pantotênico. Parte 
importante de um cofator enzimático coenzima A. 
 
AMINOÁCIDOS com outras funções biológicas 
Aminoácidos e Peptídeos 
 Arginina: aminoácido básico envolvido no ciclo da ureia, uma série de 
reações de importância fundamental no uso do nitrogênio pelos 
organismos vivos. 
 
AMINOÁCIDOS com outras funções biológicas 
Aminoácidos e Peptídeos 
 Histidina: se o grupo ácido da histidina for removido, ela será 
convertida em histamina. Potente vasodilatador, aumenta o diâmetro 
dos vasos sanguíneos. 
 
AMINOÁCIDOS incomuns com 
funções importantes 
Aminoácidos e Peptídeos 
 Hidroxiprolina - derivado da prolina, 
encontrado em proteínas da parede celular de 
células vegetais e no colágeno. 
 
 Hidroxilisina - derivado da lisina, encontrado 
no colágeno. 
 
 6-N-Metil-lisina - constituinte da miosina, 
proteína contrátil. 
 
 γ-carboxi-glutamato - encontrado na 
protrombina (coagulação sanguínea). 
 
 Desmosina - encontrado na elastina. 
 
 PEPTÍDEOS 
Aminoácidos e Peptídeos 
 2 moléculas de aminoácidos podem 
ser ligadas de modo covalente por 
meio de uma ligação amida 
substituída, LIGAÇÃO PEPTÍDICA, 
a fim de produzir um DIPEPTÍDEO. 
 
 Remoção de elementos de ÁGUA 
(desidratação) do grupo α-
carboxila de um aminoácido e do 
grupo α-amino do outro. 
 PEPTÍDEOS 
Aminoácidos e Peptídeos 
 Ligação peptídica - reação de condensação. 
 Trêsaminoácidos ligados - tripeptídeo. 
 Tetrapeptídeo, pentapeptídeo, ... 
 Alguns aminoácidos - oligopeptídeo. 
 Muitos aminioácidos - polipeptídeo. 
Pentapeptídeo - serilgliciltirosinilalanileucina (Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu) 
 ALGUNS PEPTÍDEOS DE INTERESSE FISIOLÓGICO E 
BIOQUÍMICO 
Aminoácidos e Peptídeos 
 L-Aspartil-L-fenilalanina (aspartame ou peptídeo doce) 
 
 Dipeptídeo 200 vezes mais doce 
que o açúcar. 
 
 ALGUNS PEPTÍDEOS DE INTERESSE FISIOLÓGICO E 
BIOQUÍMICO 
Aminoácidos e Peptídeos 
 Glutationa – γ-glutamil-L-cisteinilglicina, tripeptídeo que captura 
agentes oxidantes (antioxidantes). 
 
 
 
 
 
 Encefalinas – pentapeptídeos (leucina encefalina e metionina 
encefalina) encontrados no cérebro: analgésicos de ocorrência 
natural (aliviadores da dor). 
 
 ALGUNS PEPTÍDEOS DE INTERESSE FISIOLÓGICO E 
BIOQUÍMICO 
Aminoácidos e Peptídeos 
 Oxitocina - peptídeo que induz o trabalho de 
parto em gestantes e controla as contrações 
do músculo uterino. Também estimula o fluxo 
do leite na amamentação. 
 
 Vasopressina - peptídeo que atua no 
controle da pressão sanguínea, regulando as 
contrações do músculo liso. Estimula a 
reabsorção da água pelo rim, efeito 
antidiurético. 
 
 ALGUNS PEPTÍDEOS DE INTERESSE 
 FISIOLÓGICO E BIOQUÍMICO 
Aminoácidos e Peptídeos 
 FENILALANINA X FENILCETONÚRIA 
 
 Erros Inatos do Metabolismo. 
 
 Erros em enzimas que catalisam reações de 
aminoácidos. 
 
 Evidências - fenilpiruvato causa retardo mental pela 
sua interferência na conversão do piruvato em 
acetil-CoA no cérebro. 
 ALGUNS PEPTÍDEOS DE INTERESSE FISIOLÓGICO E 
BIOQUÍMICO 
 FENILALANINA X 
FENILCETONÚRIA 
 
 PKU - detecção no teste do 
pezinho. 
 
Aminoácidos e Peptídeos 
 ALGUNS PEPTÍDEOS DE INTERESSE FISIOLÓGICO E 
BIOQUÍMICO 
 FENILALANINA X 
FENILCETONÚRIA – 
 
 
 Mudanças nas dietas 
alimentares, com restrição de 
fenilalanina e suplementação 
de tirosina. 
Aminoácidos e Peptídeos 
Bibliografia complementar 
CAPÍTULO 3 - NELSON, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de 
Lehninger. 6ª ed. Porto Alegre: Artmed, 2014, 1298 p. 
 
 
CAPÍTULO 1 - CHAMPE, P.C.; HARVEY, R.A.; FERRIER, D.R. Bioquímica 
Ilustrada. 3ª ed. Porto Alegre: Artmed, 2006. 544 p. 
 
 
CAPÍTULO 3 - CAMPBELL, M.K. Bioquímica. 3ª ed. Porto Alegre: Artes 
Médicas Sul, 2000. 
 Questão 1 
Os aminoácidos são moléculas orgânicas que 
formam as biomoléculas mais abundantes nos 
seres vivos. Analise as alternativas a seguir e 
marque aquela que indica o nome da 
biomolécula formada pela união dos 
aminoácidos. 
 
A) Proteínas 
B) Carboidratos. 
C) Ácidos nucleicos. 
D) Lipídeos 
 Questão 2 
Chama-se aminoácido essencial ao aminoácido que: 
 
A) Não é sintetizado no organismo humano. 
 
B) É sintetizado em qualquer organismo animal. 
 
C) Só existe em determinados vegetais. 
 
D) Tem função semelhante à das vitaminas. 
 
 Questão 3 
O aminoácido mais simples é a: 
 
A) Alanina 
 
B) Lisina 
 
C) Cisteína 
 
D) Glicina 
 Questão 4 
Os aminoácidos ligam-se por meio de ligações 
peptídicas, que ocorrem: 
 
A) Entre o grupo carboxila de um aminoácido e o 
hidrogênio de outro. 
B) Entre o grupo amina de um aminoácido e o grupo 
carboxila de outro. 
C) Entre o hidrogênio de um aminoácido e o 
hidrogênio de outro. 
D) Entre o grupo carboxila de um aminoácido e o 
grupo -R de outro. 
 Questão 5 
São peptídeos de interesse fisiológico e 
bioquímico, EXCETO: 
 
A) Oxitocina 
 
B) Glutationa 
 
C) Vasopressina 
 
D) Alanina 
Os aminoácidos são ácidos orgânicos 
formados por átomos de carbono, 
hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. São 
aminoácidos que possuem grupo amino na 
sua estrutura, EXCETO: 
 
A) Alanina 
B) Prolina 
C) Glicina 
D) Leucina 
 Questão 6 
 Questão 7 
Os aminoácidos são moléculas orgânicas que possuem um 
átomo de carbono (carbono alfa) ao qual se ligam um átomo 
de hidrogênio, um grupo carboxila, um grupo amina e um 
grupo chamado de -R. Sobre a estrutura dos aminoácidos, 
marque a alternativa INCORRETA: 
 
A) O hidrogênio e o grupo carboxila e amina sempre são 
encontrados em um aminoácido. 
B) O grupo -R é responsável por diferenciar os 20 
aminoácidos existentes. 
C) O que determina a estrutura, tamanho e solubilidade de 
um aminoácido é o grupo carboxila. 
D) Na glicina, o grupo -R é outro átomo de hidrogênio. 
Assinale a alternativa que contém a 
molécula liberada durante a formação 
de uma ligação peptídica: 
 
A) Água 
B) Hidrogênio 
C) Hidroxila 
D) Nitrogênio 
 
 
 
 
 Questão 8 
Os aminoácidos são moléculas orgânicas que 
possuem um átomo de carbono ao qual se liga 
um átomo de hidrogênio, um grupo amina, um 
grupo carboxílico e uma cadeia lateral “R”. 
Marque a alternativa que indica corretamente o 
que difere um aminoácido de outro: 
 
A) Átomo de hidrogênio. 
B) Átomo de carbono. 
C) Cadeia lateral “R”. 
D) Grupo carboxílico. 
 Questão 9 
Todas as proteínas são formadas por diferentes 
aminoácidos, que se combinam de formas diferentes. 
Sabemos que existem 20 aminoácidos e que alguns 
podem ser produzidos no nosso organismo; outros, no 
entanto, devem ser ingeridos na nossa dieta. Os 
aminoácidos que não podem ser produzidos pelo 
organismo são chamados de: 
 
A) Essenciais. 
B) Não-essenciais. 
C) Especiais. 
D) Alimentares 
 Questão 10