Reagente de fehling

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Reagente de fehling
A solução de Fehling é um teste químico usado para diferenciar carbohidratos solúveis em água de cetonas, sendo também um teste para monossacáridos. O teste fora desenvolvido pelo químico alemão Hermann von Fehling, em 1849.
A solução é composta inicialmente por duas soluções separadas, solução A e solução B de Fehling. O Fehling A é uma solução aquosa de sulfato de cobre (II), enquanto o Fehling B é uma solução aquosa incolor de tartarato de sódio e potássio e uma base forte (normalmente hidróxido de sódio). Iguais quantidades das duas soluções são adicionadas para original a solução final de Fehling, que possui uma cor azul escura. Nesta solução final, os ânions tartarato quelatam os íons Cu2+ da solução A, dando origem ao complexo de bistartarocuprato (II). Os íons tartarato, ao ligarem-se aos cátions de cobre, impedem a formação de hidróxido de cobre (II) através da reação entre o sulfato de cobre e o hidróxido de sódio, presentes na solução.
Este teste é usado para determinar-se se um composto com grupos funcionais carbonila se trata de um aldeído ou de uma cetona. O complexo de bistartarocuprato(II), presente na solução final, é um agente oxidante. O composto a testar é adicionado à solução de Fehling e a mistura é aquecida. Aldeídos são oxidados, dando um resultado positivo, mas as cetonas não o são (à exceção das α-hidroxicetonas). O bistartarocuprato oxida o aldeído a um aníon carboxilato e, durante este processo, os cátions Cu2+ do complexo são reduzidos a cátions de Cobre (I), que precipitam sob a forma de óxido de cobre (I), um sal insolúvel em água com cor vermelha, indicando um resultado positivo. Um resultado negativo corresponde à ausência do precipitado vermelho.