Relatório Obtenção do Vermelho de Monolite e tingimento de tecido com Magneson II

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUI210 - QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL F
RELATÓRIO 10 
OBTENÇÃO DO VERMELHO DE MONOLITE E 
TINGIMENTO COM MAGNESON II
Ana Luísa Ribeiro () 
Izabela Fonseca Gonçalves de Almeida (2016087000)
 Professor: Gaspar Diaz Muñoz
Belo Horizonte, 09 de novembro de 2018.
Introdução 
A tendência crescente da personalização de bens consumíveis, aliada à baixa flexibilidade e à complexidade da extração de corantes naturais, ressalta a importância da área da química que trata da síntese de corantes. Dentre os tipos de corantes existentes podemos destacar os azocorantes, que são azocompostos caracterizados pelo tipo de amina utilizada na síntese. 
Os azocorantes apresentam os sais de diazônio como material de partida, que são substâncias que já possuem em sua estrutura dois átomos de nitrogênio ligados por uma ligação dupla característica do grupo funcional azo. Esta síntese se dá pela reação do ácido nitroso com Uma amina, reação também chamada de diazotação. O ácido nitroso é um ácido fraco e instável que reage com todas as classes de aminas. Devido à instabilidade do ácido, ele é sempre preparado in situ, comumente pelo nitrito de sódio com solução aquosa de ácido forte, podendo ser o ácido clorídrico ou o ácido sulfúrico concentrado. 
Os produtos obtidos da diazotação com aminas primárias variam muito, sendo dependentes da natureza do substituinte orgânico ligado ao nitrogênio e, no caso de aminas aromáticas, também dos grupos funcionais ligados ao anel aromático. A diazotação de aminas alifáticas e aromáticas, por exemplo, difere-se pela estabilidade dos produtos formados. Enquanto um sal de arenodiazônio formado a partir de uma arilamina primária é estável se mantido em temperaturas abaixo de 5ºC, os sais de diazônio alifáticos são altamente instáveis, mesmo em baixas temperaturas, e decompõem-se espontâneamente pela perda de nitrogênio para a formação de carbocátions. Sendo assim, para a síntese de um azocorante específico, deve-se tomar cuidado especial à posição dos grupos funcionais no composto aromático tomado como material de partida e ainda com as condições de temperatura em que os procedimentos de síntese são submetidos.
O objetivo deste experimento é, partindo da acetanilida, sintetizar o corante Magneson II e o corante Vermelho de monolite, utilizando o segundo para tingimento de um tecido.
Materiais e Métodos - Obtenção dos corantes e tingimento do tecido 
Parte I
Colocou-se 0,8g de p-nitroanilina, 1,6mL de água e 1,6mL de ácido clorídrico concentrado em béquer de 250mL. Resfriou-se e adicionou-se à mistura 4,4g de gelo pilado. Atingindo o meio reacional a temperatura de 0-5ºC, adicionou-se vagarosamente e sob agitação uma solução gelada de 0,14g de nitrito de sódio em 2,4mL de água, mantendo a solução gelada e em repouso por 10 minutos (solução do sal arenodiazônio). 
Dividiu-se a solução do sal de arenodiazônio em duas porções semelhantes para realização da parte II e parte III.
 
Parte II
Dissolveu-se 0,4g de 1-naftol em solução contendo 0,6g de hidróxido de sódio em 2mL de água e resfriou-se a solução até cerca de 5ºC em banho de gelo. Adicionou-se lentamente a solução contendo o sal de arenodiazônio e posteriormente ácido clorídrico, também lentamente e sob agitação vigorosa, até formar mistura fortemente ácida verificada por papel tornassol. 
Resfriou-se a mistura e filtrou-se o sólido formado (Magneson II) em funil de Büchner, lavando-o com água até remoção do ácido.
Parte III
Diluiu-se a solução de cloreto de p-nitrobenzenodiazônio em cerca de 200mL de água e mergulhou-se nesta o tecido preparado na etapa anterior, colocando-o para secar após alguns minutos de imersão.
Discussão
Obtenção dos corantes: Vermelho de Monolite e Magneson II a partir da p-nitro-anilina pode ser representada pela reação a seguir:
Imagem: Reação de Magneson II
Imagem: Reação de Vermelho de Monolite
A síntese só é possível pela utilização de um aril amina primária, pois o produto formado capaz é de ser estabilizado pelo efeito de ressonância, evitando que ocorra liberação de SN2 ,caso fosse utilizada uma amina alifática (muito instável). 
O mecanismo da reação do Vermelho de Monolite envolve 2- naftol, a adição nucleofílica não pode ocorrer na posição para, pois esta posição está ocupada, então há possibilidade de ocupação de duas posições orto no anel aromático. Entetanto, a adição ocorre na posição orto que gera o composto de maior estabilidade, afinal, caso a outra posição orto fosse ocupada a aromaticidade seria quebrada pelo efeito de ressonância. 
O mecanismo de síntese do Magneson II envolve o 1- naftol e a adição nucleofílica ocorre com orientação para, será a forma mais estável devido ao maior número de estruturas de ressonância.
Resultados
A obtenção dos corantes, foi realizada com sucesso, mostrando que o produto obtido anteriormente era de fato a p-nitro-anilina. A reação do sal de diazônio com 1-naftol levou a um sólido castanho-avermelhado, cor característica do magneson II. 
Já a reação com o 2-naftol,presente no tecido, deixou-o completamente vermelho, como mostrado na figura a seguir, o que confirma a formação do Vermelho de Monolite.
Conclusão
 	A rota sintética realizada no decorrer das aulas se provou eficiente para a produção dos corantes Vermelho de Monolite e Magneson II. Contundo, algumas etapas do processo foram problemáticas, tal como a formação da para-nitroanilina, na qual um controle rigoroso da temperatura era necessário para o suceso da síntese, a qual não foi possível executa-la com sucesso, devido aos problemas inesperados no laboratório. Como resultado, tivemos que produto obtido não correspondeu ao desejado, o que mostra a grande sensibilidade desta etapa as alterações de temperatura. Além disso, o grande número de purificações necessárias contribuiu para a diminuição do rendimento de cada etapa. Apesar disso, as demais práticas ocorreram sem grandes dificuldades. Portanto, partindo da anilina, a rota se provou satisfatória, considerando o produto final obtido foi o tecido tingido com sucesso.