Simulado AV1 Química Medicinal

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Disc.: QUÍMICA MEDICINAL 
Aluno(a): LAIS BARBOSA OLIVEIRA Matrícula: 201603245138
Acertos: 2,0 de 2,0 Início: 18/03/2019 (Finaliz.)
 
 
1a Questão (Ref.:201604364656) Acerto: 0,2 / 0,2
As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, somente determinadas partes
do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. Esses grupos relevantes na molécula que interagem com
um receptor e são responsáveis pela atividade farmacológica são coletivamente conhecidos como:
Agonistas
Toxicóforos
 Farmacóforos
Antagonistas
Nucleófilos
 
2a Questão (Ref.:201603415684) Acerto: 0,2 / 0,2
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar
as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são
responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
agentes quelantes
configuração
 farmacóforos
conformação
psicotrópicos
 
3a Questão (Ref.:201603415676) Acerto: 0,2 / 0,2
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para
determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus
efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
 pró-fármacos
psicotrópicos
agentes farmacodinâmicos
agentes mistos
quimoterápicos
 
4a Questão (Ref.:201604364653) Acerto: 0,2 / 0,2
Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância
em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo
é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância
química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo.
Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter,
clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação.
Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de
partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
1,5; 34,4%
2; 67,7%
0,49; 67,7%
2; 33,3%
 0,49; 33,3%
 
5a Questão (Ref.:201604364640) Acerto: 0,2 / 0,2
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5),
identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o
grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o
ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este
grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma
carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
 As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
As duas asserções são proposições falsas.
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
 
6a Questão (Ref.:201604067103) Acerto: 0,2 / 0,2
Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
 Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis
A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e
biomacromolécula
Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
 
7a Questão (Ref.:201604284112) Acerto: 0,2 / 0,2
A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A
equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de
compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de
síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação
a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de
síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
II
I
III
 II e III
I e II
 
8a Questão (Ref.:201604364643) Acerto: 0,2 / 0,2
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5),
identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o
grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o
ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este
grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma
carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
 As duas asserções são proposições falsas.
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
 
9a Questão (Ref.:201604306692) Acerto: 0,2 / 0,2
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na
descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos
foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta
origem VEGETAL é:
Azidovudina (AZT)
 Digoxina
Cefalosporina
Misoprostol
Doxorubicina
 
10a Questão (Ref.:201603415607) Acerto: 0,2 / 0,2
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e
identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem
crescente de Log P:
 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
Análogo 1, Zaniprast, UK83405