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Página | 1 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 FUNÇÕES INORGÂNICAS II RESUMO TEÓRICO Sais São compostos formados por um cátion oriundo de uma base e um ânion vindo de um ácido, a partir de uma reação de neutralização, seja total ou parcial. Apresentam sabor salgado, mantendo ou mudando a cor de uma solução de fenolftaleína conforme o caráter da solução salina. Conduzem corrente elétrica, se bem que só os sais predominantemente iônicos. Nomenclatura (nome do ânion) de (nome do cátion) O ânion advindo do ácido, ao formar o sal, tende a sofrer uma modificação no seu sufixo, como vemos no quadro a seguir: Ácido Ânion - ídrico - eto - ico - ato - oso - ito Um outro meio, mais objetivo, de se estabelecer a nomenclatura dos sais é consultar uma tabela de cátions e ânions. Os sais podem ser classificados em: 1) Neutros: Consistem em produtos de neutralização total. Constituem a maioria dos sais. Como exemplo, temos: NaCℓ – cloreto de sódio (sal de cozinha); KI – iodeto de potássio (xarope contra tosse); NaNO3 – nitrato de sódio (fabricação de fertilizantes e explosivos); CaCO3 – carbonato de cálcio (calcário, mármore, fabricação do cimento); NaCℓO – hipoclorito de sódio (água sanitária); K2Cr2O7 – dicromato de potássio (bafômetro); KMnO4 – permanganato de potássio (tratamento de micoses); CaSO4 – sulfato de cálcio (gesso, giz); ZnS – sulfeto de zinco (tintas para placas de sinalização); FeSO4 – sulfato de ferro (tratamento de anemia). 2) Ácidos: Advindos de uma neutralização parcial, contém um cátion H + em sua composição: NaHCO3 – hidrogeno carbonato de sódio ou carbonato ácido de sódio ou bicarbonato de sódio (antiácido estomacal, fermento em pó biológico) 3) Básicos: Também oriundos de uma neutralização parcial, apresentam um ânion OH – em sua composição: Aℓ(OH)SO3 – hidroxissulfito de alumínio ou sulfito básico de alumínio. 4) Duplos ou Mistos: Apresentam dois cátions ou ânions distintos em sua fórmula: NaMgPO4 – fosfato de sódio e magnésio ou fosfato duplo de sódio e magnésio. 5) Hidratados: apresentam moléculas de água em sua composição: CoCℓ2. 2 H2O – cloreto de cobalto dihidratado (usado em enfeites). Óxidos São compostos binários nos quais o oxigênio é o elemento mais eletronegativo Sendo assim, compostos juntando flúor e oxigênio não são classificados como óxidos, mas sim fluoretos. O oxigênio costuma apresentar estado de oxidação – 2. Os óxidos podem ser classificados em: 1) Básicos: apresentam em sua composição um metal e oxigênio ligados entre si. São chamados básicos por, ao reagirem com água, formarem bases. Ex: CaO, Na2O 2) Ácidos ou anidridos: trazem em sua composição, ligados entre si, um ametal e oxigênio. São chamados ácidos por, ao reagirem com água, formarem ácidos. Ex: SO3, CO2 3) Neutros ou indiferentes: não reagem com água, ácidos ou bases. Ex: CO, NO, N2O; 4) Anfóteros: reagem tanto com ácidos quanto com bases. Ex: Aℓ2O3 - óxido de alumínio (presente na bauxita, minério do qual se obtém o alumínio metálico), ZnO – óxido de zinco (pomadas contra assaduras); 5) Mistos (ou salinos): são óxidos que, ao sofrerem decomposição térmica, originam outros óxidos. Ex: Fe3O4, Pb3O4 – tetróxido de chumbo (usado em tintas, como o zarcão); 6) Peróxidos: são óxidos, formados por oxigênio e elementos das famílias IA e IIA, Ag e Zn, nos quais o oxigênio apresenta estado de oxidação – 1. Ex: H2O2 (água oxigenada). Nomenclatura Óxidos iônicos óxido de nome do elemento Na2O – óxido de sódio; CaO – óxido de cálcio (cal virgem); MgO – óxido de magnésio Óxidos moleculares e neutros [Mono] , [Di] óxido de nome do elemento CO – monóxido de carbono; CO2 – dióxido de carbono (gás carbônico); N2O – monóxido de dinitrogênio; P2O5 – pentóxido de difósforo Reações Químicas Uma reação química é caracterizada pela formação de novas substâncias. Algumas reações são lentas, como a decomposição da matéria orgânica para a formação de combustíveis fósseis, outras são mais rápidas, como a queima de fogos de artifício. Página | 2 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Tipos de Reações Químicas Síntese ou Formação: duas (ou mais) substâncias simples reagem formando uma substância composta. H2 (g) + ½ O2 (g) → H2O(g) Análise ou Decomposição: uma substância composta se decompõe em duas ou mais substâncias simples e/ou compostas. CaCO3 (s) → CaO (s) + CO2 (g) Simples Troca: ocorre entre uma substância simples e uma composta. Como exemplo de uma reação de simples troca: reação de um ácido com um metal, formando um sal e hidrogênio: Fe (s) + 2 HCℓ (g) → H2 (g) + FeCℓ2 (s) Para ocorrerem, as reações de simples troca obedecem às chamadas filas de reatividade: Metais Ametais Dupla Troca: ocorre entre duas substâncias compostas. HCℓ (aq) + NaOH (aq) → NaCℓ (s) + H2O(ℓ) Como exemplos de reações de dupla troca: reação de um ácido com uma base (reação de neutralização ou salificação): H2SO4 (aq) + Ca(OH)2 (aq) → CaSO4 (aq) + 2 H2O (ℓ) reação de um ácido com um óxido básico, formando sal e água: 2 HNO3 (aq) + K2O (s) → 2 KNO3 (aq) + H2O(ℓ) reação de um óxido ácido com uma base, formando sal e água: 3 SO3 (g) + 2 Aℓ(OH)3 (aq) → Aℓ2(SO3)3 (aq) + 3 H2O (ℓ) reação de um ácido e um sal: formando um sal insolúvel HCℓ (aq) + AgNO3 (aq) → HNO3 (aq) + AgCℓ (ppt) ↓ formando um ácido volátil H2SO4 (aq) + 2 NaCℓ (aq) → 2 HCℓ (aq) + Na2SO4 (aq) formando um ácido fraco HCℓO4 (aq) + KCN (aq) → HCN (aq) + KCℓO4 (aq) reação de uma base e um sal: formando um sal insolúvel Mg(OH)2 (aq) + K2CO3 (aq) → MgCO3 (aq) ↓ + 2 KOH (aq) formando uma base insolúvel CuNO3 (aq) + NaOH (aq) → NaNO3 (aq) + CuOH (aq) ↓ reação entre dois sais NaCℓ (aq) + AgNO3 (aq) NaNO3 (aq) + AgCℓ (ppt) ↓ reações de hidrólise hidrólise de sal oriundo de ácido forte e base fraca NH4Cℓ (aq) + H2O (ℓ) HCℓ (aq) + NH4OH (aq) hidrólise de sal oriundo de ácido fraco e base forte NaCℓO (aq) + H2O (ℓ) HCℓO (aq) + NaOH (aq) hidrólise de sal oriundo de ácido fraco e base fraca NH4CN (aq) + H2O (ℓ) HCN (aq) + NH4OH (aq) hidrólise de sal oriundo de ácido forte e base forte NaNO3 (aq) + H2O (ℓ) não ocorre reação EXERCÍCIOS 01. Muitas substâncias químicas são usadas no nosso cotidiano. Alguns exemplos são dados abaixo: I. 3HNO é utilizado na fabricação de explosivos. como, por exemplo, a dinamite. II. 2 3H CO é um dos constituintes dos refrigerantes e das águas gaseificadas. III. NaOH utilizado na fabricação de sabão. IV. 4NH OH usado na produção de fertilizantes. V. 3NaNO usado na produção de fertilizantes e de pólvora. VI. 3NaHCO usado em remédios antiácidos e extintores de incêndio. Assinale a alternativa correta. Página | 3 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 a) Os compostos I, II, V e VI pertencem à função óxidos. b) Os compostos I, II e VI pertencem à função ácidos. c) Os compostos II, V e VI pertencem à função sais. d) Os compostos III e IV pertencem à função bases. e) Os compostos I, II, III, IV, V e VI pertencem à função óxidos. 02. Alguns produtos comercializados no mercado têm como principais componentes substâncias inorgânicas, nas quais o elemento químico sódio encontra-se presente. Na tabela abaixo, segue a relação de algumas dessas substâncias. Produtos comercializados Substâncias inorgânicas Água sanitária Hipoclorito de sódio Desentupidores de pia Hidróxido desódio Sal de cozinha Cloreto de sódio Fermento químico Hidrogenocarbonato de sódio Creme dental Fluoreto de sódio Assinale a alternativa na qual encontram-se as fórmulas químicas das substâncias inorgânicas presentes nos produtos comercializados, na ordem que aparecem na tabela, de cima para baixo. a) NaHC O, NaOH, NaC O, 3NaHCO e NaF. b) NaC O, NaOH, NaC , 3NaHCO e NaF. c) NaHC O, NaC , NaOH, 2NaHCO e 2Na F. d) NaC O, NaHO, NaC , ,4NaHCO e 2Na F. e) NaHC O, NaHO, NaC , 3NaHCO e 2NaF . 03. Sais inorgânicos constituídos por cátions e ânions de carga unitária dissociam-se quase completamente, já sais contendo cátions e ânions com uma carga 2 estão muito menos dissociados. Com base nessa informação, marque a alternativa na qual está o sal cuja solução deve apresentar a maior quantidade de íon metálico livre. a) Fluoreto de magnésio. b) Sulfato de sódio. c) Nitrato de alumínio. d) Cloreto de potássio. e) Fosfato de lítio. 04. Analise o quadro 1, que apresenta diferentes soluções aquosas com a mesma concentração em mol/L e à mesma temperatura. QUADRO 1 Solução Nome Fórmula 1 nitrato de bário 3 2Ba(NO ) 2 cromato de sódio 2 4Na CrO 3 nitrato de prata 3AgNO 4 nitrato de sódio 3NaNO O quadro 2 apresenta o resultado das misturas, de volumes iguais, de cada duas dessas soluções. QUADRO 2 Mistura Resultado 1 2 formação de precipitado (ppt 1) 1 3 não ocorre formação de precipitado 1 4 não ocorre formação de precipitado 2 3 formação de precipitado (ppt 2) 2 4 não ocorre formação de precipitado 3 4 não ocorre formação de precipitado De acordo com essas informações, os precipitados formados, ppt 1 e ppt 2, são, respectivamente, a) 4BaCrO e 3NaNO b) 4BaCrO e 2 4Ag CrO c) 3 2Ba(NO ) e 3AgNO d) 2 4Na CrO e 2 4Ag CrO e) 3NaNO e 2 4Ag CrO TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO Os fertilizantes podem ser definidos como qualquer material orgânico ou inorgânico (mineral), de origem natural ou sintética, que é adicionado ao solo com vistas ao suprimento de certos elementos essenciais ao crescimento vegetal. Os fertilizantes são empregados, predominantemente, na forma sólida, contudo, podem ser aplicados também na forma de soluções ou suspensões. Os fertilizantes mais usados são do tipo NPK, fontes de nitrogênio, fósforo e potássio, elementos essenciais às plantas. A tabela apresenta possíveis compostos usados nos fertilizantes do tipo NPK: FERTILIZANTES DO TIPO NPK POSSÍVEIS COMPOSTOS MAIS UTILIZADOS NITROGENADOS sulfato de amônio 4 2 4[(N H) SO ] nitrato de amônio 4 3(NH NO ) ureia 2[CO(NH) ] fosfato monoamônico 4 2 4(NH H PO ) fosfato diamônico 4 2 4[(NH ) HPO ] FOSFATADOS superfosfato simples 2 4 2 4[Ca(H PO ) 2 CaSO ] superfosfato triplo 2 4 2[Ca(H PO ) ] escória básica 5 2 5 2[(CaO) P O SiO ] farinha de ossos cozida 3 4 2[Ca (PO ) ] fosfato monoamônico 4 2 4(NH H PO ) fosfato diamônico Página | 4 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 4 2 4[(NH ) HPO ] POTÁSSICOS cloreto ou sulfato de potássio (KC e 2 4K SO ) <http://tinyurl.com/nft6ftk> Acesso em: 28.08.2015. Adaptado. 05. Os sais podem ser obtidos por uma reação de neutralização (ácido base sal água). Por exemplo, obtém-se o cloreto de sódio ao reagirmos ácido clorídrico com hidróxido de sódio: 2HC NaOH NaC H O Portanto, para obtermos o sal usado como fertilizante potássico, KC , mencionado na tabela, devemos utilizar a base a) ácido sulfúrico. b) ácido clorídrico. c) óxido de sódio. d) hidróxido de sódio. e) hidróxido de potássio. 06. Quando tocamos em objetos, deixamos várias substâncias neles, uma delas é o cloreto de sódio, expelido pelo suor. Para encontrar impressões digitais, os investigadores borrifam, nos objetos que o suspeito tocou, uma solução de nitrato de prata que, ao entrar em contato com o cloreto de sódio, reage formando o cloreto de prata, sólido, e o nitrato de sódio, aquoso. O cloreto de prata é um sólido branco e, quando exposto à luz, revela as linhas da impressão digital do criminoso. A reação química utilizada para identificar as impressões digitais de criminosos, bem como a função química correta a que pertencem os compostos, é a) (aq) 3(aq) (s) 3(aq)NaC AgNO AgC NaNO Sal b) (aq) 3(aq) (s) 3(aq)NaC AgNO AgC NaNO Óxido c) (aq) 2(aq) (s) 2(aq)NaC AgNO AgC NaNO Sal d) (aq) 3(aq) (s) 3(aq)NaC O AgNO AgC O NaNO Óxido 07. O esquema abaixo explica a formação da chuva ácida a partir de emissões gasosas poluentes geradas nos grandes centros urbanos industrializados. A combinação desses poluentes com o vapor de água da atmosfera acumula-se nas nuvens, ocorrendo, assim, sua condensação. Em relação ao fenômeno representado, é correto afirmar que a) na indústria, há formação de óxido constituído por três elementos. b) na atmosfera, a chuva gerada colore de rosa uma solução de fenolftaleína. c) na atmosfera, há consumo de duas substâncias compostas e uma substância pura. d) na atmosfera, o produto final da reação é uma substância utilizada nas baterias de automóveis. 08. A água da chuva é naturalmente ácida devido à presença do gás carbônico encontrado na atmosfera. Esse efeito pode ser agravado com a emissão de gases contendo enxofre, sendo o dióxido e o trióxido de enxofre os principais poluentes que intensificam esse fenômeno. Um dos prejuízos causados pela chuva ácida é a elevação do teor de ácido no solo, implicando diretamente a fertilidade na produção agrícola de alimentos. Para reduzir a acidez provocada por esses óxidos, frequentemente é utilizado o óxido de cálcio, um óxido básico capaz de neutralizar a acidez do solo. As fórmulas moleculares dos óxidos citados no texto são, respectivamente, a) 2CO, SO, SO e 2CaO . b) 2 2 3CO , SO , SO e CaO. c) 2 2 3CO , S O, S O e CaO. d) 2 3CO, SO , SO e 2CaO . 09. Muitas indústrias e fábricas lançam para o ar, através de suas chaminés, poluentes prejudiciais às plantas e aos animais. Um desses poluentes reage quando em contato com o gás oxigênio e a água da atmosfera, conforme as equações químicas: Equação 1: 2 2 32 SO O 2 SO Equação 2: 3 2 2 4SO H O H SO De acordo com as equações, a alteração ambiental decorrente da presença desse poluente intensifica o(a) a) formação de chuva ácida. b) surgimento de ilha de calor. c) redução da camada de ozônio. d) ocorrência de inversão térmica e) emissão de gases de efeito estufa. 10. A emissão de óxidos ácidos para a atmosfera vem crescendo cada vez mais nas últimas décadas. Eles podem ser emitidos através de fontes naturais, tais como a respiração vegetal e animal, erupções vulcânicas e decomposição de restos vegetais e animais. No entanto, o fator agravante é que alguns óxidos ácidos são liberados também na combustão de combustíveis fósseis, como os derivados do petróleo (gasolina, óleo diesel etc.). FOGAÇA. J. “Óxidos e chuva ácida”. Brasil Escola. Disponível em: <http://www.brasilescola.com/quimica/Oxidos-chuva- Acida.htm>. Sobre óxidos ácidos e suas implicações ambientais, é CORRETO afirmar que: a) óxidos ácidos são substâncias moleculares, formadas, principalmente, pelo enxofre e pelo nitrogênio e que, ao Página | 5 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 entrarem em contato com a água, reagem formando ácidos, por exemplo, sulfuroso, sulfúrico, nítrico e nitroso. b) o gás carbônico (CO2)e o monóxido de carbono (CO) são exemplos de óxidos que reagem com a água, formando ácidos. c) óxidos ácidos são substâncias iônicas, formadas pela ligação de metais (principalmente alcalinos e alcalinos terrosos) com o oxigênio. d) o trióxido de enxofre neutraliza o hidróxido de sódio na proporção molar de 1:1. e) a chuva ácida é a responsável direta pelo fenômeno conhecido como efeito estufa, cujo agravamento eleva as temperaturas médias de nosso planeta. 11. Conversores catalíticos (catalisadores) de automóveis são utilizados para reduzir a emissão de poluentes tóxicos. Poluentes de elevada toxicidade são convertidos a compostos menos tóxicos. Nesses conversores, os gases resultantes da combustão no motor e o ar passam por substâncias catalisadoras. Essas substâncias aceleram, por exemplo, a conversão de monóxido de carbono (CO) em dióxido de carbono 2(CO ) e a decomposição de óxidos de nitrogênio como o 2NO, N O e o 2NO (denominados NOx) em gás nitrogênio 2(N ) e gás oxigênio 2(O ). Referente às substâncias citadas no texto e às características de catalisadores, são feitas as seguintes afirmativas: I. a decomposição catalítica de óxidos de nitrogênio produzindo o gás oxigênio e o gás nitrogênio é classificada como uma reação de oxidorredução; II. o 2CO é um óxido ácido que, ao reagir com água, forma o ácido carbônico; III. catalisadores são substâncias que iniciam as reações químicas que seriam impossíveis sem eles, aumentando a velocidade e também a energia de ativação da reação; IV. o CO é um óxido básico que, ao reagir com água, forma uma base; V. a molécula do gás carbônico 2(CO ) apresenta geometria espacial angular. Das afirmativas feitas estão corretas apenas a a) I e II. b) II e V. c) III e IV. d) I, III e V. e) II, IV e V. 12. A amônia, 3(g)NH , o sulfeto de hidrogênio, 2 (g)H S , e o trióxido de enxofre, 3(g)SO são substâncias químicas constituídas por moléculas de diferentes formas geométricas que interagem com moléculas de água e modificam o pH de sistemas aquáticos, como lagos, represas e rios. Com base nas informações apresentadas, nos modelos das ligações químicas e nas propriedades das soluções aquosas, é correto afirmar: a) A dissolução da amônia em água resulta em uma solução cuja concentração de íons H3O + é superior a 1,0.10 –7 . b) O 3(g)SO apresenta moléculas de geometria piramidal porque sobre o átomo de enxofre existe um par de elétrons não ligantes. c) O sulfeto de hidrogênio é constituído por moléculas lineares que interagem com a água por ligações dipolo induzido–dipolo permanente. d) A interação química entre as moléculas de amônia e as moléculas de água envolve a formação do sólido iônico representado por NH4OH. e) A reação química entre o trióxido de enxofre e a água forma um diácido em que o átomo de enxofre apresenta estado de oxidação +6. 13. Uma mistura extremamente complexa de todos os tipos de compostos – proteínas, peptídeos, enzimas e outros compostos moleculares menores – compõem os venenos dos insetos. O veneno de formiga tem alguns componentes ácidos, tal como o ácido fórmico ou ácido metanoico, enquanto o veneno da vespa tem alguns componentes alcalinos. O veneno penetra rapidamente o tecido uma vez que você foi picado. Sobre o veneno dos insetos, pode-se afirmar que: a) O veneno de formigas possui pH entre 8 e10. b) A fenolftaleína é um indicador de pH e apresenta a cor rosa em meio básico e apresenta aspecto incolor em meio ácido, no entanto, na presença do veneno da vespa esse indicador teria sua cor inalterada devido à mistura complexa de outros compostos. c) O veneno da formiga, formado por ácido fórmico, de fórmula 2 2H CO , poderia ser neutralizado com o uso de bicarbonato de sódio. d) Segundo a teoria de Arrhenius, o veneno de vespa, em água, possui mais íons hidrônio do que o veneno de formiga. e) Os venenos de ambos os insetos não produzem soluções aquosas condutoras de eletricidade. 14. Pesquisas têm mostrado que aproximadamente 80% dos recifes de corais do Brasil estão ameaçados de extinção devido à extração, ao aquecimento global (que causa o aumento da temperatura média dos oceanos) e às poluições doméstica e industrial. Sobre o assunto, assinale o que for correto. 01) O aumento da temperatura da água dos oceanos causa o branqueamento dos corais, resultado da expulsão das zooxantelas. 02) Os pólipos dos corais formadores dos recifes, embora sejam heterótrofos, dependem também do alimento produzido pelas zooxantelas. 04) A acidificação das águas oceânicas é resultado do aumento dos níveis de 2CO , que reage com a água formando o ácido carbônico. Página | 6 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 08) O carbonato de cálcio 3(CaCO ), constituinte do esqueleto de corais, é um exemplo de substância orgânica por conter carbono. 16) A produção de 2CO na queima de combustíveis e nas queimadas provoca o aumento desse gás na atmosfera, diminuindo o efeito estufa, com consequente redução da temperatura média do planeta. 15. Em relação às principais formas de poluição da atmosfera, da água e do solo, assinale o que for correto: 01) O excesso de dióxido de enxofre 2(SO ) na atmosfera compromete a produtividade de plantas cultivadas e influencia a extinção de espécies vegetais. 02) O monóxido de nitrogênio (NO) é o principal óxido nitrogenado liberado na atmosfera pelas raízes de plantas carnívoras em decomposição. 04) O estrôncio- 90 é um dos poluentes radioativos mais perigosos porque, além de apresentar meia-vida relativamente alta, é um elemento metabolizado pelo organismo. 08) O envenenamento por mercúrio ocorre, geralmente, pela ingestão de sais solúveis de mercúrio, como o 2HgC (Cloreto de mercúrio) ou pela inalação de vapores mercuriais. 16) O gás metano 4(CH ) é um alcano que pode ser formado nos aterros sanitários, devido à atividade de bactérias que se multiplicam no lixo. INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA RESUMO TEÓRICO Postulados da Química Orgânica (Kekulé/Couper) 1) O carbono é tetravalente. 2) As quatro valências do carbono são coplanares e equivalentes entre si. 3) O carbono forma cadeias. Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos de carbono com propriedades características. Características dos compostos orgânicos e inorgânicos De modo geral, podemos efetuar a diferenciação entre compostos orgânicos e inorgânicos por meio da comparação das características mostradas a seguir: Característica Orgânicos Inorgânicos Elementos constituintes Em geral C, H, O, N (organógenos) Todos os elementos Estado de agregação a 25 o C Sólidos, líquidos e gasosos Sólidos P.F. e P.E Baixos Altos Densidade São menos densos que a água Podem ser mais ou menos densos que a água Solubilidade em água Insolúveis Solúveis Condutividade Elétrica Isolantes Condutores, quando fundidos ou em solução aquosa Combustibilidade Inflamáveis Não-inflamáveis Tipo de ligação entre seus átomos Covalente Iônica Hibridização (ou Hibridação) – Formação de novos orbitais pela interpenetração entre os orbitais existentes. Orbitais sp 3 : Ocorrem em átomos de carbono que formam quatro ligações simples. Os orbitais sp 3 do carbono formam 4 (quatro) ligações σ (sigma), e o ângulo entre as ligações é de 109 o 28’. Orbitais sp 2 : Ocorrem em átomos de carbono que formam uma ligação dupla e duas ligações simples. Os orbitais sp 2 do carbono formam 3 ligações σ e umaligação π (pi), apresentando ângulo entre as ligações de 120 o . C C C C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH CH3 Página | 7 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Orbitais sp: Ocorrem em átomos de carbono que formam uma ligação tripla e uma ligação simples, ou duas ligações duplas no mesmo carbono. Os orbitais sp formam duas ligações σ e duas ligações π. com ângulo entre as ligações de 180 o . Classificação dos átomos de carbono em uma cadeia carbônica Carbono primário: está ligado a um outro átomo de carbono, encontrando-se situado nas extremidades da cadeia; Carbono secundário: está ligado a dois outros átomos de carbono; Carbono terciário: está ligado a três outros átomos de carbono; Carbono quaternário: está ligado a quatro outros átomos de carbono. Classificação das cadeias carbônicas Uma classificação inicial permite-nos distinguir as cadeias em: Abertas, acíclicas ou alifáticas: apresentam carbonos primários em suas extremidades: Fechadas ou cíclicas: apresentam carbonos secundários em suas extremidades formando ciclos ou anéis. As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com os seguintes critérios: 1) Presença de ramificações 1.1. Normal ou Reta: os átomos de carbono encontram-se num encadeamento que só apresenta duas extremidades. 1.2. Ramificada: os átomos de carbono encadeiam-se entre si num arranjo que apresenta três ou mais extremidades. 2) Tipo de ligação entre os átomos de carbono 2.1. Saturada: Os átomos de carbono que formam a cadeia encontram-se ligados entre si somente por ligações simples. 2.2. Insaturada: os átomos de carbono que compõem a cadeia apresentam no mínimo uma ligação dupla ou tripla entre dois destes átomos. 3) Presença de Heteroátomos: os átomos de elementos que podem efetuar duas ou três ligações covalentes, e assim, localizar-se entre dois ou três átomos de carbono são considerados heteroátomos: 3.1. Homogênea: é a cadeia carbônica na qual não há heteroátomos entre átomos de carbono, ou estes estejam localizados nas extremidades da cadeia. C C C C C C C C C C C CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3CH CH3 CH2 CH2H2C CH2H2C CH2 CH3 CH2CH2 CH2 CH3CH2 CH3 CH2 CH3CH2CH CH CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH3CH2 CH CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH O , S , N , P Página | 8 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 3.2. Heterogênea: cadeia carbônica que apresenta ao menos um heteroátomo entre dois ou três átomos de carbono, ou seja, no meio da cadeia. As cadeias fechadas ou cíclicas podem ser classificadas segundo os critérios abaixo: 1) Tipo de ciclo ou anel 1.1. Alicíclica: o encadeamento entre os átomos de carbono que formam o ciclo ou anel não corresponde ou não apresenta um anel aromático ou benzênico. 1.2. Aromática: o ciclo ou anel que forma a cadeia é aromático, ou seja, apresenta um anel benzênico, que contém seis átomos de carbono e seis de hidrogênio, e três ligações duplas alternadas a três ligações simples entre os átomos de carbono. A classificação das cadeias aromáticas pode ser subdividida em: 1.2.1. Aromática Mononuclear: apresenta um só anel benzênico ou aromático: 1.2.2. Aromática Polinuclear: apresenta dois ou mais anéis aromáticos. Cadeias aromáticas polinucleares podem, ainda, apresentar a seguinte subdivisão: 1.2.2.1. Polinuclear condensada: os anéis aromáticos possuem átomos de carbono em comum. 1.2.2.2. Polinuclear isolada: os anéis aromáticos não possuem átomos de carbono em comum. Cadeias que apresentem ao mesmo tempo características de cadeias abertas quanto fechadas são classificadas como mistas: EXERCÍCIOS 01. (IFMT 1/2014) Nas manifestações populares ocorridas em 2013, foram usados pelos policiais para conter avanços da multidão, entre outros artefatos, balas de borracha e spray de pimenta. O spray de pimenta, é um gás lacrimogêneo (composto químico que irrita os olhos e causa lacrimejo, dor e mesmo cegueira temporária) obtido com o extrato de pimenta conhecida, internacionalmente, como chili, do gênero Capsicum. É acondicionado em sprays ou bombas de efeito moral. A substância química ativa dessa pimenta é chamada capsaicina, cuja estrutura é apresentada a seguir Sobre a capsaicina, são feitas algumas afirmações. Assinale a correta. a) A sua fórmula molecular é C18H27NO3 b) A sua fórmula molecular é C18H11NO c) Há na substância dois carbonos primários. d) Há na substância dez carbonos secundários. e) Há na substância apenas um carbono terciário. 02. (ENEM 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: CH3 CH2CH2CH2 C O OH CH3CH3 CH2 CH2CH2 O CH2 CH2 CH2 CH2 H2C H2C H2C H2C C CC C C C H H H H H H CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH3 Página | 9 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado). Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a) Mãos. b) Cabeça. c) Tórax. d) Abdômen. e) Pés. 03. (CESMAC–AL 1/2015) O estradiol é um hormônio sexual, da classe dos esteroides, fabricado pelos ovários. O estradiol desempenha papel estratégico no corpo feminino. Além da função reprodutiva, é responsável pela manutenção dos tecidos do organismo, garantindo a elasticidade da pele e dos vasos sanguíneos, pela reconstituição dos ossos, pela proteção de funções cerebrais como a memória etc. Diz-se que o estradiol é um estrogênio da juventude, pois retarda o inexorável processo de envelhecimento. Considerando a fórmula estrutural do estradiol: três afirmações foram feitas: 1. contém apenas átomos de carbono que apresentam geometria tetraédrica. 2. é um composto insaturado com 3 ligações π. 3. todos os carbonos têm hibridização sp 3 . Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): a) 1 apenas. b) 2 apenas. c) 1 e 2 apenas. d) 2 e 3 apenas. e) 1, 2 e 3. 04. (FMO–PE 2/2016) A fenitoína é um fármaco utilizado no tratamento e prevenção de convulsões, como na epilepsia ou após neurocirurgias. Sabendo que a fenitoína tem fórmula estrutural: analise as afirmações a seguir. 1) Todos os carbonos apresentam hibridização sp 2 . 2) Possui átomos de carbono com geometria tetraédrica ou trigonal planar. 3) É uma molécula plana, pois possui dois anéis aromáticos. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 apenas c) 1 e 2 apenas d) 2 e 3 apenas e) 1, 2 e 3 05. (PUC–RJ 1/2016) Considere o seguinte hidrocarboneto: Nesse hidrocarboneto, a hibridização de cada um dos átomos de carbono 1, 2, 3, 4, 5 e 6 é respectivamente a) sp 2 , sp 2 , sp 3 , sp, sp, sp 3 d) sp, sp, sp 3 , sp, sp, sp 3 b) sp 2 , sp 2 , sp, sp 3 , sp 3 , sp e) sp 2 , sp 2 , sp, sp, sp 2 , sp 3 c) sp, sp, sp 3 , sp 2 , sp 2 , sp 3 06. (ASCES–PE 2014) A Química Orgânica é o estudo da enorme variedade de compostos de carbono. Materiais baseados no carbono têm propriedades que vão da suavidade da pele e da cartilagem artificiais aos materiais robustos usados em aviões experimentais. O que torna os átomos de carbono tão versáteis é a suacapacidade de se unir para formar cadeias de uma variedade sem fim. Uma cadeia de átomos de carbono é classificada como insaturada quando apresenta: a) um carbono terciário. b) pelo menos uma ligação π entre carbonos. c) pelo menos uma ramificação. d) um heteroátomo. e) um carbono secundário. Leia o texto para responder à questão 07. O gluconato de cálcio (massa molar = 430 g/mol) é um medicamento destinado principalmente ao tratamento da deficiência de cálcio. Na forma de solução injetável 10%, ou seja, 100 mg/mL, este medicamento é destinado ao tratamento da hipocalcemia aguda. (www.medicinanet.com.br. Adaptado.) (www.hospitalardistribuidora.com.br) Página | 10 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 07. (UNESP 1/2017) O número total de átomos de hidrogênio presentes na estrutura do gluconato de cálcio é a) 14. b) 20. c) 16. d) 10. e) 22. 08. (PUC–RJ 1/2015) A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico. A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal. b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica ramificada. c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada. d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada. e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica ramificada. 09. (EsPCEx 2001) Na fórmula estrutural do benzeno, substituindo-se 2 hidrogênios opostos por radicais (grupos) carboxila, obtém-se a fórmula do ácido p-ftálico, importante para a fabricação de fibras sintéticas do tipo poliéster. Nesta fórmula encontramos a seguinte quantidade de carbonos sp 2 (trigonais): a) 5 b) 3 c) 2 d) 8 e) 6 10. (EsPCEx 2002) No final da década de 50, um medicamento chamado Talidomida foi prescrito em muitos países como tranquilizante. A fórmula do princípio ativo desse remédio encontra-se abaixo: O número de carbonos com hibridização do tipo sp 3 presentes neste composto é a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 A questão de número 11 refere-se à bixina, substância de cor vermelha presente no urucum. Urucum (www.nativas.com.br) (www.iqb.es) 11. (UEA–AM SIS 3ª Série 2013) A cadeia carbônica da bixina é a) insaturada e normal. d) saturada e aromática. b) insaturada e ramificada. e) saturada e ramificada. c) insaturada e fechada. A questão 12 refere-se ao isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é: 12. (UEA–AM SIS 3ª Série 2014) O número de átomos de carbono primário presentes na molécula de isooctano é a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. A questão 13 refere-se ao β-caroteno, um pigmento natural presente em diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no nosso organismo. β -caroteno 13. (UEA–AM SIS 3ª Série 2015) A cadeia carbônica do β - caroteno é classificada como a) heterogênea, ramificada e saturada. b) heterogênea, normal e insaturada. c) homogênea, normal e saturada. d) homogênea, ramificada e saturada. e) homogênea, ramificada e insaturada. 14. (UFAM PSC 3ª Série 2013) Existem milhares de compostos orgânicos. Uma das características responsáveis por essa enorme quantidade de substâncias orgânicas é a Página | 11 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 possibilidade do átomo de carbono de formar quatro ligações com até quatro elementos químicos diferentes. Isso ocorre devido ao fenômeno da hibridização, que é a mistura do orbital s e p por meio da promoção de um elétron s para um subnível p. A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria (forma) como no conteúdo energético. Podemos afirmar sobre a hibridização do carbono: I. A configuração espacial do carbono híbrido sp 3 é tetraédrica; II. A hibridação sp 3 possui quatro orbitais híbridos com ângulos de 109º 28’; III. A configuração espacial do carbono híbrido sp 2 é trigonal plana; IV. A hibridação sp 2 possui dois orbitais híbridos com ângulos de 120° e dois p puro; V. A configuração espacial do carbono híbrido sp é linear e possui dois orbitais híbridos e um p puro. Assinale a alternativa correta: a) Somente a afirmativa I está incorreta b) Somente as afirmativas I, II e III estão corretas c) Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas. d) Somente as afirmativas II e V estão incorretas e) Todas as afirmativas estão corretas. 15. (UFAM PSC 3ª Série 2015) Um dos passatempos modernos prediletos é tirar fotos próprias, as chamadas selfies. Há exatos 50 anos, a cristalógrafa Dorothy Crowfoot Hodgkin recebeu o Prêmio Nobel de Química pelas fotos que tirava, mas não dela própria, e também não com uma máquina fotográfica convencional. Suas análises de raios-x permitiram a elucidação de estruturas complexas de moléculas importantes, como a penicilina e a Vitamina B12. Moléculas mais simples têm sua estrutura tridimensional definida segundo critérios de hibridização. Observando as moléculas a seguir, analise as afirmativas: 1 - H2CNH 2 - H3CNH2 3 - H3CCN I. A molécula 1 possui duas ligações do tipo pi (𝜋) e carbono com hibridização sp 2 ; II. A molécula 2 possui somente ligações do tipo sigma (𝜎) e carbono com hibridização sp 3 ; III. A molécula 3 possui duas ligações do tipo pi (𝜋) e somente um carbono com hibridização sp 3 ; IV. As moléculas 1 e 2 possuem ligações do tipo sigma (𝜎) e carbono com hibridização sp 2 e sp 3 , respectivamente; V. As moléculas 2 e 3 não possuem ligações do tipo pi (𝜋) e carbono do tipo sp 2 . Assinale a alternativa correta: a) Somente as afirmativas I e II estão corretas b) Somente as afirmativas I, III e IV estão corretas c) Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas d) Somente as afirmativas II, III e V estão corretas e) Somente as afirmativas IV e V estão corretas NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS RESUMO TEÓRICO A nomenclatura dos compostos orgânicos segue o esquema apresentado a seguir: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes à cadeia principal: Nº de Carbonos Prefixo Nº de Carbonos Prefixo 1 Met 11 Undec 2 Et 12 Dodec 3 Prop 15 Pentadec 4 But 20 Eicos 5 Pent 25 Pentaeicos 6 Hex 30 Triacont 7 Hept 40 Tetracont 8 Oct 50 Pentacont 9 Non 100 Hect 10 Dec 101 Nenect Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação existente entre os carbonos que formam a cadeia: Tipo de ligação Infixo ou afixo utilizado Todas simples an Uma dupla en Duas duplas dien Três duplas trien Uma tripla in Duas triplas diin Uma dupla e uma tripla enin Sufixo: indica o grupo funcional, ou seja, a função química a qual pertence o composto orgânico: hidrocarboneto= no; álcool= ol; aldeído= al; cetona= ona; ácido carboxílico= óico; amina= amina; éter= óxi, etc. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal Para dar o nome a um alcano, que é um hidrocarboneto com todas as ligações simples entre seus átomos, junta-se, em sequência, o prefixo + o afixo + o sufixo. Ex.: Prop + an + o = propano Radicais ou Grupamentos derivados dos alcanos. Os radicais, também chamados ramificações ou grupamentos são obtidos a partir da retirada de um átomo de hidrogênio Página | 12 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 de umamolécula de um hidrocarboneto. Subdividem-se em alquilas ou alcoílas (quando derivados de um alcano), arilas (quando obtidos a partir de um composto aromático) e alcenilas e alquinilas (originados a partir de um alceno ou de um alcino). Principais grupamentos da Química Orgânica 1) Alquilas ou alcoílas 2) Arilas 3) Alcenilas e alquinilas Nomenclatura dos Alcanos Ramificados. Ao estabelecer a nomenclatura de um alcano ramificado, devemos levar em consideração as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1. Considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível; caso haja mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolher como cadeia principal a de maior número de ramificações. 2. Numerar a cadeia principal de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis, no que é conhecido como regra dos menores números. 3. Determinar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, antecedidos pelos seus respectivos números de colocação na cadeia principal, finalizando com o nome correspondente à cadeia principal. 4. Os números são separados uns dos outros por meio de vírgulas. Já os números devem ser separados das palavras por hífens. Nomenclatura dos Alcenos e Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada CH3 CH3 CH3 CH2 fenil benzil orto-toluil meta-toluil para-toluil(o-toluil) (p-toluil) (m-toluil) alfa-naftil beta-naftil CH CH2 CH3CHCH CH2C CH3 CHC C C CH3 CCH2 CH etenil(vinil) propenil isopropenil alil etinil propinil propargil CHCH2 CH2 Página | 13 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Usam-se os mesmos critérios para a nomenclatura utilizada para os alcanos, trocando-se, no entanto, a terminação ano do alcano por eno ou ino . 1. A cadeia principal é a mais longa contendo a dupla ou tripla ligação. 2. A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ou tripla ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alceno (ou alcino) a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla, sendo esse número escrito antes do nome do alceno. 3. Havendo mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números. HIDROCARBONETOS Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, sendo o petróleo a principal fonte destes compostos. Em relação a seu estado físico, em geral encontram-se dispostos da seguinte maneira: gasosos – 1 a 4 carbonos; líquidos – 5 a 16 carbonos, e sólidos – 17 ou mais carbonos. Quanto à densidade, apresentam-se menos densos que a água, sendo que à medida que aumenta a cadeia carbônica, tornam-se mais densos. Já em relação à solubilidade, são insolúveis em água e solúveis entre si. Alcanos ou Parafinas: São hidrocarbonetos que apresentam somente ligações simples entre os carbonos que formam a cadeia. Têm fórmula geral Alcenos, alquenos ou olefinas: São hidrocarbonetos que apresentam uma ligação dupla entre os carbonos que formam a cadeia. Têm fórmula geral Alcinos ou alquinos: São hidrocarbonetos que apresentam uma ligação tripla entre os carbonos que formam a cadeia. Têm fórmula geral Alcadienos ou dienos: São hidrocarbonetos que apresentam duas ligações duplas entre os carbonos que formam a cadeia. Têm fórmula geral Cicloalcanos ou ciclanos: São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam todas as ligações simples entre os carbonos que formam o ciclo ou anel. Têm fórmula geral Cicloalcenos ou ciclenos: São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligação dupla entre os carbonos que formam o ciclo ou anel. Têm fórmula geral Aromáticos: São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam o anel benzênico ou aromático. ou ou Petróleo O petróleo é uma substância oleosa, inflamável, menos densa que a água, com cheiro característico e de cor variando entre o negro e o castanho escuro. Constitui a principal fonte de hidrocarbonetos. A origem do petróleo está ligada à decomposição de pequenos vegetais e animais da costa marítima, que foram, ao longo de milhões de anos, se acumulando no fundo dos mares e dos lagos, sendo pressionados pelos movimentos da crosta terrestre e transformaram-se na substância oleosa que é o petróleo. As condições especiais nas quais se deu o processo de formação do petróleo tornam-no um recurso não renovável. Os terrenos nos quais o petróleo pode ser encontrado são denominadas bacias sedimentares, sendo formadas por camadas ou lençóis porosos de areia, arenitos ou calcários. O petróleo aloja-se ali, ocupando os poros rochosos e formando "lagos", e ao acumular-se, forma jazidas. Ali são encontrados o gás natural, na parte mais alta, e petróleo e água nas mais baixas, como podemos visualizar no esquema apresentado a seguir: A maior parte das reservas brasileiras de petróleo encontra- se no pré-sal, região geológica que abrange os litorais do Espírito Santo a Santa Catarina. Refino do petróleo HC CH HC HC CH CH Página | 14 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Após o transporte do petróleo extraído dos poços, por meio de navios e oleodutos, é efetuado o processamento e refino da mistura de hidrocarbonetos, para a obtenção dos componentes que serão utilizados nas mais diversas aplicações (combustíveis, lubrificantes, plásticos, fertilizantes, medicamentos, tintas, tecidos, etc...). As técnicas mais utilizadas de refino são: I) destilação, II) craqueamento térmico III) alquilação IV) craqueamento catalítico. Outros combustíveis hidrocarbônicos Gás Natural Xisto Betuminoso Hulha Metano EXERCÍCIOS 01. (UENP–PR 2011) O 2,3-dimetil-but-2-eno possui: a) 11 ligações sigma e uma ligação pi b) 17 ligações sigma e uma ligação pi c) 15 ligações pi e uma ligação sigma d) 16 ligações sigma e duas ligações pi e) uma ligação sigma e 17 ligações pi 02. (IFTO 2/2014) Drogas como cocaína, morfina e heroína já levaram a óbito muitas celebridades do mundo artístico. Recentemente, com 46 anos de idade, morreu o ator Phillip Seymour Hoffman, com suspeita de overdose de heroína. O ator estava no auge de sua carreira, já havia participado de 50 filmes e em 2006 ganhou o Oscar de melhor ator pelo filme Capote. Com relação à fórmula estrutural da heroína, a seguir, analise as afirmativas: I. A fórmula molecular da heroína é C19H20NO5 II. Trata-se de uma cadeia cíclica, heterogênea, aromática e saturada. III. Trata-se de uma cadeia mista, heterogênea, aromática e insaturada. IV. Possui 01 carbono quaternário e 11 secundários. Escolha a alternativa correta. a) Estão corretos os itens I e II. b) Estão corretos os itens II e III. c) Estão corretos os itens III e IV. d) Estão corretos os itens I e IV. e) Somente o item II está correto. 03. (IFCE 2/2014) O linalol é um álcool monoterpênico de fórmula molecular C10H18O. Está presente no óleo essencial de alfazema e é empregado na indústria de perfumaria para a fabricação de perfumes finos. Sua estrutura química (abaixo) possui uma cadeia carbônica que pode ser classificada como a) cíclica, homogênea, normal e saturada. b) acíclica, heterogênea, ramificada e saturada. c) cíclica, homogênea, normal e insaturada. d) acíclica, homogênea, ramificada e insaturada. e) acíclica, heterogênea, normal e saturada. 04. (PUC–RJ 1/2014) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano. I – Possui cadeia carbônica normal. II –Possui fórmula molecular C6H14. III – É um hidrocarboneto insaturado. IV – Possui três átomos de carbono primários. É correto o que se afirma somente em: a) I e II b) I e III c) I e IV d) II e III e) II e IV 05. (UFRGS 2016) Observe a estrutura do p-cimeno abaixo. Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p-cimeno. I - p-isopropiltolueno. II - 1-isopropil-4-metil-benzeno. III - terc-butil-benzeno. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. Página | 15 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 06. (CESMAC–AL 1/2015) Atualmente, o ácido sórbico e o seu sal, o sorbato de potássio, estão entre os conservantes mais versáteis e seguros, por serem inibidores altamente eficientes contra micro-organismos, como fungos e leveduras, responsáveis pela degradação dos alimentos. Por isso, esses conservantes são muito utilizados na indústria de alimentos e de bebidas, incluindo pães e outros produtos de padaria, produtos lácteos etc. Eles também são utilizados em conservas de carnes como inibidores do Clostridium botulinum, para reduzir o uso de nitritos que podem dar origem às carcinogênicas nitrosaminas. O ácido sórbico apresenta a seguinte fórmula estrutural: Segundo a nomenclatura IUPAC, o nome do ácido sórbico é: a) ácido 1,3-pentadienoico. d) ácido hexenodioico. b) ácido 2,4-pentenodioico. e) ácido 2,4-hexadienoico c) ácido 1,3-hexadienoico. 07. (PUC–RJ 1/2015) Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do composto representado acima é a) 2-etil-hex-1-ano d) 3-metil-hept-1-eno b) 3-metil-heptano e) 3-etil-hept-1-eno c) 2-etil-hept-1-eno 08. (UFRR Seriado E3 2014) A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC – sigla em inglês) disponibiliza orientações sobre a sistemática de nomenclatura para compostos orgânicos. Apesar de muitos compostos serem conhecidos por nomes usuais, a nomenclatura oficial garante uma padronização em todo mundo. Assinale a única opção que indica os nomes dos compostos abaixo segundo a nomenclatura sistemática da IUPAC. a) I - 3-etil-fenol; II - 3-metil-ciclo-pentan-1- ona; III - 3-cloro-2-metil-propanol; d) I - 3-etil-ciclo-hexa-2,4- dien-1-ol; II - 3-metil-ciclo-pentan-1- ona; IV - 3-metil-fenol; e V - 2-metil-hepta-3,5-dieno. III - 3-cloro-2-metil-propanal; IV - 3-metil-fenol; e V - 6-metil-hepta-2,4-dieno. b) I - 3-etil-ciclo-hexa-2,4- dien-1-ol; II - 3-metil-ciclo-pentan-1- ona; III - 3-cloro-2-metil-propanal; IV - 1-hidróxi-3-metil- benzeno; e V - 6-metil-hepta-2,4-dieno. e) I - 3-etil-fenol; II - 3-metil-ciclo-pentan-1- ona; III - 3-cloro-2-metil-propanal; IV - 3-metil-fenol; e V - 2-metil-hepta-3,5-dieno. c) I - 3-etil-fenol; II - 3-metil-ciclo-pentanóico; III - 3-cloro-2-metil-propanol; IV - 3-metil-fenol; e V - 2-metil-hepta-3,5-dieno. 09. (UECE 1/2016) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos. Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta. a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g/mol. b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp 3 . c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil. d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea. 10. (UPE SSA 1ª Série 2011) Grande parte dos combustíveis utilizados nos veículos automotores são derivados do petróleo. Numa refinaria, ocorre a separação dos componentes do petróleo bruto, tais como: gás residual, gasolina, querosene, gasóleo leve e pesado, etc, utilizando- se, para isso, a torre de fracionamento, também denominada de coluna de destilação fracionada. A separação das frações do petróleo na torre de fracionamento se fundamenta a) exclusivamente na cor de cada fração separada. b) no odor e sabor das frações mais voláteis. c) na temperatura de ebulição das frações separadas. d) na temperatura de fusão das frações separadas e) no calor específico das frações separadas 11. (EsPCEx 2012) Assinale a alternativa correta: a) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C-OH, apresenta quatro ligações do tipo π (pi). Página | 16 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular (C4H10) e a mesma massa molar de 58 g/mol e, por conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e ebulição. c) Metano, etano e propano são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos. d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta somente carbonos primários e secundários. e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2-metilhexano. 12. (EsPCEx 2015) O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são denominados radicais. (Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007). O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia principal, são a) etil, toluil e n-propil. d) isopropil, fenil e etil. b) butil, benzil e isobutil. e) butil, etil e isopropil. c) metil, benzil e propil. 13. (UEA–AM SIS 3ª Série 2016) A figura representa a estrutura molecular do álcool isoamílico, empregado na fabricação de perfumes e, também, como solvente de tintas. O nome sistemático IUPAC do álcool isoamílico é a) 1,1-dimetilpropan-3-ol. d) 3-metilbutan-1-ol. b) 3,3-dimetilpropan-1-ol. e) 3-metilbutanol. c) 1-butanol-3-metil. 14. (EsPCEx 2002) No Brasil, a fim de se melhorar a octanagem (resistência à explosão por compressão) da gasolina, é-lhe adicionado etanol. Em outros países, utiliza-se o metil-tercbutil-éter (MTBE) como aditivo, cuja fórmula estrutural é a) d) b) c) e) A questão 15 refere-se ao isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é: 15. (UEA–AM SIS 3ª Série 2014) O nome sistemático IUPAC do isooctano é a) n–octano. b) 2–etil–3–metilpentano. c) 2,2,4–trimetilpentano. d) 2,2–dimetilhexano. e) 2,2,3–trietilbutano. ESTEQUIOMETRIA I RESUMO TEÓRICO Cálculo Estequiométrico: é o cálculo das relações quantitativas existentes nas reações químicas. Para efetuar cálculos estequiométricos, é necessário conhecer a relação abaixo: Para efetuar cálculos estequiométricos, devemos levar em consideraçãoquais são as grandezas envolvidas e observar sempre a proporcionalidade das espécies químicas presentes. 1) Correlacionando Massa (gramas) X Massa (gramas) 1.1. Quando o problema traz uma equação química já balanceada 1.2. Quando o problema apresenta uma equação química não-balanceada 1.3. Quando o problema não apresenta equação química explícita no enunciado 2) Correlacionando Massa (gramas) X Mols (mol) Página | 17 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 3) Correlacionando Massa (gramas) X Volume (litros) 4) Correlacionando Mols (mol) X Mols (mol) e Mols (mol) X Volume (litros) 5) Relação entre massa (gramas), mols (mol) ou volume (litros) e a Constante de Avogadro (6,02 23 ) EXERCÍCIOS 01. Lavoisier foi quem descobriu uma maneira de sintetizar o salitre em grandes quantidades, o que possibilitou um aumento sensível na produção e utilização da pólvora. Para se obter o nitrato de potássio, um tipo de salitre, pode-se reagir cloreto de potássio com ácido nítrico. Lavoisier também foi responsável por enunciar a Lei da Conservação da Massa, também conhecida como Lei de Lavoisier. <https://tinyurl.com/ybcuml9u> Acesso em: 15.11.2017. Adaptado. Em um experimento para obtenção de salitre, foram anotadas as massas utilizadas, porém o aluno esqueceu de anotar a massa formada de nitrato de potássio, conforme a figura. 3 3KC HNO KNO HC 745 g 630 g x g 365 g O aluno não se preocupou com esse fato, pois aplicando a Lei de Lavoisier é possível encontrar a massa desconhecida, representada por x na tabela. Assinale a alternativa que apresenta a massa de salitre, em gramas, obtida nesse experimento. a) 101 b) 630 c) 745 d) 1010 e) 1375 02. A glicose que ingerimos no cotidiano sofre uma degradação para fornecer energia ao nosso organismo, reagindo com oxigênio e produzindo água e dióxido de carbono. De acordo com a American Heart Association (AHA), a quantidade máxima de açúcar adicionado que um homem pode comer por dia é 37,5 g (9 colheres de chá) que correspondem a 150 calorias. A massa de gás carbônico produzida dentro desse limite será a) 45 g b) 50 g c) 55 g d) 60 g e) 65 g 03. O bicarbonato de sódio, 3(s)NaHCO , ao ser aquecido, sofre transformação química produzindo carbonato de sódio, 2 3(s)Na CO , dióxido de carbono, 2(g)CO , e vapor de água, 2 (g)H O . Considerando um rendimento de 100% para a reação, a massa de carbonato de sódio obtida a partir de 168g de bicarbonato de sódio é Dados: Massas atômicas (g/mol): Na 23; H 1; C 12; O 16. a) 84g. b) 212g c) 106g d) 62g e) 168g 04. Uma das etapas para a produção do gesso utilizado em construções e imobilização para tratamento de fraturas ósseas é a calcinação da gipsita por meio do processo descrito na equação da reação química a seguir: 4 2 (s) 4 2 (s) 2 (g) 1 2 CaSO 2 H O Energia 2 CaSO H O 3 H O 2 Uma empresa do polo do Araripe produz blocos de gesso com 40 kg Se ela utiliza mensalmente cerca de 324 toneladas de gipsita na produção, quantos blocos são fabricados por mês, aproximadamente? Dados: Ca 40 g mol; S 32 g mol; O 16 g mol; H 1g mol). a) 6000 b) 5000 c) 6800 d) 5500 e) 8000 05. Os gases butano e propano são os principais componentes do gás de cozinha (GLP - Gás Liquefeito de Petróleo). A combustão do butano (C4H10) correspondente à equação: 4 10 2 2 2C H O CO H O Energia Se a velocidade da reação for 0.1 mols butano-minuto qual a massa de CO2 produzida em 1 hora? a) 1056g b) 176g c) 17,6g d) 132g e) 26,4g 06. O vidro é um sólido iônico com estrutura amorfa, a qual se assemelha à de um líquido. Forma-se pela solidificação rápida do líquido, em que os cristais não conseguem se organizar. Seu principal componente é a sílica, (SiO2) que constituiu 70% do vidro e é fundida juntamente com óxidos de metais, que alteram o arranjo das ligações do sólido, tornando-o uma estrutura semelhante à de um líquido. Ao ser gravado na sua decoração, a sílica do vidro sofre ataque do íon F como a seguir: 2 2(s) (aq) 6 (aq) 3 (aq)SiO 6 HF SiF 2 H O Para criar um efeito decorativo em uma jarra que pesa 2,0 kg a massa de ácido fluorídrico que deve ser empregada é a) 4,0 kg b) 2,8 kg c) 700,0g d) 666,7g e) 560,0g 07. Suplementos de cálcio podem ser ministrados oralmente na forma de pastilhas contendo 1g de 3CaCO . No estômago, esse sal reage com ácido estomacal segundo a equação: 3(s) (aq) 2(g) 2(aq) 2 ( )CaCO 2 HC CO CaC H O Considerando que após 5 minutos da ingestão de uma pastilha desse suplemento o rendimento da reação seja de 60%, a massa (em g) de dióxido de carbono produzida será de Página | 18 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Dados: Massas molares 1(g mol ) : H 1,0; C 12,0; O 16,0; C 35,5; Ca 40,0. a) 0,13 b) 0,26 c) 0,44 d) 0,67 e) 0,73 08. A reação entre o ferro e a solução de ácido clorídrico pode ser equacionada, sem o acerto dos coeficientes estequiométricos, por (s) (aq) 2(aq) 2(g)Fe HC FeC H Em uma análise no laboratório, após essa reação, foram obtidos 0,002 mol de 2FeC . Considerando-se que o rendimento do processo seja de 80%, pode-se afirmar que reagiram Dados: massas molares 1(g mol ) H 1, C 35,5 e Fe 56 a) 25,600 10 g de ferro. b) 11,460 10 g de ácido clorídrico. c) 11,680 10 g de ferro. d) 11,825 10 g de ácido clorídrico. e) 11,960 10 g de ferro. 09. Um dirigível experimental usa hélio como fluido ascensional e octano (C8H18) como combustível em seu motor, para propulsão. Suponha que, no motor, ocorra a combustão completa do octano: 8 18(g) 2(g) 2(g) 2 (g) 25 C H O 8 CO 9 H O 2 Para compensar a perda de massa do dirigível à medida que o combustível é queimado, parte da água contida nos gases de exaustão do motor é condensada e armazenada como lastro. O restante do vapor de água e o gás carbônico são liberados para a atmosfera. Qual é a porcentagem aproximada da massa de vapor de água formado que deve ser retida para que a massa de combustível queimado seja compensada? Massa molar (g/ mol) : 2 2 2 8 18H O 18; O 32; CO 44; C H 114. a) 11% b) 16% c) 39% d) 50% e) 70% 10. Um processo industrial muito importante usado para melhorar propriedades físicas, mecânicas e térmicas da borracha é o da vulcanização. Uma das variações existentes desse processo é a vulcanização a frio, em que o composto S2Cℓ2 é usado como fonte de átomos de enxofre, que formam “pontes” entre as cadeias poliméricas da borracha inicial. O composto 2 2S C pode ser produzido pela reação entre enxofre fundido com gás cloro, cuja reação é representada pela equação (não balanceada): 8( ) 2(g) 2 2( )x S y C z S C Com relação à equação, assinale a alternativa correta. a) A massa mínima de gás cloro necessária para reagir completamente com 128 g de 8( )S é de 142 g. b) Os coeficientes x, y e z são, respectivamente, 1, 2 e 4. c) S8 é uma das formas isotópicas com que o átomo de enxofre se apresenta na natureza. d) Essa reação de oxirredução se processa com variação do estado de oxidação dos átomos de enxofre de 0 para +2 e o cloro de 0 para – 2. e) Misturando-se 200 g de 8( )S com 284 g de gás cloro obtém-se, no máximo, uma massa de 540 g de 2 2S C . 11. A hemoglobina é uma proteína de elevada massamolar, responsável pelo transporte de oxigênio na corrente sanguínea. Esse transporte pode ser representado pela equação química abaixo, em que HB corresponde à hemoglobina. 2 2 4HB 4 O HB(O ) Em um experimento, constatou-se que 1g de hemoglobina é capaz de transportar 2,24x10 –4 L de oxigênio molecular com comportamento ideal, nas CNTP. A massa molar, em g/mol, da hemoglobina utilizada no experimento é igual a: a) 1x10 5 b) 2x10 5 c) 3x10 5 d) 4x10 5 e) 5x10 5 12. Clorato de potássio é usado nos sistemas de fornecimento de oxigênio em aeronaves, o que pode tornar- se perigoso, caso não seja bem planejado o seu uso. Investigações sugeriram que um incêndio na estação espacial MIR ocorreu por causa de condições inadequadas de armazenamento dessa substância. A reação para liberação de oxigênio é dada pela seguinte equação química: 3(s) (s) 2(g)2 KC O 2 KC 3 O Qual o volume aproximado, em litros, de oxigênio produzido na MIR, a partir da utilização de 980g do clorato de potássio nas CNTP? Dados: Massas molares – O 16 g mol; C 35,5 g mol; K 39 g mol; Volume molar CNTP = 22,4L/mol a) 600L b) 532L c) 380L d) 268L e) 134L 13. No carvão mineral do Rio Grande do Sul, é possível encontrar a pirita, um mineral de aparência metálica que forma belos cristais dourados, apesar de não ser constituída de ouro. Isso levou a pirita, que na realidade é um sulfeto de ferro, a ficar conhecida como “ouro de tolo”. Quando aquecemos pirita em contato com o ar, ela reage com o Página | 19 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 oxigênio e libera seu enxofre na forma de SO2, um gás com odor desagradável. É interessante notar que a massa do SO2 liberado é maior que a massa inicial de pirita: por exemplo, a partir de 15g de pirita, essa reação produz 16g de SO2 Isso porque a pirita é representada por Dados: Fe 56; S 32; O 16; 1 1R 0,082 atm L mol K . a) FeS, e o gás liberado do seu aquecimento é um poluente causador de chuva ácida. b) 2FeS , e 16 g de 2SO ocupam cerca de 6 L nas condições ambientes. c) 2 3Fe S , e a liberação do 2SO viola a lei da conservação da massa. d) 2Fe S, e em 16 g de 2SO há tantas moléculas quanto em 8 g de 2O . e) 2 4Fe SO , e o gás liberado é constituído de moléculas apolares. 14. A emissão de dióxido de enxofre, 2SO , para a atmosfera da Terra ocorre tanto por vulcões, quanto por queima de combustíveis fósseis. Estima-se que os vulcões liberem, aproximadamente, 619 10 t ano de 2SO . O dióxido de carbono, 2CO , que também tem como uma das fontes de emissão a queima de combustível fóssil, é considerado um gás de efeito estufa junto ao óxido nitroso e aos clorofluorocarbonetos como 2 2C CH CH F. Considerando-se essas informações, as propriedades das substâncias e as suas estruturas, é correto afirmar: a) Em 3,0 L de uma solução gasosa contendo 10,2 molL de 4CH , 10,15 molL de 2SO e 10,1molL de 2N O, há, respectivamente, 0,2 mol de 4CH , 0,15 mol de 2SO e 0,1mol de 2N O. b) A molécula do óxido nitroso, 2N O, tem geometria linear e, consequentemente, possui momento dipolar nulo, como a molécula de 2CO . c) Os clorofluorocarbonetos gasosos apresentam solubilidade infinita em água, em baixas ou em altas temperaturas. d) Em 619 10 t de 2SO liberados, anualmente, pelos vulcões, há 69,5 10 t de S (enxofre). e) Em 2 mols de 2N O, óxido nitroso, há 236,02 10 átomos de oxigênio. 15. O efeito estufa tem causado grande preocupação para os ambientalistas. O aumento da temperatura global apresenta consequências bastante desastrosas para a natureza (fauna e flora) e mesmo para o ser humano. Os combustíveis apresentam uma parcela de contribuição para o aumento da concentração do gás 2CO , que é um dos principais gases causadores do efeito estufa. Os principais combustíveis utilizados na indústria automobilística são a gasolina 8 8(C H ), o óleo diesel 16 34(C H , predominantemente) e o gás natural 4(CH ) que são de origem fóssil, e o etanol 2 5(C H OH), que tem como uma das suas fontes a cana-de- açúcar. O querosene (origem fóssil, predominantemente 12 26C H ) é utilizado como combustível em aeronaves. Abaixo, estão as reações de combustão desses combustíveis. Observe-as. 8 18 2 2 2g g vGasolina C H O CO H O 16 34 2 2 2g g vÓleo diesel C H O CO H O 4 2 2 2g g g vGás natural CH O CO H O 2 5 2 2 2g g vEtanol C H OH O CO H O 12 26 2 2 2g g vQuerosene C H O CO H O Considerando uma massa de 1kg de cada combustível, assinale a alternativa que apresenta qual, dentre esses, é o maior contribuinte para o efeito estufa. Dados: Massas molares: C 12 g mol, H 1g mol, O 16 g mol. a) Gasolina. b) Óleo diesel. c) Gás natural. d) Etanol. e) Querosene. SOLUÇÕES E DISPERSÕES I RESUMO TEÓRICO Soluções são misturas homogêneas, formadas por um soluto e um solvente. O soluto corresponde à substância dissolvida enquanto o solvente é a substância que dissolve o soluto. Podemos ter soluções de constituição variada, unindo, por exemplo, um sólido e um líquido, ou dois líquidos, ou até mesmo um líquido e um gás. As soluções podem ser classificadas, com base no tamanho de suas partículas constituintes, em soluções, suspensões ou sistemas coloidais (coloides). As soluções coloidais constituem aglomerados de átomos, íons ou moléculas gigantes, com partículas medindo de 1 a 1000 nm. São visíveis nos mais sensíveis microscópios, sedimentando-se através do uso de ultracentrífugas e sendo separadas por meio de filtros especiais. Estas características diferem os sistemas coloidais das soluções e das suspensões, como visualizamos no quadro a seguir: Página | 20 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Coeficiente de Solubilidade (Cs): quantidade máxima de um soluto que é dissolvida completamente numa dada quantidade (100 g, 1000g, 100 mL, 1 L) de solvente, ou solução, a uma determinada temperatura. Classificação das soluções: de acordo com o Cs apresentado, as soluções podem ser classificadas em: Saturadas: msoluto = Cs Insaturadas: msoluto < Cs Supersaturadas: msoluto > Cs Graficamente, temos: Unidades de Concentração São unidades utilizadas para exprimir a relação entre o soluto e o solvente de uma dada solução. É importante atentar que, nas expressões matemáticas das concentrações: Índice 1: refere-se ao soluto; Índice 2: refere-se ao solvente; Sem índice: refere-se à solução Concentração comum (C): relaciona a massa do soluto (em g) e o volume da solução (em L). Sua expressão matemática é dada por: Concentração em quantidade de matéria (ou Molaridade - M): Relaciona a quantidade de matéria (em mol) do soluto pelo volume da solução (em L). É expressa por: como n1 advém de: , temos: Densidade (d): relaciona a massa e o volume, sendo ambos da solução. É expressa por: Título em massa e em volume (): representam a relação entre a massa (ou volume) do soluto (ou solvente) em gramas (ou litros) e a massa (ou volume) total da solução. Suas expressões matemáticas são: e Título percentual (%): corresponde à porcentagem em massa (ou volume) do soluto ou solvente numa dada solução. É obtido através da expressão: EXERCÍCIOS 01. (UEL–PR2012) A força e a exuberância das cores douradas do amanhecer desempenham um papel fundamental na produção de diversos significados culturais e científicos. Enquanto as atenções se voltam para as cores, um coadjuvante exerce um papel fundamental nesse espetáculo. Trata-se de um sistema coloidal formado por partículas presentes na atmosfera terrestre, que atuam no fenômeno de espalhamento da luz do Sol. Com base no enunciado e nos conhecimentos acerca de coloides, considere as afirmativas a seguir. I. São uma mistura com partículas que variam de 1 a 1000 nm. II. Trata-se de um sistema emulsificante. III. Consistem em um sistema do tipo aerossol sólido. IV. Formam uma mistura homogênea monodispersa. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I e II são corretas. b) Somente as afirmativas I e III são corretas. c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. d) Somente as afirmativas I, II e IV são corretas. e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. 02. (UPE 2014) A formulação de um determinado produto comercial contém, em massa, 58% de solvente e 40% de uma mistura gasosa formada por CH3(CH2)2CH3, (CH3)2CHCH3 e CH3CH2CH3, numa proporção de 65%, 15% e 20%, respectivamente. Qual alternativa apresenta o produto que atende à descrição acima? a) Desodorante aerossol d) Gás natural veicular – GNV b) Extintor de incêndio e) Gás refrigerante de geladeira c) Gás de cozinha 03. (UFPE) Uma solução composta por duas colheres de sopa de açúcar (34,2 g) e uma colher de sopa de água (18,0 g) foi preparada. Sabendo que: MMsacarose = 342,0 g·mol -1 , MMágua = 18,0 g·mol -1 , Pfsacarose = 184°C e Pfágua = 0°C, podemos dizer que: Página | 21 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 1) A água é o solvente, e o açúcar o soluto. 2) O açúcar é o solvente, uma vez que sua massa é maior que a da água. 3) À temperatura ambiente o açúcar não pode ser considerado solvente por ser um composto sólido. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 apenas c) 3 apenas d) 1 e 3 apenas e) 1, 2 e 3 04. (PUC-RJ) Observe a figura abaixo, que representa a solubilidade, em g por 100 g de H2O, de 3 sais inorgânicos em determinada faixa de temperatura. Identifique a afirmativa correta. a) A solubilidade dos 3 sais aumenta com a temperatura. b) O aumento de temperatura favorece a solubilização do Li2SO4. c) A solubilidade do KI é maior que as solubilidades dos demais sais, na faixa de temperatura dada. d) A solubilidade do NaCℓ varia com a temperatura. e) A solubilidade de 2 sais diminui com a temperatura. 05. (ENEM–Simulado) Foram preparadas seis misturas, sob agitação enérgica, de nitrato de potássio e água em temperaturas diferentes, conforme indica a figura abaixo: Com base nas informações fornecidas pelo gráfico abaixo: Podemos afirmar que os recipientes onde temos sistemas homogêneos são: a) I, II, III, IV, V e VI. d) I e III, somente. b) I, III e IV, somente. e) II e V, somente. c) II, V e VI, somente. 06. (MACKENZIE–SP 2015) A solubilidade do cloreto de potássio (KCℓ) em 100g de água, em função da temperatura é mostrada na tabela abaixo: Temperatura ( o C) Solubilidade (g KCℓ em 100g de água) 0 27,6 10 31,0 20 34,0 30 37,0 40 40,0 50 42,6 Ao preparar-se uma solução saturada de KCℓ em 500g de água, a 40 o C e, posteriormente, ao resfriá-la, sob agitação, até 20 o C é correto afirmar que a) nada precipitará. b) precipitarão 6g de KCℓ c) precipitarão 9g de KCℓ d) precipitarão 30g de KCℓ e) precipitarão 45g de KCℓ 07. (UNIFENAS-MG) As curvas de solubilidade são curvas experimentais que mostram o coeficiente de solubilidade em diferentes temperaturas. O2, por ser uma substância apolar, apresenta pouca solubilidade em água (polar). A baixa quantidade de O2, dissolvido em água, compromete a vida aquática. Os gráficos abaixo mostram a solubilidade de O2 e N2 em H2O, a diferentes temperaturas e pressões. Analisando-se os gráficos, conclui-se que: Página | 22 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 a) Aumentando-se a pressão, à temperatura ambiente, a quantidade de N2 absorvido diminuirá. b) Aumentando-se a temperatura, a 1atm de pressão, as quantidades de O2 e N2 solubilizados em água diminuem; enquanto que aumentando-se a pressão, a 25 °C, as quantidades de O2 e N2 aumentam. c) A 20 °C e 1atm, a quantidade de O2 dissolvido em 100 g de H2O é superior a 5 x 10 -3 g. d) Em ambos os gráficos, a quantidade de N2 solubilizado em água supera o de O2, devido ao maior teor de N2, no ar atmosférico. e) O O2 possui maior solubilidade em água do que o N2, por ser uma molécula polar. 08. (Mackenzie-SP) Têm-se cinco recipientes contendo soluções aquosas de cloreto de sódio. É correto afirmar que: a) o recipiente 5 contém a solução menos concentrada. b) o recipiente 1 contém a solução mais concentrada. c) somente os recipientes 3 e 4 contêm soluções de igual concentração. d) as cinco soluções têm a mesma concentração. e) o recipiente 5 contém a solução mais concentrada. 09. (CPS 2018) Há mais de um tipo de bafômetro, mas todos são baseados em reações químicas envolvendo o álcool etílico presente a baforada e um reagente – por isso, o nome técnico desses aparelhos é etilômetro. Nos dois mais comuns são utilizados dicromato de potássio (que muda de cor na presença do álcool) e célula de combustível (que gera uma corrente elétrica). Este último é o mais usado entre os policiais no Brasil. Com a nova legislação, o motorista que for flagrado com nível alcoólico acima do permitido (0,1mg L de sangue) terá que pagar uma multa de R$ 955,00, além de ter o carro apreendido e perder a habilitação. Se estiver embriagado (níveis acima de 0,3 mg L de sangue), ainda corre o risco de ficar preso por 6 meses a 1 ano. <https://tinyurl.com/yctm9zrz> Acesso em: 10.11.2017. Adaptado. Um adulto de 75 kg possui, em média, 5 litros de sangue. Esse adulto foi flagrado, no teste do bafômetro, com nível alcoólico exatamente igual ao limite máximo permitido. A massa de álcool contida no sangue desse adulto, em mg, é igual a a) 0,1 b) 0,2 c) 0,3 d) 0,4 e) 0,5 10. (ENEM 2014) A utilização de processos de biorremediação de resíduos gerados pela combustão incompleta de compostos orgânicos tem se tornado crescente, visando minimizar a poluição ambiental. Para a ocorrência de resíduos de naftaleno, algumas legislações limitam sua concentração em até 30 mg/kg para solo agrícola e 0,14 mg/L para água subterrânea. A quantificação desse resíduo foi realizada em diferentes ambientes, utilizando-se amostras de 500g de solo e 100 mL de água, conforme apresentado no quadro. Ambiente Resíduo de naftaleno (g) Solo I 1,0x10 –2 Solo II 2,0x10 –2 Água I 7,0x10 –6 Água II 8,0x10 –6 Água III 9,0x10 –6 O ambiente que necessita de biorremediação é o(a) a) solo I. b) solo II. c) água I. d) água II. e) água III 11. (ENEM 2010) Ao colocar um pouco de açúcar na água e mexer até a obtenção de uma só fase, prepara-se uma solução. O mesmo acontece ao se adicionar um pouquinho de sal à água e misturar bem. Uma substância capaz de dissolver o soluto é denominada solvente; por exemplo, a água é um solvente para o açúcar, para o sal e para várias outras substâncias. A figura a seguir ilustra essa citação. Suponha que uma pessoa, para adoçar seu cafezinho, tenha utilizado 3,42g de sacarose (massa molar igual a 342 g/mol) para uma xícara de 50 mℓ do líquido. Qual é a concentração final, em molℓ,de sacarose nesse cafezinho? a) 0,02 b) 0,2 c) 2 d) 200 e) 2000 12. (ENEM PPL 2015) A cafeína é um alcaloide, identificado como 1,3,7-trimetilxantina (massa molar igual a 194 g/mol), cuja estrutura química contém uma unidade de purina, conforme representado. Esse alcaloide é encontrado em grande quantidade nas sementes de café e nas folhas de chá- verde. Uma xícara de café contém, em média, 80 mg de cafeína. Página | 23 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Considerando que a xícara descrita contém um volume de 200 mL de café, a concentração, em mol/L, de cafeína nessa xícara é mais próxima de: a) 0,0004. b) 0,002. c) 0,4. d) 2. e) 4. 13. (ENEM PPL 2015) O álcool utilizado como combustível automotivo (etanol hidratado) deve apresentar uma taxa máxima de água em sua composição para não prejudicar o funcionamento do motor. Uma maneira simples e rápida de estimar a quantidade de etanol em misturas com água é medir a diversidade da mistura. O gráfico mostra a variação da densidade da mistura (água e etanol) com a fração percentual da massa de etanol (fe) dada pela expressão e e e a m f 100 , (m m ) em que me e ma são as massas de etanol e de água na mistura, respectivamente, a uma temperatura de 20 o C Suponha que, em uma inspeção de rotina realizada em determinado posto, tenha-se verificado que 50,0 cm 3 de álcool combustível tenham massa igual a 45,0 g. Qual é a fração percentual de etanol nessa mistura? a) 7% b) 10% c) 55% d) 90% e) 93% 14. (UNICAMP–SP 2017) É muito comum o uso de expressões no diminutivo para tentar “diminuir” a quantidade de algo prejudicial à saúde. Se uma pessoa diz que ingeriu 10 latinhas de cerveja (330 mL cada) e se compara a outra que ingeriu 6 doses de cachacinha (50 mL cada), pode-se afirmar corretamente que, apesar de em ambas as situações haver danos à saúde, a pessoa que apresenta maior quantidade de álcool no organismo foi a que ingeriu Dados: teor alcoólico na cerveja = 5% v/v teor alcoólico na cachaça = 45% v/v a) as latinhas de cerveja, porque o volume ingerido é maior neste caso. b) as cachacinhas, porque a relação entre o teor alcoólico e o volume ingerido é maior neste caso. c) as latinhas de cerveja, porque o produto entre o teor alcoólico e o volume ingerido é maior neste caso. d) as cachacinhas, porque o teor alcoólico é maior neste caso. 15. (PUCCamp-SP) No rótulo de uma garrafa de “água mineral” lê-se, entre outras coisas: Conteúdo: 1,5 L Bicarbonato de cálcio: 20 ppm A massa do bicarbonato de cálcio, no conteúdo da garrafa, é: a) 0,03 g. b) 0,02 g. c) 0,01 g. d) 0,06 g. e) 150 mg. SOLUÇÕES E DISPERSÕES II RESUMO TEÓRICO Concentração molar em íons Para uma dada solução AB, teremos: AB (aq) → A + (aq) + B – (aq) Se a concentração da solução AB for 1 mol/L, as concentrações dos íons formados serão iguais à sua proporção estequiométrica. Outras Unidades de Concentração Partes por milhão (ppm): Relação que indica quantas partes do soluto (em gramas ou litros) existem em um milhão de partes da solução. Fração em quantidade de matéria (ou Fração Molar - X): Quociente existente entre a quantidade de matéria do soluto (ou solvente) em mol e a quantidade de matéria total da solução. É expressa por: A soma das frações molares deverá ser SEMPRE igual a 1, ou seja: X1 + X2 = 1 Concentração Molal ou Molalidade (W): Relaciona a quantidade de matéria do soluto (em mol) e a massa do solvente (em kg). Sua expressão é dada por: Relação entre as Unidades de Concentração Página | 24 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Podemos correlacionar as unidades de concentração vistas anteriormente por meio das expressões a seguir: e Diluição de Soluções O ato de diluir uma solução, ou seja, acrescentar-lhe água para reduzir sua concentração, é bastante usado em nosso cotidiano. O processo pode ser expresso matematicamente das seguintes formas: e Mistura de Soluções A mistura de soluções, na qual pode ocorrer (caso os solutos sejam diferentes) ou não (caso os solutos sejam iguais) reação química entre os componentes que estão sendo misturados, é demonstrada matematicamente pelas expressões abaixo: e Análise Volumétrica ou Volumetria É a determinação de uma concentração desconhecida que ocorre fazendo esta solução, de volume conhecido reagir com uma solução de concentração conhecida, numa técnica conhecida como titulação. Esta técnica é utilizada em reações ácido-base, usando-se uma substância chamada indicador, para determinar o chamado ponto de viragem. EXERCÍCIOS 01. (UECE) A fluoretação das águas de abastecimento público é a medida mais abrangente, segura, econômica e democrática de se diminuir a incidência de cáries dentárias. Sabendo-se que a dose de flúor que ocasiona prejuízos à saúde é de 5 mg por kg de "peso corporal", então o número de litros de água fluoretado com 0,7 ppm em flúor, que pode ocasionar problemas ao organismo de um indivíduo com 70 kg é: a) 250. b) 500. c) 350. d) 245. 02. (PUC-MG) Quando 39,2 g de ácido sulfúrico são dissolvidos em 200 mL de água, obtém-se uma solução de volume igual a 220 mL. Qual a molalidade (W) e a molaridade (M) dessa solução? a) 0,5 molar e 0,5 molal d) 2,0 molar e 1,8 molal b) 1,0 molal e 2,0 molar e) 2,0 molal e 1,8 molar c) 1,0 molar e 2,0 molal 03. (Cesgranrio-RJ) Num exame laboratorial, foi recolhida uma amostra de sangue, sendo o plasma separado dos eritrócitos, ou seja, deles isolado antes que qualquer modificação fosse feita na concentração de gás carbônico. Sabendo-se que a concentração de CO2, neste plasma, foi de 0,025 mol/L, essa mesma concentração, em g/L, é de: a) 1.760 b) 6·10 -4 c) 2,2 d) 1,1 e) 0,70 04. (IFBA 2018) A solução de hipoclorito de sódio (NaCℓO) em água é chamada comercialmente de água sanitária. O rótulo de determinada água sanitária apresentou as seguintes informações: Solução 20% m m Densidade 1,10 g mL Com base nessas informações, a concentração da solução comercial desse NaCℓO será: a) 1,10 mol/L b) 2,00 mol/L c) 3,00 mol/L d) 2,95 mol/L e) 3,50 mol/L Página | 25 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 05. (MACKENZIE-SP) Qual é, respectivamente, a molaridade do íon Mg +2 e a do (PO4) -3 numa solução 0,4 molar de Mg3(PO4)2? a) 2 e 3 b) 3 e 2 c) 2,4 e 2,4 d) 0,4 e 0,4 e) 1,2 e 0,8 06. (UDESC 2015) A Organização Pan-Americana e a Organização Mundial da Saúde recomendam a fluoretação das águas de abastecimento público como medida da mais alta prioridade para prevenção e controle da cárie dentária. De acordo com a Portaria nº 2914, do Ministério da Saúde de 2011, o valor máximo permitido de fluoreto presente na água de abastecimento público é de 1,5 mg L –1 . Considerando um reservatório com capacidade de 1,50 milhões de metros cúbicos, assinale a alternativa que corresponde à massa de fluoreto de sódio que deve ser adicionada ao reservatório, para que a concentração final de fluoreto seja a máxima permitida. a) 5,0x10 3 g b) 2,25 ton c) 4,97 ton d) 1,50x10 6 g e) 42,0x10 6g 07. (VUNESP–SP) Na preparação de 500 mL de uma solução aquosa de H2SO4 de concentração 3 mol/L, a partir de uma solução de concentração 15 mol/L do ácido, deve-se diluir o seguinte volume da solução concentrada: a) 10 mL b) 100 mL c) 150 mL d) 300 mL e) 450 mL 08. (ENEM 2013) A varfarina é um fármaco que diminui a agregação plaquetária, e por isso é utilizada como anticoagulante, desde que esteja presente no plasma, com uma concentração superior a 1,0 mg/L. Entretanto, concentrações plasmáticas superiores a 4,0 mg/L podem desencadear hemorragias. As moléculas desse fármaco ficam retidas no espaço intravascular e dissolvidas exclusivamente no plasma, que representa aproximadamente 60% do sangue em volume. Em um medicamento, a varfarina é administrada por via intravenosa na forma de solução aquosa, com concentração de 3,0 mg/mL. Um indivíduo adulto, com volume sanguíneo total de 5,0 L, será submetido a um tratamento com solução injetável desse medicamento. Qual é o máximo volume da solução do medicamento que pode ser administrado a esse indivíduo, pela via intravenosa, de maneira que não ocorram hemorragias causadas pelo anticoagulante? a) 1,0 mL b) 1,7 mL c) 2,7 mL d) 4,0 mL e) 6,7 mL 09. (ENEM 2015) A hidroponia pode ser definida como uma técnica de produção de vegetais sem necessariamente a presença de solo. Uma das formas de implementação é manter as plantas com suas raízes suspensas em meio líquido, de onde retiram os nutrientes essenciais. Suponha que um produtor de rúcula hidropônica precise ajustar a concentração de íon nitrato (NO3 – ) para 0,009 mol/L em um tanque de 5.000 litros e, para tanto, tem em mãos uma solução comercial nutritiva de nitrato de cálcio 90 g/L. As massas molares dos elementos N, O e Ca são iguais a 14 g/mol, 16 g/mol e 40 g/mol respectivamente. Qual o valor mais próximo do volume da solução nutritiva, em litros, que o produtor deve adicionar ao tanque? a) 26 b) 41 c) 45 d) 51 e) 82 10. (UFAC) Qual a molaridade de uma solução de hidróxido de sódio formada pela mistura de 60 mL de solução a 5 M com 300 mL de solução a 2 M? a) 1,5 mol/L b) 2,0 mol/L c) 2,5 mol/L d) 3,5 mol/L e) 5,0 mol/L 11. (UCS-RS) Nas campanhas de desidratação infantil, a população é orientada para fazer uso do “soro caseiro”. Esse “soro” é constituído de uma solução aquosa contendo 3,5 g/L de cloreto de sódio e 11,0 g/L de açúcar (C12H22O11). Os solutos dissolvidos no soro caseiro formam uma solução de molaridade aproximadamente igual a: a) 0,03 M b) 0,05 M c) 0,06 M d) 0,07 M e) 0,09 M 12. (ENEM 2011) O peróxido de hidrogênio é comumente utilizado como antisséptico e alvejante. Também pode ser empregado em trabalhos de restauração de quadros enegrecidos e no clareamento de dentes. Na presença de soluções ácidas de oxidantes, como o permanganato de potássio, este óxido decompõe-se, conforme a equação a seguir: 5 H2O2(aq) + 2 KMnO4(aq) + 3 H2SO4(aq) → 5 O2(g) + 2 MnSO4(aq) + K2SO4(aq) + 8 H2O(l) ROCHA-FILHO, R. C. R.; SILVA, R. R. Introdução aos Cálculos da Química. São Paulo: McGraw-Hill, 1992. De acordo com a estequiometria da reação descrita, a quantidade de permanganato de potássio necessária para reagir completamente com 20,0 mL de uma solução 0,1 mol/L de peróxido de hidrogênio é igual a a) 2,0.10 0 mol b) 2,0.10 –3 mol c) 8,0.10 –1 mol d) 8,0.10 –4 mol e) 5,0.10 –3 mol 13. (Fuvest-SP) O rótulo de um produto de limpeza diz que a concentração de amônia (NH3) é de 9,5 g/L. Com o intuito de verificar se a concentração de amônia corresponde à indicada no rótulo, 5,00 mL desse produto foram titulados com ácido clorídrico de concentração 0,100 mol/L. Para consumir toda a amônia dessa amostra, foram gastos 25,00 mL do ácido. Com base nas informações fornecidas: Página | 26 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 14. (PUC–RJ 2015) O volume de 25,00 mL de uma amostra aquosa de ácido oxálico (H2C2O4) foi titulado com solução padrão 0,020 mol L –1 de KOH 2 2 2 4(aq) (aq) 2 4 (aq) 2 ( )H C O 20H C O 2H O A titulação alcançou o ponto de equivalência com 25,00 mL de solução titulante; assim, a concentração, em mol L –1 de ácido oxálico na amostra original é igual a a) 1,0x10 –3 b) 2,0x10 –3 c) 1,0x10 –2 d) 2,0x10 –2 e) 1,0x10 –1 15. (UFC 2007) Em um balão volumétrico, foram colocados 6 g de hidróxido de sódio impuro e água destilada até completar um volume de 250 mL. Para a neutralização completa de 50 mL desta solução, foram necessários 60 mL de H2SO4 0,1 mol.L -1 . Sabendo que as impurezas existentes são inertes na presença de H2SO4, o percentual de pureza do hidróxido de sódio utilizado é igual a: a) 10 b) 20 c) 40 d) 60 e) 80 PROPRIEDADES COLIGATIVAS RESUMO TEÓRICO São propriedades das soluções cuja dependência é apenas do nº de partículas do soluto. Pressão máxima de vapor: pressão exercida pelo vapor quando há equilíbrio entre as fases líquida e vapor, na mesma temperatura. Líquido ⇌ Vapor Quando esta pressão é equivalente à pressão atmosférica, o líquido entra em ebulição. Quanto menor for a pressão externa, menor será o ponto de ebulição, o que explica o fato de a água ferver a diferentes temperaturas na superfície terrestre. Diagrama de Fases: gráfico que possibilita a análise dos equilíbrios: Sólido ⇌ Líquido Sólido ⇌ Vapor, além do equilíbrio Líquido ⇌ Vapor, já estudado anteriormente. Tonoscopia (ou Tonometria): Diminuição da pressão máxima de vapor de uma solução pela adição de um soluto não volátil; Crioscopia (ou Criometria): Diminuição do ponto de congelamento da solução pela adição de um soluto não- volátil; Ebulioscopia (ou Ebuliometria): Aumento do ponto de ebulição da solução pela adição de um soluto não-volátil; Página | 27 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Pressão Osmótica (Osmoscopia ou Osmometria - ): Pressão exercida pelo solvente sobre uma membrana semi- permeável (msp) durante o processo de osmose, que corresponde a um fluxo de água que processa-se sempre no sentido da solução diluída para a mais concentrada. De acordo com a pressão osmótica, podemos classificar o meio em hipertônico, isotônico ou hipotônico. A pressão osmótica pode ser calculada pela expressão: Efeitos coligativos para soluções iônicas: utiliza-se o fator de Van´t Hoff ( i ) determinado pela expressão: EXERCÍCIOS 01. (IFG–GO 1/2016) As propriedades coligativas indicam alterações nas propriedades físico químicas de uma substância a partir da adição de um soluto. Uma dessas propriedades é bastante utilizada quando se deseja fazer com que as bebidas de uma festa possam ficar geladas mais rapidamente. Consiste basicamente na adição de cloreto de sódio sobre o gelo que estava resfriando as bebidas. A propriedade que explica a ocorrência desse fenômeno é conhecida como a) ebulioscopia. b) glaciação. c) crioscopia. d) pressão osmótica. e) pressão de vapor. 02. (UPE SSA 2ª Série 2017) A sardinha vem sendo utilizada na pesca industrial de atum. Quando jogados ao mar, os cardumes de sardinha atraem os cardumes de atuns, que se encontram em águas profundas. Porém, estudos têm mostrado que o lambari, conhecido no Nordeste como piaba, é mais eficiente paraessa atividade. O lambari se movimenta mais na superfície da água, atraindo os atuns com maior eficiência. Apesar de ser um peixe de água doce, o lambari não causa nenhum prejuízo ao ecossistema. Ao ser colocado no oceano, ele sobrevive por cerca de 30 minutos, no máximo. Adaptado de: http://revistagloborural.globo.com/ No uso dessa tecnologia pesqueira, os lambaris morrem porque a) são tipicamente hiposmóticos e não sobrevivem em concentrações isosmóticas. b) desidratam, pois estavam em um ambiente isotônico onde a salinidade variava muito. c) passam para um ambiente aquático hipertônico, apresentando uma contínua perda de água por osmose. d) absorvem muita água e não têm como eliminá-la dos seus organismos, por isso incham até explodir. e) passam para um ambiente aquático hipotônico, apresentando uma contínua absorção de água por osmose. 03. (UPE SSA 2ª Série 2017) Dia de churrasco! Carnes já temperadas, churrasqueira acesa, cervejas e refrigerantes no freezer. Quando a primeira cerveja é aberta, está quente! Sem desespero, podemos salvar a festa. Basta fazer a mistura frigorífica. É simples: colocar gelo em um isopor, com dois litros de água, meio quilo de sal e 300 mL de etanol (46 o GL). Em três minutos, as bebidas (em lata) já estarão geladinhas e prontas para o consumo. Basta se lembrar de lavar a latinha antes de abrir e consumir. Ninguém vai querer beber uma cervejinha ou um refrigerante com gosto de sal, não é? Sobre a mistura frigorífica, são feitas as seguintes afirmações: I. O papel da água é aumentar a superfície de contato da mistura, fazendo todas as latinhas estarem imersas no mesmo meio. II. O sal é considerado um soluto não volátil, que, quando colocado em água, abaixa o ponto de fusão do líquido. Esse efeito é denominado de crioscopia. III. Ocorre uma reação química entre o sal e o álcool, formando um sal orgânico. O processo é endotérmico, portanto o sistema se torna mais frio. IV. O sal pode ser substituído por areia, fazendo a temperatura atingida pela mistura se tornar ainda mais baixa. V. Na ausência de álcool, outro líquido volátil, por exemplo, a acetona, pode ser utilizado. Estão CORRETAS a) I, II e III. d) I, II e IV. b) I, II e V. e) III, IV e V. c) II, III e V. 04. (FMO–PE 1/2017) O gelo, a chuva e o vapor d’água são exemplos do cotidiano que podem ser usados para mostrar os três estados físicos da matéria da substância água. No Página | 28 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 gráfico da temperatura (°C) versus a pressão (atm) abaixo (diagrama de fases), as linhas indicam as possíveis mudanças de fase da água. Com relação ao diagrama de fases da água, considere as afirmações feitas a seguir. 1) A passagem do estado da matéria A para o estado da matéria B pode ser chamado de sublimação. 2) A passagem do estado da matéria A para o estado da matéria C pode ser chamado de fusão. 3) A passagem do estado da matéria B para o estado da matéria C pode ser chamado de condensação. Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): a) 1 apenas. b) 2 apenas. c) 1 e 2 apenas. d) 2 e 3 apenas. e) 1, 2 e 3 05. (MACKENZIE–SP 1/2016) Ao investigar as propriedades coligativas das soluções, um estudante promoveu o congelamento e a ebulição de três soluções aquosas de solutos não voláteis (A, B e C), ao nível do mar. O resultado obtido foi registrado na tabela abaixo. Após a análise dos resultados obtidos, o estudante fez as seguintes afirmações: I. a solução A é aquela que, dentre as soluções analisadas, apresenta maior concentração em mol·L –1 . II. a solução B é aquela que, dentre as soluções analisadas, apresenta menor pressão de vapor. III. a solução C é aquela que, dentre as soluções analisadas, apresenta menor volatilidade. De acordo com os dados fornecidos e com seus conhecimentos, pode-se dizer que apenas a) a afirmação I está correta. b) a afirmação II está correta. c) a afirmação III está correta. d) as afirmações I e II estão corretas. e) as afirmações II e III estão corretas. 06. (PUC–MG 1/2016) Analise as soluções aquosas a seguir. I. solução de sulfato de cobre (CuSO4) 0,2 mol/L. II. solução de cloreto de bário (BaCℓ2) 0,1 mol/L. III. solução de sulfato de sódio (Na2SO4) 0,05 mol/L. IV. solução de sacarose (C12H22O11) 0,1 mol/L. Assinale a afirmativa INCORRETA, considerando que as espécies iônicas estão 100% ionizadas. a) O ponto de congelação da solução I é o mais baixo de todas as soluções dadas. b) A pressão de vapor da solução III é mais alta que a pressão de vapor da solução I. c) O ponto de ebulição da solução IV é o mais baixo de todas as soluções dadas. d) A solução III tem ponto de congelação mais baixo do que o ponto de congelação da solução IV. 07. (COVEST) Por que a adição de certos aditivos na água dos radiadores de carros evita que ocorra o superaquecimento da mesma e também o seu congelamento, quando comparada com a da água pura? a) Porque a água mais o aditivo formam uma solução que apresenta pontos de ebulição e de fusão maiores que os da água pura. b) Porque a solução formada (água + aditivo) apresenta pressão de vapor maior que a água pura, o que causa um aumento no ponto de ebulição e de fusão. c) Porque o aditivo reage com a superfície metálica do radiador, que passa então a absorver energia mais eficientemente, diminuindo, portanto, os pontos de ebulição e de fusão quando comparados com a água pura. d) Porque o aditivo diminui a pressão de vapor da solução formada com relação à água pura, causando um aumento do ponto de ebulição e uma diminuição do ponto de fusão. e) Porque o aditivo diminui a capacidade calorífica da água, causando uma diminuição do ponto de fusão e de ebulição. 08. (COVEST) O gráfico abaixo representa a pressão de vapor (eixo das ordenadas), em atm, em função da temperatura (eixo das abcissas), em °C, de três amostras, I, II e III. Se uma destas amostras for de água pura e as outras duas de água salgada, podemos afirmar que: a) A amostra I é a amostra de água salgada. b) A amostra I é a mais volátil. c) A amostra II é mais concentrada que a amostra III. d) A amostra I é a menos volátil. e) Na temperatura TIII e 1 atm a amostra II ainda não entrou em ebulição. Página | 29 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 09. (ENEM) A cal (óxido de cálcio, CaO), cuja suspensão em água é muito usada como uma tinta de baixo custo, dá uma tonalidade branca aos troncos de árvores. Essa é uma prática muito comum em praças públicas e locais privados, geralmente usada para combater a proliferação de parasitas. Essa aplicação, também chamada de caiação, gera um problema: elimina microrganismos benéficos para a árvore. Disponível em: http://super.abril.com.br. Acesso em: 1 abr. 2010 (adaptado). A destruição do microambiente, no tronco de árvores pintadas com cal, é devida ao processo de a) difusão, pois a cal se difunde nos corpos dos seres do microambiente e os intoxica. b) osmose, pois a cal retira água do microambiente, tornando-o inviável ao desenvolvimento de microrganismos. c) oxidação, pois a luz solar que incide sobre o tronco ativa fotoquimicamente a cal, que elimina os seres vivos do microambiente. d) aquecimento, pois a luz do Sol incide sobre o tronco e aquece a cal, que mata os seres vivos do microambiente. e) vaporização, pois a cal facilita a volatilização da água para a atmosfera, eliminando os seres vivos do microambiente. 10. (ENEM) Osmose é um processo espontâneo que ocorre em todos os organismos vivos e é essencial à manutenção da vida. Uma solução 0,15 mol/L de NaCℓ (cloreto de sódio) possui amesma pressão osmótica das soluções presentes nas células humanas. A imersão de uma célula humana em uma solução 0,20 mol/L de NaCℓ tem, como consequência, a a) adsorção de íons Na + sobre a superfície da célula. b) difusão rápida de íons Na + para o interior da célula. c) diminuição da concentração das soluções presentes na célula. d) transferência de íons Na + da célula para a solução. e) transferência de moléculas de água do interior da célula para a solução. 11. (ENEM) A lavoura arrozeira na planície costeira da região sul do Brasil comumente sofre perdas elevadas devido à salinização da água de irrigação, que ocasiona prejuízos diretos, como a redução de produção da lavoura. Solos com processo de salinização avançado não são indicados, por exemplo, para o cultivo de arroz. As plantas retiram a água do solo quando as forças de embebição dos tecidos das raízes são superiores às forças com que a água é retida no solo. WINKEL, H.L.; TSCHIEDEL, M. Cultura do arroz: salinização de solos em cultivos de arroz. Disponível em: http//agropage.tripod.com/saliniza.hml. Acesso em: 25 jun. 2010 (adaptado) A presença de sais na solução do solo faz com que seja dificultada a absorção de água pelas plantas, o que provoca o fenômeno conhecido por seca fisiológica, caracterizado pelo(a) a) aumento da salinidade, em que a água do solo atinge uma concentração de sais maior que a das células das raízes das plantas, impedindo, assim, que a água seja absorvida. b) aumento da salinidade, em que o solo atinge um nível muito baixo de água, e as plantas não têm força de sucção para absorver a água. c) diminuição da salinidade, que atinge um nível em que as plantas não têm força de sucção, fazendo com que a água não seja absorvida. d) aumento da salinidade, que atinge um nível em que as plantas têm muita sudação, não tendo força de sucção para superá-la. e) diminuição da salinidade, que atinge um nível em que as plantas ficam túrgidas e não têm força de sudação para superá-la. 12. (UPE 2015) Lembranças de Pernambuco Saudades de Pernambuco... Saudades dos amigos pernambucanos! Lembro-me da hospitalidade e da forma carinhosa como fui tratado na minha última estada em Caruaru. A mesa farta com cuscuz, carne de sol regada à manteiga de garrafa, café quentinho e coado na hora... A legítima e límpida cachaça pernambucana, o licor de banana e um maravilhoso vinho tinto, produzido no Vale do São Francisco. Em um dos meus momentos, bebi duas doses de 50,0 mL de cachaça, uma taça de 60,0 mL de licor e duas taças de 200,0 mL de vinho. Ah... Também havia aquelas frutas maravilhosas: a manga rosa, o cajá e a graviola. Ainda sinto o seu aroma adocicado. E as compotas de manga? Maravilhosas! Pernambucano é assim, prende-te com uma boa conversa e uma boa comida. Como eles dizem: “eita povo arretado!”. Fiquei curioso com tanta riqueza e resolvi estudar algumas dessas iguarias regionais. A carne de sol é obtida salgando a carne e expondo-a ao sol. Esse procedimento aumenta o tempo de vida útil da carne. A manteiga de garrafa é utilizada para fritar a carne e mantê-la suculenta, além de não dar o aspecto de queimado que é observado quando se utiliza manteiga comum para essa finalidade. Na verdade, a manteiga de garrafa é obtida aquecendo, em fogo brando e por um longo tempo, a manteiga comum. Isso faz a manteiga derreter, ficando uma porção sobrenadante constituída, entre outras coisas, pelo aminoácido cisteína. Esse sobrenadante é retirado e o que sobra é a manteiga de garrafa. A cachaça, o licor e o vinho têm, em volumes, respectivamente, 40%, 25% e 10% de etanol (densidade = 0,80 g/mL). Lá em Pernambuco, geralmente as pessoas preparam o café com a água na temperatura ideal, que é alcançada quando o “bule começa a apitar”. Isso faz algumas substâncias, que prejudicam o sabor do café, não serem extraídas. Na produção de compotas, a fruta deve ser cozida numa calda cuja concentração de açúcar deve ser maior ou igual à concentração de açúcar na fruta. Ao procurar entender esses processos, minha admiração por esse povo aumentou. A saudade de Pernambuco também. Página | 30 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Ricardo Santa Cruz Analise as afirmativas a seguir: I. Na descrição da preparação do café e da manteiga de garrafa, têm-se dois processos de separação de misturas. II. O etanol encontrado na cachaça, no licor e no vinho é resultante da fermentação biológica. III. Tanto o preparo da carne de sol como o da compota de manga exploram o mesmo efeito da pressão osmótica. Está CORRETO o que se afirma em a) I, apenas. d) II e III, apenas. b) I e II, apenas. e) I, II e III. c) I e III, apenas. 13. Considerando as três soluções do desenho, pode-se prever que a relação entre as pressões de vapor das mesmas é: (dados: C = 12; O = 16; H = 1; Na = 23; Cℓ= 35) a) P1 > P2 > P3. b) P2 > P3 > P1. c) P1 > P3 > P2. d) P3 > P1 > P2. e) P2 > P1 > P3. 14. (FPS–PE 2013) As propriedades coligativas das soluções são dependentes apenas do número de partículas (moléculas ou íons) existentes na solução, não dependendo da natureza dessas partículas. Baseando-se nas propriedades coligativas, são feitas as seguintes afirmações: 1) a água pura congela a 0 o C e ferve a 100 o C, sob pressão normal de 1 atm. No entanto, se for dissolvido um pouco de sal comum em água, ela passa a congelar acima de 0 oC e ferve abaixo de 100 oC, sob pressão de 1 atm. 2) quando se coloca sal comum em verduras cruas, elas murcham após certo tempo. Isso ocorre porque o sal força a saída de água das células vegetais. 3) se um peixe de água doce for colocado na água do mar, ele morre porque entra água no seu corpo. 4) as soluções que são injetadas na circulação sanguínea (para transfusões de sangue e alimentação intravenosa) devem ser isotônicas com o sangue (quer dizer, ter a mesma pressão osmótica). Se a solução injetada é muito diluída (chamada de hipotônica), o solvente flui para as células para igualar a pressão osmótica. As células rompem-se e morrem. Se a solução injetada é muito concentrada (chamada de hipertônica), o solvente flui para fora das células para igualar a pressão osmótica. As células murcham e morrem. Estão corretas, apenas: a) 1, 2 e 4. b) 1, 2 e 3. c) 1, 3 e 4 d) 2 e 3. e) 2 e 4. 15. (UFT–TO 1/2013) O abaixamento da pressão de vapor do solvente, a elevação da temperatura de ebulição e o abaixamento da temperatura de congelamento são conhecidos como propriedades coligativas. Essas propriedades não dependem da natureza do soluto, mas apenas de sua quantidade dissolvida. Ao adicionar uma determinada quantidade de soluto não volátil e não iônico a um solvente puro, é CORRETO afirmar que: a) A pressão de vapor da solução aumenta, a temperatura de ebulição diminui e a temperatura de congelamento aumenta. b) A pressão de vapor da solução aumenta, a temperatura de ebulição aumenta e a temperatura de congelamento permanece constante. c) A pressão de vapor da solução diminui, a temperatura de ebulição aumenta e a temperatura de congelamento diminui. d) A pressão de vapor da solução permanece constante, a temperatura de ebulição aumenta e a temperatura de congelamento diminui. e) A pressão de vapor da solução aumenta, a temperatura de ebulição aumenta e a temperatura de congelamento aumenta. FUNÇÕES ORGÂNICAS RESUMO TEÓRICO Álcoois (R–OH): apresentam uma cadeia aberta ou fechada não- aromática ligada a um grupamento – OH (hidroxila ou oxidrila). Os álcoois podem ser classificados: 1) Quanto à localizaçãoda hidroxila: 2) Quanto ao número de hidroxilas Álcoois importantes CH3–OH metanol CH3–CH2 –OH etanol CH3 CH2 OH CH3 CH CH3 OH CH3 C OH CH3 CH3 primário secundário terciário monoálcool (monol) diálcool (diol) triálcool (triol) CH3 CH2 OH CH2 CH CH3 OHOH CH2 C CH2 OHOH OH Página | 31 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Etano-1,2-diol Propano-1,2,3-triol Fenóis (Ar–OH): apresentam uma cadeia benzênica ou aromática ligado a um grupamento –OH (hidroxila ou oxidrila) Fenol importante hidróxibenzeno Aldeídos (R–CHO): apresentam uma cadeia aberta ou fechada ligada a um grupamento –CHO (carbonila), sendo que uma das extremidades estará ligada a um átomo de hidrogênio. Aldeídos importantes metanal etanal Cetonas (R–CO–R’): apresentam uma cadeia aberta ou fechada ligada a um grupamento –C=O (carbonila), sendo que as duas extremidades estarão ligadas a átomos de carbono. Cetona importante propanona Ácidos Carboxílicos (R–COOH): apresentam uma cadeia aberta ou fechada ligada a um grupamento – COOH (carboxila). Ácidos importantes Ácido metanoico ácido etanoico Derivados de ácidos carboxílicos Ésteres (R–COO–R’): apresentam cadeias abertas ou fechadas ligadas a um grupamento –COOH (carboxila), sendo que o hidrogênio é substituído por outra cadeia carbônica. Ésteres importantes Butanoato de etila etanoato de isobutila Anidridos: são formados a partir da reação de ácidos carboxílicos ente si, com posterior eliminação de água. Apresentam estrutura: Sais de ácidos carboxílicos: são formados quando da reação dos ácidos carboxílicos com bases inorgânicas. Sua estrutura é mostrada a seguir. Éteres (R–O–R'): são compostos que apresentam cadeias abertas ou fechadas ligadas a um átomo de oxigênio, formando cadeias heterogêneas. Éter importante: CH3–CH2–O–CH2–CH3 etóxietano Aminas (R–NH2): apresentam uma cadeia aberta ou fechada ligada a um grupamento –NH2 (amino). Aminas importantes CH3–NH2 CH3–CH2–NH2 Metilamina etilamina fenilamina Amidas (R–CONH2): apresentam uma cadeia aberta ou fechada ligada a um grupamento – C=ONH2 (acila). Amida importante Ureia R C O O C O R´ R C O E +O - NH2 NH2 C O Página | 32 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Nitrilas (R–CN): apresentam uma cadeia aberta ou fechada ligada a um grupamento – CN (cianeto). Nitrila importante H2C=CH–CN prop-1-enonitrila Nitrocompostos (R–NO2): apresentam uma cadeia aberta ou fechada ligada a um grupamento –NO2 (nitro) Nitrocompostos importantes Nitrobenzeno 2,4,6-trinitro-1-metil-benzeno Haletos Orgânicos (R–X): apresentam uma cadeia aberta ou fechada ligada a um átomo de halogênio (X = F, Cℓ, Br, I). Haletos importantes CH3–Cℓ CCℓ4 Clorometano tetracloreto de carbono CF2Cℓ2 Dicloro-diflúor-carbono Ácidos Sulfônicos (R–SO3H): apresentam uma cadeia aberta ou fechada ligada a um grupamento –SO3H (sulfônico). Ácido sulfônico importante ácido benzossulfônico Tiocompostos (R–SH ou R–S–R ’ ): são compostos que apresentam cadeias abertas ou fechadas ligadas a grupamentos sulfurados, formando tioálcoois, tióis ou mercaptanas (–SH) ou tioéteres (–S–) Tiocompostos importantes H3C–CH=CH–CH2–SH Cℓ–CH2–CH2–S–CH2–CH2–Cℓ But-2-eno-1-tiol dicloro-etotioetano Compostos de Grignard (R–Mg–X): também chamados organometálicos, apresentam uma cadeia aberta ou fechada ligada a um átomo de magnésio, e este, por sua vez, liga-se a um átomo de halogênio. Composto de Grignard importante CH3–Mg–Cℓ cloreto de metil-magnésio EXERCÍCIOS 01. (IFMG 1/2014) A baunilha era já utilizada pela civilização pré-colombiana dos astecas que utilizavam o seu extrato para aromatizar o chocolate. Atualmente, a vanilina (essência de baunilha) é usada principalmente como aromatizante, normalmente em doces. As indústrias do gelado e do chocolate correspondem a cerca de 75% do mercado para a vanilina como aromatizante. Assinale, dentre as opções abaixo, a que contém os grupos funcionais existentes na vanilina, cuja fórmula estrutural é: a) álcool, ácido carboxílico e éter b) ácido carboxílico e éster c) álcool, fenol e cetona d) aldeído, éter e fenol 02. (UFRGS 2016) Reproduzir artificialmente todo o percurso químico de produção da morfina que acontece nas papoulas é um grande desafio. Em 2015, através da modificação genética do fermento, cientistas conseguiram transformar açúcar em reticulina, cuja transformação em morfina, usando fermentos modificados, já era conhecida. Considere as afirmações abaixo, sobre a reticulina e a morfina. I - Ambas apresentam as funções éter e hidroxila fenólica. II - Ambas apresentam uma amina terciária. III - Ambas apresentam dois anéis aromáticos. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas III. c) Apenas I e II. Página | 33 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 d) Apenas II e III. e) I, II e III. 03. (ENEM 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: a) Éter e éster. d) Aldeído e cetona. b) Cetona e éster. e) Éter e ácido carboxílico. c) Álcool e cetona. 04. (UFPR 2017) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas. Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados? a) Cetona e álcool. d) Anidrido e aldeído. b) Fenol e éter. e) Ácido carboxílico e enol. c) Amida e epóxido. 05. (UECE 2ª Fase 1/2015) Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas. a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida. b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia contém a função éter. c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e pertence à família dos álcoois aromáticos. d) O p-benzoquinona,usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico. 06. (UEMA 2017) Considere a seguinte situação: Para o almoço do dia, optou-se por peixe cozido, fonte de vitamina B3 (estrutura 1) que normalmente é temperado com a pimenta do reino, cujo componente responsável pelo sabor é a piperina (estrutura 2). Ao término da refeição, um cafezinho sempre é bem-vindo! Nele, encontra-se a cafeína (estrutura 3) que evitará aquele soninho básico. Analise as três fórmulas estruturais: De acordo com as estruturas apresentadas, a função orgânica comum às substâncias representadas é conhecida como a) éter. b) amina. c) cetona. d) amida. e) aldeído. Página | 34 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 07. (CESMAC–AL 1/2015) Ritalina: para uns é uma droga perversa, e, para outros, é a “tábua de salvação”. A ritalina é uma anfetamina prescrita para adultos e crianças portadores de transtorno de déficit de atenção e hiperatividade. Teria o objetivo de melhorar a concentração, diminuir o cansaço e acumular mais informação em menos tempo. Esse fármaco pode trazer dependência química, pois tem o mesmo mecanismo de ação da cocaína, sendo classificada como um narcótico. Sabendo que a ritalina apresenta a seguinte fórmula estrutural: é correto afirmar que este composto possui os grupos funcionais: a) ácido e amida. d) éster e amina secundária. b) éster e amida. e) amina e aldeído. c) cetona e amina. 08. (FPS–PE 1/2017) “O Dolutegravir, um novo medicamento antirretroviral para o tratamento do HIV, vírus causador da Aids, estará disponível no SUS, a partir de 2017, de acordo com anúncio feito nesta quarta-feira (28/09/2016) pelo Ministério da Saúde”. De acordo com a estrutura química do novo medicamento descrita abaixo, as funções orgânicas discriminadas pelas circunferências A, B, C e D são, respectivamente: a) álcool, cetona, amida e fenol. b) éster, éter, amina e anel aromático. c) éter, cetona, amida e anel aromático. d) éter, aldeído, amida e fenol. e) éter, aldeído, amina e anel aromático. 09. (PUC–RJ 1/2016) A seguir, tem-se a estrutura da sinefrina, uma substância que estimula o emagrecimento em humanos. Na sinefrina, estão presentes as funções orgânicas a) álcool e amida. b) álcool e aldeído. c) fenol e amina. d) fenol e aldeído. e) amina e cetona. 10. (UNINASSAU–PE 1/2016) A azitromicina é um antibiótico de amplo espectro que atua inibindo a síntese de proteínas em bactérias. Observe a seguir a fórmula estrutural de sua molécula: A molécula da azitromicina apresenta grupos funcionais típicos de: a) éster, álcool e amina. d) amina, amida e éter. b) éter, álcool e amida. e) amina, álcool e amida. c) éster, amida e éter. 11. (FMO–PE 1/2017) A oxcarbazepina é um fármaco anticonvulsivo usado principalmente no tratamento da epilepsia. Também pode ser utilizado como um agente estabilizador do humor e, portanto, pode ser usado como terapia complementar para o transtorno bipolar. De acordo com a estrutura da oxcarbazepina, as funções orgânicas (1), (2) e (3) são, respectivamente: a) aldeído, anel aromático e amina. b) cetona, anel aromático e amida. c) fenol, cadeia carbônica e amida. d) cetona, anel aromático e ácido carboxílico. e) aldeído, cadeia carbônica, amina. 12. (IFPE 2016) Os neurônios, células do sistema nervoso, têm a função de conduzir impulsos nervosos para o corpo. Para isso, tais células produzem os neurotransmissores, substâncias químicas responsáveis pelo envio de informações às demais células do organismo. Nesse conjunto de substâncias está a dopamina, que atua especialmente no controle do movimento, memória e sensação do prazer. No decorrer de circunstâncias agradáveis, a dopamina é liberada, desencadeando impulsos nervosos que levam a uma sensação de prazer e bem estar. Com relação à estrutura da dopamina, representada acima, assinale a alternativa correta. Página | 35 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 a) Apresenta fórmula molecular C8H11NO2. b) Apresenta cinco ligações pi. c) Apresenta três carbonos com hibridação sp 3 . d) Apresenta carbono quaternário. e) Apresenta as funções álcool e amina. 13. (UNINASSAU–PE 1/2015) A Pílula do homem Nos anos 1990, pesquisadores que trabalhavam com drogas vasodilatadoras para o coração, descobriram que uma delas, o Sildenafil, curiosamente melhorava o desempenho sexual dos que a ingeriam. Graças aos seus efeitos a nível da erecção, o Sildenafil transformou radicalmente a qualidade de vida de milhões de homens em todo o mundo, abrindo novos horizontes à sexualidade masculina, mesmo numa idade mais avançada. O Sildenafil, possui a estrutura dada a seguir: Assinale a alternativa que indica as funções orgânicas em uma molécula de Sildenafil. a) Éter, amina, amida, sulfonamida e diaza. b) Éter, cetona, amina, amida, sulfonamida e Azocomposto. c) Éster, fenol, álcool, amina, amida, sulfonamida e diaza. d) Éter, aldeído, álcool, amina, amida e diaza. e) Álcool, fenol, aldeído, amina e amida 14. (UFRGS 2015) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro caso da Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima, constatando assim que havia ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de tabaco. Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações. I - Contém dois heterociclos. II - Apresenta uma amina terciária na sua estrutura. III - Possui a fórmula molecular C10H14N2. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. 15. (UECE 1/2014) O propano e o butano, que constituem o gás liquefeito do petróleo, são gases inodoros. Contudo, o cheiro característico do chamado “gás butano” existente em nossas cozinhas deve-se à presença de várias substâncias, dentre as quais o butilmercaptana, que é adicionado ao gás para alertar-nos quanto a possíveis vazamentos. Sobre o butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é H3C – CH2 – CH2 – CH2 – S – H, é correto afirmar-se que a) devido à presença do enxofre, sua cadeia carbônica é heterogênea. b) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH2 é do tipo sp 2 . c) sua função orgânica é denominada de tiol. d) pertence à família dos hidrocarbonetos. PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS RESUMO TEÓRICO Acidez e Basicidade em Compostos Orgânicos Acidez: a acidez de um composto orgânico pode ser determinada caso saibamos o valor de seu Ka (constante de ionização). Sendo assim, temos: Os dados acima nos permitem estabelecer a seguinte ordem de acidez dos compostos orgânicos: Ácido Carboxílico > Fenol > Água > Álcool Grupos denominados ativantes ou desativantes podem alterar a acidez de um composto. Ativantes ou eletrorrepelentes: “empurram” elétrons para o grupo funcional. Ex.: –CH3 , –CH2–CH3, –CH2–CH2–CH3, etc. Um composto que apresenta um grupo ativante terá menor acidez que o composto original. Desativantes ou eletroatraentes: “puxam” elétrons para si, em sentido contrário ao grupo funcional. Ex.: –X (–F, –Cℓ, – Br, –I), –NO2, –OH, –CN, –SO3H. Um composto que apresenta um grupo desativante terá maior acidez que o composto original. Página | 36 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Basicidade: as aminas são compostos orgânicos queapresentam basicidade, uma vez que a reação entre a amônia (que origina o radical –NH2) e a água tem como produto o hidróxido de amônio (uma base). Podemos constatar, no entanto, que aminas alifáticas (sejam primárias, secundárias ou terciárias) são bases mais fortes que a amônia, o que não acontece com as aminas aromáticas: Para as aminas alifáticas, a presença de grupos ativantes tornam a basicidade ainda mais acentuada. Polaridade e Interações Intermoleculares Para determinar a polaridade de um composto orgânico, precisamos conhecer a interação intermolecular existente entre suas moléculas. Forças dipolo induzido–dipolo induzido (ou forças de London): são encontradas nas moléculas apolares. Os compostos orgânicos que possuem esta interação são os hidrocarbonetos. Forças dipolo permanente–dipolo permanente: são forças intermoleculares encontradas em moléculas polares. Na Química Orgânica, encontra-se esta interação nos aldeídos (R–CHO), cetonas (R–COR’), éteres (R–O–R') e haletos orgânicos (R–X). Pontes ou Ligações de Hidrogênio: Ocorrem quando encontramos átomos de hidrogênio ligados a F, O ou N. Esta interação é encontrada nos álcoois (R–OH), fenóis (Ar–OH), ácidos carboxílicos (R–COOH) e aminas (R–NH2). Íon–Dipolo: ocorrem entre um íon (um cátion ou um ânion) e uma molécula polar. A intensidade desta interação depende da carga e do tamanho do íon e também do momento de dipolo e do tamanho da molécula. Ordem de intensidade das forças intermoleculares Quanto maior a intensidade da interação intermolecular, maior a solubilidade em água; Quanto maior a força de atração, maior o valor do ponto de ebulição. Pontos de ebulição Quanto mais intensa a força de atração, maior o valor do ponto de ebulição. No entanto, valem as seguintes observações: Para compostos com mesmas interação intermolecular e função orgânica, terá maior P.E. o que tiver maior nº de carbonos na cadeia: CH3–CH2–CH2–CH3 CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 (1) (2) Maior P.E.: 2 Para compostos com mesmas interação intermolecular e função orgânica e mesmo nº de carbonos na cadeia, terá maior P.E. o que tiver cadeia normal: (1) (2) Maior P.E.: 1 EXERCÍCIOS 01. (ITA–SP 2011) Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte, considerando que todos se encontram nas mesmas condições de concentração, temperatura e pressão. a) CH3COOH b) CH3CH2COOH c) (CH3)3CCOOH d) CℓCH2COOH e) Cℓ3CCOOH 02. (UNCISAL 2012) Considere os seguintes compostos orgânicos: Página | 37 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Quanto ao caráter ácido-base, podemos afirmar que os compostos I, II e III apresentam, respectivamente, caráter a) ácido, neutro, básico. d) básico, básico, neutro. b) básico, ácido, ácido. e) neutro, básico, ácido. c) neutro, ácido, ácido. 03. (UEPA PRISE 3ª Etapa 2013) O alecrim-da-chapada é uma espécie endêmica da região do semi-árido nordestino e distribui-se amplamente dentro da Caatinga. Suas folhas são bastante usadas nas infecções da garganta e da boca, em problemas vaginais e no tratamento da acne, panos brancos, empingens e caspa. São ricas em um óleo essencial, que apresenta forte ação antimicrobiana contra fungos e bactérias, devido à presença dos compostos aromáticos carvacrol e timol, representados nas estruturais químicas abaixo. (fonte do texto: Revista química nova na escola, nº 22, novembro. 2005). A respeito das estruturas químicas acima, são corretas as afirmativas: I. carvacrol e timol são considerados compostos fenólicos. II. carvacrol e timol não apresentam isomeria de posição. III. carvacrol e timol são compostos ácidos quando comparados aos álcoois não-substituídos. IV. carvacrol e timol apresentam em cada uma de suas estruturas apenas um átomo de hidrogênio e um átomo de oxigênio. V. carvacrol e timol apresentam nas suas estruturas apenas um anel benzênico. A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: a) I, II e III b) I, III e IV c) II, IV e V d) I, III e V e) I, II, III, IV e V 04. (IFBA 2014) O odor de peixe é caracterizado pela presença de _______, compostos provenientes da decomposição de algumas proteínas do peixe. Esses compostos orgânicos são ______e, portanto, para retirar o seu cheiro desagradável das mãos, basta adicionar vinagre que é formado pelo _______ fazendo ______ o pH do meio. A equação abaixo apresenta o equilíbrio da reação para um desses compostos: H3C-NH2(g) + H2O(ℓ) H3C-NH3 + (aq) + OH – (aq) De acordo com a reação química equacionada e para completar as lacunas acima se deve utilizar a seguinte sequência: a) aminas, básicos, ácido etanoico, aumentar. b) aldeídos, ácidos, ácido ascórbico, diminuir. c) aldeídos, ácidos, ácido cítrico, aumentar. d) aminas, básicos, ácido acético, diminuir. e) aromáticos, básicos, ácido acético, diminuir. 05. (UPE SSA 3ª Série 2013) Um levantamento feito pela Polícia Técnico-Científica de São Paulo, em parceria com a FAPESP, a agência de pesquisa estadual, revelou que apenas 44,7% das apreensões de ecstasy no Estado de São Paulo, entre agosto de 2011 a julho de 2012, contêm o princípio ativo do ecstasy, a metilenodioximetanfetamina (MDMA). Na outra parte do material apreendido, foram identificadas substâncias, como a anfetamina, a metanfetamina, a cafeína e o femproporex. O resultado evidenciou que a composição das drogas sintéticas ilegalmente vendidas é extremamente variada, e a concentração da substância ativa pode chegar a ser cinco vezes superior à dose presente em medicamentos comerciais. Disponível em: http://www1.folha.uol.com.br/cotidiano/1135888-ecstasy- consumido-em-sao-paulo-nao-eecstasy. shtml. (Adaptado) As fórmulas estruturais dessas substâncias encontradas em lotes de ecstasy são apresentadas a seguir: Qual das afirmativas abaixo traz uma informação CORRETA sobre as drogas vendidas como ecstasy? a) A cafeína apresenta mais ligações do tipo π que o femproporex. b) A metanfetamina é uma base de Lewis mais forte que a anfetamina. c) A MDMA é uma amina secundária que possui grupos ésteres em sua estrutura. d) A anfetamina é a mais básica entre as substâncias identificadas nessa análise de ecstasy. e) A ausência de um carbono estereogênico confere à cafeína uma maior basicidade em relação às demais substâncias. 06. (UNEAL 2012) Alcanos constituem uma série homóloga de fórmula geral CnH2n+2, com algumas propriedades físicas variando de homólogo para homólogo (dois homólogos diferem mutuamente de CH2). Duas dessas propriedades físicas, ponto de ebulição e densidade, crescem com a série Página | 38 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 homóloga. É adequado afirmar que de Propano [CH3CH2CH3] até Hexano [CH3(CH2)4CH3] a) densidades e pontos de ebulição decrescem. b) densidades decrescem e pontos de ebulição crescem. c) densidades crescem e pontos de ebulição decrescem. d) densidades e pontos de ebulição crescem. e) não ocorre variação em ambas as propriedades. 07. (ENEM 2014 PPL) Um método para determinação do teor de gasolina consiste em misturar volumes conhecidos de água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar um período de tempo, medem-se os volumes das duas fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra aquosa. O etanol, antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível com a água. Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adição de água, é necessárioconhecer a) a densidade dos líquidos b) o tamanho das moléculas c) o ponto de ebulição dos líquidos d) os átomos presentes nas moléculas e) o tipo de interação entre as moléculas 08. (UNCISAL 2014) O Kevlar ® foi fabricado pela primeira vez em 1965 por Stephanie Kwolek, enquanto trabalhava nos laboratórios DuPont nos Estados Unidos. Trata-se de um polímero resistente ao calor e sete vezes mais resistente que o aço por unidade de peso. Atualmente é empregado em uma ampla variedade de aplicações. O segredo de suas extraordinárias propriedades reside na estrutura cristalina altamente coordenada do Kevlar ® conforme ilustrado no esquema. Fonte: Burrows, A. et al., Química3: introdução à química inorgânica, orgânica e físico-química, LTC, v1, Rio de Janeiro, 2012 (adaptado) Em relação ao tipo de forças intermoleculares presentes nas moléculas do Kevlar ® , pode-se afirmar que são a) dípolo-dípolo, a partir da formação de cargas permanentes na estrutura cristalina do material sólido. b) forças de London, associadas à baixa polaridade dos grupos benzeno presente na estrutura molecular. c) íon-dipolo, relacionado à ionização do grupo N–H e interação com a carbonila da outra cadeia polimérica. d) íon-dipolo, induzido em consequência da forte interação entre o grupo carbonila e o anel benzênico. e) ligações de hidrogênio, em função da polaridade dos grupos amida presentes na cadeia do polímero. 09. (UFRGS 2013) Assinale com V (verdadeiro) ou F (falso) as afirmações abaixo: ( ) O éter dietílico e o butan-1-ol têm como fórmula estrutural condensada, respectivamente, CH3–CH2–O–CH2– CH3 e CH3–CH2–CH2–CH2–OH. ( ) O éter dietílico e o butan-1-ol são isômeros. ( ) O éter dietílico apresenta ponto de ebulição maior que o butan-1-ol. ( ) O n-butano tem maior solubilidade em água que o butan- 1-ol. A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: a) V – V – F – F b) V – V – F – V c) V – F – V – F d) F – F – V – F e) F – F – V – V 10. (UFT–TO 2/2011) Os perfumes são constituídos basicamente de três componentes: solvente, fixador e fragrância. O solvente serve de veículo para aumentar a dispersão do aroma. A fragrância costuma ser um óleo essencial extraído de plantas ou obtido por síntese no laboratório. Os fixadores têm a função de retardar a libertação do aroma. A seguir estão representadas estruturas moleculares de alguns fixadores e óleos essenciais: Analisando as estruturas propostas é CORRETO afirmar: a) Considerando as interações intermoleculares, os fixadores por serem cetonas, apresentam essencialmente interações do tipo dipolo-dipolo, consequentemente não interagem com os óleos essenciais, pois são aldeídos. b) Moléculas tipo civetona e muscona realizam interações intermoleculares com aldeído sintético, geranial e neral, atuando como fixadores. c) nenhuma das estruturas apresentadas acima possui atividade óptica. d) existe entre o geranial e o neral uma relação isomérica constitucional de cadeia. e) os nomes de acordo com as normas IUPAC, para a civetona e o aldeído sintético, são, respectivamente: ciclohexadec-8-enona e undecanal. 11. (FUVEST–SP 2014) A tabela a seguir contém dados sobre alguns ácidos carboxílicos. Página | 39 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Assinale a alternativa que apresenta uma afirmação coerente com as informações fornecidas na tabela. a) A 20 o C, 1 mL de ácido etanoico tem massa maior do que 1 mL de ácido n-pentanoico. b) O ácido propanoico (H3CCH2CO2H) deve ter ponto de ebulição (a 1 atm) acima de 200 o C. c) O acréscimo de um grupo –CH2– à cadeia carbônica provoca o aumento da densidade dos ácidos carboxílicos. d) O aumento da massa molar dos ácidos carboxílicos facilita a passagem de suas moléculas do estado líquido para o gasoso. e) O ácido n-butanoico deve ter pressão de vapor menor que o ácido n-hexanoico, a uma mesma temperatura. 12. (UFT–TO 1/2011) As vitaminas são substâncias essenciais para o funcionamento normal do metabolismo. A vitamina A é responsável, entre outras funções, pela transmissão química de imagens do olho para o cérebro. A vitamina C é responsável, também, pelo aumento da resistência imunológica do nosso organismo. Com base nas estruturas apresentadas, NÃO É CORRETO o que se afirma em: a) A vitamina C faz mais ligações de hidrogênio que a vitamina A. b) A Vitamina A apresenta mais carbonos com hibridização tipo sp 3 que a vitamina C. c) A vitamina A é eliminada mais facilmente pela urina que a vitamina C. d) A vitamina A é mais solúvel em óleo que a vitamina C. e) A vitamina A apresenta menor polaridade quando comparada à vitamina C. 13. (ENEM 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. SANTOS, W. L P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado). A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é a) C18H36. d) CH3CH2CH2COOH. b) C17H33COONa. e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3. c) CH3CH2COONa. 14. (UFPR Litoral 2011) Por causa das enchentes e deslizamentos que ocorreram no litoral do Paraná nesse ano, considerável quantidade de material orgânico foi arrastada pelas águas para várias regiões. Considerando propriedades como solubilidade e temperaturas de fusão e ebulição de compostos orgânicos, e supondo cadeias carbônicas abertas, não ramificadas e saturadas, assinale a alternativa correta. a) Comparando um álcool com quatro carbonos com um hidrocarboneto com quatro carbonos, o último será mais solúvel em água. b) Comparando um álcool com quatro carbonos com um álcool com três carbonos, o último será mais solúvel em água. c) Comparando um álcool com quatro carbonos com um hidrocarboneto com quatro carbonos, o último terá maior temperatura de ebulição. d) Comparando um álcool com quatro carbonos com um álcool com três carbonos, o último terá maior temperatura de ebulição. e) Comparando um álcool com quatro carbonos com um álcool com três carbonos, o último terá maior temperatura de fusão. 15. (UERN 2012) “Tem sido descobertas grandes propriedades para o betacaroteno nas pesquisas das quais é alvo. Sabe-se hoje que ele e um antioxidante, beneficia a visão noturna, aumenta a imunidade, da elasticidade a pele e fortalecimento as unhas, além de atuar no metabolismo de gordura.” Ao colocarmos um pedaço de cenoura imerso no óleo de cozinha, este adquire coloração alaranjada. O mesmo não acontece quando colocado em água. Acerca da estrutura do betacaroteno, este fato ocorre porque a) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é polar. O óleo também é polar, sendo um bom solvente de betacaroteno. b) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é apolar. O óleo é polar, sendo um bom solvente de betacaroteno. c) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é apolar. O óleo também é apolar, sendo um bom solvente de betacaroteno. d) o betacaroteno é um hidrocarboneto e é polar. O óleo é apolar, sendo um bom solvente de betacaroteno. Página | 40 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 TERMOQUÍMICA I RESUMO TEÓRICO A Termoquímica estuda os efeitos térmicos associados às reações e a fenômenos físicos, como mudanças de estado e dissoluções. Entalpia: Energia global de um sistema. H, por suavez é a variação de entalpia, ou seja, a diferença entre a entalpia final e a inicial. A energia envolvida na variação de entalpia pode ser medida usando-se as unidades cal (caloria) e J (joule), entre as mesmas existe uma relação que pode ser expressa por: 1 Cal = 4,18 J Processos endotérmicos: são aqueles nos quais o sistema recebe calor do ambiente. Graficamente, Ex.: H2 + I2 → 2 HI ∆H = + 51, 8 kJ Processos exotérmicos: são aqueles nos quais o sistema libera calor para o ambiente. Graficamente, Ex.: H2 + Cℓ2 → 2 HCℓ ∆H = – 184, 9 kJ Determinação da Variação de Entalpia Estado Padrão: estado físico no qual uma substância simples apresentará variação de entalpia (H) igual a zero. Em outras palavras, o estado físico no qual é mais comum ser encontrada esta substância. O2 (g) - H 0 = 0 H2 (g) - H 0 = 0 Entalpia ou Calor de Formação: É o valor de H na reação de síntese de 1 mol dessa substância, no estado padrão, a partir de seus elementos no estado padrão ( H 0 = 0 ) Cgrafite + O2 CO2 H 0 = – 393,5 kJ 6Cgrafite + 3H2 C6H6 H 0 = + 83 kJ Entalpia ou Calor de Combustão: é a variação de entalpia (H) na reação de combustão completa de 1 mol dessa substância. As reações de combustão são sempre exotérmicas; portanto, H < 0. Exemplos: CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O H 0 = – 888 kJ C2H5OH + 3 O2 2CO2 + 3H2O H 0 = – 1373 kJ Entalpia ou Calor de Solução: também chamado calor ou entalpia de dissolução, é a variação de entalpia (H) que acompanha a dissolução de 1 mol de substância numa quantidade de solvente tão grande que uma diluição dessa solução não altera o valor do referido H. Exemplo: HCℓ + aq H + + Cℓ – H = –75,0 kJ NaCℓ + aq Na + + Cℓ – H = +4,0 kJ Esta variação ocorre em duas etapas. Chamando-se entalpia inicial (H1) à variação de entalpia ocorrida no processo de separação dos íons, e entalpia de hidratação (H2) à variação de entalpia presente na hidratação dos íons, a entalpia de solução será: Hsol = H1 + H2 Ex: Na + Cℓ – + aq Na + + Cℓ – H = + 4,0 kJ Considerando que esse processo ocorre em duas etapas: Na + Cℓ – + aq Na + + Cℓ – H = + 779 kJ Na + Cℓ – + aq Na + + Cℓ – H = – 775 kJ Hsol = H1 + H2 .:. H = + 779 – 775 = + 4kJ Vale lembrar que se: Hsol > 0, então H1 > H2 Hsol < 0, então H1 < H2 Entalpia ou Calor de Neutralização: é o H da reação de neutralização ocorrida entre um ácido e uma base inorgânicos em solução aquosa. H + + OH - H2O H= – 57,6 kJ HCℓ + NaOH NaCℓ + H2O H= – 57,6 kJ H2SO4 + Ca(OH)2 CaSO4 + 2 H2O H= – 57,6 kJ Página | 41 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Frise-se o fato de as reações acima apresentarem o mesmo valor de H por envolverem ácidos e bases fortes, os quais deverão estão 100% ionizados e dissociados, respectivamente. Cálculos químicos relacionados à variação de entalpia Podemos determinar a quantidade de energia fornecida por um determinado alimento, por uma substância, ou por um combustível quando relacionamos a variação de entalpia de um sistema com as proporções estequiométricas adequadas. EXERCÍCIOS 01. (ENEM) Em nosso cotidiano, utilizamos as palavras “calor” e “temperatura” de forma diferente de como elas são usadas no meio científico. Na linguagem corrente, calor é identificado como “algo quente” e temperatura mede a “quantidade de calor de um corpo”. Esses significados, no entanto, não conseguem explicar diversas situações que podem ser verificadas na prática. Do ponto de vista científico, que situação prática mostra a limitação dos conceitos corriqueiros de calor e temperatura? a) A temperatura da água pode ficar constante durante o tempo em que estiver fervendo. b) Uma mãe coloca a mão na água da banheira do bebê para verificar a temperatura da água. c) A chama de um fogão pode ser usada para aumentar a temperatura da água em uma panela. d) A água quente que está em uma caneca é passada para outra caneca a fim de diminuir sua temperatura. e) Um forno pode fornecer calor para uma vasilha de água que está em seu interior com menor temperatura do que a dele. 02. (IFSul–RS 2016) Que alternativa contém apenas fenômenos endotérmicos ou apenas fenômenos exotérmicos? a) Queima de carvão – combustão em motores de automóveis – evaporação de líquidos. b) Secagem de roupas – ebulição da água – derretimento de gelo. c) Combustão em motores de automóveis – formação de geada – evaporação dos lagos. d) Evaporação de líquidos – secagem de roupas – explosão de fogos de artifício. 03. (PUC–RS) Analise o texto e a tabela a seguir. Muitas pessoas têm curiosidade de saber como os fabricantes de alimentos e bebidas determinam o teor energético de seus produtos. O organismo humano aproveita como fonte de energia carboidratos, proteínas, lipídios e etanol. Essa energia é liberada por meio de reações de oxidação realizadas no interior das células. A tabela abaixo apresenta a energia produzida por grama dessas substâncias. Tabela de teor energético de constituintes alimentares Substância Energia liberada (kcal/g) Carboidratos 4,0 Proteínas 4,0 Etanol 7,0 Lipídios 9,0 A análise das informações permite concluir que a) o H de oxidação das substâncias consideradas é positivo, pois nesse processo ocorre liberação de energia. b) a oxidação de um mol de um carboidrato libera a mesma energia que a oxidação de um mol de uma proteína. c) uma porção de 100 g de abacate, rico em gorduras, que fornece ao organismo 160 kcal, tem pelo menos 40 g de carboidratos. d) um refresco de vinho contendo um mol de um carboidrato 6 12 6C H O e dois mols de etanol tem conteúdo energético de mais de 1000 kcal. e) o trilaurato de glicerila 39 80 6(C H O ), que é um componente majoritário do óleo de coco, é capaz de fornecer mais de 10000 kcal por mol oxidado. 04. (ENEM 2011 PPL) Uma opção não usual, para o cozimento do feijão, é o uso de uma garrafa térmica. Em uma panela, coloca-se uma parte de feijão e três partes de água e deixa-se ferver o conjunto por cerca de 5 minutos, logo após transfere-se todo o material para uma garrafa térmica. Aproximadamente 8 horas depois, o feijão estará cozido. O cozimento do feijão ocorre dentro da garrafa térmica, pois a) a água reage com o feijão, e essa reação é exotérmica. b) o feijão continua absorvendo calor da água que o envolve, por ser um processo endotérmico. c) o sistema considerado é praticamente isolado, não permitindo que o feijão ganhe ou perca energia. d) a garrafa térmica fornece energia suficiente para o cozimento do feijão, uma vez iniciada a reação. e) a energia envolvida na reação aquece a água, que mantém constante a temperatura, por ser um processo exotérmico. 05. (UEL–PR) No rótulo de uma garrafa de vinho encontramos as informações a seguir: Informação nutricional (Porção de 100 mL) Valor energético - 75,0 kcal Proteína - 0,375 g Carboidrato - 6,00 g Gordura - 0,00 g Considerar que o carboidrato e a proteína fornecem, cada um, 4, 00 kcal/g, o álcool fornece 7, 00 kcal/g e que nenhum outro componente calórico está presente. Dado: densidade do álcool é 0, 790 g/mL Página| 42 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 Com base nas informações e nos conhecimentos, analise as afirmações. I. O conteúdo de álcool em 100 mL de vinho fornece 49,5 kcal. II. A quantidade de álcool em 1000 mL de vinho fornece 66 % do valor energético do vinho. III. A massa de álcool em 1000 mL de vinho é 7,07 g. IV. O volume de álcool em 100 mL de vinho é 8,95 mL. Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas. a) I e IV. b) II e III. c) III e IV. d) I, II e III. e) I, II e IV. 06. (UFSM-RS) Considere o seguinte gráfico: De acordo com o gráfico ao lado, indique a opção que completa, respectivamente, as lacunas da frase a seguir: “A variação da entalpia, ΔH, é ______________; a reação é __________________ porque se processa _______________________ calor.” a) positiva, exotérmica, liberando. b) positiva, endotérmica, absorvendo. c) negativa, endotérmica, absorvendo. d) negativa, exotérmica, liberando. e) negativa, exotérmica, absorvendo. 07. (UNICAMP–SP 2018) Em 12 de maio de 2017 o Metrô de São Paulo trocou 240 metros de trilhos de uma de suas linhas, numa operação feita de madrugada, em apenas três horas. Na solda entre o trilho novo e o usado empregou-se uma reação química denominada térmita, que permite a obtenção de uma temperatura local de cerca de 2000°C. A reação utilizada foi entre um óxido de ferro e o alumínio metálico. De acordo com essas informações, uma possível equação termoquímica do processo utilizado seria a) 1 2 3 2 3Fe O 2 A 2 Fe A O ; H 852 kJ mol . b) 13 3FeO A Fe A O ; H 852 kJ mol . c) 13 3FeO A Fe A O ; H 852 kJ mol . d) 1 2 3 2 3Fe O 2 A 2 Fe A O ; H 852 kJ mol . 08. (CEFET–MG 2018) Analise o diagrama de formação do cloreto de sódio: As etapas endotérmicas, ou seja, que absorvem calor, são apenas a) I, II e III. b) I, II e V. c) I, IV e V. d) II, III e IV. 09. (UFPE) Uma antiga lâmpada usada em minas queimava acetileno, C2H2, que era preparado na própria lâmpada, gotejando-se água sobre carbeto de cálcio, CaC2, de acordo com a reação: Com as entalpias-padrão de formação listadas na tabela, pode-se afirmar que à temperatura de 298 K: a) a reação é exotérmica, e a variação de entalpia padrão da reação é – 128 kJ/mol. b) a reação é exotérmica, e a variação de entalpia padrão da reação é – 759 kJ/mol. c) a entalpia de ativação da reação é 759 kJ/mol. d) a reação é endotérmica, e a variação de entalpia padrão da reação é 128 kJ/mol. e) a reação é endotérmica, e a variação de entalpia padrão da reação é 759 kJ/mol. 10. (FGV–SP) O Teflon é um polímero sintético amplamente empregado. Ele é formado a partir de um monômero que se obtém por pirólise do trifluormetano. O trifluormetano, 3CHF , é produzido pela fluoração do gás metano, de acordo com a reação 4 2 3CH (g) 3F (g) CHF (g) 3HF(g). Dados: 0 1 fH (kJ mol ) 3CHF (g) – 1 437 4CH (g) – 75 HF(g) – 271 A entalpia-padrão da reação de fluoração do gás metano, em kJ mol –1 é igual a a) – 1 633. b) – 2 175. c) – 2 325. d) + 1 633. e) + 2 175. Página | 43 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 11. (UFRGS) Observe a seguinte tabela. Ligação ∆H (KJ mol -1 ) C – H 412 C – C 348 C = C 612 H – H 436 De acordo com as entalpias de ligação relacionadas na tabela, qual será a variação de entalpia de reação de hidrogenação do trans-2-buteno? a) - 124 KJ mol -1 . b) - 80 KJ mol -1 . c) + 44 KJ mol -1 . d) + 80 KJ mol -1 . e) + 124 KJ mol -1 . 12. (EsPCEx (Aman) 2018) O trioxano, cuja fórmula estrutural plana simplificada encontra-se representada a seguir, é utilizado em alguns países como combustível sólido para o aquecimento de alimentos armazenados em embalagens especiais e que fazem parte das rações operacionais militares. Energias de Ligação (kJ mol) C H 413 O O 495 O C 358 C O 799 H O 463 Considere a reação de combustão completa de um tablete de 90g do trioxano com a formação de CO2 e H2O. Baseado nas energias de ligação fornecidas na tabela abaixo, o valor da entalpia de combustão estimada para esta reação é Dados: Massas Atômicas: O = 16u; C = 12u; H = 1u a) +168 kJ b) –262 kJ c) +369 kJ d) –1461 kJ e) –564 kJ 13. (ENEM 2016) O benzeno, um importante solvente para a indústria química, é obtido industrialmente pela destilação do petróleo. Contudo, também pode ser sintetizado pela trimerização do acetileno catalisada por ferro metálico sob altas temperaturas, conforme a equação química: 2 2(g) 6 6( )3 C H C H A energia envolvida nesse processo pode ser calculada indiretamente pela variação de entalpia das reações de combustão das substâncias participantes, nas mesmas condições experimentais: I. 0 2 2(g) 2(g) 2(g) 2 ( ) c 5 C H O 2 CO H O H 310 kcal mol 2 II. 0 6 6( ) 2(g) 2(g) 2 ( ) c 15 C H O 6 CO 3 H O H 780 kcal mol 2 A variação de entalpia do processo de trimerização, em kcal, para a formação de um mol de benzeno é mais próxima de a) –1090 b) –150 c) –50 d) +157 e) +470 14. (UFSM–RS) O alumínio reage com o óxido de ferro, a altas temperaturas, de acordo com a seguinte reação: (s) 2 3(s) (s) 2 3(s)2A Fe O 2Fe A O Assinale a alternativa que apresenta a entalpia padrão dessa reação, em kJ/mol. Dados: 0 (s) 2(g) (s) 3(s) 0 (s) 2(g) 2 3(s) 2Fe 3 / 2O Fe O H 824 kJ / mol 2A 3 / 2O A O H 1676 kJ / mol a) +2500 b) +852 c) +824 d) –824 e) –852 15. (ENEM 2017) O ferro é encontrado na natureza na forma de seus minérios, tais como a hematita 2 3( Fe O ),α a magnetita 3 4(Fe O ) e a wustita (FeO). Na siderurgia, o ferro-gusa é obtido pela fusão de minérios de ferro em altos fomos em condições adequadas. Uma das etapas nesse processo é a formação de monóxido de carbono. O CO (gasoso) é utilizado para reduzir o FeO (sólido), conforme a equação química: (s) (g) (s) 2(g)FeO CO Fe CO Considere as seguintes equações termoquímicas: 2 3(s) (g) (s) 2(g) rFe O 3 CO 2 Fe 3 CO H 25 kJ molΔ de 2 3Fe O (s) 2(g) 3 4(s) (g) r3 FeO CO Fe O CO H 36 kJ molΔ de 2CO 3 4(s) 2(g) 2 3(s) (g) r2 Fe O CO 3 Fe O CO H 47 kJ molΔ de 2CO O valor mais próximo de rH ,Δ em kJ mol de FeO, para a reação indicada do FeO (sólido) com o CO (gasoso) é a) –14 b) –17 c) –50 d) –64 e) – 100 Página | 44 Josinaldo Lins e Rogério Lemos QUÍMICA – Módulo 02 GABARITOS FUNÇÕES INORGÂNICAS II 01. D 04. B 07. D 10. A 13. C 02. B 05. E 08. B 11. A 14. VVVFF 03. D 06. A 09. A 12. E 15. VFVVV INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 01. A 04. B 07. E 10. B 13. E 02. A 05. A 08. C 11. B 14. B 03. B 06. B 09. D 12. E 15. C NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 01. C 04. E 07. E 10. C 13. D 02. C 05. D 08. B 11. C 14. D 03. D 06. E 09. B 12. D 15. C ESTEQUIOMETRIA I 01. D 04. C 07. B 10. A 13. B 02. C 05. A 08. D 11. D 14. D 03. C 06. B 09. E 12. D 15. B SOLUÇÕES E DISPERSÕES I 01. B 04. C 07. B 10. B 13. C 02. A 05. B 08. D 11. B 14. C 03. D 06. D 09. E 12. B 15. A SOLUÇÕES E DISPERSÕES II 01. B 04. D 07. B 10. C 13. D 02. E 05. E 08. D 11. E 14. C 03. D 06. C 09. B 12. D 15. C PROPRIEDADES COLIGATIVAS 01. C 04. E 07. D 10. E 13. D 02. C 05.C 08. B 11. A 14. E 03. B 06. A 09. B 12. E 15. C FUNÇÕES ORGÂNICAS 01. D 04. A 07. D 10. A 13. A 02. C 05. B 08. C 11. B 14. C 03. B 06. D 09. C 12. A 15. C PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 01. E 04. D 07. E 10. B 13. B 02. E 05. B 08. E 11. A 14. B 03. D 06. D 09. A 12. C 15. C TERMOQUÍMICA I 01. A 04. B 07. D 10. B 13. B 02. B 05. E 08. A 11. A 14. E 03. D 06. D 09. A 12. D 15. B