Isomeria e Quiralidade

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ESTEREOQUÍMICAESTEREOQUÍMICA
Isômeros 
Estereoisômeros
Constitucionais
1
Diastereoisômeros
Configuracionais Geométricos
(cis-trans)
Enantiômeros
ISOMERIA CONSTITUCIONALISOMERIA CONSTITUCIONAL
diferentes conectividades
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Isômeros são duas substâncias diferentes com mesma fórmula Isômeros são duas substâncias diferentes com mesma fórmula 
molecularmolecular
Isomeria Isomeria 
de funçãode função
IsomeriaIsomeria
de posiçãode posição
RegioisômerosRegioisômeros
ESTEREOISÔMEROSESTEREOISÔMEROS
3
ESTEREOISÔMEROSESTEREOISÔMEROS
4
ESTEREOQUÍMICA
5
QUIRALIDADE
6
Carbono assimétricoCarbono assimétrico: é todo carbono : é todo carbono sp3 sp3 
substituído por quatro átomos (ou grupo desubstituído por quatro átomos (ou grupo de
átomos) diferentesátomos) diferentes
AUSÊNCIA DE PLANO DE SIMETRIAAUSÊNCIA DE PLANO DE SIMETRIA
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AQUIRALAQUIRAL QUIRALQUIRAL
ISÔMEROS QUE CONTEM UM CENTRO ISÔMEROS QUE CONTEM UM CENTRO 
ASSIMÉTRICOASSIMÉTRICO
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SS RR
REGRA C.I.P. PARA NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS REGRA C.I.P. PARA NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS 
((RR, , SS))
Cahn-Ingolg-Prelog (CIP)
1-numere os substituintes de acordo prioritariamente as seus números
atômicos
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2- coloque-se como observador desta molécula na forma que o grupo de
última prioridade (prioridade 4) fique o mais longe possível da sua
observação
REGRA C.I.P. PARA NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS REGRA C.I.P. PARA NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS 
((RR, , SS))
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REGRA C.I.P. PARA NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS REGRA C.I.P. PARA NOMENCLATURA DE ENANTIÔMEROS 
((RR, , SS))
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GRUPOS CONSIDERADOS PRIORITÁRIOS NA GRUPOS CONSIDERADOS PRIORITÁRIOS NA CIPCIP
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Dupla trocaDupla troca
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Projeção de FischerProjeção de Fischer
MENOR PRIORIDADE NA POSIÇÃO VERTICALMENOR PRIORIDADE NA POSIÇÃO VERTICAL
(R)-3-Clorohexano (S)-3-Clorohexano
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MENOR PRIORIDADE NA POSIÇÃO VERTICALMENOR PRIORIDADE NA POSIÇÃO VERTICAL
(S)-2-butanol (R)-2-butanol
Projeção de FischerProjeção de Fischer
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PROPRIEDADE DOS ENANTIÔMEROSPROPRIEDADE DOS ENANTIÔMEROS
ATIVIDADE BIOLÓGICAATIVIDADE BIOLÓGICA
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PROPRIEDADE DOS ENANTIÔMEROSPROPRIEDADE DOS ENANTIÔMEROS
TALIDOMIDA®
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TALIDOMIDA®
(R)-(+)-Limoneno (S)-(+)-Limoneno
odor de laranja odor de limão
ATIVIDADE BIOLÓGICAATIVIDADE BIOLÓGICA
apresenta uma biodisponibilidade muito superior do que apresenta uma biodisponibilidade muito superior do que 
o seu o seu enantiômeroenantiômero RR
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o o enantiômeroenantiômero ((SS, , SS) é 100 vezes mais doce que o ) é 100 vezes mais doce que o 
açúcar comum (sacarose)açúcar comum (sacarose)
ATIVIDADE ÓTICA
Atividade ótica é a propriedade de mudar o plano
polarizado da luz, quando analisada em um polarímetro.
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ATIVIDADE ÓTICA
O O polarímetropolarímetro
Direção da propagação de luz
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Direção da propagação de luz
analisadoranalisador
Fonte luz polarizador Luz tubo contendo
de luz normal monocromática amostra 
ATIVIDADE ÓTICA
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Dextro-rotatória Levo-rotatória
ATIVIDADE ÓTICA
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MOLÉCULAS COM MAIS DE UM CARBONO 
ASSIMÉTRICO
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COMPOSTOS MESOCOMPOSTOS MESO
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SEPARAÇÃO DE ENANTIÔMEROSSEPARAÇÃO DE ENANTIÔMEROS
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