Hidrocarboneto Ciclano, cicleno e compostos aromáticos

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 Ciências da Natureza e suas 
Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3º Ano
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno 
e compostos aromáticos
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Características gerais das moléculas orgânicas
Estrutura (geometria)
Depende da hibridização do átomo de carbono:
sp3  tetraédrica;
sp2  trigonal plana;
sp  linear.
Hibridizado sp³
Hibridizado sp²
Hibridizado sp
109,5º
180º
120º
C
H
O
N
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
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Características gerais das moléculas orgânicas
Estabilidade:
C forma ligações muito fortes com H, O, N e halogênios;
também forma ligações fortes com ele mesmo, gerando estruturas estáveis de cadeias longas ou de anéis;
a força da ligação aumenta (e o comprimento diminui) no sentido:
simples (C-C)  dupla (C=C)  tripla (CC)
C e H têm eletronegatividade semelhante, logo, a ligação C-H é basicamente apolar;
assim sendo, compostos com ligações C-C e C-H são termodinamicamente estáveis e cineticamente inertes;
a adição de grupos funcionais (por exemplo: -OH) introduz reatividade às moléculas orgânicas.
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
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Características gerais das moléculas orgânicas
Solubilidade:
compostos com apenas ligações C-C ou C-H são apolares, ou seja, solúveis em solventes apolares e pouco solúveis em água;
moléculas orgânicas solúveis em água têm grupos funcionais polares;
surfactantes têm longas partes apolares na molécula com uma pequena ponta iônica ou polar.
Imagem: 3D do benzeno / KS / The use of this image is free for any purpose.
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
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Hidrocarbonetos
	São compostos cujas moléculas contêm apenas átomos de hidrogênio (H) e de carbono (C).
Imagem: Petróleo é bombeado para um barril por uma réplica de um motor a vapor / Niagara /  Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
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Classificação dos hidrocarbonetos
Existem várias subfamílias, podendo destacar as seguintes:
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Alcadienos
Ciclanos
Ciclenos
Hidrocarbonetos aromáticos
Nesta aula, trataremos dos ciclanos, ciclenos e hidrocarbonetos aromáticos.
Imagem:Um pumpjack no Texas / Flcelloguy /  GNU Free Documentation License 
Imagem: Diesel / Burger / Public Domain
Imagem: Estação Autogas da Shell / Robert Brook / Creative Commons Attribution 2.0 Generic 
Imagem: chemical structure of thujene / Edgar181 / Public Domain.
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
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Ciclanos
Fórmula geral: CnH2n:
Também chamados de cicloalcanos, cicloparafinas e hidrocarbonetos naftênicos (por serem encontrados em parafinas e empetróleo à base de naftênica);
apresentam apenas ligações simples em cadeias fechadas (anéis);
assim sendo, o carbono está com hibridização sp3, ou seja, deverá formar quatro ligações simples (geometria tetraédrica).
C
H
H
H
H
109,5º
CH - tetraédrica
4
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Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
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Ciclanos
O ciclopropano (acima, à esquerda) e o ciclobutano (acima, à direita) são tensos porque os ângulos no anel são menores do que os 109,5° necessários para a geometria tetraédrica;
por causa do tensionamento no anel, o ciclopropano é muito reativo.
Imagem: Ciclopropano / Benrr101 / Public Domain
Imagem: Ciclobutano / Smokefoot / Public Domain
Imagem: Ciclopropano / AntimoniGNU Free Documentation License.
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Ciclanos
Nomenclatura:
são nomeados com o prefixo ciclo- seguido do nome do alcano com o mesmo número de carbonos;
assim como no caso dos alcenos, existe isomeria cis/trans. Quando os substituintes estiverem na mesma face da molécula, serão cis, quando estiverem em lados opostos, serão trans;
3-etil-1-metilciclopentano
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Ciclanos
Nomenclatura (cont.):
a única diferença é o fato de ter que citar inicialmente a ramificação;
se houver mais de uma ramificação, enumera-se a cadeia lembrando que é preciso partir da ramificação baseando-se na ordem alfabética e de modo que as ramificações sejam citadas com os menores números possíveis.
Observe bem o exemplo abaixo:
Correto
Errado
Errado
1-etil-3-metil-ciclipentano
O erro está no fato da numeração não ter começado em ordem alfabética: etil vem antes de metil
Está errado porque numerou-se com números maiores, 1 e 4, quando deveriam ser menores: 1e 3.
1
2
3
4
5
5
4
3
2
1
3
2
1
5
4
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Ciclanos
Propriedades físicas:
possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os alcanos com número de carbonos equivalente;
a rigidez do anel permite um maior número de interações intermoleculares, que precisam ser quebradas para converter as moléculas para a fase gasosa.
Imagem: Ciclohexano / Jynto and Ben Mills / Public Domain.
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Ciclanos
Tensão do anel:
os ciclanos menores (ciclobutano e ciclopropano) apresentam um estresse significativo devido aos ângulos de ligação (conforme visto anteriormente);
os ciclanos maiores, como o ciclopentano (acima, à esquerda) e o ciclohexano (acima, à direita) são quase livre de tensão.
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Ciclenos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada, não-saturados (ao menos uma ligação dupla).
Fórmula geral: CnH2n-2
HC
CH
CH
CH
CH
2
CH
2
CH
2
H C
2
H C
2
(C4H6)
(C5H8)
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Ciclenos
Nomenclatura:
é semelhante a dos alcenos, antepondo ao nome o prefixo ciclo- e usando-se o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo eno.
ciclobuteno
metilciclobuteno
1,4-dimetilbuteno
CH
C
H C
2
CH
CH
3
H C
3
3
2
4
1
CH
C
3
2
4
1
CH
CH
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Hidrocarbonetos aromáticos:
não há uma fórmula geral para os aromáticos (ou arenos), assim chamados em virtude do forte cheiro apresentado pelos primeiros a serem descobertos;
as estruturas aromáticas estão formalmente relacionadas ao anel benzênico. Os elétrons  deslocalizados normalmente são representados como um círculo no centro do anel;
Benzeno H
Representações simplificadas
A sua nomenclatura será vista adiante
São hidrocarbonetos aromáticos
ou
ou
c
c
c
c
c
c
H
H
H
H
H
H
ou
c
c
c
c
c
c
H
H
H
H
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Hidrocarbonetos aromáticos:
o benzeno é uma molécula simétrica plana, muito pouco reativo por causa da estabilidade associada aos elétrons  deslocalizados;
apesar de conterem ligações , os hidrocarbonetos aromáticos sofrem substituição mais facilmente que adição. Isso devido à elevada estabilidade causada ressonância do anel.
Imagem: Estrutura Química do Benzeno / Cacycle /  GNU Free Documentation License.
Imagem: Estrutura do benzeno em 3D / Alundra / Public Domain.
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Hidrocarbonetos aromáticos
Classificação:
Mononucleares:
possuem apenas um anel benzênico (substituído ou não). A substituição será de um ou mais átomos de hidrogênio do anel pelos radicais de hidrocarbonetos. Ex.: benzeno, metil-benzeno (tolueno), dimetil-benzeno (xileno)etc.
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Hidrocarbonetos aromáticos
Classificação (cont.):
Polinucleares:
isolados: união de anéis benzênicos por ligação simples entre os átomos de carbono. Exemplo: bifenila
condensados: união de anéis benzênicos de modo que dois ou mais átomos de carbono sejam comuns a mais de um anel Exemplos: naftaleno (com 2), antraceno e fenantreno (com 3) etc.
Imagem: Modelo de molécula de bifenila / Kemikungen / Public Domain.
Imagem: Naftaleno / Autor Desconhecido / Disponibilizado por Benjah-bmm27 / Public Domain.
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Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura:
benzeno é o nome-base e o substituinte é indicado por um prefixo;
CH
3
C
2
H
CH
3
CH
2
CH
2
etilbenzeno
propilbenzeno
etilbenzeno
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Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura:
em alguns casos, o substituinte e o anel benzênico podem ser nomeados em conjunto formando novo nome-base;
benzeno
metilbenzeno 
ou
tolueno
1,2-dimetilbenzeno 
ou
o-xileno
CH
3
CH
3
CH
3
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Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura (cont.):
quando dois substituintes estão presentes, suas posições relativas podem ser indicadas pelo uso de orto (o), meta (m) e para (p);
1,2-dimetilbenzeno
ortodimetilbenzeno
o-xileno
1,4-dimetilbenzeno
metadimetilbenzeno
m-xileno
1,4-dimetilbenzeno
parametilbenzeno
p-xileno
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Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura (cont.):
quando mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, suas posições devem ser indicadas por números;
1,2,4-trietilbenzeno
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
1
2
3
4
5
6
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Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura (cont.):
quando o próprio anel benzênico é um substituinte, ele é chamado grupo fenila. A remoção de um hidrogênio do benzeno produz o radical fenila;
a remoção de um hidrogênio do grupo metila do tolueno produz o radical benzila.
CH
2
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Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura (cont.):
	Os hidrocarbonetos aromáticos de núcleos condensados têm nomes particulares .
Derivados do naftaleno:
os átomos de carbono têm numeração fixa no caso dos naftalenos;
todos os átomos de carbono que possuem número 1, 4, 5 e 8 são equivalentes e denominados carbono α (alfa);
os átomos de carbono que possuem números 2, 3, 6 e 7 são equivalentes e denominados carbono β(beta). 
Naftaleno
naftalina
antraceno
fenantreno
α 
β
β
β
β
β – metil-naftaleno
α 
α 
α 
α – metil-naftaleno 
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Reações mais comuns com o anel benzeno:
os compostos aromáticos sofrem reações de adição bem características. Abaixo alguns exemplos mais importantes:
Acilação: substituição de hidrogênios do anel aromático por um ou mais grupos derivados de ácidos carboxílicos.
O
C
+
+
H
H
H
C
O
O
C
metil fenil cetona
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Reações mais comuns com o anel benzeno
Alquilação: substituição de um ou mais hidrogênios do anel aromático por um ou mais grupos derivados de alcanos (grupo alquila). 
+
+
H
H
H
tolueno
+
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Exercícios de fixação
(UEL) Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno?
4
5
6
7
8
Imagem: What? / Lilyu / WTF Public License. 
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Exercícios de fixação
(UEL) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano?
C6H14
C6H12
C6H10
C6H8
C6H6
Imagem: Cautela / Rursus / Domínio Público.
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Exercícios de fixação
(UFSCar) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem a seguinte fórmula molecular:
C14H8
C14H10
C14H12
C18H12
C18H14
Imagem: Pergunta Feliz / Nevit Dilmen / GNU Free Documentation License.
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Atividade extra: modelos tridimensionais
Objetivo:
ampliar a capacidade de entendimento dos estudantes por meio da visualização tridimensional de estruturas químicas.
Material:
kits moleculares para o ensino de Química Orgânica suficientes para disponibilizar um por grupo na turma.
Ver link:
http://bimg1.mlstatic.com/kit-molecular-para-ensino-de-quimica-orgnica_MLB-F-192370708_8340.jpg
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Atividade extra: modelos tridimensionais
Desenvolvimento:
dividir a turma em grupos (máximo de 5 estudantes);
distribuir um kit de montagem para cada grupo;
solicitar que os estudantes montem estruturas tridimensionais dos hidrocarbonetos estudados até agora, com ênfase para os dessa aula (ciclanos, ciclenos e aromáticos);
cada grupo deve apresentar sua estrutura e discutir seu conhecimento com os demais.
Ver link:
http://www.3bscientific.com.br/imagelibrary/W19805/W19805_01_Kit-de-quimica-inorganica-organica-para-classes.jpg
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Tabela de Imagens
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