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1 Lista de Exercícios 7 Prof. Rômulo Jr CENTRO UNIVERSITÁRIO MAURÍCIO DE NASSAU Curso de ENGENHARIA Química Orgânica Prof. Raimundo Rômulo Martins Jr. Lista de Exercícios 7 Lista de Exercícios 6 – Introdução às Reações Orgânicas 1- Os produtos (A), (B), (C) e (D) das reações mostradas a seguir têm as mais variadas aplicações. O etileno (A) é utilizado na obtenção de plásticos, o nitrobenzeno (B) é usado na preparação da anilina, o cloreto de etila (C) é largamente utilizado como solvente e anestésico tópico, e o álcool isopropílico (D) é usado na composição de anticongelantes. a) Classifique as reações dadas, considerando as categorias: adição, substituição ou eliminação. b) Dê os nomes dos reagentes orgânicos, presentes nas reações citadas, que originaram os produtos (A), (B), (C) e (D). 2- Dê a definição de ácidos e bases segundo Bronsted-Lowry e segundo Lewis. 3- Mostre a reação de um ácido monoprótico genérico HA com a água para a formação do cátion hidrônio. 4- Alguns compostos orgânicos podem ser empregados como conservantes de alimentos. O ácido benzóico e o paraben são dois exemplos de compostos que podem ser utilizados com esta finalidade. A atividade, entretanto, depende do pH do alimento e, para os compostos em questão, esta só ocorre quando estes estão na sua forma não ionizada. Abaixo são apresentadas as reações de ionização e os respectivos pKa’s de ambos compostos. Qual o ácido mais forte? Justifique. 2 Lista de Exercícios 7 Prof. Rômulo Jr 5- Coloque as substâncias a seguir em ordem crescente de acidez: fenol(pKa= 9,9) acetona (pKa= 19,3) acetilacetona (pKa= 9) a. acético (pKa= 4,76) 6- Os ácidos abaixo são bastante utilizados em reações orgânicas de adição, substituição e/ou eliminação. Classifique cada ácido a seguir quanto à sua força (forte ou fraco). Nomeie cada ácido. Obs: utilize o valor de pKa descrito na literatura para classificá-los. a) HF b) HNO3 c) HNO2 d) HIO e) H2S f) H2SO3 g) HCl h) HClO2 i) HCN 7- Dê a definição de base conjugada e ácido conjugado. 8- Identificar o ácido, a base, o ácido conjugado e a base conjugada em cada uma das seguintes reações. a) HClO4 + N2H4 N2H5 + + ClO4 - b) CO3 2- + H2O HCO3 - + OH- c) NO2 - + N2H5 + HNO2 + N2H4 d) HCN + H2SO4 H2CN + + HSO4 - 9- Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez e explique sua resposta. a) CH3CH2NH2; CH3CH2OH; e CH3CH2CH3 b) CH3CH2CH2OH; CH3CH2CO2H; e CH2CHClCO2H c) CH3CH=CH2; CH3CH2CH3; e CH3CCH 10- Por que o HCl é um ácido mais forte que o HF? 11- Mostre as setas curvas para as seguintes reações. 3 Lista de Exercícios 7 Prof. Rômulo Jr
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