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QUI 131 – Química Orgânica 
Universidade Federal de Viçosa
Departamento de Química
Capítulo 1
Desenvolvimento da Química Orgânica
1769-1786 – Scheele e Lavoisier: isolamento de compostos químicos a partir de
fontes naturais
Compostos de origem natural  constituídos principalmente por C, H, O e N.
1807 – Berzelius:
Composto orgânico  termo usado para descrever substâncias
extraídas de seres vivos.
Teoria do Vitalismo:
Compostos orgânicos só poderiam ser sintetizados por seres vivos, por
intervenção de uma força vital
1828 – FRIEDRICH WÖHLER: síntese da ureia a partir de cianeto de amônio
Cianato de amônio
ureia
QUÍMICA ORGÂNICA
 QUÍMICA DE PRODUTOS NATURAIS
 SÍNTESE ORGÂNICA
Ligação e Estrutura Molecular
 Estrutura atômica
 Elementos químicos
 Número atômico
 Número de massa
 Isótopos
 Elétrons de valência
 Teoria Estrutural da Química Orgânica
 Tetravalência do carbono
 Isômeros
 Ligações Químicas: A regra do octeto
 Ligação iônica
 Ligação covalente
Ligações covalentes e estruturas de Lewis
Ligação química  contato entre as regiões mais externas dos átomos (elétrons de valência)
Símbolos de Lewis  representação dos elétrons de valência de elementos representativos 
SÍMBOLOS DE LEWIS
 Cada ponto representa um elétron.
 Máximo de dois elétrons em cada lado.
 elétrons emparelhados e não emparelhados representados conforme distribuição eletrônica do 
elemento
 Núcleo e camadas internas são representados pelo símbolo do elemento
 Elétrons e valência são representados por pontos ao redor do símbolo do elemento
Tópico 5: Ligações Químicas
Elementos do mesmo grupo  símbolos de Lewis similares
SÍMBOLOS DE LEWIS
Estruturas de Lewis para moléculas:
Ligações covalentes e estruturas de Lewis
Representação das ligações covalentes mostrando apenas os elétrons de valência
dos átomos envolvidos
Exemplos: H2 F2 H2O
 Todos os elétrons de valência do átomo são mostrados
 O par de elétrons compartilhado é mostrado entre os símbolos dos dois átomos 
Representado como dois pontos ou como um traço
ou
ou
ou
Estruturas de Lewis
 Ligações simples
Compartilhamento de um par de elétrons
 Ligações duplas
Compartilhamento de 
dois pares de elétrons
 Ligações triplas
Compartilhamento de três 
pares de elétrons
Ligações covalentes e estruturas de Lewis
Estruturas de Lewis para moléculas:
EXCESSÕES À REGRA DO OCTETO
 Octeto incompleto
 Nº ímpar de elétrons (radicais)
 Expansão da camada de valência
Ligações covalentes e estruturas de Lewis
Estruturas de Lewis
CARGA FORMAL
Cálculo da carga formal  diferença entre o número de elétrons de
valência no átomo isolado e o número de elétrons assinalados ao átomo em
uma estrutura de Lewis
CF = (nº de e- de valência do átomo isolado) – (nº de e- do átomo ligado)
Como assinalar os elétrons do átomo ligado
1. Divida cada par compartilhado, atribuindo um elétron para cada átomo 
ligado
2. 2. Atribua ambos os elétrons de cada par solitário ao seu átomo,
Para moléculas  somatório das cargas formais de todos os átomos = zero 
Para íons  somatório das cargas formais = carga do íon
EXEMPLOS: CH4 HNO3 H2SO4 NH4
+ CO3
2-
1. Determinar o nº total de elétrons de valência de todos os átomos
2. Escolher o átomo central e esquematizar o esqueleto da estrutura, omitindo inicialmente
os átomos de hidrogênio
3. Adicionar os pares de elétrons de cada ligação
4. Completar o octeto dos átomos periféricos
átomos de hidrogênio e halogênios serão sempre periféricos
7. Quando mais de uma estrutura for possível, escolher a que apresentar maior número de
átomos com carga formal igual a zero
Na maioria das vezes, o átomo central é o menos eletronegativo
5. Completar com os átomos de hidrogênio
EXEMPLOS: CH4 CH3F C2H4 C2H2 CH5N HNO3 H2SO4
NH4
+ CO3
2 - SO4
2-
Estruturas de Lewis
6. Verificar possibilidade de formação de ligações múltiplas
Ânions  Nº total de elétrons = (nº total de elétrons de valência) + (carga do ânion)
Cátions  Nº total de elétrons = (nº total de elétrons de valência) – (carga do cátion)
A molécula de ozônio (O3) e
Estruturas de Lewis
Estruturas de ressonância 
Estruturas de ressonância  apresentam o mesmo esqueleto (os átomos
ocupam as mesmas posições relativas) mas diferem quanto ao arranjo dos
elétrons
Teoria da ressonância
 Duas estruturas de Lewis equivalentes podem ser escritas
 Diferem entre si pela posição dos elétrons
 Os núcleos não mudam suas posições relativas
A molécula de ozônio (O3)
e
Estruturas de Lewis
Comprimento da ligação (nm)
0,112
0,132
0,128 nm
Estruturas de ressonância 
Teoria da ressonância
 As duas estruturas de Lewis estão corretas
 Nenhuma das duas representa a molécula real
 Na molécula real, os e- estão deslocalizados
 A molécula é um híbrido de ressonância δ- δ-
+
Teoria da ressonância
 Três estruturas de Lewis equivalentes podem ser escritas
íon carbonato, CO3
2-
 Uma estrutura pode ser convertida na outra apenas movimentando os elétrons
 Os núcleos não mudam suas posições relativas
Teoria da ressonância
íon carbonato, CO3
2-
O íon carbonato pode ser representado por 3 estruturas de ressonância
 O comprimento das ligações C-O são iguais e são intermediárias entre uma
dupla e uma simples.
 As densidades de carga são iguais em cada oxigênio 
Mapa de potencial eletrostático para o íon carbonato:
Teoria da ressonância
Sempre que uma molécula ou um íon puder ser representado por duas ou mais
estruturas de Lewis, cuja única diferença seja a posição dos elétrons,
teremos:
1 – Nenhuma dessas estruturas (estruturas de ressonância ou contribuintes de
ressonância) será a representação real da molécula ou íon.
2 –A molécula ou íon será melhor representado por um híbrido de
ressonância.
Estruturas de ressonância 
Híbrido de ressonância 
Teoria da ressonância
Estruturas de ressonância só existem “no papel”
Ao escrever estruturas de ressonância, só é permitido mover os elétrons
1 e 2 são estruturas de
ressonância
3 não é estrutura de 
ressonância de 1 e 2
Teoria da ressonância
 Estruturas de ressonância só existem “no papel”
 Ao escrever estruturas de ressonância, só é permitido mover os elétrons
 O híbrido de ressonância é sempre mais estável (menor energia) que qualquer 
das estruturas de ressonância isoladas
 Quanto mais estável for uma estrutura de ressonância, maior a sua contribuição 
para o híbrido
 Quanto mais ligações covalentes, mais estável
 Separação de cargas diminui a estabilidade da estrutura
 Estruturas em que todos os átomos possuem camada de valência 
completa são mais estáveis
Teoria da ressonância
Quando as estruturas de ressonância são equivalentes, a estabilização do
híbrido é elevada.
estruturas de ressonância para 
o benzeno
Representação
do híbrido de ressonância
ou
Teoria da ressonância
Problema 1.9.
Orbitais atômicos
Níveis de energia
Subníveis de energia
 Conjunto de orbitais com mesmo valor de l = subnível de energia 
 Conjunto de subníveis com mesmo valor de n = nível de energia
 Espaço ao redor do núcleo onde há elevada probabilidade de encontrar o elétron
Orbitais atômicos
Contém apenas um orbital s
Subnível s Subnível p
Contém três orbitais p
Subnível d
Contém apenas cinco orbitais d
Orbitais atômicos
Configurações eletrônicas:
 No estado fundamental, os elétrons ocupam os
orbitais de menor energia (Princípio de Aufbau)
 Cada orbital pode conter no máximo dois elétrons, e
osdois elétrons em um mesmo orbital devem
apresentar spins opostos (Princípio da exclusão de
Pauli)
 Os elétrons de uma mesma subcamada tendem a
permanecer desemparelhados (em orbitais
separados), com spins paralelos (Regra de Hund)
Boro Carbono Nitrogênio Oxigênio Flúor Neônio
TLV e hibridação de orbitais
Ligação covalente
 orbitais de valência dos dois átomos se sobrepõem 
TEORIA DA LIGAÇÃO DE VALÊNCIA (TLV)
 o par de elétrons é atraído por ambos os núcleos
 aumenta a densidade de elétrons entre os dois núcleos
Átomos isolados
Átomos ligados
Mapas de potencial eletrostático
TEORIA DA LIGAÇÃO DE VALÊNCIA (TLV)
Ligação covalente  sobreposição de orbitais atômicos
TLV e hibridação de orbitais
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp3
Configurações eletrônicas
no estado fundamental:
metano
Molécula prevista
1. Como o C compartilha um elétron com cada
átomo de hidrogênio ?
2. Como a geometria do CH4 pode ser tetraédrica?
Hibridação de orbitais
TLV e hibridação de orbitais
CH4
Molécula prevista 
com base na TLV
Molécula real
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp3
orbital s
três orbitais p
quatro orbitais híbridos sp3
quatro orbitais híbridos 
sp3 
Hibridação
estado fundamental
estado hibridizado
Geometria tetraédrica
4 ligações sigma (σ)
metano
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp3
TLV e hibridação de orbitais
TEORIA DA LIGAÇÃO DE VALÊNCIA (TLV)
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp3
NITROGÊNIO
um par 
não-ligante
Geometria 
piramidal
hibridação sp3
TLV e hibridação de orbitais
TEORIA DA LIGAÇÃO DE VALÊNCIA (TLV)
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp3
OXIGÊNIO
dois pares 
não-ligante
Geometria 
angular
TLV e hibridação de orbitais
Orbitais híbridos 
2sp2
C (Z=6):
Estado Fundamental Estado hibridizado
2p
hibridação
TLV e hibridação de orbitais
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp2
A estrutura do eteno (C2H4): Geometria trigonal planaC C
H
HH
H
Sobreposição frontal  ligação σ
ligações σ
ligações σ
Sobreposição lateral  ligação pi (π)
TLV e hibridação de orbitais
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp2
sp2
sp2
sp2
p
p
sp2
sp2
sp2
p
p
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp2
ligação σ
ligação π
Orbitais híbridos sp2
Orbitais p não hibridizados
Sobreposição frontal
Sobreposição lateral
TLV e hibridação de orbitais
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp2
Ligação σ
Ligação π
C C
H
HH
H
TLV e hibridação de orbitais
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp2
Hibridação
estado fundamental
estado hibridizado
 Combinação de 3 orbitais (1 orbital s e 2orbitais p)
 Formação de 3 orbitais híbridos sp2
estado excitado
Trifluoreto de boro
TLV e hibridação de orbitais
um orbital s
dois orbitais p
três orbitais híbridos sp2
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp2
hibridação
TLV e hibridação de orbitais
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp2
Orbitais híbridos sp2
sobreposição entre orbitais p e sp2 
TLV e hibridação de orbitais
Orbitais híbridos
2sp
C (Z=6):
hibridação
2p 2p
Estado Fundamental Estado hibridizado
hibridação
Dois orbitais 
não 
híbridizados
Dois orbitais hibridizados
TLV e hibridação de orbitais
A estrutura do etino (C2H2): C C HH
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp
A estrutura do etino (C2H2):
C C HH
ligação σ
ligação σ ligação σ
ligação π
ligação π
TLV e hibridação de orbitais
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp
ligação σ
ligação π
ligação π
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp
C C HH
TLV e hibridação de orbitais
A estrutura do etino (C2H2):
dois orbitais sp
Orbital p
C C HH
dois orbitais sp
Orbital p
Orbital p Orbital p
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp
TLV e hibridação de orbitais
A estrutura do etino (C2H2):
C C HH
duas ligações π
ligação σ
 ORBITAIS HÍBRIDOS sp
TLV e hibridação de orbitais
A estrutura do etino (C2H2):
Comprimento de ligações carbono-carbono
Etino Eteno Etano
 Quanto maior o caráter s de um orbital, menor o comprimento de ligação 
 Quanto maior o caráter p de um orbital, maior o comprimento de ligação 
Geometria Molecular
 Considerar todos os pares de elétrons de valência do átomo central
 Os pares de elétrons devem ficar o mais afastados possível uns dos outros
 A repulsão entre pares isolados é maior que entre pares ligados
 A geometria da molécula é determinada considerando-se as posições dos núcleos
 METANO, CH4
 Geometria tetraédrica
 Ângulo de ligação: 109,5 °
 MODELO DE REPULSÃO DOS PARES DE ELÉTRONS DA CAMADA DE 
VALÊNCIA (modelo VSEPR)
Geometria Molecular
 Considerar todos os pares de elétrons de valência do átomo central
 Os pares de elétrons devem ficar o mais afastados possível uns dos outros
 A repulsão entre pares isolados é maior que entre pares ligados
 A geometria da molécula é determinada considerando-se as posições dos núcleos
 Amônia, NH3
 Geometria priramidal trigonal
 Ângulo de ligação: 107 °
 MODELO DE REPULSÃO DOS PARES DE ELÉTRONS DA CAMADA DE 
VALÊNCIA (modelo VSEPR)
Geometria Molecular
 Considerar todos os pares de elétrons de valência do átomo central
 Os pares de elétrons devem ficar o mais afastados possível uns dos outros
 A repulsão entre pares isolados é maior que entre pares ligados
 A geometria da molécula é determinada considerando-se as posições dos núcleos
 Água, H2O
 Geometria angular
 Ângulo de ligação: 104,5 °
 MODELO DE REPULSÃO DOS PARES DE ELÉTRONS DA CAMADA DE 
VALÊNCIA (modelo VSEPR)
Geometria Molecular
 Considerar todos os pares de elétrons de valência do átomo central
 Os pares de elétrons devem ficar o mais afastados possível uns dos outros
 A repulsão entre pares isolados é maior que entre pares ligados
 A geometria da molécula é determinada considerando-se as posições dos núcleos
 Trifluoreto de boro, BF3
 Geometria trigonal plana
 Ângulo de ligação: 120 °
 MODELO DE REPULSÃO DOS PARES DE ELÉTRONS DA CAMADA DE 
VALÊNCIA (modelo VSEPR)
Geometria Molecular
 MODELO DE REPULSÃO DOS PARES DE ELÉTRONS DA CAMADA DE 
VALÊNCIA (modelo VSEPR)
 Considerar todos os pares de elétrons de valência do átomo central
 Os pares de elétrons devem ficar o mais afastados possível uns dos outros
 A repulsão entre pares isolados é maior que entre pares ligados
 A geometria da molécula é determinada considerando-se as posições dos núcleos
 Hidreto de berílio, BeH2
 Geometria linear
 Ângulo de ligação: 180 °
Geometria Molecular
 Considerar todos os pares de elétrons de valência do átomo central
 Os pares de elétrons devem ficar o mais afastados possível uns dos outros
 A repulsão entre pares isolados é maior que entre pares ligados
 A geometria da molécula é determinada considerando-se as posições dos núcleos
 Dióxido de carbono, CO2
 Geometria linear
 Ângulo de ligação: 180 °
 MODELO DE REPULSÃO DOS PARES DE ELÉTRONS DA CAMADA DE 
VALÊNCIA (modelo VSEPR)
Fórmulas estruturais
 EXEMPLO: propan-1-ol (álcool isopropílico)
Fórmula estrutural 
de pontos
Fórmula estrutural 
de traços
Fórmula estrutural 
de linhas
Fórmula estrutural em bastão
Fórmula estrutural condensada
Fórmulas estruturais
 EXEMPLO: propan-1-ol (álcool isopropílico)
ou ou
Fórmulas estruturais
 FÓRMULAS TRIDIMENSIONAIS
Etano Bromometano
Butan-2-ol
2-hidroxi-4-metilpent-3-eno
1-bromo-2-hidroxibut-3-ino

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