APOSTILA UNIP ORGANICA ALUNO

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2º e 3º TERMOS – QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
Aluno (a)............................................................................................................ Prof. Marcelo S. F 
 
"A química deve ser aprendida porque representa uma das formas de ver o mundo e de interpretá-lo. Um cidadão tem uma 
visão parcial do mundo quando não domina os princípios fundamentais da química." 
(Gallo Neto, 1995 - p. 8) 
 
Química, Saúde e Medicamentos 
A química orgânica ganha cada vez maior destaque no mundo. 
Inúmeras razões contribuem para este sucesso. Os chamados elementos organógenos - principais átomos formadores 
dos compostos orgânicos: Carbono, Hidrogênio, Oxigênio e Nitrogênio, são responsáveis por 
mais de um milhão e meio de substâncias diferentes, enquanto os outros, cerca de 90 
elementos, formam poucas centenas de milhares de substâncias distintas. 
 
Os medicamentos constituem um ramo da química de grande desenvolvimento. 
FENITOÍNA: uma das drogas mais importantes no tratamento da epilepsia. 
 
 
Os medicamentos são substâncias ou preparações que se utilizam como remédio, elaborados 
em farmácias ou indústrias farmacêuticas e atendendo especificações técnicas legais. Assim, um preparado caseiro 
com plantas medicinais pode ser um remédio, mas ainda não é um medicamento. 
Remédio é um termo amplo, aplicado a todos os recursos terapêuticos para combater doenças ou sintomas: repouso, 
psicoterapia, fisioterapia, acunpultura, cirurgia, etc. 
 
O soro caseiro é um remédio (Questão 1. Quais as substâncias químicas presentes no soro caseiro ? ) mais 
eficiente para combater a desidratação e constituiu um dos maiores avanços da terapia neste século, mas não 
é um medicamento, nem pode ser legalmente comercializado. 
RESPOSTA:.............................. 
 
(Questão 2.Verifique a composição química de um medicamento, identifique o princípio ativo e as 
substâncias auxiliares). RESPOSTA:......................................... 
 
 
 
 
NOME DOS MEDICAMENTOS: 
 
A importância do nome dos medicamentos está associada ao uso do 
medicamento. 
Muitas pessoas escolhem um determinado medicamento pelo nome e pela 
propaganda. 
A falta de informações não raras vezes provoca problemas graves pelo seu 
uso indevido. 
Os medicamentos podem ser identificados pelos seus nomes comerciais (ou de fantasia), pelo nome genérico da 
substância ativa ou então pelo seu nome químico. 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
1. Nome genérico: Paracetamol 
Nome químico: p-acetilaminofenol ou N-acetil-p-aminofenol ou 4-hidroxiacetanilida 
Nome de fantasia: Tylenol, Dôrico, Acetofen, Parador, Eraldor, Tynofen, Dolocid, Pacemid, etc. 
 
2. Nome genérico: Ácido acetilsalicílico 
Nome químico: Acetato do ácido salicílico 
Nome de fantasia: AAS, Melhoral, Calmador. 
 
3. Nome genérico: Dipirona 
Nome químico: 1-fenil-2,3-dimetil-5-pirazolona-4-metilamino 
metanossulfonato de sódio monoidratada. 
Nome de fantasia: Neosaldina, Novalgina, Anador 
 
(Questão 3. Analise outros analgésicos ou antiácidos identificando o nome genérico, nome química e de 
fantasia.) 
RESPOSTA:.............................................. 
 
 
 
 
 
 
HIBRIDAÇÃO E AS LIGAÇÕES DE CARBONO. 
 
A hibridização é um fenômeno que permite ao átomo realizar um número maior de ligações, aumentando assim a sua 
estabilidade. 
• Hibridização consiste na fusão de orbitais atômicos incompletos, que se transformam originando novos 
orbitais, em igual número. Esses novos orbitais são denominados de orbitais híbridos. 
• Existem três hibridizações para o átomo de carbono. 
 
As ligações simples são ligações do tipo sigma. 
As ligações dupla e tripla, uma ligação é sigma o resto é pi. 
 
 
EXERCÍCIOS. 
 
1) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como 
sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos "s" do átomo de hidrogênio, com os seguintes 
orbitais atômicos do átomo de carbono: 
a) Quatro orbitais p. b) Quatro orbitais sp3. c) Um orbital híbrido sp3. 
d) Um orbital s e três orbitais p. e) Um orbital p e três orbitais sp2. 
 
 
 
2) O ácido hidróxi-etanóico, também conhecido por ácido glicólico, é bastante utilizado atualmente em cosméticos. 
Sobre essa molécula é CORRETO afirmar que sua cadeia carbônica apresenta: 
a) insaturação; b) hetoroátomo; c) um carbono com orbitais híbridos sp2 e outro com orbitais híbridos sp3; 
d) carbono assimétrico; e) carbono secundário; 
 
3) A respeito das ligações químicas nos compostos orgânicos, considere as afirmativas: 
I- A molécula do Propano só apresenta ligações sigma e cada átomo de Carbono apresenta hibridação somente do tipo 
sp3. 
II- Na cadeia que forma o Buteno-2, os átomos de Carbono apresentam hibridação somente do tipo sp2. 
III- O Cloro é mais eletronegativo que o carbono. Assim, a molécula do Tetracloreto de Carbono é uma molécula 
polar porque as ligações C-Cℓ são polares e o momento dipolar resultante é positivo. 
IV- A polarização de uma ligação covalente depende da diferença de eletronegatividade entre os átomos nela 
envolvidos. 
São FALSAS: a) apenas I e II b) apenas I e III c) apenas II e III d) apenas II e IV 
 
4) Na composição de corretores do tipo "Liquid Paper", além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a 
substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 - N = C = O. Com 
relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a: 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 
 
5) Dioxinas são substâncias que estão presentes na Terra há mais de 60 milhões de anos. Há mais de 200 tipos delas, 
constituindo o grupo mais venenoso conhecido para o homem e para o meio ambiente. Aparecem como subprodutos 
nos processos de degradação e síntese de muitas substâncias em indústrias, tais como a alimentícia e a de papel e 
celulose. Estudos têm mostrado que as dioxinas causam câncer, reduzem as defesas imunológicas e perturbam o 
equilíbrio genético e hormonal, inclusive em embriões. Seu efeito é tão devastador que os Estados Unidos da América 
estabeleceram como concentração máxima permissível 1 fentograma de dioxina por litro de água (fento=1x10-15). 
A molécula mais simples de dioxina, representada adiante, é a estrutura de partida para as demais e dá o nome a esta 
classe de compostos. 
Com base nas informações acima, é correto afirmar: 
(01) A fórmula molecular da dioxina é C12O2H8. 
(02) Na estrutura da dioxina aparecem apenas 6 átomos de carbono com 
hibridização do tipo sp2. 
(04) Os átomos de oxigênio apresentam-se com uma densidade de carga 
eletrônica superior à dos átomos de carbono adjacentes. 
(08) A dioxina é uma substância muito pouco reativa, não modificando a 
estrutura conformacional de proteínas e DNA. 
(16) Nos Estados Unidos da América, uma amostra de água de volume igual a 1 m3 seria considerada imprópria para o 
consumo se nela estivesse dissolvido 1 fentograma de dioxina. 
 
 
6) Recentemente, foram veiculados na imprensa brasileira os problemas decorrentes da contaminação de refrigerantes 
e de outros produtos alimentícios, fabricados na Bélgica, com a dioxina, um composto organoclorado bastante tóxico. 
Tal fato originou o embargo comercial destes produtos em diversos países. 
Com base na estrutura da dioxina, anteriormente representada, é correto afirmar que 
sua fórmula: 
a) empírica é C6H2OCℓ2, a hibridação dos átomos de oxigênio é sp3. 
b) molecular é C12H4O2Cℓ4, e sua molécula é polar. 
c) empírica é C12H4O2Cℓ4, e sua fórmula molecular é C6H2OCℓ2. 
d) empírica é C6H2OCℓ2, a hibridação dos átomos de oxigênio é sp2. 
e)molecular é C12H4O2Cℓ4, e os átomos de oxigênio possuem 3 pares de elétrons 
não ligantes. 
 
 
 
 
 
7) Uma das substâncias contidas nas bebidas alcoólicas é o etanol. Quando o etanol é carregado pelo sangue e chega 
ao cérebro, ele estimula os neurônios a liberarem uma quantidade extra de serotonina, que deixa a pessoa desinibida e 
eufórica. 
 
De acordo com sua estrutura, mostrada acima, a serotonina possui ligações 
sigma e pi, cujas quantidades são, respectivamente: 
a) 26 e 4 b) 18 e 8 c) 22 e 4 d) 18 e 4 
 
 
 
 
8) Herança das comunidades indígenas do Rio Grande do Sul, o chimarrão com erva-mate é um hábito. A erva-mate 
contém cafeína, que é um alcalóide estimulante do sistema nervoso central: 
 
A respeito da molécula da cafeína, é correto afirmar: 
a) Possui duas ligações (sigma) carbono-carbono. 
b) Não possui ligação (pi) entre carbonos. 
c) Possui nitrogênios com caráter ácido. 
d) Possui dez elétrons em orbitais (pi). 
e) Não possui ligações (sigma) entre carbonos. 
 
OBS: O uso excessivo de cafeína pode ocasionar nervosismo, insônia, aumento da frequência cardíaca, palpitações além de 
gastrite. 
Leia mais em: http://www.planetbuscas.net/blog/cafeina/#ixzz2LpQ82f3H 
 
Responda: Qual a formula molecular da cafeína? 
Como funciona? 
Após ser absorvida e metabolizada no fígado, a cafeína percorre todo o corpo e atua sobre todos os sistemas do 
organismo por um período de tempo que varia entre quatro e seis horas. Ligando-se às células nervosas, ela age 
sobre o sistema nervoso central, estimulando a concentração, melhorando o humor e diminuindo a sensação de 
fadiga após a atividade física e mental. 
Ao estimular o sistema nervoso, a cafeína faz algumas funções do organismo, como o metabolismo basal, por 
exemplo, ficarem aceleradas. Essa aceleração aumenta a produção de suco gástrico e facilita a digestão. Também 
faz as glândulas supra-renais produzirem mais adrenalina que, quando despejada na corrente sanguínea, deixa o 
corpo todo em estado de alerta. 
Leia mais em: http://www.planetbuscas.net/blog/cafeina/#ixzz2LpQI1k2q 
 
 
9) A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural 
 
Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: 
a) cadeia carbônica cíclica e saturada. 
b) cadeia carbônica aromática e homogênea. 
c) cadeia carbônica mista e heterogênea. 
d) somente átomos de carbonos primários e secundários. 
e) fórmula molecular C17H16ONF. 
 
 
 
 
10) De a nomenclatura IUPAC, para o seguinte hidrocarboneto: 
 
11) O ácido acetil salicílico de fórmula: 
 
 
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: 
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática 
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática 
e) mista, homogênea, insaturada, aromática 
 
12) A fórmula molecular do 2,3 – dimetil butano, é: _______________________ 
 
13) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades 
biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável pro tal efeito é o cloro presente 
nesses compostos. A cadeia carbônica da N-haloamina representada ao lado pode 
ser classificada como: 
 
a) Homogênea, saturada, normal 
b) Heterogênea, insaturada, normal 
c) Heterogênea, saturada, ramificada 
d) Homogênea, insaturada, ramificada 
e) N.d.a. 
 
 
14) A cefalexina (medicamento genérico – Lei 9787/99) é um antibiótico usado para amigdalite, faringite, infecção 
articular, infecção da pele e dos tecidos moles, infecção urinária e pneumonia. Esse composto pode ser representado 
pela estrutura abaixo: 
 
 
a) Quantos átomos de carbono terciários possui sua estrutura? 
b) Quantos anéis aromáticos estão presentes na estrutura 
apresentada? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
15) Paulo acorda um pouco resfriado e, imediatamente, usa um descongestionante nasal que contem 
fenilpropanolamina. Sua esposa grita, dizendo para ele não utilizar fenilpropanolamina, pois é uma substancia proibida 
e pode aumentar o risco de derrame, e recomenda o uso de soro fisiológico. 
a) Escreva a representação química e o nome da função orgânica existente na fenilpropanolamina. 
b) Escreva o nome químico e a fórmula da substancia iônica dissolvida no soro fisiológico. 
 
 
16) Escreva o nome do composto abaixo. 
 
 
 
17) Escreva formula estrutural do composto 4,4-dietil-2,3-dimetil-hex-1-eno. 
 
 
 
EXERCÍCIOS SOBRE FUNÇÕES ORGÃNICAS. 
 
1) Muitos defeitos de nascença, freqüentemente mortais, como a espinha bífida (raquisquise) e a anencefalia (falha no 
desenvolvimento do normal do cérebro) estão associados à deficiência de ácido fólico nos estágios iniciais da 
gravidez. Para suprir essas deficiências, os médicos recomendam que todas as mulheres em idade de engravidar façam 
a ingestão diária de 0,4 mg de ácido fólico. 
A estrutura do ácido fólico é: 
 
a) Qual a fórmula molecular do ácido fólico? 
b) Quais as funções orgânicas presentes no ácido fólico? 
c) Quantos carbonos apresentam hibridização sp3? 
d) Quantos carbonos apresentam hibridização sp2? 
 
2) A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno (C6H6) é representada pelohíbrido de ressonância a seguir, que 
possui: 
 
 
01. três carbonos híbridos em sp3 e três carbonos híbridos em sp2. 
02. seis orbitais não-híbridos denominados “p puro”. 
04. todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono através de ligações sigma (s-sp2). 
08. três ligações do tipo sp2. 
16. apenas seis ligações do tipo sigma. 
32. três carbonos saturados e três carbonos insaturados. 
64. todos os carbonos híbridos em sp2. 
 
 
 
3) O benzeno, descoberto por Faraday em 1825, é a substância fundamental da química dos aromáticos. É utilizado 
como ponto de partida na síntese de diversas substâncias: 
 
De acordo com as informações fornecidas acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 
01. O benzeno possui três (3) elétrons pi (_). 
02. O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidação do benzeno. 
04. A reação de mononitração do benzeno, seguida de redução catalítica do grupo nitro, produz a anilina. 
08. O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno, por alquilação de Friedel Crafts. 
16. A reação de sulfonação do benzeno, seguida de fusão alcalina do ácido benzenossulfônico e acidificação, 
produz o ciclo-hexano. 
32. A reação do tolueno com permanganato de potássio, em meio ácido, produz o ácido benzóico. 
 
4) Ingerida pelas vias respiratórias, a nicotina chega ao sangue, que irriga todo o corpo, incluindo o cérebro. Na cabeça 
do fumante, essa toxina excita os neurônios, que produzem um estimulante chamado dopamina. Os neurônios lançam 
a dopamina no sistema nervoso central e criam uma sensação de prazer. A dependência nasce daí. 
"Veja na Sala de Aula" In Revista Veja, fev/200 1 
A fórmula molecular da nicotina e as funções químicas presentes na dopamina, cujas fórmulas estruturais aparecem 
abaixo, são respectivamente: 
 
 
a) C10H13N2, fenol, amida b) C10H14N2, fenol, amina c) C10H14N, álcool, amina 
d) C10H14N2, álcool, amida e) C10H13N2, álcool, fenol 
 
 
 
 
 
5) A palavra feromônio está, em geral, associada ao fenômeno dos insetos em atrair o parceiro e sim preservar a 
espécie. Existem, no entanto outros tipos de feromônios como os de alarme e de ataque estrutura de um feromônio em 
uma abelha-rainha é: 
 
Quais os grupos funcionais nesta molécula? 
 
6) Quais os grupos funcionais presentes no piridoxal (vitamina B6), que tem afórmula estrutural representada a seguir: 
C
C
C
N
C
C
C
OH
C
H2
OH
HH
OH
 
 
7) Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas e 
alimentos ricos em proteína. 
Por exemplo: 
C CH CH2 CH2 C
O
OH
NH2
O
ONa 
 
 
Esse composto não contribui, por si só, ao sabor. Sua função é explicada por duas teorias: 
� Estimula a atividade das papilas do gosto. 
� Aumenta a secreção celular. 
Quais as funções orgânicas existentes no composto acima? 
 
 a) Amida, amina e ácido b) Anidrido de ácido e sal orgânico 
 c) Amina, ácido carboxílico e sal orgânico d) Amida, ácido carboxílico e sal orgânico 
 e) Amido, ácido orgânico e éster de ácido. 
 
8) O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula 
estrutural: 
As funções presentes nesse composto, entre outras, são: 
a) álcool, cetona e nitrocomposto. 
b) amina, haleto orgânico e álcool. 
c) nitrocomposto, aldeído e cetona. 
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto. 
e) cloreto de ácido, fenol e amina. 
 
 
9) Relacione a coluna da direita com a da esquerda: 
( ) Anilina 
( ) Ácido fórmico 
( ) Acetona 
( ) Fenol comum 
A ordem correta é: a) 2, 1, 3, 4. b) 3, 1, 2, 4. c) 1, 2, 3, 4. d) 4, 1, 3, 2. 
 
 
10) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: 
 
a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? 
b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? 
c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância? 
 
 
RESUMO – FUNÇÕES ORGÂNICAS. 
 
• Hidrocarbonetos 
São compostos constituídos unicamente por átomos de carbono e hidrogênio. Podem 
ser subdivididos em alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e 
aromáticos, mas essas especificações serão vistas com mais detalhe no tópico sobre 
os hidrocarbonetos. Confira! Entre os hidrocarbonetos encontramos uma ampla 
gama de combustíveis. Exemplo: 
 
 
• Alcóois 
São compostos constituídos por radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais 
hidroxilas (OH). Exemplo: 
 
 
 
• Fenóis 
São constituídos por radicais de hidrocarbonetos aromáticos ligados a uma ou mais 
hidroxila (OH). Exemplo: 
 
• Éteres 
São formados por um átomo de oxigênio entre duas cadeias de hidrocarbonetos. Exemplo: 
 
 
 
• Ésteres 
São semelhantes aos éteres, mas, além do oxigênio 
entre as cadeias, também possuem um grupo carbonilo 
(CO). Dessa forma, sua fórmula geral será composta 
de: radical – carbonilo – oxigênio – radical, sendo este 
radical um hidrocarboneto. Exemplo: 
 
 
• Aldeídos 
São compostos que apresentam o grupo aldoxila ou formila (HCO) na ponta de uma cadeia 
carbônica. Exemplo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• Cetonas 
São compostos que apresentam o grupo funcional carbonila (CO) entre átomos de carbono. Exemplo: 
 
 
• Ácidos Carboxílicos 
São compostos que apresentam pelo menos um grupo funcional carboxila 
(COOH). Exemplo: 
 
 
 
• Aminas 
Trata-se de uma função orgânica nitrogenada. São compostos derivados da 
amônia. Podem ser de três tipos: primárias, secundárias e terciárias, mas isto 
veremos com mais detalhe em tópico exclusivo sobre as aminas, por enquanto 
ficaremos apenas em termos gerais. Exemplo: 
 
• Amidas 
Também é uma função orgânica nitrogenada. As amidas são parecidas com as aminas, mas, além da 
ligação com átomos de nitrogênio, há também a presença de um grupo carbonilo (CO). Exemplo: 
 
• Derivados Halogenados 
São compostos que derivam dos hidrocarbonetos por substituição de um hidrogênio por um elemento 
halogênico (F, Cl, Br, I). A esta reação de substituição do hidrogênio, chamamos “halogenação”. 
Exemplo: 
 
 
 
• Nitrilos ou cianetos orgânicos 
São compostos derivados do ácido cianídrico (HCN) pela substituição do hidrogênio por um radical 
derivado de hidrocarboneto. Exemplo: