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Lista de exercício de físico química.pdf Lista de exercícios (I) 1) Os momentos de dipolo da acetonitrila, CH3CN, e do iodeto de metila, CH3I, são 3,9D e 1,62 D, respectivamente. a) Qual dessas substâncias terá as maiores atrações dipolo-dipolo entre as moléculas? b) Qual dessas substâncias terá as maiores atrações do tipo dispersão de London? c) Os pontos de ebulição de CH3CN e de CH3I são 354,8 K e 315,6 K, respectivamente. Qual substância tem as maiores forças de atração como um todo? 2) Em qual das seguintes substâncias é mais provável que a ligação de hidrogênio tenha papel importante na determinação das propriedades físicas: metano (CH4), hidrazina (H2NNH2), fluoreto de metila (CH3F) ou sulfeto de hidrogênio (H2S)? 3) Coloque as substâncias BaCl2, H2, CO, HF e Ne em ordem crescente de pontos de ebulição. 4) As bolas de tênis são normalmente cheias com ar ou gás N2, com pressão acima da pressão atmosférica para aumentar seus ‘quiques’. Se uma bola de tênis em particular tem volume de 144 cm3 e contém 0,33 g de gás N2, qual é a pressão dentro da bola a 24°C? 5) A pressão do gás em uma lata de aerossol é 1,5 atm a 25°C. Supondo que o gás dentro da lata obedece à equação do gás ideal, qual seria a pressão se a lata fosse aquecida a 450°C? 6) Qual é a densidade do vapor de tetracloreto de carbono a 714 torr e 125°C? 7) Uma mistura gasosa feita de 6,00g de O2 e 9,00g de CH4 é colocada em recipiente de 15,0 L a 0°C. Qual é a pressão parcial de cada gás e a pressão total no recipiente? 8) Se 1,000 mol de um gás ideal estivesse confinado em um volume de 22,41 L a 0,0°C, exerceria uma pressão de 1,000 atm. Use a equação de van der Waals para estimar a pressão exercida por 1,000 mol de Cl2 (g) em 22,41 L a 0,0°C. Dados: a= 6,49 L2atm/mol2 e b= 0,0562 L/mol. 9) Calcule o ∆H para a reação: NO(g) + O(g) → NO2(g) Dadas as seguintes informações: NO(g) + O3(g) → NO2(g) + O2(g) ∆H= -198,9 kJ O3(g) + → 3/2 O2(g) ∆H= -142,3 kJ O2(g) → 2 O (g) ∆H= 495,0 kJ 10) Os nutricionistas estão interessados no uso da energia pelo corpo humano, que pode ser considerado um “sistema termodinâmico”. Existem calorímetros construídos para acomodar uma pessoa, a fim de medir (sem mata-la!) a sua produção líquida de energia. Supondo que, durante uma experiência, uma pessoa produz 622 kJ de trabalho numa bicicleta ergométrica, e perde 82 kJ de energia sob a forma de calor. Qual é a variação de energia interna da pessoa? Despreze qualquer perda de massa por transpiração. 11) Calcule o trabalho necessário para uma pessoa de 65 kg subir a uma altura de 4,0 m na superfície da Terra. 12) Uma amostra de soro sanguíneo, de massa igual a 25g, é resfriada de 290K a 275K, a pressão constante, retirando-se dela 1,2kJ de energia sob a forma de calor. Calcule q e ∆H, e estime a capacidade calorífica da amostra. 13) Um peixinho de aquário nada numa tigela de água, a 20°C. Durante um certo período de tempo, o peixe transfere 120J para a água, como resultado do seu metabolismo. Qual a variação da entropia da água? 14) A taxa metabólica é a taxa à qual um organismo gasta a energia proveniente da oxidação da alimentação. Em repouso, os organismos ainda consomem energia na denominada taxa metabólica basal. Segue-se, que até mesmo um ser humano em repouso aquece o ambiente (as vizinhanças), geralmente a uma taxa de 100 J/s. Calcule a entropia que uma pessoa em repouso gera no ambiente (nas vizinhanças) ao longo de um dia a 30°C. 15) Admita que uma pessoa tenha uma massa de 75 kg. Qual é a quantidade mínima de glicose que o pássaro tem que consumir para subir 15 degraus, cada um com 30 cm de altura? A variação da energia de Gibbs devido à oxidação de 1,0 mol de C6H12O6(s) formando dióxido de carbono gasoso e água líquida a 25°C é -2828 kJ. Curso: Farmácia Disciplina: Físico Química Aplicado à Farmácia Semestre: 5° Professor: Ravir Rodrigues Farias Soluções físico química.pdf FÍSICO QUÍMICA APLICADA A FARMÁCIA Soluções e Propriedades Coligativas Abril/2019 2 SOLUÇÕES Misturas homogêneas são chamadas de soluções; As soluções podem ser gases, líquidos ou sólidos; SOLUÇÃO SOLVENTE SOLUTO Conceito de solução, solvente e soluto 3 4 SOLUÇÕES Formas de expressar a concentração Fração molar (X): muito usada em experimentos que envolvem considerações teóricas, pois ela mede a proporção relativa de cada constituinte na solução. Para um sistema de dois constituintes: 5 SOLUÇÕES Formas de expressar a concentração 6 7 Dos nove possíveis tipos de misturas derivados dos três estados da matéria, apenas gases em líquidos, líquidos em líquidos e sólidos em líquidos possuem especial importância do ponto de vista farmacêutico. 8 SOLUÇÕES IDEAIS E REAIS Segundo a lei de Raoult, 𝐩𝐢 = 𝐩𝐢 𝟎𝐱𝐢, ou seja, a pressão parcial 𝐩𝐢 de um componente de uma mistura líquida, a uma dada temperatura determinada, é igual à pressão de vapor do mesmo no estado puro multiplicada pela fração molar desse componente na solução. 9 Uma solução é dita ideal quando ambos os componentes de uma mistura binária obedecem à lei de Raoult ao longo de toda a faixa de composições possíveis; A lei é mais confiável quando os componentes da mistura têm formas moleculares semelhantes e são mantidos na fase líquida por forças intermoleculares de natureza semelhante. Um exemplo é uma mistura de dois hidrocarbonetos estruturalmente semelhantes como benzeno e tolueno. 10 Nenhuma solução é perfeitamente ideal, e as soluções reais apresentam desvios da lei de Raoult; Entretanto, os desvios são pequenos para o componente que está em grande excesso (o solvente) e se tornam menores à medida que a concentração do soluto diminui. Podemos, em geral, aceitar a validade da lei de Raoult para o solvente quando a solução é muito diluída; O processo de misturação para formar uma solução ideal é espontâneo? Para responder a esta pergunta, precisamos descobrir se ∆G é negativo para esse processo. 11 Quando 𝑛𝐴 mols do gás A e 𝑛𝐵 mols do gás B se misturam, a uma temperatura T, Com n = 𝑛𝐴 + 𝑛𝐵 e 𝑥𝑖 a fração molar de cada componente na mistura. 12 A equação anterior nos dá a variação da energia de Gibbs quando dois componentes se misturam a temperatura e pressão constantes. O ponto crucial é que, como 𝑥𝐴 e 𝑥𝐵 são ambas menores que 1, os dois logaritmos são negativos (ln x < 0 se x < 1), o que torna ∆G < 0 em todas as composições. 13 Portanto, a misturação é espontânea em todas as proporções. Como não tem o termo independente da temperatura, ∆H = 0, ou seja, apesar de haver interações entre as moléculas, as interações soluto- soluto, solvente-solvente e soluto-solvente são todas iguais, o que faz o soluto se dissolver sem variação de entalpia; Ocorre um aumento na entropia, pois as moléculas estão mais dispersas na mistura do que nos componentes puros; A entropia das vizinhanças não é alterada, porque a entalpia do sistema é constante, nenhum calor escapa para as vizinhanças. Esse aumento de entropia do sistema é a “força motriz” da misturação. 14 Quando um dos componentes da mistura apresenta desvio negativo, é passível de comprovação termodinâmica que o outro componente também deverá apresentar desvio negativo. A afirmativa também pode ser feita em relação aos desvios positivos da lei de Raoult; Os desvios negativos levam ao aumento da solubilidade e estão associados, frequentemente, com a formação de ligações de hidrogênio entre substâncias polares. A interação do solvente com o soluto é denominada solvatação; Os desvios positivos diminuem a solubilidade e são interpretados como o resultado da associação das moléculas de um dos componentes, formando moléculas duplas (dímeros) ou polímeros de ordem elevada. 15 Hildebrand, contudo, sugeriu que na maioria dos casos o desvio positivo é mais bem explicado pela diferença entre as forças de coesão das moléculas de cada um dos componentes. Essas forças de atração, que podem ocorrer em gases, líquidos ou sólidos, recebem o nome de pressão interna; Quando se assume que o vapor apresenta um comportamento praticamente ideal, a pressão interna (em 𝑐𝑎𝑙/𝑐𝑚3 ) é calculada mediante a equação: calor de vaporização volume molar R, vale 1,987 cal/mol.K 17 Na termodinâmica, é costumeiro preservar a forma das equações desenvolvidas para os sistemas ideais, de modo que se possa passar facilmente de um tipo de sistema para outro. Este é o pensamento que há por trás da introdução do conceito de atividade (a) de uma substância, que é uma espécie de concentração efetiva; A atividade de um soluto em solução é expressa pelo produto da concentração vezes o coeficiente de atividade. Quando a concentração é dada é em fração molar, a atividade é expressa como: 𝐚𝟐 = 𝐗𝟐𝛄𝟐 onde γ é o coeficiente de atividade. O coeficiente de atividade 𝜸𝟐 depende da natureza tanto do soluto quanto do solvente, assim como da temperatura da solução. Quando a solução é ideal, 𝜸𝟐 → 𝟏. 18 A solubilidade, expressa como fração molar, de um soluto em uma solução não ideal corresponde a: calor de fusão molar do soluto (cal/mol) R = constante universal dos gases, 1,987 cal/mol.K; 𝑇0= ponto de fusão do soluto sólido O termo log γ2 da equação é calculado levando em consideração as forças de atração intermoleculares que deverão ser superadas, ou seja, o trabalho que deverá ser realizado para remover uma molécula da fase do soluto e levá-la até o solvente. 19 Elevação ebulioscópia e o baixamento crioscópio A elevação do ponto de ebulição (a elevação ebulioscópica), ∆𝐓𝐞𝐛, e o baixamento do ponto de congelamento (o baixamento crioscópico), ∆𝐓𝐟, são ambos proporcionais à molalidade m do soluto: onde: 𝐾𝑒𝑏e 𝐾𝑓 são as constantes ebulioscópica e crioscópica do solvente, respectivamente. 20 A origem dos efeitos podem ser simplificadamente explicados através de duas hipóteses: 1.O soluto não é volátil, logo não está presente na fase vapor; 2.O soluto é insolúvel no solvente sólido, logo não está presente na fase sólida. Elevação ebulioscópia e o baixamento crioscópio 21 Osmose A elevação do ponto de ebulição é muito pequena para ter significado prático. Uma consequência prática do baixamento do ponto de congelamento e, portanto, do baixamento do ponto de fusão do sólido puro, é a sua importância em química orgânica para se avaliar a pureza de uma amostra. PROPRIEDADES COLIGATIVAS 22 O fenômeno de osmose é a passagem espontânea de um solvente puro para uma solução que está separada dele por uma membrana semipermeável. Uma membrana semipermeável é uma membrana permeável ao solvente mas não ao soluto; Uma membrana semipermeável pode ter poros microscópicos grandes o suficiente para permitir a passagem de moléculas de água, mas não de íons ou de moléculas de carboidratos, todos recobertos por água de hidratação. 23 A pressão osmótica, ∏ (pi maiúsculo), é a pressão que deve ser aplicada à solução para impedir a passagem do solvente através da membrana semipermeável. 24 A osmose ajuda as células biológicas a manterem sua estrutura. As membranas celulares são semipermeáveis e permitem a passagem de água, pequenas moléculas e íons hidratados, bloqueando a passagem de biopolímeros sintetizados em seu interior. A diferença nas concentrações dos solutos dentro e fora da célula resulta em uma pressão osmótica, e a água passa para a solução mais concentrada, no interior da célula, carregando alguns nutrientes pequenos. 25 O fluxo de água também mantém as células inchadas, ao passo que a desidratação leva ao encolhimento das células. Esses efeitos são importantes na medicina pratica do dia a dia. 26 Pressão osmótica Para manter a integridade das células do sangue, soluções injetadas na corrente sanguínea para transfusões de sangue e alimentação intravenosa devem ser isotônicas com o sangue, ou seja, devem ter a mesma pressão osmótica que o sangue; Se a solução injetada for muito diluída, ou hipotônica, o fluxo do solvente para o interior das células, necessário para igualar a pressão osmótica, leva a célula a inchar e morrer, em um processo denominado hemólise. Se a solução for muito concentrada, ou hipertônica, a equalização da pressão osmótica leva a um fluxo do solvente para fora da célula, que encolhe e morre; A osmose também é a base da diálise, uma técnica comum para a remoção de impurezas de soluções de macromoléculas biológicas. 27 A expressão da pressão osmótica de uma solução ideal, denominada Equação de Van’t Hoff, guarda forte lembrança com a expressão da pressão de um gás perfeito: ∏.V ≈ 𝒏𝟐𝐑𝐓 Pressão osmótica Esta equação se aplica apenas a soluções suficientemente diluídas para que se comportem como soluções ideais. 28 Macromoléculas biológicas se dissolvem formando soluções que estão longe de serem ideais. Ainda assim, é possível calcular a pressão osmótica admitindo-se que a Equação de Van’t Hoff seja somente o primeiro termo de uma expansão mais longa: B = coeficiente osmótico do virial 28 Um líquido em um recipiente fechado estabelecerá um equilíbrio com seu vapor. Quando esse equilíbrio é atingido, a pressão exercida pelo vapor é chamada pressão de vapor. Uma substância que não tem pressão mensurável é não volátil, enquanto que uma que exibe pressão de vapor é volátil. Quando um soluto não volátil é adicionado a um solvente sempre diminui a pressão de vapor. A extensão na qual um soluto não volátil diminui a pressão de vapor é proporcional à concentração. 28 Essa relação é expressa pela lei de Raoult: onde p1 é a pressão de vapor do solvente na solução; X1 é a fração molar do solvente; e, p1o é a pressão de vapor do solvente puro. Soluções de eletrólitos; A primeira teoria satisfatória das soluções iônicas foi proposta por Arrhenius em 1887, o qual conseguiu juntar os resultados de diferentes investigações em uma ampla generalização conhecida como teoria da dissociação eletrolítica. 28 Quando os eletrólitos são dissolvidos em água, soluto existe na forma de íons em solução como pode ser visto nas equações a seguir: 29 REFERÊNCIAS Atkins, Peter. Fundamentos de Fisico-Quimica. 3. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2003. ATKINS, Peter; DE PAULA, Júlio. Físico Química Biológica. 1. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2008. Sinko, PJ. Fisico-quimica e Ciencias Farmacêuticas. 5. ed. Porto Alegre: Artmed, 2008. Termodinâmica III.pdf FÍSICO QUÍMICA APLICADA A FARMÁCIA Termodinâmica (Equilíbrio) Abril/2019 2 ESPONTANEIDADE DAS REAÇÕES QUÍMICAS Equilíbrio químico e constante de equilíbrio Equilíbrio químico é a situação em que a proporção entre os reagentes e produtos de uma reação química se mantém constante ao longo do tempo; O equilíbrio químico é atingido quando, na mistura reacional, as velocidades das reações direta (reagentes formando produtos) e inversa (produtos formando regenerando os reagentes) ficam iguais. 3 Dada a reação genérica: aA + bB ↔ cC + dD Onde A, B, C e D representam as espécies químicas envolvidas e a, b, c e d os seus respectivos coeficientes estequiométricos. A fórmula que descreve a proporção no equilíbrio entre as espécies envolvidas é: ESPONTANEIDADE DAS REAÇÕES QUÍMICAS [ ] concentração em mol/L; Kc possui o mesmo valor para mesma temperatura. 4 A termodinâmica química é usada para prever se uma mistura de reagentes tem tendência espontânea a se transformar em produtos, para prever a composição da mistura de reação no equilíbrio e para prever como a composição no equilíbrio será modificada ao se alterarem as condições do sistema; Podemos determinar se uma reação bioquímica é viável, ou não, por meio do conhecimento das condições de equilíbrio que possibilitam estabelecer que espécies, reagentes ou produtos são favorecidos em determinadas condições. 5 O critério termodinâmico para se determinar se uma transformação é espontânea, a temperatura e pressão constantes, é Δ𝐆 < 0 (energia de Gibbs seja um mínimo); Nas composições que correspondem a Δ𝐫𝐆<0, a reação tende a formar mais produtos; onde Δ𝐫𝐆>0, a reação inversa é espontânea, e os produtos tendem a se transformar em reagentes. Onde Δ𝐫𝐆=0 (no mínimo) a reação não apresenta tendência a formar produtos ou reagentes. 6 A energia de Gibbs de reação, Δ𝐫𝐆, é o coeficiente angular 7 A constante de equilíbrio é o valor do quociente de reação no equilíbrio; ela está relacionada com a energia de Gibbs padrão de reação por A variação da constante de equilíbrio com a temperatura é expressa pela equação de van’t Hoff, Sendo 𝐤 a constante de equilíbrio à temperatura 𝐓 e 𝐤′ o seu valor à temperatura 𝐓′ 8 A constante de equilíbrio 𝐤 aumenta com a temperatura se E diminui Uma reação endoérgica tem uma energia de Gibbs positiva; uma reação exoérgica tem uma energia de Gibbs negativa. 9 Fugacidade e Atividade Sistemas ideais são aqueles que apresentam um determinado comportamento sob determinadas condições; Sistemas reais ou não ideais são aqueles que apresentam um desvio de comportamento em relação ao ideal; De modo a levar em conta os desvios em relação ao comportamento ideal, iremos introduzir o conceito de fugacidade e atividade. 10 Fugacidade e Atividade A fugacidade 𝐟 leva em conta os afastamentos do comportamento do gás em relação ao do gás perfeito, de maneira a alterar o mínimo a forma das equações. Fugacidade e Atividade Veremos, agora, como as expressões pertinentes às soluções ideais também podem ser preservadas, quase que inteiramente, pela introdução do conceito de atividade, 𝐚, ou “concentração efetiva”. A atividade é definida de modo que a expressão 11 Verdadeira em todas as concentrações tanto para o solvente quanto para o soluto Fugacidade e Atividade 12 Cálculo da variação de energia interna Os nutricionistas estão interessados no uso da energia pelo corpo humano, que pode ser considerado um “sistema” termodinâmico. Suponha que, durante um experimento, uma pessoa produza 622 kJ de trabalho em uma bicicleta ergométrica e perca 82 kJ de calor. Qual é a variação de energia interna da pessoa? Despreze qualquer perda de massa por perspiração. Fugacidade e Atividade 13 Cálculo da variação de energia interna Para observarmos os sinais, escrevemos w = - 622 kJ (622 kJ são perdidos como trabalho) e q = - 82 kJ (82 kJ são perdidos como calor). Assim, a equação dá: Δ𝐔=𝐪+𝐰 = (- 82 kJ) + (- 622 kJ) = - 704 kJ Vemos que a energia interna da pessoa diminui 704 kJ. Esta energia será reposta, mais tarde, pela alimentação Fugacidade e Atividade 14 O calor liberado na combustão do aminoácido glicina é 969,6 kJ/mol a 298,15 K, logo Δ𝐜𝐔 = - 969,6 kJ/mol. A equação química para a reação é: Conversão entre ∆CH e ∆CU 15 ∆𝑣𝑔á𝑠 = 2,5 – 2,25 = 0,25 ∆𝑐𝐻 = ∆𝑐𝑈 + 0,25RT ∆𝑐𝑈 = −969,6 𝑘𝐽/𝑚𝑜𝑙 ∆𝑐𝐻 = −969,6 𝑘𝐽 𝑚𝑜𝑙 + 8,3145𝑥10−3 J. mol/K x (298,15 K) x 0,25 ∆𝑐𝐻 = −969,0 kJ/mol Um guia útil das reservas de energia que um combustível pode fornecer, e o único que importa quando está sendo considerado o calor por ele produzido, é a entalpia, em especial a sua entalpia de combustão. 17 Dissipação de energia pela perspiração Sabendo-se a entalpia de vaporização da água ( ), sua massa molar (MM= 18 g/mol) e sua massa específica ( ), a energia removida como calor por litro de água perspirada é: ∆𝑣𝑎𝑝𝐻 0 = 44 𝑘𝐽/𝑚𝑜𝑙 ρ = 1,0𝑥103 𝑔. 𝐿−1 Quando o exercício vigoroso produz o suor (pela influência de seletores térmicos no hipotálamo), cerca de 1 a 2 L de água perspirada podem ser produzidas por hora, o que corresponde a uma perda de calor de 2,4 a 5,0 MJ/h. 18 Aplicação da lei de Hess Nas células biológicas que têm suprimento abundante de 𝑂2 , a glicose é completamente oxidada a 𝐶𝑂2 e 𝐻2𝑂. As células musculares podem ficar com falta de 𝑂2 durante exercícios vigorosos. Nesse caso, uma molécula de glicose é convertida em duas moléculas de ácido láctico pelo processo de glicólise. Dadas as equações termoquímicas para a combustão da glicose e do ácido láctico: 19 Calcule a entalpia-padrão para a glicólise: Existe alguma vantagem, do ponto de vista biológico, entre a oxidação completa da glicose e a glicólise? Explique sua resposta. 20 Calcule a entalpia-padrão para a glicólise: Existe alguma vantagem, do ponto de vista biológico, entre a oxidação completa da glicose e a glicólise? Explique sua resposta. 21 Segue-se que a entalpia-padrão de conversão da glicose em ácido láctico durante a glicólise é -120 kJ/mol, apenas 4% da entalpia de combustão da glicose. Portanto, a completa oxidação da glicose é metabolicamente mais útil que a glicólise, pois, no primeiro processo, mais energia fica disponível para a realização de trabalho. 22 A variação de entropia associada com o desdobramento de uma proteína A proteína lisozima, uma enzima que quebra as paredes das células das bactérias, desdobra-se a uma temperatura de transição de 75,50𝐶 , e a entalpia padrão de transição é 509 kJ/mol. Segue-se que: 23 Em nível molecular, a variação de entropia positiva pode ser explicada pela dispersão de matéria e energia que acompanha o desdobramento da estrutura tridimensional compacta da lisozima para uma cadeia longa e flexível que pode adotar muitas conformações diferentes quando ela se retorce em solução. 24 Cálculo da variação de entropia das vizinhanças devida ao metabolismo A taxa metabólica é a taxa à qual um organismo gasta a energia proveniente da oxidação da alimentação. Em repouso, os organismos ainda consomem energia na denominada taxa metabólica basal. Segue-se, que até mesmo um ser humano em repouso aquece o ambiente (as vizinhanças), geralmente a uma taxa de 100 J/s. Calcule a entropia que uma pessoa em repouso gera no ambiente (nas vizinhanças) ao longo de um dia a 20°C. 25 ∆𝐒 = 𝐪𝐫𝐞𝐯 𝐓 86400 s em um dia Ou seja, a produção de entropia é aproximadamente 30 kJ/K. Somente para estar vivo, cada pessoa no planeta contribui com cerca de 30 kJ/K a cada dia para a entropia do ambiente. O uso de transporte, maquinaria e comunicações gera muito mais que isso. 26 Cálculo da variação da energia de Gibbs para um processo metabólico Admita que um certo pássaro tenha uma massa de 30 g. Qual é a quantidade mínima de glicose que o pássaro tem que consumir para voar até um galho 10 m acima do chão? A variação da energia de Gibbs devido à oxidação de 1,0 mol de C6H12O6(s) formando dióxido de carbono gasoso e água líquida a 25°C é -2828 kJ. 27 O trabalho extra a ser feito é: Dado que 1 mol de glicose fornece 2828 kJ, a quantia, 𝐧, de moléculas de glicose necessárias para que a oxidação dê uma variação da energia de Gibbs igual a esse valor é: 28 Portanto, como a massa molar, 𝐌, de glicose é 180 g mol-1 , a massa, 𝐦, de glicose que deve ser oxidada é: Ou seja, o pássaro tem que consumir pelo menos 0,19 mg de glicose para o esforço mecânico (e mais, se ele pensa nisso). 29 REFERÊNCIAS Atkins, Peter. Fundamentos de Fisico-Quimica. 3. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2003. ATKINS, Peter; DE PAULA, Júlio. Físico Química Biológica. 1. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2008. Sinko, PJ. Fisico-quimica e Ciencias Farmacêuticas. 5. ed. Porto Alegre: Artmed, 2008.
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