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1. INTRODUÇÃO A Entre os compostos encontrados na natureza, os ésteres estão entre os mais comuns. Estes compostos comumente estão associados ao odor agradável exalado por flores e frutos. Também podemos encontrar os ésteres na gordura animal e nos óleos vegetais.A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto principal um éster específico. Entre os diversos métodos que podem ser utilizados para sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a reação de esterificação de Fischer (1895), na qual, sob aquecimento, um ácido carboxílico reage com um álcool (produzindo éster e água). Esta reação, quando processada em temperatura ambiente, é lenta, mas pode ser acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador (o ácido sulfúrico H2SO4). 2. OBJETIVOS Aprender sobre reações químicas de compostos orgânicos. Os conceitos a serem assimilados pelos alunos: Funções orgânicas; Intermediários químicos; Cisões homolíticas e heterolíticas; Mecanismos de reações de esterificação; 3. PARTE EXPERIMENTAL 3.1. MATERIAIS E REAGENTES butanol ácido acético ácido sulfúrico concentrado água destilada bicarbonato de sódio balão de fundo chato pipeta graduada balão e o condensador funil de decantação (bromo) Becker 3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. Adicione 23 mL (18,63 g) de butanol (álcool butílico) a um balão de fundo chato; 2. Em seguida, adicione 28,5 mL de ácido etanóico (ácido acético) ao balão; 3. Cuidadosamente, adicione 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado ao balão. OBSERVAÇÃO: · Recomenda-se que a manipulação do ácido sulfúrico seja na capela; · A medida do ácido sulfúrico deve ser feita com pipeta graduada, devendo ter o cuidado de não aspirá-lo. 4. Adapte o balão a um condensador de refluxo; 5. Fixe o balão e o condensador a um sistema de aquecimento (manta aquecedora); 6. Aqueça o sistema até a ebulição e deixo assim por 15 minutos; 7. Transfira a mistura a um funil de decantação contendo 125 mL de água destilada e execute o procedimento de extração com solvente; 8. Separe a camada inferior (aquosa); 9. Adicione mais 50 mL de água destilada e faça novamente o procedimento de extração com solvente; 10. Em seguida, adicione 12 mL de uma solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) e repita mais uma vez o procedimento de extração com solvente; 11. Finalmente, adicione 25 mL de água destilada e repita uma última vez o procedimento de extração com solvente; 12. Recolha o éster obtido em um Becker de massa conhecida, pese-o e calcule o rendimento da reação 3.3 AVALIAÇÃO DO RESULTADOS No decorrer do experimento notamos que a água é obtida na forma gasosa sendo eliminada pela parte de cima do sistema. Já acetato de butila foi obtido e reservado no balão de fundo redondo.Deste modo, o objetivo era a reação do ácido acético com butanol, formando o etanoato de butila, este produto de reação tem odor característico de banana, composto utilizado como flavorizante ou saborizante na forma pura ou misturada. A reação sem catalisador ocorre de forma muito lenta por utilizou-se o ácido sulfúrico como catalisador, para acelerar a reação. 3.4 QUESTÕES 1. Qual foi a função do catalisador e o nome do éter obtido? O catalisador acelera a reação mas não altera a composição química dos reagentes e produtos envolvidos. A quantidade de substância produzida na reação não se altera com o uso de catalisadores. Se a reação for reversível, a reação inversa também será acelerada, pois sua energia de ativação também terá um valor menor. O éster obtido foi acetado de iso butila. 2. Qual o rendimento da reação? 23+28,5+0,5=52ml 22/52*100=42,3% 4. CONCLUSÃO Após a realização dos estudos na fundamentação teórica e do procedimento experimental realizado no laboratório, pode se concluir que a reação de esterificação origina um éster, formado por ácido carboxílico mais álcool, na presença de catalisador ácido. Para o procedimento acima foi utilizado ácido acético e o butanol, em essência originando o etanoato de butila, o catalisador foi ácido sulfúrico.Junto com o éster é formada água. O odor final do éster é de banana O éster é utilizado em flavorizantes e saborizantes. É uma reação facilmente reversível, a reação inversa é chamada de hidrólise de um éster. Para que esta reação ocorra por completo deve-se manter condições adequadas e principalmente manter o tempo de reação correto. É preciso verificar a qualidade dos reagentes e a condição do sistema de refluxo, para que ao final éster e água sejam obtidos. REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO ANDERSON CABO FRIO-RJ 2015.1
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