RELATÓRIO ÓLEO DE BANANA

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AULA EXPERIMENTAL: SÍNTESE DO ACETATO DE 
ISOPENTILA (ÓLEO DE BANANA) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NAVIRAI/MS 
Janeiro, 2021 
 
 
WELITON DOURISBOURE VIANA, 39407 
GISELMA CAVALCANTE DE LIMA FERRO, 39391 
JAINE DUARTE ROMEIRO, 39393 
 
Aula Experimental: Síntese do Acetato de Isopentila 
(Óleo de Banana) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Drº. Janaina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NAVIRAI/MS 
Janeiro, 2021 
 
 
 Relatório de atividade experimental 
exigido para fins de avaliação parcial da 
disciplina de Química Orgânica 
experimental, do curso de Licenciatura. Em 
Química, da Universidade Estadual de 
Mato Grosso do Sul-UEMS, Unidade 
Universitária de Naviraí. 
 
SUMÁRIO 
 
 
 
RESUMO…………………………………………………………………………. 4 
1. INTRODUÇÃO………………………………………………………………… 1 
2. OBJETIVO……………………………………………………………………… .2 
3. MATERIAIS E REAGENTES…………………………………………………...3 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL………………………………………… .4 
5. RESULTADO E DISCUSSÕES………………………………………………… 5 
6. CONCLUSÃO…………………………………………………………………… 6 
7. REFERÊNCIAS………………………………………………………………….. 
8. ANEXOS………………………………………………………………………… 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1.INTRODUÇÃO 
Acetato de Isoamila, também manifesto como Isopentil Acetato, é um composto 
orgânico que é o éster desenvolvido de álcool isoamílico e acido acético. É um fluido incolor 
levemente solúvel em água, contudo bem solúvel na maior parte dos solventes orgânicos. 
Acetato de Isoamila tem um aroma grave, que é descrito como parecido a banana e pêra.[3] 
Acetato de isoamila legítimo, ou misturas de acetato de isoamila, acetato de amila, e diversos 
flavorizantes podem ser descritos como "óleo de banana"( 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_isoamila Esta página foi editada pela última vez às 
15h21min de 26 de dezembro de 2020.) 
Acetato de isoamila é organizado pela reação catalisada por ácido (Esterificação de 
Fischer) entre álcool isoamílico e acido acético gelado como apontado na equação de reação 
abaixo. Caracteristicamente, acido sulfúrico é frequente quando catalisador. 
Alternativamente, acido p-toluenos sulfônico ou alguma resina de câmbio iônica acídica podem 
ser utilizados como catalisadores. 
 
 
 
Os ésteres simples alongam a apresentar um aroma agradável, permanecendo na 
maioria das vezes unidos com as características organolépticas (aroma e sabor) de produtos e 
flores. Em muitos acontecimentos, os cheiros e fragrâncias de flores e produtos necessitam a 
uma combinação difícil de conteúdos, onde há a predominância de um único éster. 
Em comum, estes aromatizantes são cultivados de óleos naturais ou extratos de 
plantação, que são ligados com alguns elementos para acrescentar a sua ação. Um fixador de 
elevado ponto de ebulição, tal como glicerina, é ordinariamente acrescentado para retardar a 
vaporização dos elementos voláteis (http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/07 
/EXPERIE%CC%82NCIA-06_-Acetato-de-isoamila.pdf). 
 
 
 
 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Esterifica%C3%A7%C3%A3o_de_Fischer
https://pt.wikipedia.org/wiki/Esterifica%C3%A7%C3%A3o_de_Fischer
https://pt.wikipedia.org/wiki/3-Metil-1-butanol
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Acido_sulfurico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Catalisador
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_p-toluenossulf%C3%B4nico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Essigs%C3%A4ureisopentylester_Reaktionsschemata.svg
2.OBJETIVOS 
Realizar a síntese do etanoato de 3-metil-butila (óleo de banana) através da reação de 
esterificação de Fischer. 
 
3.MATERIAIS E REAGENTES 
• Vidrarias e quipamentos
• Agitador Magnético 
• Balão de fundo redondo 50 mL 
• Condensador de Refluxo 
• Mangueiras para refluxo 
• Funil de Separação de 250 mL 
• Suporte universal com argola 
• Béquer de 100 mL 
• Garras 
• Proveta 10 mL 
• Pipeta 10 mL 
• Erlenmeyer 50 mL 
• Ácido Butanóico 
• Ácido Etanóico 
• Reagentes e solventes 
• 3-metil-butanol isopentílico) 
• Etanol (álcool Ácido Sulfúrico 
concentrado 
• Solução Aquosa de NaCl 50 % 
(m/m) 
• Ácido acético 
 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Adicionou-se ao balão de fundo redondo as respectivas quantidades de cada um dos 
componentes: ácido carboxílico, álcool e ácido sulfúrico concentrado, conforme apresentado 
na Tabela 2 (acima). Reflexou-se o sistema por aproximadamente 60-75 minutos e, após esse 
tempo, deixou-se o sistema resfriando durante 10 minutos. Transferiu-se o conteúdo do balão 
para o funil de separação e a este adicionou-se água. Agitou-se o sistema e aguardou-se o 
aparecimento de duas fases. Separou-se a camada orgânica (éster) da fase aquosa. Em seguida, 
extraiu-se a fase orgânica com 5 mL de bicarbonato de sódio aquoso 5 %, assim como foi feito 
anteriormente com a água. Extraia a camada orgânica mais uma vez, agora, com a solução 
saturada de NaCl. A seguir, realizou-se a secagem do éster bruto com sulfato de sódio anidro. 
A mistura contida no béquer foi transferida para um balão de fundo redondo limpo e seco. 
Finalmente, um sistema de destilação foi montado e a mistura foi destilada até restar apenas 
uma ou duas gotas do líquido no balão de destilação. Registre em seu caderno de laboratório o 
intervalo do ponto de ebulição observado. 
 
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
O experimento sugerido foi alcançado partindo-se do excesso de um dos reagentes, a 
fim de mexer a estabilização da reação na definição de desenvolvimento do éster. O tempo de 
reação comprovar certo para que sejam examinados, após o afastamento das fases, os aromas 
dos ésteres etanoato de 3-metil-butila e butanoato de etila. Com o alvo de que a experiência 
possa ser agregada no Ensino Médio, não se fez indispensável abrir o tempo reacional. Na fase 
de afastamento dos produtos, a ocupação do recurso salina atentou o acrescentamento da força 
iônica do meio, gerando a desenvolvimento de intercâmbios intermoleculares entre o sal, os 
reagentes em exagero, o catalisador e a água desenvolvida na reação, uma vez que se abordam 
de substâncias polares. Como os ésteres são compostos de baixa polaridade, eles ofereceram 
uma menor solubilidade no meio, promovendo seu isolamento. O fato das reações foi 
simplesmente confirmado através da grandeza entre os perfumes dos reagentes e produtos 
 
6. CONCLUSÃO 
A partir da analise do produto final conclui-se que o procedimento para que ocorresse a 
reação de esterificação utilizando o ácido acético com um álcool (isopentilico) foi realizado 
com sucesso apesar do tempo de demora e o óleo, evidenciando pela mudança de cor mais clara 
e o aroma obtido dos nossos produtos. 
 
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
"(https://pt.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_isoamila Esta página foi editada pela 
última vez às 15h21min de 26 de dezembro de 2020.) 
(http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/07/EXPERIE%CC%82NCIA-
06_-Acetato-de-isoamila.pdf) 
 
 
 
 
 
 
 
 
Pesquise e responda às questões: 
1) Na síntese proposta, qual reagente foi empregado como reagente limitante e qual 
reagente foi o reagente em excesso? 
O reagente que se utiliza em excesso é o ácido acético, pois o ácido é de fácil 
obtenção, tem custo baixo em relação ao álcool isopentilico e é facilmente removido da 
mistura reacional. Sendo o álcool isopentilico o reagente limitante. 
 
2) Como se distinguiu a fase orgânica da fase aquosa durante as extrações? 
Ao se isolar compostos orgânicos de soluções aquosas, leva-se em conta o fato 
que a solubilidade de muitas substâncias orgânicas na água diminui consideravelmente 
pela presença de um sal inorgânico (Cloreto de Sódio, sulfato de âmonia, cloreto de 
cálcio, etc.). Com isso diminui-se a perda de solventes nas extrações. 
 
3) Porque a reação foi extraída com uma solução de bicarbonato de sódio (5 %)? 
Neutraliza-se a primeira fase orgânica obtida com uma base fraca, o bicarbonatode sódio, pois além de não elevar muito o pH da solução ( pH ~ 9 ), não temos presença 
de um nucleófilo, que seria no caso de usarmos um hidróxido, e não acontecerá reações 
indesejáveis. 
 
 4) Como o excesso de ácido carboxílico afeta o equilíbrio da reação? 
A adição de um ácido como catalisador permite que o ácido carboxílico 
permaneça em sua forma ácida (impedindo a presença do íon carboxilato, que apresenta-
se estável devido a ressonância na estrutura) e também promove um aumento na 
velocidade da reação. 
O aumento do rendimento da reação se dá com excesso de álcool pois na reação 
temos a formação de um intermediário tetraédrico com dois grupos potenciais de saída 
e de mesma basicidade, e o álcool direciona a reação no sentido dos produtos. 
 
 5) Qual a finalidade da extração com a solução salina (NaCl)? 
Pode-se dizer que a presença do sal diminuirá a solubilidade do éster formado 
em água pois as moléculas do sal (no experimento será utilizado o NaCl) serão 
solvatadas pelas moléculas de água, aumentando a força iônica da solução e liberando 
as moléculas do éster para a fase orgânica. 
 
6) Por ser um processo reversível, as condições em que a reação de esterificação é 
realizada são fundamentais para a maximização do rendimento desta reação. 
Discuta os fatores que podem ser alterados em um processo industrial visando o 
aumento da produção do éster. 
A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto 
principal um éster específico. Entre os diversos métodos que podem ser utilizados para 
sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a reação de esterificação de Fischer (1895), na 
qual, sob aquecimento, um ácido carboxílico reage com um álcool (produzindo éster e 
água). Esta reação, quando processada em temperatura ambiente, é lenta, mas pode ser 
acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador (exemplo, o ácido sulfúrico 
H2SO4). 
O processo de esterificação é utilizado na obtenção de ésteres de interesse 
comercial, sobretudo os solventes, diluentes, plastificantes, surfactantes, polímeros, 
essências e fragrâncias sintéticas, intermediário químico para indústrias, de herbicidas 
e de pesticidas. É um processo bastante difundido, muito utilizado especialmente pelas 
indústrias farmacêuticas e de perfumarias. 
 
7) Discuta possíveis diferenças quando se compara o mesmo composto químico 
obtido por duas vias diferentes: natural (extração) e artificial (reação química). 
Em uma extração simples é a separação ou isolamento de um componente por 
meio dos solventes em única etapa. Os solventes devem ser imiscíveis, o componente a 
ser extraído deve ser mais solúvel no solvente adiciona o e não ser reativo com o mesmo. 
Na extração química, quando uma misturada reacional não pode ser sarada através de 
extração passiva utiliza-se a extração quimicamente ativa. Dessa forma, composto é 
alterado quimicamente mudando seu coeficiente de participação entre os dois solventes.