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Profa. Luciana Mantzouranis UNIDADE III Química Geral A química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do elemento carbono, com propriedades características. Os compostos orgânicos estão presentes em todos os seres vivos. Em nosso organismo, por exemplo, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos, na forma de proteínas, lipídios e carboidratos. Carbono (número atômico: 6) Química orgânica – introdução Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# O carbono é um elemento tetravalente e pode formar ligações simples, duplas e triplas. Química orgânica – introdução Os principais elementos dos compostos orgânicos são: o carbono, de presença obrigatória, o hidrogênio, o oxigênio, o nitrogênio, os halogênios e o enxofre. Hidrogênio (número atômico: 1) Oxigênio (número atômico: 8) Química orgânica – introdução Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# Nitrogênio (número atômico: 7) Halogênios (F, Cl, Br, I) Cloro (número atômico: 17) Química orgânica – introdução Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# Ligações covalentes que cada um desses elementos faz: Química orgânica – introdução Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# Os átomos de carbono têm a propriedade de se unir, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Química orgânica – introdução Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# Fórmula estrutural Uma cadeia carbônica pode ter átomos de outros elementos, desde que estejam entre átomos de carbono. Esses átomos são denominados heteroátomos. Exemplos O oxigênio destacado não faz parte da cadeia carbônica. O oxigênio destacado faz parte da cadeia carbônica. Química orgânica – introdução Fonte: http://www.mundoedu cacao.com/quimica/capacidad e-formar-cadeias.htm Fonte: http://www.mundoeducacao. com/quimica/capacidade-formar-cadeias.htm Um modo mais simplificado de representar uma cadeia carbônica consiste em indicar as ligações entre carbonos usando traços. As extremidades e os pontos de inflexão correspondem a átomos de carbono. Estrutura em bastão ou em linha. Química orgânica – introdução Fonte: http://www.mundoeducacao. com/quimica/capacidade- formar-cadeias.htm Fonte: http://www.alunosonline.com.br/ quimica/cadeias-carbonicas-.html H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O –CH2 –CH3 CH3 Estrutura em bastão ou em linha Química orgânica – introdução C C CC 3 ligações3 ligações 2 ligações 2 ligações HC CH CH2H2C C C CC Fórmulas estruturais simplificadas Química orgânica – introdução Fórmula estrutural Fórmula estrutural simplificada H3C CH2 CH2 CH3 H2C CH2 CH2H2C Qual a fórmula molecular da molécula representada a seguir? a) C5H12 b) C4H12 c) C5H10 d) C4H8 e) C5H11 Interatividade Fonte: http://www.alunosonline.com.br/quimica/cadeias-carbonicas-.html Os átomos de carbono podem ser classificados de duas maneiras: pelo número de carbonos ligados diretamente a um dado carbono; pelos tipos de ligações existentes no carbono. Classificações dos carbonos Carbono primário: ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono. Quando na molécula tiver apenas um átomo de carbono, este será considerado primário. Classificações dos carbonos Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# Carbono secundário: é o que se liga a dois átomos de carbono. Carbono terciário: é o que se liga a três átomos de carbono. Classificações dos carbonos Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# Carbono quaternário: é o que está ligado a quatro átomos de carbono. Classificações dos carbonos Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# Carbono saturado: quando apresenta quatro ligações simples. Carbono insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou então uma ligação tripla. Classificações dos carbonos Fonte: http://www.profpc.com.br/QO_classifica%C3%A7%C3%A3o.htm Fonte: http://www.profpc.com.br/QO_classifica%C3%A7%C3%A3o.htm Cadeia aberta, acíclica ou alifática: apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum anel ou ciclo. Cadeia fechada ou cíclica: não apresentam extremidades e os átomos originam um ou mais ciclos. Classificações das cadeias carbônicas Fonte: http://www.objetivo.br/Cont eudoOnline/mp/Pages/Def ault.aspx# Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoO nline/mp/Pages/Default.aspx# Cadeia normal, reta ou linear: apresenta somente duas extremidades e seus átomos estão dispostos numa única sequência. Classificações das cadeias carbônicas Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# Cadeia ramificada: apresenta no mínimo três extremidades e seus átomos não estão dispostos numa única sequência. Classificações das cadeias carbônicas Fonte: http://www.objetivo.br/Conteudo Online/mp/Pages/Default.aspx# As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e não aromáticas. Cadeias aromáticas são aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. Como os primeiros desses compostos apresentavam aroma forte e característico, foram chamados de compostos aromáticos. Hoje, sabe-se que a presença do anel benzênico nada tem a ver com o fato da substância apresentar aroma. Classificações das cadeias carbônicas Fonte: http://www.alunosonline.com.br/quimica/hidrocarbonetos-aromaticos-sua-nomenclatura.html C6H6 Cadeia saturada: apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono constituintes da cadeia. Cadeia insaturada ou não saturada: apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono. Classificações das cadeias carbônicas Fonte: http://www.profpc.com.br/QO_clas sifica%C3%A7%C3%A3o.htm Fonte: http://www.profpc.com. br/QO_classifica%C3 %A7%C3%A3o.htm Cadeia homogênea: é constituída somente por átomos de carbono. Cadeia heterogênea: existe pelo menos um heteroátomo entre os carbonos que constituem a cadeia. Classificações das cadeias carbônicas Fonte: http://www.profpc.com .br/QO_classifica%C3 %A7%C3%A3o.htm Fonte: http://www.profpc.com.br/QO_classifica%C3%A7%C3%A3o.htm Assinale a alternativa que indica quantos carbonos secundários e terciários, respectivamente, existem na molécula representada a seguir. a) 0 e 10. b) 2 e 8. c) 8 e 0. d) 10 e 0. e) 8 e 2. Interatividade Fonte: http://www.objetivo.br/Conteudo Online/mp/Pages/Default.aspx# A nomenclatura oficial dos compostos orgânicos considera o número de carbonos que os compõem, os tipos de ligações entre eles e a função a que pertencem. O nome de uma cadeia aberta normal, por exemplo, é constituída de três partes: um prefixo, uma partícula intermediária e um sufixo. O prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia. A partícula intermediária indica o tipo de ligação entre os carbonos. O sufixo indica a função a que pertence o composto orgânico. Nomenclatura básica dos compostos orgânicos Prefixos indicativos do número de carbonos Nomenclatura básica dos compostos orgânicos Fonte: Livro-texto. Tipo de ligação Nomenclatura básica dos compostos orgânicosFonte: Livro-texto. Sufixo indicativo do composto orgânico Nomenclatura básica dos compostos orgânicos Fonte: Livro-texto. Hidrocarbonetos: moléculas formadas somente por carbono e hidrogênio. Alcanos ou parafinas: são hidrocarbonetos formados apenas por ligações simples. O termo parafinas vem do latim parum = pequena e affins = afinidade, significando pouco reativas. Butano (C4H10) e hexano (C6H14). O número de hidrogênios é sempre igual ao dobro do número de carbonos, acrescido de duas unidades. Fórmula geral dos alcanos é: CnH2n+2 Um alcano muito importante é o metano (CH4). Funções orgânicas Alcenos, alquenos ou olefinas: hidrocarbonetos que possuam, no mínimo, uma ligação dupla. O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + afins = afinidade, pois originam compostos com aspecto oleoso. Exemplos Eteno (C2H4) e but-1-eno (C4H8). Fórmula geral dos alcenos é: CnH2n O eteno, também conhecido como etileno, é muito importante na fabricação de polímeros. Funções orgânicas Alcinos ou alquinos: hidrocarbonetos que possuam, no mínimo, uma ligação tripla. Exemplos Pent-2-ino (C5H8) e etino (C2H2). Fórmula geral dos alcinos é: CnH2n-2 O etino, também conhecido como acetileno, é muito utilizado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas. Alcadienos: são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturados por duas ligações. Exemplo: buta-1,2-dieno Fórmula geral é: CnH2n-2 Funções orgânicas Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas: hidrocarbonetos com cadeia fechada, com simples ligações. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada. Exemplos Ciclopropano. Ciclohexano. Cicloalquenos, cicloalcenos ou ciclenos: são hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Funções orgânicas Álcoois: são compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado a carbonos saturados. Fenóis: são compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático. Funções orgânicas Fonte: Livro-texto. Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# Cetonas: são compostos que apresentam o grupo carbonila com um carbono secundário. Funções orgânicas Fonte: http://www.objetivo.br/ConteudoOnline/mp/Pages/Default.aspx# A propanona se dissolve tanto em água quanto em solventes orgânicos, por isso é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Qual a função orgânica dessa molécula? a) Aldeído. b) Cetona. c) Ácido carboxílico. d) Hidrocarboneto. e) Álcool. Interatividade Fonte: http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/acetona/ Ácidos carboxílicos: são caracterizados pela presença do grupo carboxila. Exemplos Ácido metanoico. Ácido etanoico. Ácido benzoico. Funções orgânicas Fonte: Livro-texto. Aldeídos: são compostos que apresentam um grupo carbonila ao lado da extremidade da cadeia, isto é, em um carbono primário. Exemplos Metanal. Etanal. Propanal. Propanodial. Funções orgânicas Fonte: http://www.objetivo.br/Conteudo Online/mp/Pages/Default.aspx# Haletos: são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio. Funções orgânicas Fonte: Livro-texto. Éteres: são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois grupos orgânicos. Funções orgânicas Fonte: Livro-texto. Fonte: Livro-texto. Aminas: são compostos obtidos a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por grupos orgânicos. Amina primária, secundária e terciária. Funções orgânicas Fonte: Livro-texto. Amidas Possuem o seguinte grupo funcional: Funções orgânicas Fonte: Livro-texto. Carboidratos Funções orgânicas Fonte: http://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/diabetes- entenda-a-quimica-do-acucar.htm Glicose Frutose Aminoácidos Funções orgânicas Fonte: http://www.explicatorium.com/quimica/Aminoacido_Alanina.php Ácidos graxos Funções orgânicas Fonte: http://www.infoescol a.com/bioquimica/ac idos-graxos/ Os aminoácidos possuem duas funções orgânicas. Quais são? a) Aldeído e amida. b) Aldeído e amina. c) Ácido carboxílico e amina. d) Cetona e amina. e) Ácido carboxílico e amida. Interatividade Fonte: http://www.explicatorium.com/qui mica/Aminoacido_Alanina.php ATÉ A PRÓXIMA!
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