Prévia do material em texto
GE240108 PE(M) INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Frente: 01 Aula: 01 PROFº: JAIRO CUNHA A Certeza de Vencer FAÇO IMPACTO - A CERTEZA DE VENCER!!! Fa le c on os co w w w .p or ta lim pa ct o. co m .b r EN SI NO M ÉD IO - 20 08 CONCEITO → ___________________________________________________ ___________________________________________________ ORIGEM DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS BIG-BANG Segundo essa teoria, o princípio foi o nada absoluto. A matéria e a energia, o Espaço e o tempo, como os concebemos hoje, criaram-se numa grande explosão: o Big Bang Nesse instante, há bilhões de anos, criou-se o Universo, que já contém tudo, inclusive o espaço vazio, e inicia- se a sua expansão. No instante inicial, a matéria é constituída por partículas fundamentais, semelhante entre si e a associadas a um único tipo de força. JAIRO → __________________________________________________________ __________________________________________________________ HISTÓRICO 1. TEORIA DA FORÇA VITAL (BERZELIUS) → __________________________________________________________ 2. SÍNTESE DE WÖHLER 3. NÚMERO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS JAIRO → Para efeitos comparativos, é interessante saber que o número de compostos inorgânicos conhecidos atualmente é inferior a 200 000 CARACTERÍSTICAS DO CARBONO (POSTULADOS KEKULÉ E LÊ BEL E VAN’t HOFF) 1. O CARBONO É TETRAVALENTE 2. AS QUATRO VALÊNCIAS DO CARBONO SÃO EQUIVALENTES E COPLANARES. 3. OS ÁTOMOS DE CARBONO PODEM LIGAR-SE ENTRE SI, ORIGINANDO CADEIAS. (PROPRIEDADE DO ENCADEAMENTO) 4. O ÁTOMO DE CARBONO OCUPA O CENTRO DE UM TETRAEDRO REGULAR IMAGINÁRIO E DIRIGE SUAS VALÊNCIAS PARA OS QUATRO VÉRTICES DO TETRAEDRO. 5. O CARBONO PODE FORMAR LIGAÇÕES SIMPLES, DUPLAS E TRIPLAS. Completando a concepção de Lê Bel e Van’t Hoff, devemos ainda assinalar que: a) Uma ligação simples representa a união de dois tetraedros por um vértice. Veja exemplo do etano (CH3 – CH3) abaixo. ANO 1880 1910 1940 1960 1970 1980 1990 N. de compo stos orgâni cos conhe cidos 12 000 150 000 500 000 1 000 000 2 000 000 5 500 000 7 000 000 FAÇO IMPACTO - A CERTEZA DE VENCER!!! Fa le c on os co w w w .p or ta lim pa ct o. co m .b r EN SI NO M ÉD IO - 20 08 b) Uma ligação dupla representa a união de dois tetraedros por uma aresta. Veja o exemplo do eteno (CH2 = CH3) abaixo. c) Uma ligação tripla representa a união de dois tetraedros por uma face. Veja o exemplo do etino (CH ≡ CH) abaixo. JAIRO → Essas características explicam a razão de o carbono ser capaz de formar um número enorme de compostos orgânicos. CARACTERÍSTICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 1. O CARBONO FAZ LIGAÇÕES COVALENTES 2. SOMENTE O CARBONO FORMA CADEIAS INFINITAS O silício forma cadeias? O silício, da mesma família do carbono, é o segundo elemento mais abundante da crosta terrestre (26% em massa), perdendo apenas para o oxigênio (50% em massa). Seu nome, derivado do latim sílex, quer dizer rocha que contém sílica (SiO2). A grande maioria das rochas contém SiO2, como é o caso do quartzo e do sílex, ou silicatos, tais como o feldspato e a mica. Por isso, dizemos que os compostos mais importantes do silício são seus derivados oxigenados. Mas há também compostos formados por silício e hidrogênio. Chamados de silano, são compostos instáveis que se transformam em SiO2 na presença do ar. Os silanos não existem livres na natureza. O monossilano (SiH4), por exemplo, é um gás incolor que não é encontrado naturalmente. Por outro lado, ao contrário das inúmeras e extraordinárias cadeias de carbono, o silício não é encontrado no estado puro, nem são conhecidos compostos estáveis que possuam cadeias de átomos de silício (…– Si – Si – …). Todos esses fatos contribuem para evidenciar as propriedades especiais do elemento carbono. 3. COMPOSTOS DE TRANSIÇÃO → _____________________________________________ _____________________________________________ EX.: Grafite, Diamante, CO, CO2, HCN, etc… 4. TEMPERATURA DE FUSÃO E EBULIÇÃO → Normalmente os compostos orgânicos apresentam PF e PE baixo devidos as ligações colaventes. Butano (C4H10) Cloreto de sódio (NaCl) MM = 58 u MM = 58,5 u tF = –138 ºC tF = 801 ºC tE = –0,5 ºC tE = 1413 ºC 5. DENSIDADE → De um modo geral as substâncias orgânicas são menos densas do que a água. (dágua = 1 g/ml) Densidade de algumas substâncias e misturas orgânicas Material Densidade (g/mL a 25ºC) Álcool etílico 0,8 Benzeno 0,9 Cera de abelha 0,96 6. SOLUBILIDADE → Como a maioria dos compostos orgânicos são apolares eles não se dissolvem na água é um solvente polar, e tende a dissolver em outros compostos orgânicos. 7. COMBUSTIBILIDADE → A grande maioria dos compostos que sofrem combustão (queima) são de origem orgânica. 8. ELEMENTOS ORGANÔGENOS → ___________________________________________________ ___________________________________________________ Os principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgânicos, além do carbono, cuja presença é obrigatória, são: o hidrogênio (H), o oxigênio (O) e o nitrogênio (N). Para entender melhor as estruturas dos compostos orgânicos, é conveniente lembrar o número de ligações covalentes que cada um desses elementos deve efetuar. Carbono(C) – o carbono é tetravalente e suas quatro ligações podem ser representadas das seguintes maneiras. Hidrogênio (H) – o hidrogênio é monovalente; portanto, sempre efetuará uma única ligação: H – Oxigênio (O) – o oxigênio é bivalente e suas duas ligações podem ser dos seguintes tipos: –O– O = Nitrogênio (N) – o nitrogênio é trivalente e suas três ligações podem ser representada das seguintes maneiras: - N –; =N-; N ≡ | Nos compostos orgânicos, além desses elementos, pode-se ainda encontrar outros, tais como: • Halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) – são monovalentes: F– Cl – Br – I– • Enxofre (S) – é bivalente: –S– S= – Compostos binários → quando encerram dois elementos químicos (Ex.: C e H); – Compostos ternários → quando encerram três elementos químicos (Ex.: C, H e O); – Compostos quaternários → quando encerram quatro elementos químicos (Ex.: C, H, O e N). TIPOS DE CARBONO