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UNIVERSIDADE SALVADOR FARMÁCIA ALINA DOS SANTOS CALMON CORREIA GABRIEL MENEZES BASTOS IGOR CARDOSO DE ANDRADE INGRID JAMILE NEVES MARIANA MACÊDO PABLO LISBOA SERGIANY ALMEIDA VIRNEY PACIÊNCIA RELATÓRIO DA PRÁTICA: ANTRAQUINONAS EM DROGAS VEGETAIS SALVADOR – BA 2018 ALINA DOS SANTOS CALMON CORREIA GABRIEL MENEZES BASTOS IGOR CARDOSO DE ANDRADE INGRID JAMILE NEVES MARIANA MACÊDO PABLO LISBOA SERGIANY ALMEIDA VIRNEY PACIÊNCIA RELATÓRIO DA PRÁTICA: ANTRAQUINONAS EM DROGAS VEGETAIS Trabalho referente à II unidade da disciplina de Farmacognosia, do curso de Farmácia da Universidade Salvador. Orientadora: Juliana Rodrigues. SALVADOR – BA 2018 1 SUMÁRIO 1. INTRODUÇÃO ...................................................................................................... 2 2. OBJETIVOS DO EXPERIMENTO ........................................................................ 3 3. MATERIAIS E MÉTODOS .................................................................................... 4 4. RESULTADOS E DISCUSSÃO ............................................................................ 6 5. CONCLUSÃO ....................................................................................................... 8 6. REFERÊNCIAS .................................................................................................... 9 2 1. INTRODUÇÃO As antraquinonas são quimicamente definidas como substâncias fenólicas derivadas do antraceno, abundantes na natureza, sendo encontradas em fungos, líquens e nas Angiospermas. Nas plantas seus principais papeis biológicos são defesa química contra insetos fitófagos e outros patógenos, além de função alelopática. Fonte: https://littlebabsi.files.wordpress.com/2011/08/antraquinonas.png Os derivados antraquinônicos são frequentemente compostos alaranjados e geralmente solúveis em água quente ou álcool diluído. Podem estar presentes nos fármacos na forma livre ou na forma de glicosídeo, isto é, na qual uma molécula de açúcar está ligada nas formas de O- e C-glicosídeo. São empregados terapeuticamente como laxativos e catárticos, por agirem irritando o intestino grosso, aumentando a motilidade intestinal e, consequentemente, diminuindo a reabsorção de água. As Tabebuia heptaphylla (Vell.), conhecidas no Brasil como Ipê Roxo, são árvores que podem alcançar cerca de 15 metros de altura, com a casca áspera, pardacenta e fibrosa além de fornecerem uma madeira resistente. O Ipê Roxo pode ser usado topicamente nas infecções dérmicas, limpeza e desinfecção de feridas, queimaduras, ulcerações dérmicas, dermatomicoses (candidíase) e inflamações osteoarticulares. Mas a indicação para o combate de alguns tipos de câncer é a mais conhecida, devido a seu principal constituinte, o Lapachol (Naftoquinona). 3 2. OBJETIVOS DO EXPERIMENTO Identificar a presença de antraquinonas em raspas da droga vegetal Ipê Roxo (Tabebuia heptaphylla). 4 3. MATERIAIS E MÉTODOS 3.1 MATERIAIS UTILIZADOS - 01 balança semi-analítica; - 01 chapa de aquecimento; - 01 espátula; - Algodão; - 01 galeria; - 03 tubos de ensaio 10mL; - 04 béqueres 50mL; - 02 pipetas graduadas; - 02 pipetas Pasteur; - 01 pipetador; - 01 suporte universal; - 01 aro para funil. - 01 funil de filtração; - 01 funil de separação; - 04 Erlenmayer 100mL; - HCl concentrado; - Éter etílico - Hidróxido de amônio concentrado (NH4OH) - Água destilada 5 3.2 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS Para realizar a pesquisa de antraquinônicos livre no Ipê Roxo (Tabebuia heptaphylla), utilizou-se um Erlenmayer de 125 mL contendo 0,3g do pó da droga, em seguida, o Erlenmayer foi levado para capela de exaustão de gases, para ser possível fazer o manuseio do éter, dentro da capela foi inserido 5mL de éter etílico, agitou-se para que houvesse a mistura da droga e do éter. Dando continuidade, acrescentou- se à solução etérea cerca de 1mL de NH4OH concentrado, logo depois, a solução foi agitada e observou-se o resultado da reação. Na pesquisa para antraquinônicos combinados, foi utilizado o Erlenmayer contendo o pó anteriormente extraído com éter, a este pó foi acrescentado 20mL de H2O destilada e em seguida, aquecido até a ebulição, logo após a ebulição foi cronometrado 10 minutos e o Erlenmayer foi retido da chapa e resfriado, o liquido presente nele foi filtrado por algodão. Feito isso, o Erlenmayer que possuía o filtrado foi levado até à capela para fazer à adição de 3mL de HCL concentrado. A solução foi levada para chapa aquecedora, onde sofreu o processo de ebulição, logo após a ebulição foi cronometrado novamente 10 minutos e o Erlenmayer foi retirado da chapa. Esfriou-se o mesmo e foi transferido o conteúdo para um funil de separação, neste houve a extração do filtrado com 10mL de éter. Em um tubo de ensaio, foi colocada uma alíquota do extrato etéreo e adicionado de 1mL de NH4OH concentrado, agitou- se o tubo, para que fosse possível visualizar a coloração adquirida pela fase aquosa, a qual indica a presença de O-heterosídeos. 6 4. RESULTADOS E DISCUSSÃO A primeira etapa do experimento teve como objetivo a identificação dos compostos fenólicos chamados antraquinônicos livres em raspas do Ipê Roxo (Tabebuia heptaphylla). Para isso, utilizou-se o solvente éter etílico, adicionando- o ao erlenmayer que continha a droga vegetal e, logo depois, ao adicionar 1mL de hidróxido de amônio (NH4OH), notou-se uma mudança na coloração do extrato para um tom rosado, indicando reação positiva. Identificou-se também que o resultado obtido tinha duas fases, ou seja, uma solução heterogênea. Isso deve-se à diferença de polaridade entre o solvente (éter) e o reagente (NH4OH), sendo o hidróxido de amônio, mais polar. No segundo momento, realizou-se pesquisa para a presença de antraquinônicos combinados, mais precisamente para O-heterosídeos. Então, colocou-se raspas do ipê roxo, em um béquer com 20mL de água destilada e aqueceu-se, num processo de decocção, pois sendo a água um solvente polar, torna-se possível extrair a parte heterosídea (açúcares). Logo depois, filtrou-se o extrato, e a ele foi adicionado 3mL de HCl, para que ocorresse hidrólise ácida, quebrando a ligação do O-heterosídeo e tornando as antraquinonas livres. Feito isso, transferiu-se a solução com o extrato para um funil de separação e extraiu-se o filtrado, adicionado 10mL de éter etílico, ao realizar essa etapa, a solução novamente se dividiu em duas fases, sendo que na fase aquosa localizavam-se os heterosídeos e na fase etérea, estavam as antraquinonas livres. Separou-se a fase etérea da fase aquosa e adicionou-se novamente 1mL de NH4OH concentrado. Ao agitar, imediatamente identificou-se uma coloração levemente avermelhada na fase aquosa, caracterizando reação positiva, porque o hidróxido de amônio, por ser polar, reage com o heterosídeos, indicando a presença dos mesmos no extrato de ipê roxo (Tabebuia heptaphylla). Ao observar as soluções do extrato de Senna Alexandrina (sene), notou-se que as colorações obtidas nas reações dessa droga vegetal eram mais intensas do que 7 as do extrato de ipê roxo. Com isso, pode-se deduzir que no sene há uma maior quantidade de antraquinonas e de heterosídeos do que na espécie do ipê em questão. 8 5. CONCLUSÃO O objetivo da aula prática foi atingido, sendo possível identificar a presença de antraquinonas livres nas raspas do ipê roxo, através do método qualitativo sendo ele o processo de adição do éter etílico e o hidróxido de amônio. Concluiu-se que o ipê roxo possui antraquinonas livres pois ao fim da mistura do mesmo com o éter etílico e o hidróxido de amônio foi possível observar uma cor rósea no fundo do tubo. No segundo momento foi possível identificar a presença de O-heterosídeos nas raspas de ipê roxo, em um método novamente qualitativo em que o extrato, ao adicionar ácido clorídrico e éter etílico ocorreu uma hidrólise ácida e assim separando a solução em duas fases, uma aquosa e a outra etérea. Por fim ao adicionar hidróxido de amônio concentrado na fase aquosa onde estavam os heterosídeos e visualizou- se uma coloração avermelhada, assim concluindo que na folha de ipê roxo possui heterosídeos. 9 6. REFERÊNCIAS FLORIEN. Ipê Roxo. [S.l.: s.n.: s.d.]. Disponível em: <http://florien.com.br/wp- content/uploads/2016/06/IP%C3%8A-ROXO.pdf>. Acesso em: 05 nov. 2018. PARANÁ, Universidade Federal do. Drogas com Antraquinonas. [S.l.: s.n.: s.d.]. Disponível em: <https://docs.ufpr.br/~cid/farmacognosia_I/Apostila/antraquinonas.pdf>. Acesso em: 05 nov. 2018.
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