Relatório 8 - Extração do Produto Natural Lapachol

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ 
 CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE 
 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 DOCENTE: NILZA CAMPOS DE ANDRADE 
 DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
 
 EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL 
 
 
 
AGATA DA SILVA MACHADO 
GABRIELA NASCIMENTO SILVA 
JOSÉ SARAIVA DE MELO NETO 
LIDIA ESTER FERNANDES DE ARAÚJO LEAL 
 MARIA NATÁLIA DE SOUSA PINHEIRO 
 
 
 
 
 
 TERESINA 
 AGOSTO/2022 
 AGATA DA SILVA MACHADO 
 GABRIELA NASCIMENTO SILVA 
 JOSÉ SARAIVA DE MELO NETO 
 LIDIA ESTER FERNANDES DE ARAÚJO LEAL 
 MARIA NATÁLIA DE SOUSA PINHEIRO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 TERESINA 
 AGOSTO/2022 
Relatório apresentado ao curso de Farmácia 
da Universidade Federal do Piauí, Campus 
Ministro Petrônio Portella, como parte de 
obtenção de nota da disciplina Química 
Orgânica Experimental. 
 
 RESUMO 
A extração é um método para separar componentes específicos de uma mistura 
heterogênea de líquidos imiscíveis. Com a intenção de aplicar esse conceito em 
prática, realizou-se um experimento descrevendo a extração do composto orgânico 
lapachol, utilizando uma técnica ácido-base que solubilizará esse composto, processo 
do qual será discorrido. 
 
Palavras-chaves: Extração; Mistura heterogênea; Ácido-base 
SUMÁRIO 
1. INTRODUÇÃO ................................................................................................. 5 
2. OBJETIVOS......................................................................................................7 
3. PARTE EXPERIMENTAL ................................................................................ 8 
3.1. MATERIAL E REAGENTES....................................................................8 
3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL......................................................8 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO........................................................................9 
5. CONCLUSÃO ................................................................................................ 11 
Digite o título do capítulo (nível 3) ................................................................................................... 6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1 INTRODUÇÃO 
O lapachol, cujo nome IUPAC é 2-hidroxi-3-(3-metil-butenil) -nafto-1,4- diona, é 
uma substância amarela da classe das naftoquinonas e é conhecido desde 1858. 
Supõe-se que essa substância seja a responsável pela resistência apresentada pelo 
ipê a cupins. Ela é tão abundante na madeira dos ipês que pelo simples corte já é 
possível observá-la, na superfície cortada. Sua principal atividade biológica está 
relacionada a ação antineoplásica contra tumores cancerígenos sólidos (FERREIRA, 
1996). 
É uma naftoquinona encontrada em diversas espécies vegetais da família 
Bignoniaceae, especialmente aquelas do gênero Tabeluia. Possui atividade 
antimicrobiana contra bactérias e fungos, antiviral, anti-inflamatória e principalmente 
anticâncer, atuando, sobretudo nos tumores sólidos (FONSECA, 2004). 
A atividade biológica principal do lapachol está relacionada a ação 
antineoplásica, contra tumores cancerígenos sólidos, no que se refere a ação 
antineoplásica, por muito tempo ocorreu uma acenitação que as quironas inibem a 
oxidação e as fosforilação nitocondrial. Os detalhes químico-estruturais das 
naftoquironas estão diretamente relacionados com a potência da atividade 
antibacteriana, antineoplásica ou de toxicidade, podendo ser inativas pela retirada de 
um composto chamado metileno presente na estrutura do lapachol (ARAÚJO; 
ALENCAR; ROLIM, 2002). 
No âmbito da farmacologia, o lapachol possui ampla atividade biológica contra 
diferentes organismos. Recentemente este produto natural vem sendo estudado sob 
a ótica do combate a fitopatógenos e pragas, em sua ação herbicida e efeitos 
alelopáticos (DE SOUZA, 2008). 
Em virtude de suas propriedades farmacológicas, este ativo tem sido bastante 
estudado visando sua utilização na terapêutica. Como passo inicial de um estudo de 
desenvolvimento galênico com a droga, faz-se necessário o desenvolvimento e a 
validação de uma metodologia analítica capaz de quantificar a droga e os produtos 
farmacêuticos preparados a partir dela (FONSECA; BRAGA; SANTANA, 2003). 
Devido ao seu caráter ácido, com pKa determinado através de titulações pH-
métricas e espectrofotométricas em aproximadamente 6,0, o lapachol pode ser 
prontamente extraído de sua fonte natural quando em contato com uma solução 
6 
 
alcalina. Em sua forma ácida, apresenta-se como um sólido de cor amarelada e 
insolúvel em água, entretanto, o seu sal (base conjugada) apresenta grande 
solubilidade em água e uma coloração vermelha. Assim, uma solução de Na2CO3 ou 
NaHCO3 pode ser empregada para tal extração (BARBOSA; NETO, 2013). 
O lapachol pode ser regenerado a partir de seu sal de sódio pela reação com 
o HCl em solução aquosa de 6 mol/L, havendo a precipitação do sólido de cor amarela, 
insolúvel em água (FERREIRA, 1996). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2 OBJETIVOS 
O experimento realizado tem como objetivo a extração do produto natural 
lapachol da serragem de madeira do ipê roxo através de uma técnica de extração 
ácido-base. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2 PARTE EXPERIMENTAL 
2.1 MATERIAL E REAGENTES 
 Serragem de ipê 
 Solução aquosa 1% de NaOH (soda cáustica) 
 HCl 6 mols/L 
 Solução saturada de carbonato de sódio 
 Solução de bicarbonato de sódio 5% 
 Vidro de relógio 
 Filtro de café 
 Papel de filtro 
 Funil de vidro 
 Bastão de vidro 
 Béquer de 500 mL 
 Béquer de 250 mL 
 
2.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Em um béquer de 500 mL colocou-se cerca de 10 g de serragem de ipê e 
depois com o auxílio de uma proveta adicionou-se 80 mL de uma solução aquosa de 
hidróxido de sódio 1%. Com um bastão de vidro agitou-se periodicamente a solução, 
vermelho-intensa, do sal sódico de lapachol, por 15 minutos. Após isso, realizou-se a 
primeira filtração do lapachol, por filtração em papel (filtro de café) no qual removeu-
se todos os resíduos da serragem de ipê. Em seguida, adicionou-se ao filtrado a 
solução de HCl 6 mols/L de forma bem lenta, até a mudança de cor vermelha a 
amarelo opaca. Posteriormente, procedeu-se com uma nova filtração, para se extrair 
o precipitado da solução, no caso o lapachol, tendo o cuidado de levar o precipitado 
com água destilada. Após a filtração, colocou-se o precipitado em um vidro de relógio 
para secar naturalmente, e por fim determinou-se o rendimento bruto lapachol 
presente na solução. 
 
 
 
 
9 
 
3 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
No experimento, observou-se a formação do sal de lapachol a partir da reação 
com o NaOH (hidróxido de sódio), tornando-o solúvel em água, como pode ser visto 
na figura 1. Nessa reação também ocorre a liberação de H2O (água), com coloração 
avermelhada, em razão da adição da base alcalina. 
 
 Figura 1. Sal de lapachol solúvel em água 
 
 
 
 
 
 
 
 Fonte: Autores, 2022O fato do sal de sódio do lapachol ser solúvel em água permite que ele seja 
separado por filtração simples do restante da serragem. O lapachol pode ser 
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regenerado a partir de seu sal de sódio pela reação com HCl em solução aquosa de 
concentração 6 mols/L, havendo a precipitação do sólido de cor amarela, insolúvel em 
água (FERREIRA, 1996). 
 
 
 
 
Para a separação do produto na forma sólida procedeu-se à filtragem, posterior 
secagem de 24 horas e a pesagem, após a retirada do peso do papel, foram obtidos 
1,283 g do lapachol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Sal de Lapachol Ácido Clorídrico Lapachol 
Cloreto de 
Sódio 
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4 CONCLUSÃO 
A partir dessas deduções, conclui-se que que a extração do lapachol pode 
acontecer por meio de reações ácido-base simples: reagindo a amostra da serragem 
de ipê com uma base para a formação de um sal e água. Depois, reagindo esse sal 
com o ácido para o reencontro do lapachol, agora sem a madeira pois passou pelo 
processo de filtração, e secando o material que foi coletado após o processo de 
filtragem, para dessa forma encontrar um rendimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
BARBOSA, T. P.; NETO, H. D. Preparação de derivados do lapachol em meio 
ácido e em meio básico: uma proposta de experimentos para a disciplina de 
química orgânica. Química Nova, João Pessoa, v. 36, n. 2, 331-334, 2013. 
 
ARAÚJO, E.L.; ALENCAR, J.R.B; ROLIM, P.J.N. Lapachol: Segurança e eficácia na 
terapêutica. Revista Brasileira de Farmacognosia, 2002. 
 
DE SOUZA, M. A. A. et al. Atividade biológica do lapachol e de alguns derivados 
sobre o desenvolvimento fúngico e em germinação de sementes. Química Nova, 
Rio de Janeiro, v. 31, n. 7, 1670-1671, 2008. 
 
FERREIRA, V. F. Aprendendo sobre os conceitos de ácido e base. Química Nova 
na Escola, 1996, 4, 36. 
 
FONSECA, S. G. C.; BRAGA, R. M. C.; SANTANA, D. P. de. Lapachol – química, 
farmacologia e métodos de dosagem. Revista Brasileira de Farmácia, São Paulo, 
v. 84, n. 1, 9-16, 2003. 
 
FONSECA, S. G. C. et al. Validação de metodologia analítica para doseamento de 
soluções de lapachol por clae. Química Nova, Fortaleza, v. 27, n. 1, 157-159, 2004. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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QUESTIONÁRIO 
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em 
qual dos grupos de produtos naturais existentes, o mesmo é 
classificado? 
 
 
 
 
 
Ela possui atividades anticancerígenas, anti-inflamatória, analgésica, antibiótica, 
antimalária, antitripanossoma e antiulcerogênica. É uma naftoquinona que é isolada 
de várias espécies de plantas da família Bignoniáceas. 
2. Escrever as equações da reação de obtenção do lapachol. 
 
 
 
 
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3. Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e 
com o carbonato de sódio. 
Com o hidróxido de sódio: 
2 C15H14O3(s) + NaOH(aq) → C15H13O3Na+ + H2O 
 
 
 
 
Com o carbonato de sódio: 
2 C15H14O3(s) + Na2CO3(aq) → 2 C15H13O3–Na+ (aq) + CO2 (g) + H2O (l) 
4. O lapachol mudou de cor utilizando-se: 
a) Carbonato de sódio (Na2CO3)? 
Sim, adquiriu uma coloração vermelha. 
b) Bicarbonato de sódio (NaHCO3)? 
Não, o lapachol só modifica a cor a presença de ácidos. 
 
5. O sal de sódio do lapachol é uma substância diferente do lapachol? 
Sim, pois o Lapachol é um produto natural, extraído de casca de várias espécies da 
família Bignoniáceas, com fórmula química C15H14O3. Já o sal de sódio é um dos 
derivados do napachol, dessa forma esses dois compostos possuem diferentes, a 
exemplo da solubilidade. 
6. O lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base? 
Sim, pois o lapachol vai adquirir diferentes colorações dependendo da acidez ou 
basicidade da substância que vai ser adicionada e, a depender dessa coloração 
amarelada ou alaranjada, vai haver a identificação se essa substância em questão 
seria uma base ou ácido. 
 
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7. Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas 
pela comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse 
social, bem como suas respectivas indicações de uso popular. 
Erva-cidreira 
Tem o nome científico de Melissa officinalis, e é uma planta bastante utilizada para 
tratar problemas digestivos, bem como cólicas menstruais, além de aliviar problemas 
de ansiedade pois proporciona sensação de tranquilidade e bem-estar. 
 
Capim-limão 
 
É utilizado para a preparação de infusões que ajudam no alívio de dores, no combate 
a insônia, além de também ser um aliado na perda de peso, por provocar eliminação 
do excesso de líquido corporal. 
 
Camomila 
É conhecida como um bom calmante natural, ajudando a melhorar o sono, na 
digestão, gases intestinais, dores de cabeça além de outros benefícios.