Exp acetato de isoamila

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A (QMC5232) 
 
 
PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: 
ACETATO DE ISOAMILA 
 
Emanueli Markendorf 
Joana Carolina Gritti 
Maria Eduarda Zimmermann 
 
FLORIANÓPOLIS, 16 DE MAIO DE 2018 
 
1. OBJETIVO 
Preparar o acetato de isoamila através da reação de esterificação do álcool isoamílico 
e ácido acético, utilizando o ácido sulfúrico como catalisador da reação. 
 
2. INTRODUÇÃO 
É possível combinar compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes, os 
quais reproduzem aroma de frutas, flores e temperos.¹ ​Os ésteres são bastante usados pelas 
indústrias de cosméticos e alimentos, pois são encontrados nas frutas e flores na forma de 
líquidos voláteis que proporcionam os seus cheiros característicos.² 
Ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos, onde ocorre a substituição 
do hidrogênio da carboxila (—COOH) por algum grupo orgânico, alquila ou arila. Os ésteres 
podem ser obtidos por meio de uma reação de esterificação, na qual um álcool e um ácido 
carboxílico reagem, produzindo éster e água.² 
No experimento em questão, a partir da reação entre álcool isoamílico e ácido acético, 
sintetizamos o acetato de isoamila, éster que possui odor de banana quando não está diluído, 
e odor de pêra quando está diluído em solução.¹ 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 
 
3.1 Materiais e Equipamentos 
- Aparelhagem de destilação fracionada 
- Condensador de refluxo 
- Erlenmeyer 
- Béquer 
- Bastão de vidro 
- Funil de separação 
- Funil 
- Papel filtro 
- Balão de fundo redondo 
- Pedra porosa 
 
3.2 Reagentes e Solventes 
- Ácido acético glacial 
- Álcool isoamílico 
- Ácido sulfúrico 
- Água destilada 
- Bicarbonato de sódio saturado 
- Sulfato de sódio anidro 
 
3.3 Parte Experimental 
Em um balão de fundo redondo foi adicionado 18,00 mL de ácido acético glacial, 
15,00 mL de álcool isoamílico e 1,00 mL de ácido sulfúrico concentrado. A mistura foi feita 
dentro de uma capela. Após isso, foram adicionadas pedras porosas ao balão e a mistura foi 
agitada e levada para refluxo por aproximadamente uma hora.
Ao término do refluxo, esperou-se a mistura esfriar. Utilizando um funil de separação, 
a mistura foi extraída primeiramente com 50,00 mL de água e em seguida com duas porções 
de 30,00 mL de bicarbonato de sódio saturado. O éster foi secado com sulfato de sódio anidro 
e posteriormente filtrado por gravidade. Por fim foi feito a destilação fracionada do éster, o 
qual seria coletado entre 136°C e 143°C. O erlenmeyer foi anteriormente pesado vazio e 
posteriormente com o destilado. Com isso pode-se calcular o rendimento do produto e 
posteriormente o índice de refração do mesmo. 
 
4. RESULTADOS 
No experimento executado foi utilizado o ácido acético glacial, álcool isoamílico e para 
acelerar a reação, diminuindo a energia de ativação, foi utilizado o ácido sulfúrico que por 
fim foi regenerado no final. A reação entre o ácido acético glacial e o álcool isoamílico 
apresenta como produto o acetato de isoamila que é um éster com odor de frutas. 
Na capela ao pegar o ácido acético glacial e o álcool isoamílico, foi utilizado uma 
quantidade a mais da descrita na apostila de acordo com a professora para aumentar o 
rendimento da reação e se caso houvesse alguma perda não prejudicasse a mesma. 
Após a realização da mistura, a solução foi colocada em um sistema de refluxo por 
uma hora, reduzindo assim a quantidade de solvente perdida na reação³ 
Posteriormente a destilação fracionada contatou-se a presença de 18,23 g de Acetato 
de Isoamila, que corresponde a 86% de rendimento. Isso se explica pelo fato de que mesmo 
sendo adicionado ácido acético em excesso para deslocar o equilíbrio, a reação entre o ácido 
glacial e o álcool isoamílico continua acontecendo pois é reversível. 
Utilizamos ainda o ponto de ebulição do produto para constatar a presença do mesmo. 
Na literatura o ponto de ebulição do acetato de isoamila é 142ºC⁴, porém na prática, 
observamos um ponto menor comparado com o da literatura, por volta de 80°C, pois nosso 
produto ebuliu rápido demais o que resultou na perda da exatidão do ponto de ebulição. 
Para avaliar ainda a pureza do produto foi medido o seu índice de refração, resultando 
em 1,398, muito próximo ao valor da literatura de 1,4.⁴ 
 
Cálculo do rendimento possuindo o álcool isoamílico como reagente limitante: 
Densidade do acetato de isoamilo= 0,870 g/mL ⁵ 
Densidade do álcool isoamílico= 0,81 g/mL ⁶ 
 
d (álcool)= 0,81 g/mL d (acetato)= 0,87 g/mL 
v (álcool)= 15,00 mL v (acetato)= 18,00 mL 
MM (álcool)= 88,15 g/mol MM (acetato)= 130,19 g/mol 
 
m (álcool)= 15,00 mL x 0,81 g/mL m (acetato)= 18,00 mL x 0,87 g/mL 
m (álcool)= 12,15 g m (acetato)= 15,66 g 
 
n (álcool)= 12,15 g / 88,15 g/mol 
n (álcool)= 0,14 mol 
 
 
1,00 mol álcool isoamílico ----- 1,00 mol de acetato de isoamilo 
 0,14 mol de álcool ----- 0,14 mol de acetato de isoamilo 
1,00 mol de acetato -------------------------- 130,19 g 
0,14 mol de acetato ---------------------- X 
X= 18,23 g de acetato de isoamilo 
 
Rendimento (%) 
18, 23 g ---------- 100 % 
15,66 g ----------- X 
X= 86 % 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. CONCLUSÃO 
​Em consequência desse experimento foi possível fazer a síntese do aromatizante artificial 
Acetato de Isoamila por reação de esterificação. 
A partir do experimento então realizado foi notável que o método é satisfatório para a 
elaboração do Acetato de Isoamila. Obtivemos um rendimento de 86% do rendimento total e 
ainda um ótimo índice de refração quando comparado ao da literatura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
1) UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA, Apostila de experimentos. 
Química Orgânica Experimental I. Disponível em Plataforma Moodle. Acesso em 
11/05/2018. 
 
2) FOGAÇA, Jennifer. Manual da Química. Ésteres. Disponível em: 
<​https://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/esteres.htm​> Acesso em 11/05/2018. 
 
3) MECÂNICA INDUSTRIAL, O que é um condensador de refluxo? Disponível em : 
<https://www.mecanicaindustrial.com.br/660-o-que-e-um-condensador-de-refluxo/> Acesso 
em 15/05/2018 
 
 
4) FCIENCIAS, Acetato de Isoamila , Molécula da Semana. Disponível em: 
<http://www.fciencias.com/2015/06/18/acetato-de-isoamilo-molecula-da-semana/> Acesso 
em 15/05/2018 
 
 
5) CASQUÍMICA, Ficha de informação de segurança de produtos químicos. Acetato de 
isoamilo. Disponível em: <​http://www.casquimica.com.br/fispq/acetatoamila.pdf​> Acesso em 
14/05/2018 
 
6) ​CETESB, Companhia Ambiental do Estado de São Paulo. Ficha de informação de produto 
químico.​ Álcool isoamílico. Disponível em: 
<​http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C1LCOOL%20ISOAM%CDLICO​> Acesso em: 14/05/2018