Síntese do Acetato de Isoamila

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Universidade Estadual de Ponta Grossa 
 
Química Orgânica 
 
 
Síntese do Acetato de Isoamila 
 
Ferreira 
Turma: E 
 
Palavras-chave: síntese; éster; acetato de isoamila; 
 
Introdução 
 
Os ésteres são substâncias orgânicas muito 
encontradas na natureza, essas substâncias 
desempenham papel importante na indústria 
farmacêutica, de perfumes, cosméticos, polímeros, e 
estão presentes na composição de diversos produtos 
alimentícios para realçar ou imitar sabores e aromas 
(OLIVEIRA, 2014). 
Dentre eles está o acetato de isoamila que 
apresenta agradável aroma de banana. É obtido 
através da reação reversível entre um ácido carboxílico 
e um álcool. Essa reação é conhecida como reação de 
esterificação (MC MURRY, 2011). 
A esterificação de ácidos carboxílicos com 
álcoois é realizada com o uso de catalisadores ácidos 
como ácido sulfúrico, ácido iodídrico e ácido clorídrico. 
O ácido sulfúrico é um ácido mineral diprótico forte, 
inodoro, incolor, líquido e excelente desidratante, sendo 
o mais utilizado (MC MURRY, 2011). 
Devido à reversibilidade da reação, é 
necessário a utilização de alguns métodos para 
deslocar o equilíbrio para formação dos produtos, entre 
os quais a adição de excesso de um dos reagentes, 
remoção do éster ou da água por destilação, remoção 
da água com agente desidratante ou através de uma 
vidraria especial chamada Dean-Stark (OLIVEIRA, 
2014). 
 
Resultados e discussões 
 
O acetato de isoamila é um éster muito utilizado 
nos processos de aromatização e foi obtido a partir do 
álcool isoamílico e do ácido acético. A reação que 
ocorre é a seguinte: 
 
 
 
 
 
O princípio utilizado para a formação dos 
produtos é o princípio de Le Chatelier, onde se aumenta 
a quantidade de reagente para direcionar a reação aos 
produtos ou retira-se a água formada na terceira etapa 
da reação, o que também levará à formação dos 
produtos. 
No caso deste experimento, a primeira opção 
foi escolhida, ou seja, a quantidade de reagentes foi 
aumentada. O H2SO4 é utilizado nessa reação como 
catalisador e age protonando o oxigênio da carbonila, 
transformando o ácido acético em um bom eletrófilo e 
transformando um grupo abandonador ruim em bom. 
Ao final da aula prática conseguimos obter 13,9 
ml de acetato de isoamila, e após a realização dos 
cálculos, determinou-se que o agente limitante da 
reação é o álcool isoamílico, e seu rendimento foi de 
93,66%. 
 
Conclusão 
 
Com a realização deste experimento, foi 
possível sintetizar o acetato de isoamila e revisar o 
mecanismo das reações de esterificação, tendo em 
vista que a síntese ocorreu por esse tipo de reação. O 
resultado do experimento foi positivo, obtendo-se um 
rendimento de 93,66% na reação realizada. 
 
Referências 
 
OLIVEIRA, C. A. et al. Síntese de ésteres de aromas de 
frutas: um experimento para cursos de graduação dentro 
de um dos princípios da química verde. Revista virtual de 
química, 2014. 
 
MCMURRY, J.; Química Orgânica, 7ª.ed., Cengage 
Learning: São Paulo, 2011.