Relatório 1

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Ministério da Educação
Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Campus Londrina
Fundamentos de Química Orgânica 1
Engenharia Química
“Experimento 1: Solubilidade em compostos orgânicos”
Ana Flávia Cornacini
Antônio Pedro Rodrigues de Souza
Eduardo Corghe 
João Antônio da Silva Souza
Marcella Maximiano Viana Silva
Profº. Fábio Vandresen
Londrina, Setembro 2017
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Amostra 1:
A amostra 1 trata-se de uma substancia solida cristalina a uma temperatura ambiente, de cor branca e odor forte. A amostra é insolúvel em agua, NaOH, HCl e H2SO4 pois ele não tem a capacidade de fazer ligação de hidrogenio. Pela tabela 1, podemos concluir que a amostra 1 faz parte do grupo I, onde se encontra hidrocarbonetos saturados, alcenos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos desativados, o que define a amostra 1, que é o naftaleno.
Amostra 2:
A amostra 2 era um solido branco em temperatura ambiente. Ao adicionar a amostra em agua, percebeu-se que era insolúvel. Foi repetido o processo e foi possível concluir que a amostra era insolúvel em NaOH e HCl. Adicionou-se a amostra em H2SO4 e solubilizou. Ao adicionar a amostra em H3PO4 percebemos que foi insolúvel. Através disso, podemos concluir, pela tabela 1 que a amostra 2 é do grupo N2. Onde se encontra os alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos e cetonas. A amostra 2 refere-se a cânfora. 
Amostra 4:
De acordo com os testes de solubilidade feitos, a amostra 4, que se encontrava em estado sólido em temperatura ambiente, como coloração esbranquiçada, não foi solúvel em água, e foi solúvel em NaOH e NaHCO3. Com o auxílio da tabela 1, concluímos que a amostra se enquadrava na classe A1, onde se encontram os ácidos orgânicos fortes. Vendo as possibilidades escritas no quadro, chegamos à conclusão que a amostra era de fato o ácido benzoico.
O ácido benzoico é um composto aromático pertencente ao grupo funcional dos ácidos carboxílicos. Trata-se do mais simples dos ácidos carboxílicos (uma carboxila, COOH ligada a um anel benzênico)
Reação ácido benzoico com água:
Reação ácido benzoico com hidróxido de sódio:
Reação ácido benzoico com bicarbonato de sódio:
Amostra 5:
 A amostra 5 é um solido branco em temperatura ambiente, solúvel em agua e insoluvel em éter. Por meio desses dados, podemos concluir, pela tabela 1, que a amostra 5 faz parte do grupo S2, onde se encontra, sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos polifuncionais. No caso, a amostra refere-se a sacarose.
Amostra 7:
Primeiramente adicionou-se água á o tubo de ensaio junto com 6 gotas de amostra 7 e percebeu-se um liquido com cor amarelada e apresentou-se 2 fases, chegando a conclusão de ser pouco solúvel(insolúvel), pois o grupo NH2 da amostra 7 é apolar reagindo com a agua igualmente polar, porém o grupo benzeno é hidrofóbico em água, fazendo assim solubilizar uma pequena parte;
Logo após, adicionou-se a amostra 7 ao NaOH e observou-se a formação de precitado no experimento, concluindo ser insolúvel; pois quando a amostra reage com o NaOH, ela faz uma reação de salinificação;
Por último colocou-se a amostra com HCL, analisou-se que a amostra é solúvel neste solvente, a partir disso, podemos concluir, através da tabela 1 que a amostra 7 faz parte do grupo B, que contem aminas aromáticas e anilinas (que é o caso da amostra 7). Como a anilina é uma base e o HCL é um ácido e ambos são polares, a solução se neutraliza.
Amostra 8 e 9:
As moléculas em questão possuem a capacidade de realizar ligação de hidrogênio, é possível, através de sua pequena cadeia hidrofobia que ela se solubilize facilmente na água e em qualquer solvente que realiza interações dipolo-dipolo. O tornassol quando aplicado na solução em água, não ocorre alteração de cor, concluindo que o pH desta solução é próxima de uma solução neutra.
A amostra 8 e 9 foram solúveis em agua e etanol, mas não alterou o papel tornassol, logo, conclui-se que ela pertence ao grupo S1, referente ao Álcool Isopropílico. e o N- butanol, respectivamente.
Solubilidade em agua:
QUESTIONARIO
1 - Ácido benzoico > álcool benzílico> benzaldeido> benzeno
Isso por conta das forças intermoleculares, sendo a ligação de hidrogênio a mais forte, seguido da dipolo-dipolo e em seguida do dipolo induzido. O ácido benzoico tem a maior temperatura de ebuilição entre os 4, pois é um ácido carboxílico, seguido do álcool, aldeído e do hidrocarboneto
2- O Etanol, Propanona, Ácido etanoico, ciclo-hexanona e etoxipropano podem formar ligação de hidrogênio com a água, logo são solúveis na mesma. Como o hexano não faz ligação de hidrogênio com a água, ele não é solúvel na mesma, portanto, o hexano é miscível em H2O. 
 					
			
3- As substâncias que seriam solúveis em Ácido Clorídrico 5% são a Fenilamina, Piperidina e Piridina. São solúveis,pois essas substâncias são consideradas bases e polares, assim na reação entre ácido e base a solução é neutralizada. O Tripftofano é pouco solúvel, pois há em sua molécula, tanto características básicas quanto ácidas, porém só a básica reage nesta situação.
4- Para a determinação da porcentagem de álcool etílico na gasolina é realizado um teste bem simples, conhecido como “teste da proveta”. Basicamente o teste consiste em, adicionar 50 mL de gasolina em uma proveta e, em seguida adicionar 50 mL da solução aquosa de cloreto de sódio. Misture a gasolina com a solução, sucessivamente, ao menos 10 vezes antes de deixar em repouso por 15 minutos.
Aqui entra a solubilidade dos composto orgânicos, o etanol faz ligação do tipo dipolo-induzido com a gasolina, por possuir uma parte apolar em sua molécula, porém o grupo OH da molécula do etanol, torna possível a realização da ligação de hidrogênio com a molécula de água e, sendo a ligação de hidrogênio mais forte que a ligação do tipo dipolo-induzido, faz com que a água retire o etanol da gasolina.
Para sabermos a quantidade de etanol contida na gasolina, basta ver quanto de álcool foi retirada dela e então aplica-se a seguinte expressão matemática:
% álcool = Volume do álcool na gasolina. 100%
 Volume inicial da gasolina
Você também pode realizar uma regra de três.
5- A substancia mais solúvel no ciclohexeno, que é apolar, portanto, o decano seria a substancia mais solúvel, e a mais insolúvel seria o butan-1, 2 – diol, pois tem o maior caráter polar, com 4 possibilidade de ligação de hidrogênio entre as substancias. 
6- De acordo com as informações dadas pelo aluno, podemos concluir que a substancia faz parte do grupo A1, sendo assim, o ácido benzoico. 
 
CONCLUSÃO
A partir do teste de solubilidade dos compostos, é possível identifica-los baseando-se no conhecimento de acidez e basicidade dos compostos. Assim, saberemos se eles são solúveis ou não em determinada solução, com isso, podemos identificar na tabela de compostos orgânicos a classe de cada um e, portanto, identificar o composto. 
REFERENCIA BIBLIOGRAFICA:
Determinação do teor de álcool na gasolina. http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/determinacao-teor-alcool-na-gasolina.htm Acesso em 02/09/2017
Naftaleno. http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/naftalina/. Acesso em 02/09/2017