Relatório 4

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Ministério da Educação
Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Campus Londrina
Fundamentos de Química Orgânica 1
Engenharia Química
“Experimento 4: Extração de óleos e gorduras e caracterização de sistemas insaturados.”
Ana Flávia Cornacini
Antônio Pedro Rodrigues de Souza
Eduardo Corghe 
Marcella Maximiano Viana Silva
Profº. Fábio Vandresen
Londrina, Novembro 2017
OBJETIVOS
Extrair o solvente orgânico do óleo de amendoim, ou seja, depois de todo o procedimento de extração ficarmos somente com o óleo do sólido, neste caso o amendoim. 
Caracterização da presença de insaturação ou saturação das substâncias e óleos escolhidos a serem analisados. 
RESULTADO E DISCUSSÕES 
Parte A: Extração com solvente orgânico do óleo de amendoim.
Nessa parte do experimento, foi pesado 10g de amendoim em um béquer de 100mL e transferido para um almofariz para ser triturado com um pistilo. O material triturado foi transferido para um balão de fundo chato de 100mL e adicionou 50mL de éter de petróleo. Foi adicionado também, uma barra magnética. O balão foi conectado ao condensador e foi ao aquecimento em um agitador magnético, onde foi aquecido entre 50°C e 100°C, por aproximadamente 20 minutos. O resíduo solido foi filtrado e descartado, enquanto a solução foi colocada em banho maria para que houvesse a evaporação do solvente orgânico. O óleo de amendoim foi transferido para um béquer previamente pesado (103,92g). Pesou-se novamente o béquer, agora contendo o óleo, o que resultou em 104,26g.
Para o cálculo do rendimento, temos que 10g de amendoim triturado resulta em 100%, então, quanto resultaria 0,34g.
10g --- 100%
0,34g --- x
X = 3,4%
O rendimento foi baixa, pois durante o processo, o condensador não estava conectado ao balão de forma correto, o que resultou em evaporação do solvente sem que houvesse refluxo.
Parte B: Reações de caracterização de óleos e gorduras saturados.
Nesse experimento, foram usados três tipos de óleos (soja, milho e girassol) e três substancias (ciclo-hexano, ciclo-hexeno e tolueno). Foram adicionado 2mL de cada uma das variedades de óleo e substancias em tubos de ensaios previamente identificados, sendo que foram 2 tubos para cada substância. 
Utilizando um dos tubos de cada substância (soja, milho, girassol, ciclo-hexano, ciclo-hexeno e tolueno), foi adicionado 1mL de solução de I2 1% em CH2Cl2 e agitado de forma que homogeneizasse a mistura, em seguida, foi colocado em aquecimento, durante 5 minutos, para que ocorresse melhor a reação de halogenação. Dentre os tipos de óleos, o óleo de milho foi o que mais teve descoloração, portanto, baseando-se na reação, foi o que mais apresentou instauração. Em seguida, foi o óleo de girassol, e, por fim, o óleo de soja foi o que menos teve a solução descolorida, o que o torna o menos insaturado. Para as substâncias, quando fosse adicionado o I2, apresentaria descoloração ou não, para o tolueno e ciclo-hexano, não houve mudança de coloração (permaneceu com a cor do I2), já para o ciclo-hexeno, houve mudança de cor para um avermelhado bem claro.
Utilizando os outros tubos de ensaio de cada substancia, foi adicionado 1mL de permanganato de potássio (KMnO4), ocorrendo a reação de di-hidroxilação-1,2-sin para substancias insaturadas, tornando-se uma solução de cor marrom. Para os óleos, o que tivesse maior descoloração, seria o mais insaturado, o óleo de milho, novamente foi o que mais descoloriu, em seguida, o óleo de girassol e por fim, o óleo de soja. Já para as substâncias, quando houvesse a reação, ela se tornaria uma solução de cor marrom, caso não houvesse, permaneceria da cor roxa, cor do permanganato de potássio. Para o ciclo-hexano e o tolueno não houveram mudanças, o que significa que não há instauração. Para o ciclo-hexeno, houve uma mudança de coloração para marrom, o que demonstra instauração. 
QUESTIONARIO 
1). A principal função orgânica presente na estrutura dos triacilglicerídeos é o éster.
2). Utiliza-se solventes apolares ou de baixa polaridade pois o óleo e a gordura são cadeias carbônicas extremamente grandes. Exemplos de solventes: hexano, éter etílico ou éter de petróleo. 
3). Para obter-se a formação de cristais em uma quantidade maior. A função do banho de gelo é de cristalizar, caso a cristalização não ocorra por meio da precipitação.
4). Ácido graxo é um ácido carboxílico (COOH) de cadeia alifática. São considerados componentes orgânicos, ou seja, eles contêm carbono e hidrogênio em suas moléculas. Estes ácidos são produzidos na quebra de gorduras.
Os ácidos graxos saturados tem como característica as ligações simples, já os insaturados possuem ligações duplas e são divididos em:
Monoinsaturados, que possuem apenas uma insaturação em sua cadeia carbônica
Poli-insaturados, que possuem duas ou mais insaturações.
A gordura trans é a transformação do óleo vegetal em uma gordura sólida.
5). O sistema de refluxo mantém o solvente sob aquecimento para submeter um material a extração,por meio de um aparelho que possui um recipiente onde será colocado o material e o solvente acoplado a um condensador, que é mantido frio por água fluindo em um revestimento ao redor da parede externa. As gotas condensadas caem novamente na solução de forma que o solvente evaporado durante o processo seja recuperado e o material extraido seja recolhido em outro recipiente.
6). Ácido oleico:
Ácido linoleico:
Ácido alfa-linoleico:
7). Os principais ácidos graxos presentes em cada óleo são:
Óleo de soja:
-ácido linoléico (ômega 6)
-ácido oléico (ômega 9)
-ácido linolênico (ômega 3)
Óleo de girassol:
- ácido palmítico
- ácido esteárico
-ácido oléico
-ácido linoléico 
Óleo de côco:
-ácido láurico (ácido dodecanóico)
-ácido mirístico
-ácido caprílico
Gordura de porco:
-Ácido Esteárico
-Ácido Palmítico
-Ácido Láurico
8). Tem ação anti-inflamatória;
Fortalece o sistema imunológico;
Contribui para uma pele saudável;
Auxilia no controle da pressão arterial;
Possui efeito antitrombótico, ou seja, inibe a agregação plaquetária, além de estimular a vasodilatação;
Protege a retina;
Melhora o desempenho cognitivo;
Auxilia no tratamento da depressão;
Ajuda a reduzir os níveis de colesterol e triglicérides no sangue.
9). O iodo não reage com o tolueno, pois ele teria que formar um intermediário, o que não acontece na adição de di-haletos vicinais. Já o ciclo-hexeno, quando ocorre a aproximação da molécula de I2, ocorre uma novem eletrônica do nucleofilo, o que “polariza” o eletrofilo, possibilitando a entrada do iodeto, formando um íon halônio. Após isso, há a reação do outro iodeto, formando o produto. 
10). O Teste positivo com KMnO4 pode ser observado quando o Mn é reduzido, indo de Mn +7 (violeta) para Mn +4 (marrom). Quando ocorre essa redução, dizemos que a substância que reagiu com KMnO4 é positiva para insaturação. 
1). 
12) O extrator de Soxhlet foi inventado, inicialmente, para a extração de lipídeos e de outras substâncias sólidas que são insolúveis em água, mas solúveis em compostos orgânicos. Esse extrator possui três principais partes: percolador (balão de destilação e um condensador de refluxo), permitindo assim, o refluxo do solvente; dedal (filtro constituído por um papel de filtro grosso), o qual retém partículas sólidas; sifão, que esvazia periodicamente a câmara onde o dedal é colocado. Está peça funciona com a introdução do sólido no reservatório, e sua extração ocorre com o uso de um solvente que fica no balão e é aquecido com auxílio de um manta aquecedora. O objetivo deste processo é fazer com que o solvente entre em ebulição e o vapor alcance o condensador na parte superior, transformando-se em líquido. As gotas resultantes da transformação caem sobre o papel de filtro e enchem o reservatório até o nível do tubo lateral, o qual leva o solvente de volta para o balão, junto com as substâncias solúveis da amostra contida no papel de filtro. O ciclo é retomado até obtençãodo composto final. 
REFERÊNCIAS 
http://www.fciencias.com/2015/01/15/soxhlet-laboratorio-online/ Acesso em 05/11/2017
http://www.maxlabor.com.br/blog/para-que-serve-o-extrator-soxhlet/ Acesso em 05/11/2017
http://revista-fi.com.br/upload_arquivos/201606/2016060563192001464890846.pdf Acesso em 05/11/2017
https://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/18800/1/SEM-14.pdf
http://annq.org/eventos/upload/1362423693.pdf Acesso em 05/11/2017
http://acervo.ufvjm.edu.br/jspui/bitstream/1/808/1/itala_kariny_barroso_lopes.pdf Acesso em 05/11/2017