Isomeria em Química Orgânica

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ISOMERIA
UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS-UFAM
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA-ICET
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGANICA I
Discentes: Daniele Berge
Jacques Yuji Sakamoto
Janaína da Silva Freire
Larissa santos de Moura 
Mily Negreiros
 Vitória Karine Sena de Oliveira
ISOMERIA
O que é Isomeria?
	É quando substâncias orgânicas apresentam
mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas
estruturais.
 iso = igual
 meros = forma
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CLASSIFICAÇÃO
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ISOMERIA DE CADEIA
	Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros têm cadeias carbônicas diferentes.
C3H6 
C4H10
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ISOMERIA DE POSIÇÃO
	Isomeria plana de posição ocorre quando os isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de grupos funcionais ou de ligações duplas ou triplas.
C4H8
C4H8O
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ISOMERIA DE FUNÇÃO
	Isomeria funcional ocorre quando os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre:
 Álcoois e Éteres;
 Aldeídos e Cetonas;
 Ácido Carboxílicos e Ésteres;
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ISOMERIA DE FUNÇÃO
Álcoois e Éteres
C2H6O
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ISOMERIA DE FUNÇÃO
Aldeídos e Cetonas
C3H6O
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ISOMERIA DE FUNÇÃO
Ácido Carboxílicos e Ésteres
C3H6O2
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ISOMERIA METAMERIA (COMPENSAÇÃO)
	someria de compensação ou metameria ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.
C4H10O
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Tautomeria
	Tautomeria é um caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.
Tautomeria Ceto-enólica
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ISOMERIA GEOMÉTRICA: CIS/TRANS
	A estrutura que apresentar os ligantes de maior Massa Molar no mesmo lado do plano é a forma CIS. E a estrutura que apresentar os ligantes de maior Massa Molar em lados opostos do plano é a forma TRANS.
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ISOMERIA GEOMÉTRICA: E/Z
	É classificado por ordem de maior prioridade, caso de empate, testa-se os próximos átomos, e assim por diante.
(E) – dois grupos de maior prioridade em lados opostos;
(Z) – dois grupos de maior prioridade no mesmo lado;
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Quiralidade e atividade Óptica
	A isomeria óptica é um caso particular da isomeria espacial que só ocorre em moléculas quirais.
O termo quiral se refere a ausência de simetria (assimétrico).
Um objeto quiral não é idêntico a sua imagem especular, a imagem e o objeto não são superponíveis.
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Uma molécula quiral não é idêntica a sua imagem no espelho.
As moléculas quirais não possuem plano de simetria.
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Para ocorrer a quiralidade em uma molécula ela deve ter um ou mais carbonos assimétricos ou possuir assimetria molecular devido a algum fator estrutural.
O carbono assimétrico também pode ser denominado de quiral, estereocentro ou estereogênio.
	Existem duas classes de isômeros ópticos:
Enantiômeros: estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, que não se superpõem.
Diastereômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e que não se superpõem.
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ENANTIOMEROS
	Os estereoisômeros que são objeto e imagem não sobreponível são chamados ENANTIÔMEROS
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Diasteroisômeros
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	Possuem propriedades físicas e químicas diferentes, portanto podem ser facilmente separados por métodos físicos tradicionais.
DIASTEREÔMEROS
	Para facilitar a representação dos isômeros ópticos utiliza-se as projeções de Fischer.
	Nas projeções de Fischer linhas verticais representam ligações que são projetadas para trás do plano do papel e linhas horizontais representam ligações que são projetadas para fora do papel.
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Configuração absoluta R/S
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Regras de Cahn-Ingold-Prelog
1 – A cada grupo ligado ao estereocentro atribui-se uma prioriade. (A ordem de prioridade é de acordo com o número atômico: o átomo de maior número atômico tem maior prioridade.)
2 – Posiciona-se a molécula de modo que o grupo de menor prioridade fique mais afastado do observador. 
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3 – Traça-se uma curva ligando os grupos mais próximos do observador de acordo com a ordem DECRESCENTE de prioridade. Se a curva obtida ficar no sentido HORÁRIO o ESTEREOISÔMERO é denominado R, se a curva obtida ficar no sentido ANTI-HORÁRIO o ESTEREOISÔMERO é denominado S.
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Referências:
BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo:Prentice Hall, 2004.
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