química medicinal

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05/06/2019 EPS
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Disc.: QUÍMICA MEDICINAL 
Aluno(a): AUREA DA SILVA DOS SANTOS Matríc.: 201501645269
Acertos: 0,5 de 0,5 05/06/2019 (Finaliz.)
 
 
1a Questão (Ref.:201501855887) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a
exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de
anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
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levorfanol, morfina e petidina
 petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, petidina e morfina
morfina, levorfanol e petidina
petidina, levorfanol e morfina
Respondido em 05/06/2019 13:08:55
 
 
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2a Questão (Ref.:201501855920) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
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 96,93%
1,23%
35,23%
34,23%
0,030%
Respondido em 05/06/2019 13:06:17
 
 
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3a Questão (Ref.:201501855488) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o
papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely
Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três
princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles deve ser
mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
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THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1
(uma) hidroxila e carbono quiral
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma)
hidroxila e não apresentam quiralidade
Respondido em 05/06/2019 13:08:05
 
 
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4a Questão (Ref.:201502724256) Pontos: 0,1 / 0,1 
A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A
equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família
de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de
síntese de substituição nucleofílica aromática;
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II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em
relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de
síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
 II e III
I
II
III
I e II
Respondido em 05/06/2019 13:11:27
 
 
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5a Questão (Ref.:201501855810) Pontos: 0,1 / 0,1 
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para pacientes
com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para pacientes com distúrbios
renais.Podemos afirmar que :
 
 
As duas podem usadas no trato urinário.
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
 O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
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nenhuma das alternativas acima
Respondido em 05/06/2019 13:05:45
 
 
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