quimica farmaceutica

Prévia do material em texto

Exercício 1: 
O mecanismo de ação dos fármacos inespecíficos ocorre por alterações nas propriedades físico-químicas do meio onde o fármaco deve atuar. Qual das alternativas abaixo representa uma destas propriedades físico-químicas que podem ser alteradas pelo uso de fármacos inespecíficos?
A) Densidade.
B) Viscosidade
C) Tensão Superficial
D) Ponto de Ebulição.
E) Constante Dielétrica da Água.
Exercício 2: 
Representamos abaixo a estrutura da morfina um importante fármaco para o tratamento das dores de alta intensidade, classificado como um fármaco hipnoanalgésico. A morfina é um fármaco opiáceo extraído da papoula, sendo classificado como um alcalóide porque:
               
A) tem caráter ácido.
B) possui átomo de enxofre na sua molécula e tem caráter básico.
C) reage com uma base dando um sal.
D) possui nitrogênio na sua molécula e tem caráter básico.
E) possui nitrogênio na sua molécula e tem caráter ácido.
Exercício 3: 
Diversas propriedades fisiológicas devem ser contempladas para o preparo das soluções oftálmicas. O potencial hidrogeniônico (pH) da lágrima humana pode variar em usuários de lentes de contato, mas normalmente fica em torno de qual valor?
A) 5,6
B) 6,8
C) 7,4
D) 8,1
E) 4,8
Exercício 4: 
Na preparação de diversas formulações farmacêuticas, são consideradas diversas propriedades físico-químicas dos componentes utilizados. O estado de hidratação de uma molécula pode afetar a sua solubilidade e a sua hidratação, a respeito das quais se pode afirmar o que?
A) A forma anidra de uma molécula orgânica é mais facilmente solúvel do que a forma hidratada.
B) A forma hidratada de uma molécula orgânica é tão solúvel quanto à forma anidra.
C) A forma anidra de uma substância orgânica é menos solúvel do que a forma hidratada.
D) A forma anidra de uma molécula orgânica se cristaliza, tornando-se uma molécula hidratada.
E) A forma hidratada de uma molécula orgânica é mais facilmente solúvel do que a forma anidra.
Exercício 5: 
Qual é o termo usado para medicamentos, semelhantes em sua estrutura e propriedades físico-químicas, a um fármaco conhecido e que sejam utilizados para o mesmo efeito?
A) Fármacos derivados.
B) Fármacos protótipos. P2
C) Fármacos análogos.
D)Fármacos “me too”.
E) Pró-fármacos.
Exercício 6: 
A sibutramina possui pKa= 5,0 e portanto um fármaco de caráter ácido. Levando em consideração seu potencial de ionização no estômago (pH=1), no plasma (pH= 7,4) e no intestino (pH=8) pode-se dizer que estará em maior concentração na forma ionizada em qual compartimento?
A) No intestino.
B) No estômago.
C) No plasma.
D) Tanto no intestino quanto no plasma.
E) Maior absorção ocorrerá no estômago.
Exercício 7: 
Um médico oncologista telefonou para a sua farmácia para consultar sobre o caso de um paciente de 69 anos, com doença inflamatória intestinal crônica que tem recentemente diagnosticado estar no estágio III da doença de Hodgkin. O médico deseja iniciar o tratamento com cloridrato de procarbazina, um antineoplásico oral. O pKa deste agente antineoplásico é 6,8. Sabendo que os valores de pH do fluido gástrico e intestinal são 1,5 e 5,5, respectivamente, onde a maior parte da dose oral deste fármaco será absorvida?
A) No pH 1,5.
B) No pH 5,5.
C) Em ambos os pH's uma vez que o fármaco é básico.
D) Em ambos os pH's uma vez que o fármaco é ácido.
E) Em nenhum dos dois pH's pois o fármaco é anfótero.
Exercício 8: 
Os dois análogos abaixo(I e II) foram planejados para serem antifúngicos de uso tópico, porém, um deles apresenta maior solubilidade, comparado ao outro. Qual dos dois é o que possui maior solubilidade e como pode sera justificada esta resposta?
           
A) I possui maior solubilidade, pois houve a troca de H por –OH e cloro por bromo.
B)  II possui maior solubilidade, pois houve a troca de H por –OH e cloro por bromo.
C)  I possui maior solubilidade pela presença de H e de 2 átomos de cloro.
D)II possui maior solubilidade pela presença de –OH e não é  afetado pela troca de cloro por bromo.
E)  I possui maior solubilidade, pois ocorre ligação eletrostática entre –O– e o bromo na posição para.
2,1, Exercício 1: 
Qual é o nome do fármaco oficializado pela DCI (Denominação Comum Internacional) e DCB (Denominação Comum Brasileira)?
A) Nome químico.
B) Nome de registro ou registrado.
C) Nome oficial ou genérico.
D) Nome comercial.
E) A sigla.
Exercício 2: 
Quando se descobre um fármaco novo todos os cuidados devem ser analisados com relação a sua eficácia e segurança, mas também é importante seguir as regras para a nomenclatura destes fármacos. Segundo as regras internacionais de nomenclatura de fármacos:							P2
A)o nome genérico deve ser escrito, sempre, com a letra inicial maiúscula e o nome de registro, sempre, com a letra inicial minúscula.
B) o nome genérico e o nome de registro devem, sempre, ser escritos com as letras iniciais maiúsculas.
C)o nome genérico deve ser escrito com a letra inicial minúscula, no meio da frase, e o nome de registro deve, sempre, ser escrito com a letra inicial maiúscula.
D) o nome genérico deve ser escrito, sempre, com a letra inicial minúscula e o nome de registro deve ser escrito com a letra inicial minúscula, no meio da frase.
E) tanto o nome genérico quanto o nome de registro podem ser escritos com a letra inicial maiúscula, somente no início de parágrafo.
Exercício 3: 
A nomenclatura dos fármacos deve seguir padrões oficiais para evitar confusões no seu uso. De outro lado muitos fármacos apresentam nomes comuns. Quando falamos em nomenclatura oficial de um fármaco, este nome também é conhecido por qual denominação?
A) Químico.
B) Comercial.												P2
C) De Registro.
D) Genérico.
E) Fantasia.
Exercício 4: 
Uma legislação da ANVISA determina que os medicamentos não podem ser comercializados com nomes comerciais que sugerem o seu uso, ou seja, que determinan para qual atividade terapêutica este produto é utilizado. Apesar disto estamos até acostumados em encontrar muitos medicamentos que desobedecem esta determinação oficial da ANVISA. Esta determinação da ANVISA é importante para a prevenção de qual situação?
A) Erro na dispensação do produto.
B) Dosagem errada.
C) Contaminação cruzada
D) Erro na indicação do produto.
E) Automedicação.
Exercício 5: 
A nomenclatura dos fármacos segue regras oficiais, sendo, portanto muito importante o conhecimento destas regras pelo profissional e estudante de Farmácia. Quando utilizamos a seguinte nomenclatura: acido acetilsalicílico, estamos nos referindo a qual tipo de nomenclatura?
A) Comercial.										P2
B) Registro.
C) Genérico.
D) Químico.
E) Fantasia
Exercício 6: 
A nomenclatura dos fármacos segue regras oficiais, sendo, portanto muito importante o conhecimento destas regras pelo profissional e estudante de Farmácia. Quando utilizamos a seguinte nomenclatura: acido-orto-acetiloxi-benzóico, estamos nos referindo a qual tipo de nomenclatura?
A) Genérico.
B) Químico.
C) Comercial.
D) Fantasia.
E) Sigla.
Exercício 7: 
Abaixo listamos algumas afirmações sobre a nomenclatura de fármacos.
I. Os nomes comuns ou genéricos não deverão distinguir-se fonética e ortograficamente, evitando-se os excessivamente longos.
II. O nome comum ou genérico de cada fármaco ou medicamento deverá indicar, quando possível, seu parentesco com outros fármacos ou medicamentos do mesmo grupo farmacológico químico de origem, por meio de radicais e/ou afixos.
III. Evitar nomes comuns ou genéricos que, por ortografia e/ou fonética, induzam sugestões de ordem anatômica, fisiológica, patológica, terapêutica ou que dêem margem a confusão com outros já em uso.
A partir das afirmações apresentadas acima qual das alternativas contém somente afirmações CORRETAS?
A) I e II
B) I e III
C) I
D) II e III
E) I, II e III.
Exercício 8: 
Abaixo listamos em cada uma das alternativas os princípios específicos (regras) da nomenclatura de fármacos segundo as regras das Denominações Comuns Brasileiras – DCB. Qual das alternativas NÃO representa corretamente uma destas regras?								P2
A) A nomenclatura deverá obedecer a grafiae fonética da língua portuguesa do Brasil.
B) O nome em português é a tradução mais adequada do nome em inglês adotado pela Organização Mundial de Saúde (DCI ou INN). Na ausência deste, serão utilizadas outras fontes oficiais de nomenclatura genérica internacionalmente utilizada.
C) A denominação comum ou genérica brasileira de fármacos ou medicamentos é escrita em letras minúsculas. Exceção: início de frase. Exemplos: O fármaco atropina é um anticolinérgico. Atropina tem atividade anticolinérgica.
D) Quando a molécula tiver mais de um fármaco, a denominação comum será feita tendo como referência aquela que apresentar o maior número de derivados. Exemplo: mandelato de metenamina (ácido mandélico com metenamina).
E) A critério da Subcomissão de DCB, não poderá ser mantida a nomenclatura consagrada pelo uso, hábito ou tradição na língua portuguesa. Exemplo: dipirona, ao invés de metamizol sódico (DCI).
4,1, Exercício 1: 
O tiopental é um barbitúrico de curta duração utilizado, principalmente, como anestésico geral intravenoso e o fenobarbital, outro barbitúrico, é mais utilizado como anticonvulsivo porque tem um tempo de ação mais prolongado. Abaixo apresentamos as estruturas destes dois fármacos.
A que se deve diferença no tempo de ação entre estes dois barbitúricos?
A) Maior polaridade da molécula do tiopental em relação à molécula do fenobarbital.
B) Menor polaridade da molécula do tiopental em relação à molécula do fenobarbital.
C) Maior lipossolubilidade da mólecula do fenobarbital em relação à molécula do tiopental.
D) Basicidade maior da molécula do fenobarbital em relação à molécula do tiopental.
E) Basicidade maior da molécula do tiopental em relação à molécula do fenobarbital.
Exercício 2: 
Muitos fármacos estão sendo estudados para desenvolver ação hipnoanalgésica próxima da morfina. Dentre estes fármacos destacamos a petidina (estrutura representada abaixo), com ação muito efetiva no SNC.
A partir da análise estrutural, assinale a alternativa CORRETA sobre a petidina.
A) Possue ação agonista, é análogo estrutural da anfetamina.
B) Possue ação antagonista, é análogo estrutural ma morfina.
C) Pertence à classe dos hipnoanalgésicos, na qual o protótipo é a atropina.
D) Possue ação agonista, é análogo estrutural da morfina.
E) Pertence à classe dos psicotrópicos, possue ação agonista.
Exercício 3: 
Em cada uma das alternativas deste exercício representamos estruturas química de fármacos antipsicóticos. A partir da análise estrutural, assinale a alternativa CORRETA que indica o fármaco antipsicótico com maior duração de ação? 
d) 
Exercício 4: 
A figura abaixo representa um dos fármacos da classe dos anticonvulsivantes. Assinale a alternativa CORRETA que indica o maior uso terapêutico para esta classe de fármacos.
A) Tratamento da insõnia.
B) Em crises convulsivas de idosos.
C) Em crises convulsivas complexas e quadros de ausência simples e complexa em pacientes (adultos e crianças acima de 10 anos de idade).
D) Como adjuvante na terapia antidepressiva em idosos.
E) Seu uso como anticonvulsivante é restrito a área hospitalar.
Exercício 5: 
A proibição da venda dos emagrecedores que agem sobre o sistema nervoso, entre eles a sibutramina e três derivados de anfetamina (anfepramona ou dietilpropiona, femproporex e mazindol) foi recomendada à ANVISA pela Câmara Técnica de Medicamentos (CATEME), grupo de consultores da agência. Integrante da CATEME, o médico Anthony Wong, da USP, defendeu a retirada das drogas. “Os riscos são incontestáveis. Tanto é que estão proibidos na Europa e na Ásia”, disse. Segundo ele, os anorexígenos são usados de forma excessiva e representam a segunda causa de internação psiquiátrica no Brasil, perdendo apenas para o álcool (Jornal da Tarde, 23/02/2011). Abaixo apresentamos a estrutura geral das anfetaminas e as estruturas da anfepramona, femproporex e mazindol. 
Analise as afirmações a seguir:
I. Substituições no carbono alfa são permitidas e aumentam a potência estimulante das anfetaminas.
II. Atuam aumentando a liberação pré-sináptica de dopamina.
III. Substituição no carbono beta por um grupo carbonila retém atividade estimulante.
IV. Os efeitos dos anfetamínicos devem-se primariamente a recaptura de noradrenalina no terminal nervoso.
V. É um derivado da β-feniletilamina
Com base nas afirmativas acima, assinale a alternativa que contém somente afirmações CORRETAS.
A) I, III e V. 
B) I, IV e V.
C) II, III e V.
D) I, II e IV.
E) I, II, III, IV e V.
Exercício 6: 
Analisando a estrutura geral dos antipsicóticos fenotiazínicos representada abaixo podemos afirmar que estes fármacos são mais efetivos quando?
A) Possuem uma função amina primária.
B) Possuem um grupo elétron-doador na posição C2.
C) Possuem um grupo elétron-aceptor na posição C2.
D)Possuem uma função amina secundária.
E) Possuem uma cadeia alquílica com no máximo 2 carbonos.
Exercício 7: 
Quando se estuda a relação entre a estrutura química e atividade biológica de um fármaco, o grupo farmacofórico deve ser preservado de maneira que ele não perca sua atividade. Uma das estratégias no planejamento de fármacos é a busca de um alvo (receptor, enzima...), para o composto abaixo assinale a alternativa CORRETA que contenha: a classe terapêutica, relação estrutura-atividade (REA) e mecanismo de ação resumido.
A)Ansiolítico; anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 carbonos e amina terciária; inibição da recaptura de serotonina.
B) Antipsicótico; anel tricíclico; cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária; bloqueio dos receptores dopaminérgicos.
C) Hipnótico-sedativo; não há relação estrutura-atividade; inibição da recaptura de norepinefrina.
D) Antidepressivo; anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária; inibição da recaptura de norepinefrina.
E) Estimulante do SNC; cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária, não seletivo, inibe a recaptura da dopamina, norepinefrina e serotonina.
Exercício 8: 					P2
A heroína, é o produto da diacetilação das hidroxilas livres da morfina. Representamos abaixo a tranformação da morfina em heroína. 
Qual a alternativa CORRETA com relação a heroína este potente narcótico?
A) Um composto semi-sintético que pode ser preparado pela reação da morfina com uma base nitrogenada fraca.
B) Uma molécula sintética, que um álcool, e pode ser preparada reagindo a morfina com outro álcool primário.
C)Uma molécula semi-sintética, que é um éster, e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um ácido carboxílico.
D) Uma molécula sintética, que é um ácido carboxílico, e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um cloreto de acila.
E) Um composto semi-sintético, que é uma amida, e pode ser preparado reagindo a morfina com uma amina primária.
Exercício 9: 
Abaixo apresentamos a estrutura química da clorpromazina um fármaco antipsicótico. A clorpromazina é uma base fraca que possui na sua estrutura química, um nitrogênio com par de elétrons livre.
Assinale a alternativa CORRETA com relação a reatividade deste fármaco.
A) Reagindo-se a clorpromazina com hidróxido de sódio obtem-se o sal sódico que é mais solúvel em água do que a base.
B) Reagindo-se a clorpromazina com um ácido orgânico forte obtem-se um éster mais solúvel em água do que a base.
C) Pode-se obter um sal mais solúvel em água do que a base fazendo a clorpromazina reagir com um sal duplo de sódio potássio.
D) Fazendo-se a clorpromazina reagir com ácido clorídrico obtem-se um sal mais solúvel em água do que a base.
E) Fazendo-se a clorpromazina reagir com outra base nitrogenada mais forte pode-se obter um sal mais solúvel em água.
Exercício 10: 
A mofina, estrutura representada abaixo, é um fármaco alcalóide extraído da papoula. que apresenta uma excelente propriedade hipnoanalgésica.
Assinale a alternativa CORRETA sobre as propriedades físico-químicas deste importante fármaco.
A) Possui caráter ácido e pode reagir com uma base para formar um sal solúvel em água.
B) Tem caráter básico e pode reagircom um ácido para formar um sal.
C) É um composto bastante solúvel em água porque não tem caráter ácido e nem básico.
D) Na forma de base é mais solúvel no meio alcalino.
E) Mesmo na forma de base é bastante solúvel na água, no pH neutro.
Exercício 11: 
Os fármacos anestésicos gerais são divididos em dois grupos: inalatórios e intravenosos. Os primeiros são ainda subdivididos em: gases e líquidos voláteis (vapores). Os anestésicos gerais intravenosos são sólidos, administrando-se sob a forma de sais em solução. A anestesia geral esta relacionada com uma alteração na transmissão dos impulsos nos neurónios do SNC. O mecanismo para esta mudança não é completamente conhecido. Pode resultar do bloqueio dos canais de iões da membrana nervosa (muitos anestésicos reduzem o fluxo transmembranar). Pode estar relacionado com uma modificação não específica dos lípidos da membrana, pois a potência dos anestésicos gerais gasosos está estreitamente ligada A sua solubilidade nos lípidos das membranas. Por último, pode estar ligado a um efeito nos mecanismos neurotransmissores centrais. Conforme a classificação estes fármacos desenvolvem atividade anestésica geral específica, Assim sendo assinale a alternativa CORRETA em relação os anestésicos gerais inalatórios?
A) São todos gases e possuem alta lipossolubilidade e alta pressão máxima de vapor.
B) Possuem baixa atividade termodinâmica e alta lipossolubilidade.
C) São todos líquidos voláteis e possuem alto coeficiente de partição óleo/água.
D) Possuem alto coeficiente de partição óleo/água e alta atividade termodinâmica.
E) São voláteis e possuem baixo coeficiente de partição óleo/água.
5,1, Exercício 1: 
Anestésicos locais (AL) são substâncias capazes de causar diminuição da sensibilidade, motricidade e função autonômica, através do bloqueio da geração e propagação do potencial de ação em tecidos eletricamente excitáveis. A modificação da estrutura química produz efeitos farmacológicos. Por exemplo, se aumentarmos o número de átomos de carbono na amina terciária ou no anel aromático, há alteração na lipossolubilidade, potência, taxa de metabolismo e duração de ação. Analisando as estruturas abaixo, assinale a alternativa correta:
 
 (A) (B)
 A) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio
B) O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais lipofílico que (A), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de cálcio
C) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de cálcio e sódio
D) O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais lipofílico que (A), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de sódio
E) O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado a hidrólise promovida pelas esterases
Exercício 2: 
Abaixo representamos as estruturas químicas e os nomes de vários fármacos anestésicos locais. Com base apenas na observação destas estruturas químicas, ainale a opção que apresenta apenas anestésicos locais do tipo éster.
A) benzocaína, etidocaína, ropivacaína e clorprocaína.
B) articaína, benzocaína, procaína e bupivacaína.
C) articaína, lidocaína, procaína e etidocaína.
D) lidocaína, etidocaína, bupivacaína e clorprocaína,
E) benzocaína, procaína, tetracaína e clorprocaína.
Exercício 3: 
Abaixo representamos as estruturas químicas e os nomes de vários fármacos anestésicos locais. Com base apenas na observação destas estruturas químicas, ainale a opção que apresenta apenas anestésicos locais do tipo amida.
A)benzocaína, etidocaína, ropivacaína e clorprocaína.
B) benzocaína, procaína, tetracaína e clorprocaína.
C) articaína, lidocaína, procaína e etidocaína.
D) bupivacaína, xilocaína, ropivacaína e edidocaína
E) bupivacaína, xilocaína, ropivacaína e tetracaína
Exercício 4: 
Abaixo representamos as estruturas de dois fármacos anetésicos locais, comparando as suas porções hidrofílica e lipofílica e a cadeia intermediária. Quando comparamos a rapidez da ação anestesica entre estes dois fármacos, a prilocaína apresenta ação mais rápida. este fato é explicado com base:
A) na comparação da porção hidrofílica.
B) na comparação da porção hidrofóbica.
C) na cadeia intermediária.
D) na porção hidrofílica e na porção hidrofóbica.
E) na quantidade total de átomos de carbono.
Exercício 5: 
Abaixo representamos a estrutura geral dos anestésicos locais. Quando estudamos a ação destes fármacos é importante o conhecimento de sua relação estrutura química e atividade biológica (REA). Assim sendo escolha a alternativa que representa corretamente o que a letra (A) significa na REA destes anestésicos locais.
A) Grupo aromático (região hidrossolúvel).
B) Cadeia polar intermediária (amida ou éster). 
C) Grupo amina (região hidrofílica).
D) Grupo aromático (região lipossolúvel).
E) Grupo responsável pela variação de potencia.
Exercício 6: 
Abaixo representamos a estrutura geral dos anestésicos locais. Quando estudamos a ação destes fármacos é importante o conhecimento de sua relação estrutura química e atividade biológica (REA). Assim sendo escolha a alternativa que representa corretamente o que a letra (B) significa na REA destes anestésicos locais.
A) Grupo amina (região hidrofílica).
B) Grupo aromático (região hidrossolúvel).
C) Cadeia polar intermediária (amida ou éster).
D) Grupo que influencia a velocidade da ação.
E) Grupo aromático (região lipossolúvel).
Exercício 7: 
Abaixo representamos a estrutura geral dos anestésicos locais. Quando estudamos a ação destes fármacos é importante o conhecimento de sua relação estrutura química e atividade biológica (REA). Assim sendo escolha a alternativa que representa corretamente o que a letra (C) significa na REA destes anestésicos locais.
A) Grupo responsável pela variação de potencia.
B) Grupo amina (região hidrofílica).
C) Grupo aromático (região lipossolúvel).
D) Grupo aromático (região hidrossolúvel).
E) Cadeia polar intermediária (amida ou éster).
Exercício 8: 
Todos os anestésicos locais são bases fracas, assim eles podem se apresentar de duas formas: não ionizada (B) ou ionizada (BH+). O pKa de uma base fraca define o pH no qual as duas formas coexistem em equilíbrio. Como o pH dos tecidos difere do pKa de uma determinada droga, haverá maior proporção de uma das formas, a ionizada ou a não ionizada. Essa relação é expressa pela equação de Henderson-Hasselbach.
O pKa dos anestésicos locais determina a quantidade de droga existente na forma ionizada em um determinado pH. No pH fisiológico (7,4) todos os anestésicos locais apresentam sua forma ionizada em maior proporção, visto que o pKa de todos os AL é maior que 7,4. Todavia, como cada droga possui um pKa diferente, a proporção da forma ionizada e não-ionizada (molecular) presentes no local apresenta variabilidade. A lidocaína possui pKa de 7,9, por isso em pH fisiológico apenas 25% da droga apresenta-se na sua forma não-ionizada. A bupivacaína possui pKa de 8,1, por isso em pH fisiológico haverá uma fração ainda menor da forma não-ionizada, aproximadamente 15%. A droga deve atravessar a membrana lipídica da célula para no meio intracelular atuar nos canais de sódio. A porção não-ionizada atravessa a membrana mais facilmente que a ionizada. Assim, a droga com maior fração não-ionizada em pH fisiológico alcançaseu sítio efetor de forma mais rápida. Isso explica porque a lidocaína tem menor tempo de latência que a bupivacaína. 
Assim sendo qual das alternativas indica corretamente o porque dos anestésicos locais não atuarem com eficiencia em áreas inflamadas?
A) Como há redução no pH local, há menor fração não-ionizada de anestésico local e por isso o efeito será mais lento e reduzido.
B) Como há aumento no pH local, há menor fração não-ionizada de anestésico local e por isso o efeito será mais lento e reduzido.
C) Como há redução no pH local, há menor fração ionizada de anestésico local e por isso o efeito será mais lento e reduzido.
D) Como há redução no pH local, há maior fração não-ionizada de anestésico local e por isso o efeito será mais lento e reduzido.
E) Como há aumento no pH local, há maior fração ionizada de anestésico local e por isso o efeito será mais lento e reduzido.
6,1, Exercício 1: 							P2
A estrutura abaixo representa uma peniclina:
 A) Ácido resistente, devido a presença do grupo volumoso
B) Resistente a beta-lactamase devido a presença de grupo volumoso na cadeia lateral
C) Ácido resistente devido a presença de grupo puxador de elétrons
D) Ácido resistente devido a presença de grupo puxador de elétrons
 E) Amplo espectro
Exercício 2: 
Sobre as afirmações do fármaco abaixo, escolha a alternativa que apresenta somente afirmações corretas.
I. É um inibidor da síntese protéica
II. É ativo oralmente
III. É acido e beta-lactamase resistente
 A) I
B) III
C) I e II
 D) II e III
E) I, II e III
Exercício 3: 
As penicilinas Inibem a enzima transpeptidase envolvida na ligação de peptideoglicanos integrantes da parede celular. São ativas contra bactérias Gram +. Baseado no fármaco abaixo analise cada frase como verdadeira ou falsa e assinale o ítem correto:
 
( ) possui estrutura beta-lactâmica condensada com anel tiazolidínico de 6 membros
( ) o grupo carboxila livre é essencial para a tividade e não deve ser latenciado
( ) grupo acilamino fundamental para a tividade
( ) grupo R define as propriedades farmacológicas
( ) se R= benzil substituído com metoxilas trata-se de um fármaco resistente a beta-lactamase
 A) V, F, V, F, F
B) V, V, F, F, F
C) V, F, V, V, V
D) F, F, V, V, V
E)F, F, V, F, V
Exercício 4: 
(ENADE-2007) A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo.
DIPEA: Diisopropiletilamina (base não nucleofílica) 
DMF: Dimetilfomamida (solvente polar aprótico) 
 1 (Linezolida): X = C-F, Y = O 
2: X = C-OCH3, Y = O 
3: X = C-F, Y = S 
4: X = N, Y = O 
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto 
I - 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática; 
II - 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1; 
III - 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática. 
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões)
A) I
B) II
C) III
D) I e II
E) II e III
Exercício 5: 
Quanto à classificação farmacológica dos quimioterápicos antimicrobianos, a alternativa que contém um representante de cefalosporina, um de penicilina e um de aminoglicosídio, respectivamente, é:
A) ceftriaxona – oxacilina – amicacina
B) cefalexina – amoxicilina – ciprofloxacino
C) ceftazidima – amoxicilina – vancomicina
D) cefalexina – oxacilina – doxiciclina
E) oxacilina – amicacina – amoxicilina.
Exercício 6: 
A inibição da síntese da parede celular é o mecanismo básico de atuação dos antimicrobianos do grupo dos glicopeptídeos. São representantes desse grupo de antibióticos:
A) clindamicina e vancomicina
B) gentamicina e cefalexina
C) azitromicina e tobramicina
D) vancomicina e teicoplanina
E) teicoplanina e gentamicina
Exercício 7: 
No início do tratamento com antibacterianos, as penicilinas eram administradas apenas por via endovenosa, devido a sensibilidade das mesmas ao meio ácido do trato digestório, o que impedia a sua administração por via oral. Novamente os pesquisadores trabalharam intensificando os seus estudos para desenvolver uma penicilina resistente a ação ácida, ou seja, penicilinas ácido-resistentes. E a primeira penicilina ácido-resistente descoberta por modelagem molecular foi a penicilina V. A partir destas outras penicilinas foram desenvolvidas como, por exemplo, a ampicilina e a amoxicilina, todas administradas por via oral, facilitando o tratamento ao paciente. A modelagem molecular realizada para conseguir esta ação ácido-resistente das penicilinas, está representada por qual das alternativas abaixo?
A) Introdução de Grupos Volumosos Apolares.
B) Introdução de Centro Opticamente Ativo.
C) Substituição Isostérica.
D) Introdução de Agentes Alquilantes.
E) Introdução de grupos sacadores de elétrons na cadeia amídica.
Exercício 8: 
Os aminoglicosídeos comporeendem um importante grupo de antibióticos utilizados como antibacterianos, com muita eficiencia. Apresentam um estrutura química bastante particular, que contribui para a sua ação terapêutica. Abaixo apresentamos a estrutura de um fármaco aminoglicosídeo, com seleção de seus grupos principais. A partir desta estrutura assinale a alternativa que indica corretamente os principais componentes presentes nesta classe de fármacos.
A) Dois ou mais aminoaçucares unidos por ligação peptídica a uma hexose ou aminociclitol (álcool cíclico com grupos amino).
B) Um aminoaçucar unido por ligação glicosídica a um aminociclitol (álcool cíclico com grupos amino).
C) Dois ou mais aminoaçucares unidos por ligação glicosídica a uma hexose ou aminociclitol (álcool cíclico com grupos amino).
D) Dois ou mais aminoaçucares unidos por ligação glicosídica a uma pentose ou aminociclitol (fenol cíclico com grupos amino).
E) Dois ou mais aminoaçucares unidos por ligação peptídica a uma pentose ou aminociclitol (fenol cíclico com grupos amino).
Exercício 9: 
A estrutura química abaixo representa um antibiótico que:
A) Pertence ao grupo das cefalosporinas e foi desenvolvido a partir da cefalosporina C que é muito ativa como antibacteriano.
B) Pertence ao grupo das penicilinas, é beta lactamase-resistente porque a cadeia lateral reforça a ligação amida cíclica do anel beta-lactâmico.
C) É uma cefalosporina porque possui o anel beta-lactamico fundido ao anel tiazolidínico de cinco átomos. Possui característica de ácido-resistente.
D) Trata-se de uma penicilina ácido-resistente porque apresenta cadeia lateral com grupo doador de elétrons por ressonância.
E) É uma cefalosporina de primeira geração pois a estrutura molecular é menor em relação às outras mais modernas.
Exercício 10: 
Na terapia antibacteriana existem muitas classes diferentes de fármacos, conforme o mecanismo de ação. Por isso é importante que o farmacêutico tenha conhecimentos a respeito destas classes para auxiliar a sua função de orientação do uso correto dos antibióticoa pelos pacientes. Assim sendo a eritromicina, gentamicina, imipemen e aztreonam são antibióticos que pertencem, respectivamente, às seguintes classes:
A) Monobactans, aminiglicosídeo, macrolídicos e carbapenans.
B) Aminoglicosídeos, macrolídicos, carbapenans e monobactans.
C) Macrolídicos, aminoglicosídeos, carbapenans e monobactans.
D) Macrolídicos, carbapenans, monobactans e aminoglicosídeos.
E) Aminoglicosídeos, carbapenans, monobactans e macrolídicos.
7,1, Exercício 1: 
Na antibioticoterapia, é comum a associação racional de fármacos. O sinergismo proveniente da associação do sulfametoxazol com a trimetoprima é resultante da(o)A) aumento da penetração do sulfametoxazol proveniente do enfraquecimento da parede celular da bactéria provocado pela trimetoprima.
B) efeito bacteriostático do sulfametoxazol associado ao efeito bactericida da trimetoprima.
C) aumento da absorção do sulfametoxazol proveniente do aumento do fluxo sanguíneo intestinal determinado pela trimetoprima.
D)inibição de enzimas bacterianas pela trimetoprima envolvidas na hidrólise do sulfametoxazol.
E) inibição seqüencial na via de síntese do ácido fólico.
Exercício 2: 										P2
Abaixo apresentamos a estrutura geral de uma quinolona. Qual das alternativas abaixo não representa corretamente uma das características da relação estrutura química e atividade biológia (REA) desta classe de fármacos?
A) Grupo carboxílico, alfa insaturado, em C3 é essencial.
B) Grupo carboxílico, saturado, em C3 é essencial.
C) Presença do anel pirimidônico.
D) Grupos em R6 e R7 são fundamentais para interação com a enzima alvo.
E) Características descritas na alternativa A são fundamentais para a interação com o DNA bacteriano.
Exercício 3: 
Representamos abaixo a estrutura geral de uma quinolona. É sabido que a introdução do átomo de fluor na molécula aumenta a atividade devido o incremento na lipofilia, maior permeação de membranas e maior inibição da enzima alvo. Qual das alternativas abaixo indica a posição que este átomo de flúor deve ser adicionado?
A) R5
B) R6
C) R7
D) R8
E) R1
Exercício 4: 
A reação de latenciação do sulfatiazol (que apresenta ação sistêmica) para a obtenção do pró-fármaco succinilsulfatiazol é um processo de modelagem molecular importante para o grupo das sulfonamidas (reação representada abaixo). Esta reação é importante para o ajuste da relação hidro-lipofílica do sulfatiazol para a redução de sua absorção intestinal, ou seja, para a ocorrência de ação antibacteriana na luz intestinal (ação local). Qual é o reagente empregado para a realização deste processo de latenciação?
A) Anidrido Acético.
B) Anidrido Ftálico.
C) Anidrido Succínico.
D)Anidrido Propiônico.
E) Anidrido Crômico.
Exercício 5: 
Abaixo apresentamos estruturas químicas de algumas sulfas intestinais. Para que estas sulfas desenvolvam a sua ação são necessárias algumas características específicas. Qual das alternativas abaixo NÃO representa uma destas carcterísticas?
A) Poucos absorvidos por via oral.
B) Formas latentes com transportadores hidrofílicos.
C) Formas latentes com transportadores hidrofóbicos.
D) Agm na luz intestinal.
E) Ativados por enzimas amidases bacterianas.
Exercício 6: 
Representamos abaixo as estruturas químicas do sulfametoxazol e da trimetropina, uma associação utilizada no tratamento antibacteriano. Com relação a classificação química destes compostos podemos dizer que:
A) os dois são classificados como sulfonamidas.
B) o sulfametoxazol é classificado como macrolideo.
C) a trimetropina é classificada como aminoglicosídeo.
D) somente o sulfametoxazol é classificado como sulfonamida.
E) somente a trimetropina é classificada como sulfonamida.
Exercício 7: 
Abaixo apresentamos as estruturas químicas de fármacos antibacterianos da classe das quinolonas. Assinale a alternativa que representa corretamente somente quinolonas fluoradas.
A) Ácido nalidíxico e ciprofloxacina.
B) Ciprofloxacina e norfloxacina.
C) Norfloxacina e ácido nalidíxico.
D) Ácido nalídixico.
E) Ciprofloxacina, norfloxacina e ácido nalidíxico.
Exercício 8: 
Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater os diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina são alguns membros da familia das fluorquinolonas. Representamos abaixo as estruturtas químicas destes fármacos. De acordo com as informações da figura abaixo, é INCORRETO afirmar que:
A) a norfloxacina apresenta o grupo funcional cetona na sua estrutura.
B) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e ácido carboxílico em comum.
C) a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada.
D) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida.
E) a levofloxacina apresenta anel aromático.
8,1, 1Assinale a opção que apresenta somente fármacos antiinflamatórios não esteróidais (AINES)
A Ibuprofeno, cetoprofeno, piroxicam.
B Cefazolina, diclofenaco, cetorolaco.
C Dexametasona, betametasona, metilprednisolona.
D Ácido acetilsalicílico, diclofenaco sódico, dexametasona.
E Tenoxicam, fenilbutazona, betametasona.Exercício 2: 
Os fármacos antiinflamatórios não-esteroidais (AINES) apresentam características específicas para o seu funcionamento correto. Qual das alternativas abaixo não descreve uma destas características?
A) Grupos de fármacos que se apresentam quimicamente diferentes.
B) Diferem em suas atividades antipirética, analgésica e antiinflamatória inibindo as enzimas da via das cicloxigenases.
C)São excekentes medicamentos para o tratamento dos efeitos desejáveis causados pela resposta inflamatória.
D Diminuem o edema, a hiperemia, a febre, a dor e a rigidez.
E)São utilizados em variadas formas de inflamações.
Exercício 3: 
O ácido acetilsalicílico é um importante fármaco que apresenta entre muitos efeitos terapêuticos, uma ação antiinflamatória, sendo classificado como um antiinflamatório não esteroidal (AINE). Abaixo apresentamos uma figura com as estruturas do ácido acetilsalicílico e um dos seus principais precurssores, a ácido salicílico. Qual das alternativas abaixo indica corretamente o nome do reagente mais adequado para reagir com o ácido salícilico na síntese do ácido acetilsalicílico?
A) Cloreto de acetila.
B) Ácido acético.
C) Anidrido acético.
D)Anidrido succínico.
E)Ácido peracético.
Exercício 4: 
O paracetamol é um importante fármaco que apresenta uma ação analgésica e antiinflamatória, sendo classificado como um antiinflamatório não esteroidal (AINE). Abaixo apresentamos uma figura com as estruturas do paracetamol e um dos seus principais precurssores, o p-aminofenol. Qual das alternativas abaixo indica corretamente o nome do reagente mais adequado para reagir com o p-aminofenol na síntese do paracetamol?
A) Ácido peracético.
B) Anidrido succínico.
C) Ácido acético.
D) Anidrido acético.
E) Cloreto de acetila.
Exercício 5: 
A figura abaixo representa esquematicamente o mecanismo de ação antiinflamatório do ácido acetilsalicílico envolvendo a enzima ciclo-oxigenase (COX). A partir da observação criteriosa da figura indique a alternativa correta que apresenta o nome da reação envolvida entre o ácido acetilsalicílico e o resíduo do aminoácido serina componente do sítio ativo da enzima COX.
A) Oxidação.
B) Alquilação.
C) Acetilação.
D) Carboxilação.
E) Hidrogenação.
Exercício 6: 
A figura abaixo representa esquematicamente as enzimas ciclo-oxigenases do tipo 1 e 2 (COX 1 e COX 2). É sabido que os antiinflamatórios clássicos, não seletivos atuam por inibição da ciclo-oxigenase do tipo 2 (COX 2), diminuindo a produção das prostaglandinas, mediadores químicos da inflamação. Porém estes fármacos quando utilizados em doses elevadas e repetidas vezes podem provocar efeitos colaterais severos. Analisando somente a figura apresentada escolha a alternativa que representa corretamente a explicação do surgimento destes efeitos colaterais severos.
A) O ácido acetilsalicílico atua também na COX 1, que é enzima reponsável pelos efeitos colaterais, pois as enzimas COX 1 e COX 2 são totalmente iguais, o que justifica ações diferentes.
B) O ácido acetilsalicílico por ser um ácido altera muito a acidez do estômago provocando os efeitos colaterias severos.
C) O ácido acetilsalicílico atua também na COX 1, que é enzima reponsável pelos efeitos colaterais, pois as enzimas COX 1 e COX 2 apresentam um aminoácido diferente, o que justifica ações diferentes.
D) O ácido acetilsalicílico atua também na COX 1, que é enzima reponsável pelos efeitos colaterais, pois as enzimas COX 1 e COX 2 apresentam somente componentes diferentes, o que justifica ações diferentes.
E) O ácido acetilsalicílico por ser um ácido altera a fatores de coagulação sanguínea provocando osefeitos colaterias severos de hemorragia.
Exercício 7: 
Os fármacos antiinflamatórios não esteroidais (AINES) celecoxibe, piroxicam e nimesulida, pertencem a classes diferentes de AINES, mas agrupados como fármacos antiinflamatórios seletivos da enzima COX 2, envolvida no processo da inflamação, com a vantagem de não apresentar os efeitos colaterais dos antiinflamatórios clássicos, por ação concomitante na enzima COX 1. Abaixo apresentamos as estruturas químicas destes três fármacos. Analisando estas estruturas químicas indique a alternativa que representa corretamente o grupo químico que é reponsável em fazer a ligação com o resíduo de serina no sítio ativo da COX 2 para a sua inibição.
A) -CH3
B) -CF3
C) -OH
D) -C=O
E) SO2
Exercício 8: 
Os fármacos antiinflamatórios não esteroidais (AINES) cetoprofeno, naproxeno, ibuprofeno e diclofenaco de sódio, pertencem a classes químicas diferentes de AINES, mas agrupados como fármacos antiinflamatórios não-seletivos da enzima COX 2, envolvida no processo da inflamação, com a possibilidade de apresentar os efeitos colaterais por ação concomitante na enzima COX 1. Abaixo apresentamos as estruturas químicas destes três fármacos. Analisando estas estruturas químicas indique a alternativa que representa corretamente o grupo químico que é reponsável em fazer a ligação com o resíduo de serina no sítio ativo da COX 1 e COX 2 para as suas inibições.
A) -CH3
B) -NH-
C) -Cl
D) -COO-
E) -OCH3
9,1, Exercício 1: 
Abaixo representamos a estrutura do enalapril. Sobre as afirmações do fármaco abaixo, escolha a alternativa que apresenta somente afirmações corretas.
I. É um pró-fármaco
II. É um inibidor da enzima conversora de angiotensina
III.. É um antifúngico
A) I
B) II
C) I e II
D) II e III
E) I, II e III
Exercício 2: 
Os fármacos metoprolol e atenolol são bloqueadores seletivos de receptores b1 adrenérgicos, sendo, por isso, utilizados como anti-hipertensivos. Explique a razão do metoprolol ser contra-indicado para pacientes com distúrbio no SNC e do atenolol ser contra-indicado para pacientes com distúrbios renais. 
A) O fármaco metoprolol é mais lipofílico devido ao maior coeficiente de partição portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC, enquanto o atenol é mais hidrofílico por possuir menos coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes.
B) O fármaco metoprolol é mais hidrofílico devido ao maior coeficiente de partição portanto contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC, enquanto o atenol é mais lipofílico por possuir menor coeficiente de partição e incdicado para estes pacientes.
C) A propriedade físico-química que confere ao metoprolol maior lipofilicidade é o pKa, portanto ele é contraindicado para pacientes com distúrbios no SNC
D) O metoprolol é o mais indicado para pacientes com distúrbios no SNC devido ao grupo metoxila essencial para a atividade, o que o torna mais eficaz para estes pacientes
E)Ambos fármacos poderiam ser indicados, desde que o atenol fosse latenciado prolongando, assim, sua ação
Exercício 3: 
A figura abaixo mostra as estruturas químicas das moléculas do propranolol e atenolol, as quais são largamente utilizadas no tratamento da hipertensão. A análise da figura nos permite concluir que as moléculas apresentam em comum
A) o grupo amida.
B) uma amina terciária.
C)comportamento básico.
D) ausência de um centro estereogênico (quiral).
E) grupo éster.
Exercício 4: 
O ácido acteilsalicílico é um fármaco que pode ser utilizado no tratamento da hipertensão arterial. Abaixo apresentamos a equação da reação de obtenção deste fármaco. Qual das alternativas indica corretamente os nomes dos reagentes utilizados nesta reação?
A) Ácido salicílico e ácido sulfúrico.
B) Anidrido acético e ácido sulúrico.
C) Ácido salicílico e anidrido acético.
D) Ácido acético e anidrido acético.
E) Ácido acético e ácido salicílico.
Exercício 5: 
Represntamos abaixo as estruturas químicas do atenolol e da adrenalina. O atenolol é um fármaco anti-hipertensivo que atua como bloqueador dos receptores beta1 loalizados no músculo cardíaco, impedindo a ação estimulante cardíaca da adrenalina e noradrenalina nos mesmos receptores. Portanto o atenolol é um fármaco antagonista da adrenalina e noradrenalina no miocárdio. Assim sendo observando as estruturas representadas, qual das alternativas abaixo indica corretamente os grupos (assinalados com as letras A, B, C e D) presentes na estrutura do atenolol é importante para a sua ação antagonista nos receptores beta1? 
A) A e B
B) A e C
C) B e C
D) A e D
E) C e D
Exercício 6: 
Os fármacos inibidores da enzima conversora de angiotensina (IECA) são muito utilizados no tratatamento da hipertensão arterial. Entre estes fármacos destacamos o captopril, enalapril e o lisinopril. Abaixo apresentamos as estruturas destes três fármacos. A seguir destacamos os nomes químicos oficiais (IUPAC) do captopril, enalapril e lisinopril: 
Captopril: ácido (2S)-1-[(2S)-2-metil-3-sulfanilpropanoil]pirrolidino-2-carboxílico, 
Enalapril: 1- [2- (1-etoxicarbonil-3-fenil-propil) aminopropanoil] pirrolidina-2-; ácido carboxílico,
Lisinopril: N2-[(1S)-1-carboxi-3-phenilpropil]-L-lisil-L-prolina. 
Com base nestes nomes químicos e nas estruturas apresentadas, qual das alternativas abaixo representa corretamente dois componentes do grupo farmacofórico destes fármacos?
A) Anel pirrolidínico e função éster.
B) Anel pirrolidínico e função ácido carboxílico.
C) Anel piperidínico e função amida.
D) Anel piperidínico e função ácido carboxílico.
E) Anel piperidínico e função aldeído.
Exercício 7: 
Apresentamos abaixo um esquema geral da biossíntese das catecolaminas (dopamina, noradrenalina e adrenalina). Um dos mecanismos de ação antihipertensiva, consiste em agir justamente nesta biossíntese e que apresenta ótimos resultados na prática clínica medicamentosa. O fármaco por exemplo que tem este mecanismo de ação é a metildopa (Aldomet). Analisando o eqsuema apresentado podemos afirmar que o mecanismo de ação deste fármaco ocorre por:
A) inibição da fenilalanina hidroxilase.
B) inibição da tirosina hidroxilase.
C) inibição da dopa dscarboxilase.
D) ser a metildopa um antimetabólito.
E) antagonismo dos respetores adrenérgicos.
Exercício 8: 
A losaratana (estrutura abaixo) é um fármaco com ação anti-hipertensiva, que vem apresentando uma crescente indicação pelos médicos e muito bem aceita pelos pacientes. Também representamos abaixo a estrutura da angiotensina II, um octapeptidio que apresenta uma função fisiológica de vasoconstrição, sendo portanto um dos alvos importantes de ação dos fármacos anti-hipertensivos, como por exemplo a losartana mencionada acima. Analisando as duas estruturas apresentadas, assinale a alternativa que indica corretamente o mecanismo de ação anti-hipertensiva da losartana.
A) Inibição enzimática da produção de angiotensina II.
B) Antimetabólito da angiotensina I.
C) Antimetabólito da angiotensina II.
D) Agonista dos receptores da angiotensina II.
E) Antagonismo dos receptores da angiotensina II.