Codeína: Características e Propriedades

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CODEÍNA 
RENATO BREVES | GUILHERME LEAL | DAVI COUTINHO TAÍSSA GOMES | LUCIMAR CORDEIRO | WALMIR VIANNA 
CENTRO UNIVERSITÁRIO CELSO LISBOA - NÚCLEO 3 - FARMÁCIA DOCENTES: GIL e CURY
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CODEÍNA 
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CARACTERÍSTICAS 
A Codeína é também conhecida como metilformina
É um alcaloide opiáceo que pode ser obtido diretamente da papoula Papaver somniferum ou sinteticamente por metilação da morfina 
Foi primeiramente isolada por Robiquet em 1832
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CODEÍNA 
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PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
Ponto de fusão: 155 a 158°C
Ponto de ebulição: 440°C (estimativa aproximada)
Ponto de ignição: 75°C
Peso molecular: 299, 35 g./mol
pH: 9,8 (em solução aquosa saturada)
pKa: 8,21 (a 25°C)
Meia-vida biológica: 2,5 a 3 horas 
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CODEÍNA 
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Aparência da substância: pó cristalino branco ou incolor
Inodoro
Gosto amargo
Estabilidade: Estável, mas sensível à luz. Combustível. Incompatível com agentes oxidantes fortes, brometos, iodetos, sais e metais pesados 
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Cont. PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
CODEÍNA 
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FÓRMULA QUÍMICA
Fórmula molecular: C18H21NO3
IUPAC: (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy- 3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol
Número CAS: 76-57-3
Fórmula estrutural: 
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CODEÍNA 
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GEOMETRIA DA MOLÉCULA 
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Estrutura tridimensional da Codeína 
CODEÍNA 
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FUNÇÕES ORGÂNICAS 
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Éter 
Éter 
Amina 
Álcool
CODEÍNA 
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LIGAÇÕES QUÍMICAS
Eletronegatividade dos átomos: F > O > N > Cℓ > Br > I > S > C > P > H
Os átomos mais eletronegativos atraem os elétrons para si, criando assim os pólos
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CODEÍNA 
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Cont. LIGAÇÕES QUÍMICAS
Analisando as ligações dos Átomos de Oxigênio
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F > O > N > Cℓ > Br > I > S > C > P > H
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Cont. LIGAÇÕES QUÍMICAS
Analisando as ligações dos Átomos de Nitrogênio
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F > O > N > Cℓ > Br > I > S > C > P > H
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Devido a presença de momento de dipolos diferentes de zero a Codeína é uma molécula POLAR
POLARIDADE DA MOLÉCULA 
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Devido a presença de momento de dipolos diferentes de zero a Codeína é uma molécula POLAR
POLARIDADE DA MOLÉCULA 
SOLUBILIDADE
Água 
Etanol (96%)
CODEÍNA 
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FICHA TÉCNICA
Reatividade
Incompatível com brometos, iodetos e sais de metais pesados
Neutraliza os ácidos em uma reação exotérmica
Podem ser incompatíveis com isocianatos, compostos orgânicos halogenados, peróxidos, fenóis (ácidos), epóxidos, anidridos e haletos ácidos. 
Em combinação com agentes redutores fortes, como hidretos, gera hidrogênio gasoso inflamável
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CODEÍNA 
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Inflamável: Categoria 2
Toxicidade aguda: 
Inalação, Categoria 3
Oral, Categoria 3
Pele, Categoria 3
Toxicidade sistema em órgão alvo (exposição única), Categoria 1
Rotulagem de acordo com o Regulamento (CE) n° 1272/2008
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Cont. FICHA TÉCNICA
Classificação toxicológica em função da sua categoria 
Categoria 1 – Extremamente tóxico
Categoria 2 – Altamente tóxico
Categoria 3 – Moderadamente tóxico
Categoria 4 – Pouco tóxico 
Categoria 5 – Improvável de causar dano agudo
Inflamável
Tóxico
Perigo de aspiração 
CODEÍNA 
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NORMAS DE SEGURANÇA E CUIDADOS DE MANUSEIO 
Temperatura de armazenamento: 2 a 8°C
Manter longe de calor, faíscas, chamas e superfícies quentes
Utilizar luvas de proteção, roupas de proteção, proteção ocular e proteção facial
Não respirar a substância em forma de poeira, fumaça, gás, névoa, vapores ou spray
Lavar bem as mãos após o manuseio
Retirar imediatamente toda a roupa contaminada e lavá-la antes de reutilizá-la
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CODEÍNA 
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OBRIGADO !
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CODEÍNA 
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REFERÊNCIAS
Chemical Book. Disponível em: <https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB3407233_EN.htm>. 
Safety data sheet-codeine CRM. Cayman Chemical. Disponível em: <https://www.caymanchem.com/msdss/ISO60140m.pdf>. 
BALBANI, A. P. S.. Tosse: neurofisiologia, métodos de pesquisa, terapia farmacológica e fonoaudiológica. International Archives Of Otorhinolaryngology, São Paulo, v. 2, n. 16, p.0-10, jun. 2012. 
SANTANA, L. O.; PALERMO, J. M.; BANDEIRA, F. H.; MAZZEO, L. B.; BANDEIRA, P. A. F.; MASUNARI, A. Aspectos Químicos e Farmacológicos da Codeína. III Simpósio de Ciências Farmacêuticas, 2014. 
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