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LISTA-ORGÂNICA-NOMENCLATURA

Conjunto de questões de vestibular sobre hidrocarbonetos: exercícios de nomenclatura IUPAC e identificação estrutural de alcanos, alcenos, dienos e alcinos, incluindo isopreno e isooctano; apresenta múltipla escolha e itens de resposta curta.

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Questão 01 - (PUC MG) 
 
Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas:
I.	É um hidrocarboneto alifático e ramificado.
II.	Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2.
III.	Possui fórmula molecular C15H28.
IV.	A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno.
V.	Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio.
São VERDADEIRAS:
a)	I, III e IV, apenas.
b)	II, III e IV, apenas.
c)	I, II, III e IV.
d)	I, III, IV e V.
Questão 02 - (IME RJ) 
 
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ?
a) 	1,3 – buteno 
b) 	2 – metil – butadieno 
c) 	2 – metil – buteno 
d) 	pentadieno 
e) 	3 – metil – butadieno
Questão 03 - (UFPR) 
 
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda.
( )	2,3-dimetil-butano.
( )	2-pentino.
( )	2-etil-1-buteno.
( )	1,5-octadieno.
( )	2-etil-3-metil-1-penteno.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita, de cima para baixo.
a)	4 – 1 – 2 – 3 – 5.
b)	1 – 5 – 3 – 2 – 4.
c)	2 – 3 – 1 – 4 – 5.
d)	2 – 1 – 5 – 4 – 3.
e)	4 – 1 – 5 – 3 – 2.
Questão 04 - (OSEC SP) 
 	
O nome oficial do hidrocarboneto é:
a)	2-metil-2,3-butadieno.			
b)	3-metil-1,2-butadieno	
c)	2-metil-2-butino
d)	3-metil-2-butino
e)	2-metil-1,2-butadieno
TEXTO: 1 - Comum à questão: 5
 
Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é:
Questão 05 - (UEA AM) 
 
O nome sistemático IUPAC do isooctano é
a)	n–octano.
b)	2–etil–3–metilpentano.
c)	2,2,4–trimetilpentano.
d)	2,2–dimetilhexano.
e)	2,2,3–trietilbutano.
Questão 06 - (UESPI) 
A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela queima, é medida pelo índice de octanagem. Por exemplo, a molécula linear de octano queima tão mal que tem octanagem -19, mas seu isômero comumente chamado de isoctano tem octanagem 100.
Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é:
De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano é denominado:
a)	1,1,3-dimetilhexano
b)	2,2,4- trimetiloctano
c)	1,1,3-metiloctano
d)	2,2,4-trimetilpentano
e)	2,2,4-metilpentano
Questão 07 - (UEG GO) 
 
O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union of Pure and Apllied Chemistry), é o
a)	3-etil-2-metiloctano.
b)	6-etil-7-metiloctano.
c)	3-isopropiloctano.
d)	2-metil-3-etiloctano.
Questão 08 - (UFV MG) 
 
Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, respectivamente:
�� EMBED ChemWindow.Document �� EMBED ChemWindow.Document 
a)	3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano.
b)	2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano.
c)	3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano.
d)	2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano.
Questão 09 - (EFOA MG) 
 
Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).
�� EMBED ChemWindow.Document 
Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente:
a)	1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
b)	heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
c)	1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
d)	heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
e)	4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
Questão 10 - (UFRRJ) 
 	
O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de potência. 
Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano
a)	2,2,3 - trimetilpentano
b)	2,2,4 - trimetilpentano
c)	2,2,4 - trimetilbutano
d)	2,2,3 - dimetilpentano
e)	2,2,4 - trimetilhexano 
Questão 11 - (UNESP SP) 
 
O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea.
a)	Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica principal.
Questão 12 - (EFOA MG) 
 
De acordo com as regras da IUPAC, o nome sistemático do hidrocarboneto representado abaixo é:
a)	4-cloroexano
b)	4-cloro-hexila
c)	hexano-4-cloro
d)	3-cloroexano
e)	hexano-3-cloro
Questão 13 - (ACAFE SC) 
 	
A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto orgânico, cuja nomenclatura IUPAC encontra-se na alternativa:
a)	3 - metil hexano
b)	2,2 - dimetil pentano 
c)	2,2,3 - trimetil butano
d)	2 - etil hexano
e)	2,4 - dimetil pentano 
Questão 14 - (UFRRJ) 
 	
Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a substância abaixo é:
CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
a)	2,2-dimetil-5-dietil-pentano.
b)	3-etil-6,6-dimetil-heptano.
c)	5-etil-2,2-dimetil-heptano.
d)	3-etil-5-tercbutil-pentano.
e)	3-etil-6,6,6-trimetil-hexano.
Questão 15) 
 	
Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os sistema de nomenclatura da Iupac.
Questão 16 - (. Puc RS) 
 	
O composto orgânico representado a seguir:
É denominado:
a)	2,4-dimetil-3-etil-butano		
b)	1,3-dimetil-2-etil-butano		
c)	3-iso-propil-pentano
d)	4-metil-3-etil-pentano
e)	2-metil-3-etil-pentano
Questão 17 - (UDESC SC) 
Analise o composto representado na figura abaixo:
Sobre o composto, é incorreto afirmar que:
a)	o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno.
b)	apresenta dois carbonos com hibridização sp2.
c)	é um alceno ramificado de cadeia aberta.
d)	é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta.
e)	apresenta seis carbonos com hibridização sp3.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 18
 
Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogênio e são encontrados nos mais diversos produtos. O petróleo, por exemplo, é uma mistura em que predominam os hidrocarbonetos.
Questão 18 - (UFCG PB) 
 
Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome CORRETO do composto seria:
a)	9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 propil, undeceno 8.
b)	3 isopropil, 9, 10 dimetil, 7 propil, undeceno 3.
c)	3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, undeceno 3.
d)	9 isopropil, 2, 3, 11, trimetil, 5 propil, undeceno 3.
e)	3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil undecano 3
TEXTO: 3 - Comum à questão: 19
 
Uma das potencialidades do químico é a capacidade de “imitar” a natureza dentro dos limites de seu laboratório. Nesse caso, “imitar” é uma referência à capacidade de obtenção dos mais variados compostos químicos a partir da manipulação adequada de reagentes. Sobre este assunto, e tendo o alceno (abaixo) como material de partida, responda aos itens a seguir:
Questão 19 - (UEG GO) 
 
a)	Forneça o nome oficial, segundo a IUPAC, para esse composto.
Questão 20 - (PUC PR) 
 	
A estrutura a seguir:
apresenta a seguinte nomenclatura oficial:
a)	3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b)	5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c)	3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d)	5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e)	5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano 
Questão 21 - (UERN) 
 
Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e hidrogênio. Um caso de hidrocarbonetosão os alcinos que apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla ligação. Considere o alcino apresentado na figura.
Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois
a)	possui 1 carbono a menos.
b)	o nome não está adequado.
c)	não poderia ser representado por linhas.
d)	o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto.
Questão 22) 
 	
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
Questão 23) 
 	
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
Questão 24) 
 	
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
Questão 25) 
 	
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
Questão 26) 
 	
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
Questão 27) 
 	
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
Questão 28) 
 	
Dê a nomenclatura do alcino abaixo:
Questão 29 - (UNIFICADO RJ) 
 	
A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opção FALSA:
a)	São todos aromáticos.
b)	Pertencem todos à mesma série homóloga.
c)	Suas propriedades físicas variam de forma previsível.
d)	São chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno; 1,2-dimetil-benzeno; 1,3,5-trimetil-benzeno; 1,2,3,4 – tetrametil-benzeno.
e)	Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n
Questão 30) 
 	
Dê o nome do hidrocarboneto:
Questão 31) 
 	
Dê o nome do hidrocarboneto:
Questão 32) 
 	
Dê o nome do hidrocarboneto:
Questão 33) 
 	
Dê o nome do hidrocarboneto:
Questão 34) 
 	
Dê o nome do hidrocarboneto:
Questão 35) 
 	
Dê o nome do hidrocarboneto:
Questão 36) 
 	
Dê o nome do hidrocarboneto:
Questão 37) 
 	
Dê o nome do hidrocarboneto:
Questão 38) 
 	
Dê o nome do hidrocarboneto:
Questão 39) 
 	
Dê o nome do hidrocarboneto:
Questão 40) 
 	
Dê o nome do hidrocarboneto:
Questão 41 - (UFRN) 
 	
A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é:
a)	1-metil-3-etil-ciclo-butano.
b)	1,1-dimetil-3-etil-butano.
c)	1-etil-3,3-dimetil-butano.
d)	1,1-metil-3-etil-butano.
e)	1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano.
Questão 42) 
 	
Qual o nome IUPAC para cada um dos compostos abaixo;
Questão 43) 
 	
A seguir está representada a fórmula de uma cadeia mista. Sabendo que nesses casos a cadeia principal é a de maior número de átomos de carbnos, dê o nome oficial do composto:
Questão 44) 
 	
Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a nomenclatua IUPAC.
Questão 45) 
 	
Dê o nome oficial do composto abaixo, seguindo a nomenclatua IUPAC.
Questão 46) 
 	
Dê o nome do composto a seguir utilizando o sistema IUPAC.
Questão 47) 
 	
Dê o nome de cada um dos compostos abaixo:
Questão 48) 
 	
Dê o nome dos hidrocarboneto cíclicos a seguir:
Questão 49) 
 	
Dê o nome para cada um dos compostos a seguir, utilizando o sistema IUPAC.
Questão 50) 
 	
Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema Iupac de nomenclatura.
GABARITO: 
1) Gab: A
2) Gab: B
3) Gab: A
4) Gab: B
5) Gab: C
6) Gab: D
7) Gab: A
8) Gab: B
9) Gab: B
10) Gab: B
11) Gab: 
a)
12) Gab: D
13) Gab: E
14) Gab: C
15) Gab: 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
16) Gab: E
17) Gab: A
18) Gab: C
19) Gab: 
a)	1-metilicloexeno
20) Gab: B
21) Gab: D
22) Gab:
I. Hex-2-ino
II. 5-Metil-hex-2-ino
23) Gab: 
4-Metil-hex-2-ino
24) Gab: 4,4-Dimetil-hex-2-ino
25) Gab:
5-s-Butil-7-etil-5-isopropil-8,8-dimetil-non-3-ino
26) Gab:
5-s-Butil-7-etil-7-fenil-5-m-toluil-undec-3-ino
27) Gab: 6-Etil-6-fenil-8-propil-8-isopropil-9-metil-undec-2-ino
28) Gab:
6-Etil-6-fenil-8-propil-8-(1-naftil)-undec-2-ino
29) Gab: E
30) Gab: o-Dimetil-benzeno
31) Gab: m-Dimetil-benzeno
32) Gab: p-Dimetil-benzeno
33) Gab: 1,2,3,4-Tetrametil-benzeno
34) Gab: 1-Etil-2-metil-benzeno
35) Gab: 1-Etil-3,4-dimetil-benzeno
36) Gab: 1-Metil-naftaleno 
37) Gab: 2-Metil-naftaleno 
38) Gab: 2-Etil-naftaleno 
39) Gab: 1-Isopropil-naftaleno
40) Gab: 1-Isobutil-2-isopropil-benzeno
41) Gab: E
42) Gab:
I. 1,2-Dimtil-ciclopropano
II. 1,1-Dimetil-ciclopentano
43) Gab: 1-t-Butil-5-neopentil-ciclo-octano
44) Gab: 3-Isobutil-3-isopropil-6-t-butil-5,5-dimetil-ciclo-hex-1-eno
45) Gab: 6-Neopentil-ciclo-hept-1,4-dieno
46) Gab: 1,2,3,7-Tetrametil-6-neopentil-ciclo-hept-1,4-dieno
47) Gab:
I – 2-Etil-1-isopropil-3-metil-ciclo-hexano
II – 5-t-Butil-2-etil-3-isopropil-1-metil-ciclo-hexano
III – 1-Etil-2,3-dimetil-ciclo-hexano
IV – 1-Etil-2,3-dimetil-ciclo-hexano
48) Gab:
I - 1-Etil-2,3-diisopropil-ciclo-pentano
II – 1-s-Butil-2-isopropil-ciclo-ciclopentano
III – 1-Isobutil-2-isopropil-ciclo-ciclopentano
IV – Ciclo-hexano
V – Metil-ciclo-hexano
VI – 1,2-Dimetil-ciclo-hexano
VII – 1,2,3-Trimetil-ciclo-hexano
49) Gab:
I – 1,2-Dimetil-ciclopropano
II –1,1,2-Trimetil-ciclopropano
III - 1,1,2,2-Tetrametil-ciclopropano
IV - Metil-ciclobutano 
50) Gab: 1-t-butil-4-isopropil-2,2-dimetil-ciclo-hexano
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